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化学学报 ›› 1958, Vol. 24 ›› Issue (5): 368-376. 上一篇    下一篇

论文

氨基糖的研究 Ⅰ.——N-(2’,4’-二硝基苯)-2-胺基-2-脱羟-D-葡萄糖的衍生物及其旋光性

汪猷, 戴行义   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 投稿日期:1958-02-03 发布日期:2013-06-03

STUDIES ON AMINO SUGARS Ⅰ.——DERIVATIVES OF N-(2’,4’-DINITROPHENYL) -D-GLUCOSAMLNE AND THEIR ROTATORY POWERS

WANG YU, TAI HSING-I   

  1. Institute of Organic Chemistry, Academia Sinica, Shanghai, Department of Chemistry, University, Lanzhou
  • Received:1958-02-03 Published:2013-06-03

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在2-氨基-2-脱羟-D-葡萄糖的氮原子上引入2,4-二硝苯基后,其旋光性有显著的变化。自2-氨基-2-脱羟-D-葡萄糖(Ⅰ),我们获得一新的四乙酰-N-二硝苯基衍生物(Ⅲ), 该物经证明系属于吡喃糖α-型,但其旋光率比其β-端基差向异构体(Ⅳ)更向左旋,而与一般糖类α-与β-异构体之间的旋光率的关系不符。我们再观察N-二硝苯-2-胺基-2-脱羟-D-葡萄糖甲甙及其乙酰衍生物的α-与β-异构体的旋光率,也有相同的反常现象。Hundson同旋律不完全适用于以上的N-二硝苯-D-胺基葡萄糖及其衍生物的原因可能由于C2原子上N-二硝苯基对邻位C1旋光性的影响所致。

In our study on the synthesis of glucosaminides we have employe 2,4-dinitrophenyl group (DNP) to protect the amino group of glucosa,mine, and found that DNP substitution brings forth an anomalous change in the optical rotation.