化学学报 ›› 2007, Vol. 65 ›› Issue (16): 1685-1692. 上一篇 下一篇
研究论文
林静容1, 王玉春1, 许启海2, 金荣华1, 田伟生*,1,2
LIN Jing-Rong1; WANG Yu-Chun1; XU Qi-Hai2; JIN Rong-Hua1; TIAN Wei-Sheng*,1,2
首次利用薯蓣皂甙元的完整骨架经16步反应以7.6%的总收率合成了骨化三醇(1α,25-二羟基维生素D3)的光化反应前体. 3-苄基保护的薯蓣皂甙元经还原开E/F环产生3,16,26-胆甾三醇-3-苄醚(5). 除去化合物5 C-16羟基后, 其C-26羟基经消除和羟基化反应转移到C-25位. 目标分子A/B环结构单元通过薯蓣皂甙元A/B环的官能团转化被构筑. 按照已知的光化反应, (1S,3R)-胆甾-5,7-二烯-1,3,25-三醇能被转化成为1α,25-二羟基维生素D3.