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化学学报 ›› 1958, Vol. 24 ›› Issue (3): 240-254. 上一篇    下一篇

论文

具有分子内氢键的有机化合物的合成Ⅰ.——α-二氯乙酰胺基-β-羟基-隣羟基-对硝基苯丙酮及其有关的化合物

高怡生, 潘百川   

  1. 中国科学院药物研究所
  • 投稿日期:1957-09-09 发布日期:2013-06-03

SYNTHESIS OF ORGANIC INTRA-MOLECULAR HYDROGEN-BONDING COMPOUNDS Ⅰ. SYNTHESIS OF α-DICHLOROACETAMIDO-β-HYDROXY-o-HYDROXY-p-NITROPROPIPHENONE AND ITS RELATED COMPOUNDS

KAO YEE-SHENG, PAN PEI-CHUAN   

  1. Institute of Materia Medica, Academia Sinica, Shanghai
  • Received:1957-09-09 Published:2013-06-03

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1.本文叙述自邻氨基-对硝基乙苯开始分别经过九步或八步反应,合成α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻羟基对硝基苯丙酮(Ⅲ)和α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻甲氧基对硝基苯丙酮(Ⅳ),以及一些有关的化合物。2.硝基化合物Ⅲ及Ⅳ均可以低亚硫酸钠还原成相应的氨基化合物,α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻羟基-对氨基苯丙酮(Ⅴ)和α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻甲氧基-对氨基苯丙酮(Ⅵ)。3.曾试验邻羟基-对硝基苯甲醛与对硝基苯甲醛,及邻羟基-对硝基苯乙酮与邻甲氧基对硝基苯乙酮等两对化合物的抗菌效力。结果凡有氢键钳合结构的化合物均有较强的抗菌作用。4.曾试验化合物Ⅲ,Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ及其相应的去羟甲基化合物ⅩⅩ,ⅩⅪ,ⅩⅩⅧ和ⅩⅩⅨ对金色葡萄球菌,枯草杆菌,大肠杆菌和副伤寒菌B型的抑制作用。在此等化合物中(除去Ⅴ),凡有酚基与羰基形成钳合结构的化合物均有比较强的抗菌作用。化合物Ⅲ对金色葡萄球菌的抑制效力接近于氯霉素,但对革兰氏阴性菌的效力低于氯霉素;这种不一致的现象可能是Ⅲ的抗菌作用机理与氯霉素不同。

Recently,attention has been directed to the effect of chelation upon the physiological action of certain chemical compounds[1]. a number of investigators, especially Albert and his coworkers[5,6] have demonstrated the important role played by the chelation structure of 8-hydroxyquinoline in producing fungicidal action.