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化学学报 ›› 1964, Vol. 30 ›› Issue (2): 205-210. 上一篇    下一篇

论文

肽的研究Ⅳ.带保护基的牛胰岛素A链羧基末端十二肽及十六肽的合成

汪猷, 屠传忠, 陆熙炎, 张伟君, 王志勤, 汤永禔, 陈毓群   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 投稿日期:1963-09-17 发布日期:2013-06-03

STUDIES ON PEPTIDES Ⅳ. SYNTHESIS OF PROTECTED C-TERMINAL DODEDECA- AND HEXADECAPEPTIDE OF THE A-CHAIN OF BOVINE INSULIN

WANG YU, TU CHUAN-TSUNG, LOH HSI-YIEN, CHANG WEI-CHUN, WANG CHIK-CHIN, CHEN YOH-CHONG, TANG YUNG-TI   

  1. Institute of Organic Chemistry, Academia Sinica
  • Received:1963-09-17 Published:2013-06-03

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本文报告带保护基的牛胰岛素A链羧端的十二肽Ⅰ(N-苄氧羰基缬氨酰-S-苄基半胱氨酰-丝氨酰-亮氨酰-酪氨酰-谷氨酰胺酰-亮氨酰-γ-甲酯谷氨酰-天冬酰胺酰-酪氨酰-S-苄基半胱氨酰-天冬酰胺甲酯)和十六肽Ⅱ(N-苄氧羰基-S-苄基半胱氨酰-S-苄基半胱氨酰-丙氨酰-丝氨酰-缬氨酰-S-苄基半胱氨酰-丝氨酰-亮氨酰-酪氨酰-谷氨酰胺酰-亮氨酰-γ-甲酯谷氨酰-天冬酰胺酰-酪氨酰-S-苄基半胱氨酰-天冬酰胺甲酯)的合成.肽Ⅰ和Ⅱ是由前文合成的带保护基的九肽Ⅳ(N-苄氧羰基亮氨酰-酪氨酰-谷氨酰胺酰-亮氨酰-γ-甲酶谷氨酰-天冬酰胺酰-酪氨酰-S-苄基半胱氨酰-天冬酰胺甲酯)经溴化氢-乙酸法脱去N-保护基后按迭氮化合物法分别与三肽酰肼Ⅴ(N-苄氧羰基缬氨酰-S-苄基半胱氨酰-丝氨酰肼)和七肽酰肼Ⅷ(N-苄氧羰基-S-苄基半胱氨酰-S-苄基半胱氮酰-丙氨酰-丝氨酰-缬氨酰-S-苄基半胱氨酰-丝氨酰肼)缩合而得.肽Ⅰ和Ⅱ经元素分析及氨基酸组成分析证明为分析纯.由于它们是由光学纯L型的肽Ⅳ,Ⅴ,Ⅷ等经迭氮化合物法缩合而成,因此肽Ⅰ和Ⅱ很可能皆为光学纯L型.肽Ⅰ能被亮氨酸氨肽酶水解为相应的组成氨基酸而不留显著的茚三酮阳性的残肽.

Two protected C-terminal peptides of tile A-chain of bovine insulin have been synthesized.They are dodecapeptide Ⅰ (N-carbobenzoxy-L-valyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-seryl-L-leucyl-L-tyrosyl-L-glutaminyl-L-leucyl-y-methyl-L-glutamyl-L-asparaginyl-L-tyrosyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-asparagine methyl ester and hexadecapeptide Ⅱ (N-carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-alanyl-L-Beryl-L-valyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-seryl-L-leucyl-L-tyrosyl-L-glutaminyl-L-leucyl-y-methyl-L-glutamyl-L-asparaginyl-L-tyrosyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-asparagine methyl ester).