(±)-迷迭香酸(Rosmarinic acid)的全合成

化学学报 ›› 2011, Vol. 69 ›› Issue (08): 945-948. 上一篇下一篇

研究论文

(±)-迷迭香酸(Rosmarinic acid)的全合成

袁虎¹，单磊²，孙青龑*^,2，韩伟*^,1

(¹华东理工大学药学院上海 200237)
(²第二军医大学药学院上海 200433)

投稿日期:2010-11-16 修回日期:2010-12-27 发布日期:2010-12-27
通讯作者: 袁虎 E-mail:ahuoo86@163.com
基金资助:
863计划;长江学者创新团队计划

Total Synthesis of (±)-Rosmarinic Acid

Yuan Hu¹ Shan Lei² Sun Qingyan*^,2 Han Wei*^,1

(¹East China University of Science and Technology, School of Pharmacy, Shanghai 200237)
(²The Second Military Medical University, College of Pharmacy, Shanghai 200433)

Received:2010-11-16 Revised:2010-12-27 Published:2010-12-27
Contact: Hu YUAN E-mail:ahuoo86@163.com

文章分享

摘要/Abstract

以藜芦醛为起始原料, 经Erlenmeyer反应、水解开环、还原、羧基保护、酯化缩合、Kunz-Waldmann转化、脱甲基7步反应, 完成了(±)-迷迭香酸(Rosmarinic acid)的全合成, 并重点对甲醚化迷迭香酸脱甲醚方法进行了研究, 探索出一条原料便宜易得、高收率的(±)-迷迭香酸合成路线.

关键词: 藜芦醛, 脱甲基, 全合成, (±)-迷迭香酸

(±)-Rosmarinic acid was synthesized from vertraldethyde by the reaction of Erlenmeyer, hydrolytic loop-open, reduction, carboxyl protection, esterification, Kunz-Waldmann procedure and demethylation. The methods of demethylation of methylated Rosmarinic acid were studied. An efficient synthetic route of (±)-rosmarinic acid with cheap materials was obtained.

Key words: vertraldethyde, demethylation, total synthesis, (±)-rosmarinic acid

中图分类号:

0621.3

引用此文

袁虎, 单磊, 孙青龑, 韩伟. (±)-迷迭香酸(Rosmarinic acid)的全合成[J]. 化学学报, 2011, 69(08): 945-948.

YUAN Hu, DAN Lei, SUN Qing-Yan, HAN Wei. Total Synthesis of (±)-Rosmarinic Acid[J]. Acta Chimica Sinica, 2011, 69(08): 945-948.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	杨鲍潮, 高栓虎. 光促进的山道年重排反应在复杂萜类天然产物全合成中的应用[J]. 化学学报, 2018, 76(3): 161-167.
[2]	顾月青, 袁浩, 傅俊凯, 龚建贤, 杨震. Cortistatin类型天然产物的不对称形式全合成:金催化串联Semi-Pinacol重排反应策略[J]. 化学学报, 2017, 75(8): 798-807.
[3]	杨忠波, 李速家, 罗三中. (±)-Hongoquercin A全合成:可见光促进有机催化多烯环化策略[J]. 化学学报, 2017, 75(4): 351-354.
[4]	余宽, 高北岭, 丁寒锋. 吲哚生物碱(+)-Alsmaphorazine D的不对称全合成及其绝对构型更正[J]. 化学学报, 2016, 74(5): 410-414.
[5]	刘荣, 冯静, 刘波. 瑞香烷型二萜天然产物的合成进展[J]. 化学学报, 2016, 74(1): 24-43.
[6]	谭芬, 肖文精. 可见光促进的氧化还原催化反应在天然产物全合成中的应用[J]. 化学学报, 2015, 73(2): 85-89.
[7]	李森, 韩静, 李昂. 中断的Fisher吲哚合成法及其在生物碱合成中的应用[J]. 化学学报, 2013, 71(03): 295-298.
[8]	张丹, 秦勇. 氧化偶联策略在复杂吲哚生物碱全合成中的应用[J]. 化学学报, 2013, 71(02): 147-150.
[9]	岳晓东, 陈莉, 李卫东. 取代薁酮的反应性研究: 秋水仙碱合成新策略的探索[J]. 化学学报, 2012, 70(19): 2029-2036.
[10]	袁虎, 韩伟, 杨为准, 单磊, 张卫东, 孙青龑. 白三烯A4水解酶功能调节剂(E)-2-(1-羟基-4-环己酮)乙基咖啡酸酯的全合成研究[J]. 化学学报, 2011, 69(22): 2691-2695.
[11]	吴建忠,甄志彬,张奕华,伍贻康. 外消旋木榄醇甲的简捷合成[J]. 化学学报, 2008, 66(19): 2138-2140.
[12]	蒋庆锋, 周有骏, 姚建忠, 吕加国, 朱驹, 姚斌, 郑灿辉, 盛春泉. 海洋环肽Phakellistatin 13的全合成研究[J]. 化学学报, 2007, 65(3): 253-256.
[13]	李涛, 黄贤贵, 林静容, 金荣华, 田伟生. 利用工业废弃物中获得的(R)-5-甲基-δ-戊酸内酯为原料合成(2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇[J]. 化学学报, 2007, 65(12): 1165-1171.
[14]	李春红, 达世俊, 陈雪松, 周广连, 谢志翔, 李瀛. 5-甲基-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基-9-氧代十二碳二烯]苯醌和氢醌的首次全合成[J]. 化学学报, 2005, 63(23): 2158-2162.
[15]	李文玲,何侃侃,李瀛,侯自杰. (±)-Shegansu B, Gnetuhainin F, (±)-Maackin A与(±)-Cassigarol E的全合成[J]. 化学学报, 2005, 63(17): 1607-1612.

(±)-迷迭香酸(Rosmarinic acid)的全合成

Total Synthesis of (±)-Rosmarinic Acid

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价