含水介质中N-苯甲酰胺基-N’-苯基硫脲衍生物识别阴离子研究

化学学报 ›› 2004, Vol. 62 ›› Issue (4): 369-372. 上一篇下一篇

研究论文

含水介质中N-苯甲酰胺基-N’-苯基硫脲衍生物识别阴离子研究

聂丽^1,2, 张煊², 吴芳英^2,3, 江云宝²

1. 皖西学院化学系, 六安, 237012;
2. 厦门大学化学系, 现代分析科学教育部重点实验室, 厦门, 361005;
3. 南昌大学化学系, 南昌, 330047

投稿日期:2003-06-09 修回日期:2003-10-09 发布日期:2014-01-26
通讯作者: 江云宝,E-mail:ybjiang@xmu.edu.cn E-mail:ybjiang@xmu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.29975023,20175020),福建省自然科学基金(No.D0220001),德国大众基金(No.I/77072)和教育部优秀青年教师奖励计划(2001)资助项目.

Anion Recognition by N-Benzamido-N’-phenylthioureas in Aqueous-Organic Binary Solvents

NIE Li^1,2, ZHANG Xuan², WU Fang-Ying^2,3, JIANG Yun-Bao²

1. Department of Chemistry, West Anhui University, Liu'an 237012;
2. Department of Chemistry and the Ministry of Education Key Laboratory of Analytical Sciences, Xiamen University, Xiamen 361005;
3. Department of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330047

Received:2003-06-09 Revised:2003-10-09 Published:2014-01-26

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摘要/Abstract

设计合成了三种N-取代苯甲酰胺基-N'-苯基硫脲,应用吸收光谱考察了CH₃CN以及1%～10% H₂O-CH₃CN溶液中其与CH₃CO₂^-, H₂PO₄^-, HSO₄^-, ClO₄^-, Cl^-和Br^-等阴离子的相互作用.结果表明,该类主体分子与阴离子形成氢键配合物,溶液由无色转变为黄色.通过改变苯甲酰基上的取代基可有效调控识别结合作用的选择性,在含水介质中苯甲酰基上对乙氧基取代的主体分子可高选择性识别CH₃CO₂^-.探讨了主客体之间的作用机理,并用于水相中无机醋酸盐的直接显色测定.

关键词: 硫脲类受体, 阴离子识别, 含水介质, 氢键作用

Three N-benzamido N' phenylthiourea receptors were designed and synthesized and their interactions with anions such as CH₃CO₂^-, H₂PO₄^-, HSO₄^-, ClO₄^-, Cl^- and Br^- in acetonitrile and acetonitrile-water binary solvents were investigated by using absorption spectroscopy. The results showed that hydrogen bonding complexes were formed between receptors and anions, which turned the solution to yellow from colorless. It was found that the selectivity of receptors to anion could be efficiently tuned by increasing solvent polarity or by substitution at the N benzoyl moiety. The recognition mechanism and binding mode were discussed and the anion recognition was successfully applied to inorganic CH₃CO₂NH₄ in 10% H₂OCH₃CN. These findings are expected to be of significance for designing and developing novel color based anion sensors operated in aqueous solution.

Key words: N-benzamidothiourea, anion recognition, water-acetonitrile binary solvent, hydrogen bonding

引用此文

聂丽, 张煊, 吴芳英, 江云宝. 含水介质中N-苯甲酰胺基-N’-苯基硫脲衍生物识别阴离子研究[J]. 化学学报, 2004, 62(4): 369-372.

NIE Li, ZHANG Xuan, WU Fang-Ying, JIANG Yun-Bao. Anion Recognition by N-Benzamido-N’-phenylthioureas in Aqueous-Organic Binary Solvents[J]. Acta Chimica Sinica, 2004, 62(4): 369-372.

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