化学学报 ›› 1985, Vol. 43 ›› Issue (2): 161-167. 上一篇    下一篇

研究论文

高三尖杉酯碱的合成及其差向异构体的分离鉴定

王永铿;李裕林;潘鑫复;李绍白;黄文魁   

  1. 兰州大学化学系
  • 发布日期:1985-02-15

Synthesis of homoharringtonine and separation of its stereomers

WANG YONGKENG;LI YULIN;PAN XINFU;LI SHAOBAI;HUANG WENKUI   

  • Published:1985-02-15

1-溴-4-氧戊烷的乙二醇缩(1)的格氏试剂,与草酸二乙酯反应, 得2,6-二氧-6-乙二醇缩酮庚酸乙酯(2). 2经相应的钠盐3丶酰氯4再转化成-α-酮酰基三尖杉碱(5). 5经Reformatsky 反应, 酸性水解后与碘甲烷的板氏试剂反应. 所得产品经pH梯度萃取并结合氧化铝干柱层析纯化, 得到高三尖杉酯碱及其差向异构体的混合物8. 然后制成苦味盐, 经分级结晶, 再分别转化成游离碱8a及8b.8a的1h NMR, IR(film). 和TLC 与天然高三尖杉酯碱完全一致. 8b的MS 和IR 与8a极为相似, 但它们的1HNMR 却有明显差异, 因此可以确定它们互为差向异构体.

关键词: 生物碱, 抗癌药, 乙酯, 三尖杉硷, 差向异构, 草酸 P, 格氏试剂, 缩酮

Key words: ALKALOID, ANTICARCINOGEN, ETHYL ESTER, CEPHALOTOXINUM, EPIMERISM, OXALIC ACID P, GRIGNARD REAGENT, KETAL

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