靛蓝及其取代物的密度泛函理论研究

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研究论文

靛蓝及其取代物的密度泛函理论研究

薛运生¹, 贡雪东¹, 肖鹤鸣¹, 田禾²

1. 南京理工大学化工学院, 南京, 210094;
2. 华东理工大学精细化工研究所, 上海, 200237

投稿日期:2003-08-14 修回日期:2004-01-30 发布日期:2014-02-17
通讯作者: 肖鹤鸣,E-mail:xiao@mail.njust.edu.cn E-mail:xiao@mail.njust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No.29836150)资助项目.

A Density Functional Theory Study of Indigo and Its Derivatives

XUE Yun-Sheng¹, GONG Xue-Dong¹, XIAO He-Ming¹, TIAN He²

1. School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094;
2. Institute of Fine Chemical, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237

Received:2003-08-14 Revised:2004-01-30 Published:2014-02-17

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摘要/Abstract

运用量子化学中密度泛函理论(DFT)方法,在B3LYP/6-31G^*水平上对靛蓝及其芳环4,4'-, 5,5'-, 6,6'-, 7,7'-取代衍生物进行理论计算.探讨了F, Cl, Br, NO₂, CH₃O, CH₃在不同位置的取代对分子的几何构型、电子结构和电子光谱的影响,获得与实验结果相一致的结论.还用含时密度泛函理论(TD-DFT)方法在相同水平计算其电子光谱.结果表明靛蓝及其芳环取代衍生物的最低激发单重态(S₁)均源自HOMO-LUMO (π-π^*)跃迁.

关键词: 靛蓝, 密度泛函理论(DFT), 含时密度泛函理论(TD-DFT), 取代基效应, 电子光谱

Indigo is one of the oldest known natural dyes. In the past decades, indigoids have been extensively investigated by experimental and theoretical methods. In theoretical study, semiempirical or Hartree-Fock MO methods were mostly used. Indigo and its 4,4'-, 5,5'-, 6,6'-, and 7,7'-disubstituted derivatives with F, Cl, Br, NO₂, CH₃O, and CH₃ groups have been studied at the B3LYP/6-31G^* level of density functional theory (DFT) in this paper. The substitution effects of the electron donating and electron accepting groups at various positions on the geometry structures, electronic structures, and the electronic spectra have been investigated, and quite good results were achieved compared with the experimental results. The electronic spectra have been calculated using the time dependent density functional theory (TD-DFT) approach. The calculated results showed that the first singlet excited state of indigoids resulted from the electron transition from the highest occupied MO (HOMO) to the lowest unoccupied MO (LUMO).

Key words: indigo, density functional theory(DFT), time-dependent density functional theory(TD-DFT), substitution effect, electronic spectra

引用此文

薛运生, 贡雪东, 肖鹤鸣, 田禾. 靛蓝及其取代物的密度泛函理论研究[J]. 化学学报, 2004, 62(10): 963-968.

XUE Yun-Sheng, GONG Xue-Dong, XIAO He-Ming, TIAN He. A Density Functional Theory Study of Indigo and Its Derivatives[J]. Acta Chimica Sinica, 2004, 62(10): 963-968.

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参考文献

[1] Hou, Y.-F.; Zhu, Z.-H.; Wang, R.-Z. Dyes Chemistry, Chemical Industry Press, Beijing, 1994, pp. 231～233 (in Chinese).(侯毓汾, 朱振华, 王任之, 染料化学, 化学工业出版社, 北京, 1994, pp. 231～233.)
[2] Kitao, T.; Setsune, J.; Ishihara, S.; Yamamoto, R. EP 85392, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 161546].
[3] Alimbarawvili, H. A. (Ed.) New Optical Information Recording Materials, Translated by Qiu, J.-B.; Lu, X.-E.; Liu, C., Beijing Science and Technology Press, Beijing, 1987, pp. 38～39 (in Chinese).(H. A. 阿里姆巴拉什维利编著, 丘家白, 吕锡恩, 刘程译, 光学信息记录新材料, 北京科学技术出版社, 北京, 1987, pp. 38～39.)
[4] Klessinger, M.; Lüttke, W. Tetrahedron 1963, 19(Suppl. 2), 315.
[5] Monahan, A. R.; Kuder, J. E. J. Org. Chem. 1972, 37 (25), 4182.
[6] Klessinger, M. Tetrahedron 1966, 22, 3355.
[7] Abe, J.; Nagasawa, Y.; Takahashi, H. J. Chem. Phys. 1989, 91(6), 3431.
[8] Grimme, G.; Grimme, S.; Jones, P. G.; Boldt, P. Chem. Ber. 1993, 126, 1015.
[9] Clark, R. J. H.; Cooksey, C. J. New J. Chem. 1999, 323.
[10] Gerke, R.; Fitjer, L.; Müller, P.; Usón, I.; Kowski, K.; Rademacher, P. Tetrahedron 1999, 55, 14429.
[11] Bauer, H.; Kowski, K.; Kuhn, H.; Lüttke, W.; Rademacher, P. J. Mol. Struct. 1998, 445, 277.
[12] Rademacher, P.; Kowski, K.; Hermann, H.; Lüttke, W. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3191.
[13] Guillaumont, D.; Nakamura, S. Dyes Pigm. 2000, 46, 85.
[14] Gong, X.-D.; Xiao, H.-M.; Tian, H. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86(6), 531.
[15] Gong, X.-D.; Xiao, H.-M.; Gao, P.; Tian, H. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88(3), 331.
[16] Gong, X.-D.; Xiao, H.-M.; Tian, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 593(1～3), 93.
[17] Song, Z.-L.; Zhang, F.-S.; Chen, X.-Q.; Zhao, F.-Q. Acta Phys.-Chim. Sinica 2003, 19(2), 130 (in Chinese).(宋争林, 张复实, 陈锡桥, 赵福群, 物理化学学报, 2003, 19(2), 130.)
[18] Gong, X.-D.; Xiao, H.-M.; Gao, P.; Tian, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 587(1～3), 189.
[19] Gao, P. M.S. Thesis, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing, 2003 (in Chinese).(高贫, 硕士学位论文, 南京理工大学, 南京, 2003.)
[20] Shang, X.-H.; Gong, X.-D.; Xiao, H.-M.; Tian, H. J. Nanjing Univ. Sci. Technol. 2002, 26(2), 186 (in Chinese).(尚兴宏, 贡雪东, 肖鹤鸣, 田禾, 南京理工大学学报, 2002, 26(2), 186.)
[21] Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.;Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
[22] Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
[23] Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
[24] Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
[25] Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
[26] Petersila, M.; Gossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1966, 76, 1212.
[27] Jamorski, C.; Caskla, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
[28] Gribova, E. A.; Zhdanov, G. S.; Golder, G. A. Kristallografiya 1956, 1, 39.
[29] Sadler, P. W. J. Org. Chem. 1956, 21, 316.
[30] Haucke, G.; Graness, G. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 67.
[31] Brode, W. R.; Pearson, E. G.; Wyman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1034.
[32] Weinstein, J.; Wyman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2387.

