金鸡纳碱衍生物修饰的负载钌-铑双金属催化剂催化芳香酮不对称加氢

doi:10.6023/A1111141

化学学报 ›› 2012, Vol. 70 ›› Issue (03): 297-302.DOI: 10.6023/A1111141 上一篇下一篇

研究论文

金鸡纳碱衍生物修饰的负载钌-铑双金属催化剂催化芳香酮不对称加氢

蒋和雁^a, 陈华^b

a 重庆工商大学药物化学与化学生物学研究中心重庆高校催化理论与应用技术市级重点实验室重庆 400067;
b 四川大学化学学院有机金属络合催化研究所绿色化学及技术教育部重点实验室成都 610064

投稿日期:2011-11-14 修回日期:2011-12-01 发布日期:2011-12-01
通讯作者: 陈华, 蒋和雁 E-mail:scuhchen@163.com, orgjiang@163.com
基金资助:
重庆市科委自然科学基金计划(No. CSTC, 2011BA5025)、重庆市教委自然科学基金(No. KJ100701)、重庆工商大学科研启动基金(No. 2010-56-14)和重庆市科技创新团队(No. KJTD201020)资助项目.

Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by Cinchona- and PPh₃-Modified RuRh/γ-Al₂O₃

Jiang Heyan^a, Chen Hua^b

a Research Center of Pharmaceutical Chemistry and Chemical Biology, Key Laboratory of Catalysis Science and Technology of Chongqing Education Commission, Chongqing Technology and Business University, Chongqing 400067;
b Key Lab of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, The Institute of Homogeneous Catalysis, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064

Received:2011-11-14 Revised:2011-12-01 Published:2011-12-01
Supported by:
Project supported by Natural Science Foundation Project of CQ (No. CSTC, 2011BA5025), Ministry of Education of Chongqing (No. KJ100701), Chongqing Technology and Business University (No. 2010-56-14) and Chongqing Innovative Research Team Development Program in University (No. KJTD201020).

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摘要/Abstract

以金鸡纳碱衍生物作为手性修饰剂, 研究了三苯基膦稳定的1.0% Ru+0.2% Rh/γ-Al₂O₃ 催化剂催化芳香酮多相不对称加氢, 考察了修饰剂种类及浓度、碱添加剂种类及浓度、溶剂、氢气压力等因素对不对称加氢反应的影响. 结果表明, 金鸡纳碱衍生物对1.0% Ru+0.2% Rh/γ-Al₂O₃-tpp 催化剂具有较好的修饰作用, 在优化反应条件下苯乙酮加氢反应的对映选择性高达84%.

关键词: 钌, 铑, 金鸡纳碱, 芳香酮, 不对称加氢

The asymmetric hydrogenation of aromatic ketones catalyzed by cinchona- and PPh3-modified 1.0% Ru+0.2% Rh/γ-Al₂O₃ was studied. The effects of different modifiers, modifier concentration, different base additives, base additive concentration, solvents, and hydrogen pressure on the asymmetric hydrogenation of aromatic ketones were investigated in detail. The results showed that cinchona alkaloids had good modification effects on the 1.0% Ru+0.2% Rh/γ-Al₂O₃-tpp catalyst. Under the optimum conditions, the hydrogenation enantioselectivity of acetophenone was up to 84%.

Key words: ruthenium, rhodium, cinchona alkaloids, aromatic ketones, asymmetric hydrogenation

引用此文

蒋和雁, 陈华. 金鸡纳碱衍生物修饰的负载钌-铑双金属催化剂催化芳香酮不对称加氢[J]. 化学学报, 2012, 70(03): 297-302.

Jiang Heyan, Chen Hua. Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by Cinchona- and PPh₃-Modified RuRh/γ-Al₂O₃[J]. Acta Chimica Sinica, 2012, 70(03): 297-302.

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