1,2,4-三嗪类化合物的研究XXI.3-甲硫基-5-氧代-2.5-二氧-1,2,4-三嗪的取代苯磺铣化反应及6- 碳的亲电特性

化学学报 ›› 1994, Vol. 52 ›› Issue (4): 412-416. 上一篇

研究论文

1,2,4-三嗪类化合物的研究XXI.3-甲硫基-5-氧代-2.5-二氧-1,2,4-三嗪的取代苯磺铣化反应及6- 碳的亲电特性

韩梅;施栩翎;杨镇军;蔡孟深

北京医科大学药学院

发布日期:1994-04-15

Chemistry of 1,2,4-triazines.XXI. the substituted benzene sulfonation and properties electrophilic addition in 6-carbon of 3-methylthio-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4 triazine

HAN MEI;SHI XULING;YANG ZHENJUN;CAI MENGSHEN

Published:1994-04-15

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摘要/Abstract

3-甲硫基-5-氧代-2.5-二氧-1,2,4-三嗪(Ic)与取代的苯磺铣氯反应,在无水吡啶中生成N-[6-(3-甲硫基-5-负氧基)-1,2,4-三嗪基]吡啶内嗡盐(4);在NaOH-H~2O-Ch~3COCH~3中生成3-甲硫基-4-(取代苯磺铣基)-5-氧化-6-羟基-1,4,5,6-四氢- 12,4-(6);资Naoh-Ch~3O中则生成1-(对甲苯磺铣基)-3-甲硫基-6-甲氧基-1,4,5,6-四氢-三嗪(7)显示了其6-C具有不寻常的亲电特性.

关键词: 吡啶 P, 苯磺酰氯, 亲电性, 三嗪酮 P, 内嗡盐, 苯磺酰化

3-Methylthio-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazine (I) reacted with substituted benzenesulfonyl chlorides, to give 3-methylthio-4-substituted benzenesulfonyl-5-oxo-6-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazines in the solution of NaOH-H2O-CH3COCH3; to give 1-tosyl-3-methylthio-5-oxo-6-methyloxy-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine in the solution of NaOH-CH3OH. The series of reaction show a anomalous properties of electrophilic addition in 6-carbon of the 1,2,4-triazine ring.

Key words: PYRIDINE P, BENZENE SULFOCHLORIDE

中图分类号:

O621
R914

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韩梅,施栩翎,杨镇军,蔡孟深. 1,2,4-三嗪类化合物的研究XXI.3-甲硫基-5-氧代-2.5-二氧-1,2,4-三嗪的取代苯磺铣化反应及6- 碳的亲电特性[J]. 化学学报, 1994, 52(4): 412-416.

HAN MEI;SHI XULING;YANG ZHENJUN;CAI MENGSHEN. Chemistry of 1,2,4-triazines.XXI. the substituted benzene sulfonation and properties electrophilic addition in 6-carbon of 3-methylthio-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4 triazine[J]. Acta Chimica Sinica, 1994, 52(4): 412-416.

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