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[1]	黄广龙, 薛小松. “陈试剂”作为三氟甲基源机理的理论研究[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 132-137.
[2]	母伟花, 马瑶, 方德彩, 王蓉, 张海娜. 1-碘-2-锂-邻碳硼烷与环戊二烯衍生物的类Diels-Alder反应的理论研究[J]. 化学学报, 2018, 76(1): 55-61.
[3]	陈金平, 都新丰, 于天君, 曾毅, 张小辉, 李嫕. 配体取代基对三羰基铼配合物光催化还原CO₂的影响[J]. 化学学报, 2016, 74(6): 523-528.
[4]	杨一诺, 张琪, 石景, 傅尧. Mn(I)催化亚胺和炔烃脱氢偶联反应的机理研究[J]. 化学学报, 2016, 74(5): 422-428.
[5]	夏志清, 邵安东, 李强, 朱世琴, 朱为宏. 取代基效应对喹啉腈AIE荧光性能的研究[J]. 化学学报, 2016, 74(4): 351-355.
[6]	张明晶, 潘清江, 郭元茹, 张红星. 吡啶基酞菁Ru配合物电子结构和光谱性质计算[J]. 化学学报, 2014, 72(6): 697-703.
[7]	王新华, 冯莉, 曹泽星, 刘祥春, 汤海燕, 张曼. 取代基效应对褐煤模型化合物离解焓影响的理论研究[J]. 化学学报, 2013, 71(07): 1047-1052.
[8]	易平贵, 刘峥军, 汪朝旭, 侯博, 于贤勇, 李筱芳. 碱(土)金属离子与2-(3′-羟基-2′-吡啶基)苯并噁唑阳离子-π 复合物及其分子内质子转移过程的理论研究[J]. 化学学报, 2012, 70(12): 1347-1354.
[9]	易平贵, 周继明, 于贤勇, 汪朝旭, 李筱芳, 刘峥军, 侯博. 2-(2′-氨基苯基)苯并咪唑衍生物分子内质子转移理论研究: 取代基效应[J]. 化学学报, 2012, 70(06): 699-706.
[10]	冯长君. 3-取代硫基-5-(2-羟基苯基)-4H-1,2,4-三唑类化合物抑菌活性的定量构效关系和结构修饰的理论研究[J]. 化学学报, 2012, 70(04): 512-518.
[11]	王蕾, 梁好均. 聚电解质混合物在均匀带电平面上吸附的密度泛函研究[J]. 化学学报, 2011, 69(23): 2773-2780.
[12]	刘艳, 孙世玲, 孙秀欣, 刘春光, 仇永清. C^N^NPt(II)及N^C^NPt(II)配合物二阶非线性光学性质的DFT研究[J]. 化学学报, 2011, 69(22): 2665-2672.
[13]	谌晓洪, 蒋燕, 刘议蓉, 王玲, 杜泉, 王红艳. V₂H分子的分子结构与势能函数[J]. 化学学报, 2011, 69(21): 2603-2608.
[14]	易平贵, 周继明, 汪朝旭, 于贤勇, 李筱芳, 陈建, 刘峥军. 含不同质子供体的2-苯基苯并三唑衍生物激发态质子转移的理论研究[J]. 化学学报, 2011, 69(14): 1645-1653.
[15]	李雪, 孙世玲, 麻娜娜, 樊敏, 仇永清, 付强. 碳硼烷桥连噻吩化合物结构和二阶非线性光学系数的DFT计算[J]. 化学学报, 2011, 69(05): 523-528.