含有两个香豆素的α,ω-双发色团长链化合物的光环合加成反应

摘要/Abstract

本文研究了含有两个香豆素的α,ω双发色团长链化合物在溶液中的光环合加成反应, 结果表明: 标题化合物有着不同于单体香豆素的光化学行为, 即它能在低浓度及非极性溶剂内发生分子内的光二聚反应。此外, 通过高分辨核磁共振谱对产物立体化学的研究发现, 反应无论是在极性溶剂或非极性溶剂中进行或反应中是否加入了三重态敏化剂。所得产物均为顺式头-头分子内二聚结构。对反应机制进行了初步讨论。

关键词: 光敏化, 香豆素, 发色团, 长链化合物, 光环加成反应, 光二聚反应

Photocycloaddition of the title compound 1 which contains two coumarin groups linked by a long-chain ether has been studied in this article. It was found that 1 Shows different photo chemical behaviours from that of monomeric coumarin, i.e., in the concentration less than 10^-^4mol·L^-^1 and in the nonpolar solvent intramolecular photo- dimerization can occur, the steric structure of the product was determined by the spectra of ^1H NMR, ^1^3C NMR and 2D-J, which show it as an intramolecular syn-head to head dimer. Further investigation indicated that the stereospecific fashion of the photodimer is independent of the solvent polarity wa well as triplet sensitizer. The photocycloaddition mechanism of compound 1 was preliminaryly discussed.

Key words: PHOTOSENSITIZATION, COUMARIN, CHROMOPHOR, LONG CHAIN COMPOUND

中图分类号:

O644

引用此文

刘天军,俞JUN,杨晓萍,吴世康. 含有两个香豆素的α,ω-双发色团长链化合物的光环合加成反应[J]. 化学学报, 1996, 54(1): 90-95.

LIU TIANJUN;YU;YANG XIAOPING;WU SHIKANG. Photocycloaddition reaction of the compound containing two coumarin groups linked by long-chain[J]. Acta Chimica Sinica, 1996, 54(1): 90-95.

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[1]	宋思睿, 唐永和, 孙良广, 郭锐, 姜冠帆, 林伟英. 基于香豆素荧光团的新型极性检测荧光探针的开发及其成像应用[J]. 化学学报, 2022, 80(9): 1217-1222.
[2]	王少静, 李长伟, 李锦, 陈邦, 郭媛. 新型香豆素类氟离子荧光探针的合成及细胞成像研究[J]. 化学学报, 2017, 75(4): 383-390.
[3]	李婧, 曾毅, 张小辉, 于天君, 陈金平, 李嫕. 葫芦[7]脲与紫精和香豆素修饰树枝形分子的分步结合及对体系发光性质的调控[J]. 化学学报, 2015, 73(8): 826-834.
[4]	范溦, 李敏, 洪春雁, 潘才元. 含香豆素基团超支化星形聚合物的合成与表征[J]. 化学学报, 2015, 73(4): 330-336.
[5]	马文辉, 夏威, 徐群, 韩宏彦, 宋波, 孙丽微, 梁春花. 含水溶液中香豆素类探针对碘离子的荧光增强识别[J]. 化学学报, 2012, 70(07): 917-920 .
[6]	江金强, 陈欣, 殷明, 王周平, 刘晓亚, 陈明清. α-环糊精修饰型香豆素的设计合成[J]. 化学学报, 2012, 0(05): 525-529 .
[7]	江金强, 张成邦, 宋晓青, 陈明清, 刘晓亚. 光敏感遥爪聚合物C-PDMAEMA的合成及其性能研究[J]. 化学学报, 2011, 69(24): 2915-2920.
[8]	杨树平, 韩立军, 王大奇, 潘燕, 余志群, 叶海燕. 香豆素-3-羧酸铒(III)一维配位聚合物[Er(CCA)₃(H₂O)₂]_n•2nH₂O的溶剂热法合成、晶体结构及与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用[J]. 化学学报, 2011, 69(19): 2319-2327.
[9]	高武, 刘家磊, 陈卓, 侯文军, 薄淑晖, 刘新厚, 甄珍. 枝化苯胺-吡咯啉发色团的合成及其电光性质的研究[J]. 化学学报, 2011, 69(10): 1225-1231.
[10]	赵熹,王嵩,徐晓华,黄旭日. 分子模拟研究烯二炔环发色团分子从新制癌菌素的释放机理[J]. 化学学报, 2009, 67(16): 1835-1838.
[11]	付宁, 吕功煊. 杂多蓝在可见光照射下对TiO₂的光敏作用研究[J]. 化学学报, 2007, 65(14): 1325-1332.
[12]	孙镛, 毕研迎, 石凤. TiO₂-双亲共聚物复合纳米粒子的合成与紫外光敏特性[J]. 化学学报, 2007, 65(1): 67-71.
[13]	侯能邦, 刘院林, 汪国松, 朱秀芳, 丁中涛, 曹秋娥. 香豆素分子模板聚合物的合成与性能研究[J]. 化学学报, 2006, 64(16): 1705-1710.
[14]	王涛, 吴飞鹏, 施盟泉, 高放, 杨永源. 一种新型香豆素酮可见光敏化染料的合成及其光引发性质的研究[J]. 化学学报, 2004, 62(5): 527-531.
[15]	刘雪锋, 夏咏梅, 方云, 邹鲁, 刘玲玲. 三种香豆素类中药小分子与牛血清白蛋白的相互作用[J]. 化学学报, 2004, 62(16): 1484-1490.