吸光分子识别功能试剂锌原卟啉与组胺的结合模式研究

化学学报 ›› 2004, Vol. 62 ›› Issue (9): 905-910. 上一篇下一篇

研究论文

吸光分子识别功能试剂锌原卟啉与组胺的结合模式研究

童爱军¹, 童春媛¹, 杨庆怡¹, 加藤雄一², 西泽精一², 寺前纪夫²

1. 清华大学化学系,北京,100084;
2. 日本东北大学化学系,日本仙台980-8578

投稿日期:2003-08-28 修回日期:2004-01-12 发布日期:2014-02-17
通讯作者: 童爱军,E-mail:tongaj@chem.tsinghua.edu.cn E-mail:tongaj@chem.tsinghua.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No.20375021)和国家自然科学基金国际合作(No.20311140203)资助项目.

Study of the Binding Mode of a Chromophoric Host Zinc Protoporphyrin with Histamine

TONG Ai-Jun¹, TONG Chun-Yuan¹, YANG Qing-Yi¹, Kato Yuichi², Nishizawa Seiichi², Teramae Norio²

1. Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084;
2. Department of Chemistry, Tohoku University, Sendai, Japan 980-8578

Received:2003-08-28 Revised:2004-01-12 Published:2014-02-17

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摘要/Abstract

市售试剂锌原卟啉具有可提供配位结合位点的中心金属原子、可提供氢键和电荷结合位点的两个羧酸基,卟吩环独特的吸光及发光特性使其成为一种有潜力的分子识别功能试剂.本文以紫外光谱研究了锌原卟啉在水溶液中对组胺的分子识别;通过^H核磁共振及其NOE测定方式对锌原卟啉分子中各质子的核磁共振位移进行了归属,研究了氘代DMSO中主客体的结合模式.通过分子轨道理论计算验证了卟吩环外两个羧酸基与组胺氨基形成的两对氢键、组胺咪唑环上的N与锌原卟啉的Zn的配位作用是主客体结合驱动力这一观点.

关键词: 锌原卟啉, 组胺, 紫外光谱, 核磁共振, 分子轨道模型

Molecular recognition of histamine by Zn(Ⅱ)-protoporphyrin (ZnPP) in water was investigated by using UV-Vis titration.An NOE mode of ¹H NMR was used to study the host guest binding in DMSO-d₆ solution.Changes of proton chemical shifts for both ZnPP and histamine before and after complexing and a computer aided structure simulation confirmed our suggested binding mode that two hydrogen bonds between amino group of histamine and the two carboxylic acid groups of ZnPP as well as coordination of zinc to imidazole contribute to the binding.

Key words: Zn(Ⅱ)-protoporphyrin, histamine, UV-Vis, ¹H NMR, molecular orbit model

引用此文

童爱军, 童春媛, 杨庆怡, 加藤雄一, 西泽精一, 寺前纪夫. 吸光分子识别功能试剂锌原卟啉与组胺的结合模式研究[J]. 化学学报, 2004, 62(9): 905-910.

TONG Ai-Jun, TONG Chun-Yuan, YANG Qing-Yi, Kato Yuichi, Nishizawa Seiichi, Teramae Norio. Study of the Binding Mode of a Chromophoric Host Zinc Protoporphyrin with Histamine[J]. Acta Chimica Sinica, 2004, 62(9): 905-910.

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