可控的硫醇与乙烯基醚反马氏和马氏加成反应合成烷氧基硫醚

化学学报 ›› 2010, Vol. 68 ›› Issue (12): 1223-1228. 上一篇下一篇

研究论文

可控的硫醇与乙烯基醚反马氏和马氏加成反应合成烷氧基硫醚

娄凤文¹，周建峰*^{,1，林贤福²}

(¹淮阴师范学院化学化工学院江苏省低维材料化学重点建设实验室淮安 223300)
(²浙江大学化学系杭州 310027)

投稿日期:2009-10-07 修回日期:2009-11-30 发布日期:2010-02-25
通讯作者: 周建峰 E-mail:zhoujf@sohu.com

Controllable Anti-Markovnikov and Markovnikov Addition of Thiols to Vinyl Ethers for the Synthesis of Alkyloxy Thioethers

Lou Fengwen¹ Zhou Jianfeng*^{,1 Lin Xianfu²}

(¹School of Chemistry & Chemical Engineering, Huaiyin Normal University, Jiangsu Province Key Laboratory for Chemistry of Low Dimensional Materials, Huaian 223300)
(² Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027)

Received:2009-10-07 Revised:2009-11-30 Published:2010-02-25

文章分享

摘要/Abstract

报道了在无溶剂、无催化剂也不加任何助剂的条件下, 硫醇与乙烯醚之间的加成反应. 考察了物料比、温度、底物结构等因素对加成反应的影响. 通过改变物料比实现了反马氏(1∶1.2)和马氏(1∶8)加成反应的位置选择性调控, 合成了12种2-烷氧基取代的硫醚和6种1-烷氧基取代的硫醚. 反应过程中避免使用任何有机溶剂, 过量的乙烯基醚通过减压蒸馏回收并且可以循环利用, 是简单易行的合成烷氧基硫醚的绿色新方法, 具有潜在的应用价值.

关键词: 硫醇, 烷氧基硫醚, 无溶剂, 无催化剂, 选择性调控

An efficient protocol for the addition reaction of thiols to vinyl ethers has been developed under solvent- and catalyst-free conditions. The influence factors of the structure of thiol and vinyl ether, temperature, molar ratio were investigated. The regioselectivity of the addition reaction can be controlled by the molar ratio of material so that both the anti-Markovnikov (1∶1.2) and the Markovnikov products (1∶8) are now easily accessible in excellent selectivities. The work synthesized 18 kinds of alkyl oxy thioether compounds, including 12 anti-Markovnikov adducts and 6 Markovnikov adducts. The reaction process to avoid the use of any organic solvents, excess vinyl ether recovered by vacuum distillation and can be recycled. It was a green method for synthesizing alkyloxy thioether which was simple and typical, possess the potential industrial application.

Key words: thiol, alkyloxy thioether, solvent-free, catalyst-free, selective control

引用此文

娄凤文, 周建峰, 林贤福. 可控的硫醇与乙烯基醚反马氏和马氏加成反应合成烷氧基硫醚[J]. 化学学报, 2010, 68(12): 1223-1228.

LOU Feng-Wen, ZHOU Jian-Feng, LIN Xian-Fu. Controllable Anti-Markovnikov and Markovnikov Addition of Thiols to Vinyl Ethers for the Synthesis of Alkyloxy Thioethers[J]. Acta Chimica Sinica, 2010, 68(12): 1223-1228.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	张田, 郭琛, 魏淑贤, 武中华, 韩兆翔, 鲁效庆. 甲硫醇在Co修饰MoS₂团簇边缘位的脱硫机理研究[J]. 化学学报, 2018, 76(1): 62-67.
[2]	周常明, 陈道勇. 聚溴化炔丙基喹啉及聚溴化炔丙基吖啶的简便高效制备及其结构与性质表征[J]. 化学学报, 2014, 72(1): 35-40.
[3]	崔晓腾, 吕玉洋, 刘颖, 吴伯岳. 水相合成近红外CdTe量子点用于体液中硫醇的检测[J]. 化学学报, 2014, 72(1): 75-82.
[4]	冉润欣, 范晓丽, 刘燕, 杨永良. 甲硫醇在Au(111)表面不同覆盖度下吸附的第一性原理研究[J]. 化学学报, 2013, 71(05): 829-836.
[5]	韩聪, 徐喆, 刁春华, 陈鑫, 刘靖, 郭敏杰, 樊志. 2-呋喃甲硫醇修饰环糊精形成互锁式螺旋柱状超分子的自组装行为[J]. 化学学报, 2013, 71(03): 439-442.
[6]	闵家祥, 范晓丽, 程千忠, 池琼. Au(111)面甲烷硫醇吸附的密度泛函理论研究[J]. 化学学报, 2011, 69(07): 789-797.
[7]	张士国, 卞贺, 夏道宏. CH₃SH与H₂O₂气相反应机理的理论研究[J]. 化学学报, 2010, 68(11): 1050-1056.
[8]	刘艳芝, 施小宁, 唐慧安, 刘新文, 袁焜, 张俊彦, 张继. CH₃SH和CH₃SLi分子间的锂键和氢键共存型相互作用[J]. 化学学报, 2010, 68(06): 493-500.
[9]	袁焜,刘艳芝,朱元成,张继,张俊彦. CH3SH与HOCl分子间氢键和卤键的结构与性质[J]. 化学学报, 2009, 67(6): 499-506.
[10]	刁鹏,侯群超,梅岗,张琦. 建立在硫醇分子电化学替换组装基础上的纳米粒子区域化组装[J]. 化学学报, 2006, 64(3): 213-217.
[11]	王娟, 王进, 盛六四, 张允武. Al⁺与乙硫醇团簇的气相化学反应的实验和理论研究[J]. 化学学报, 2004, 62(4): 355-361.
[12]	王琪, 陈爱平, 谢春芳, 郑泉兴, 方维平, 袁友珠, 张鸿斌, 杨意泉. 高硫化氢合成气制甲硫醇新型钼基催化剂研究[J]. 化学学报, 2004, 62(23): 2297-2302.
[13]	纪欣, 章伟光, 范军, 钟昀, 闫云辉. 表面修饰的Q态纳米CdS的荧光性能研究[J]. 化学学报, 2004, 62(16): 1514-1518.
[14]	王春涛,陈慎豪,赵世勇,李德刚. 烯丙基硫脲和十二烷基硫醇对铜的缓蚀作用[J]. 化学学报, 2003, 61(2): 151-155.
[15]	高宏,罗国安,冯军,Ottova, A.L. ,TIEN, H.T. 硫醇－磷脂混合双层膜的电化学性质及其与蜂毒素的相互作用研究[J]. 化学学报, 2001, 59(2): 220-223.

可控的硫醇与乙烯基醚反马氏和马氏加成反应合成烷氧基硫醚

Controllable Anti-Markovnikov and Markovnikov Addition of Thiols to Vinyl Ethers for the Synthesis of Alkyloxy Thioethers

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价