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化学学报 ›› 1962, Vol. 28 ›› Issue (4): 252-258. 上一篇    下一篇

论文

南瓜子化学成分的研究——Ⅱ. 南瓜子氨酸的合成与旋光異构体的拆开

孙存济, 陸顺兴, 赵树纬, 嵇汝运   

  1. 中国科学院药物研究所
  • 投稿日期:1962-02-17 发布日期:2013-06-03

CHEMICAL STUDIES ON CUCURBITA MOSCHATA DUCH. Ⅱ. A SYNTHESIS OF CUCURBITINE

SUN TSUNG-TSI, LOH SHUEN-HSING, CHOW SHU-WEI, KYI ZU-YOONG   

  1. Institute of Materia Medica, Academia Sinica
  • Received:1962-02-17 Published:2013-06-03

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1, 3-双(乙氧甲酰基)氮戊环-4-酮与羟胺作用, 变为肟, 后者经催化氢化, 并再与酸作用, 得到4-氨基-3-羧基氮戊环(Ⅰ).1-乙氧甲酰基氮戊环-3-酮与氯化铵及氰化钾作用, 继用氢溴酸水解, 制成(±)-3-氨基-3-羧基氮戊环(Ⅱ).动物试验中Ⅱ有抑制血吸虫童虫生长的作用, Ⅰ则无效, 红外吸收光谱及纸上层析的R_f值观察中, Ⅱ均与天然南瓜子氨酸一致.于是, 将Ⅱ制成(+)-樟脑酸盐, 以水及丙酮混合剂纯化拆开, 获得(一)-3-氨基-3-羧基氮戊环(+)-樟脑酸盐, 并制成相应游离碱及高氯酸盐, 又酰化成二苯甲酰及二对硝基苯甲酰衍生物.以上各化合物的比旋光度及熔点与天然南瓜子氨酸相应衍化物一致, 证明天然南瓜子氨酸是(一)-3-氨基-3-羧基氮戊环.左旋体樟脑酸盐分去后, 从母液中又得到右旋体.动物试验中左旋体对日本血吸虫童虫有明显抑制作用, 右旋体则无效.

Cucurbitine, the active principle of Cucurbita moschata, which inhibited the growth of immature Schistosoma japonicum, was shown to be either 4-amino-3-carboxylpyrroli-dine or 3-amino-3-carboxylpyrrolidine.Attempts have been made in the present work to synthesize these two compounds in order to find out which one is identical with thenatural product.