化学学报 ›› 2024, Vol. 82 ›› Issue (7): 736-741.DOI: 10.6023/A24040120 上一篇 下一篇
研究通讯
江杏杏a,b, 武卫龙b,*(), 任慧莹b, 张凤b, 莫文枝b, 卢志强a,b,*(
)
投稿日期:
2024-04-08
发布日期:
2024-06-20
基金资助:
Xingxing Jianga,b, Weilong Wub,*(), Huiying Renb, Feng Zhangb, Wenzhi Mob, Zhiqiang Lua,b,*(
)
Received:
2024-04-08
Published:
2024-06-20
Contact:
*E-mail: Supported by:
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非贵金属相较于贵金属具有廉价、低毒的特点, 因此发展用于酮的不对称催化氢化的高效、低毒的非贵金属催化剂在近些年受到广泛关注, 其中手性三齿PNN和PNP配体的锰配合物在多种酮的催化不对称氢化中表现出优异的性能, 但就底物类型和催化效率而言仍有待进一步提升. 基于此, 本工作将廉价易得的8-氨基喹啉骨架引入面手性二茂铁中合成了一系列含芳胺NH的三齿PNN配体L1~L4, 并将其Mn配合物成功用于简单芳基酮、苯并环烷酮、α-氨基酮等的催化不对称氢化(达到98% ee, 1000 TON). 反应使用K2CO3作碱, EtOH作溶剂, 对(S)-phenylephrine的重要中间体β-氨基醇2-49进行克级规模制备, 证明了该催化体系具有潜在的工业应用性. 对配合物Mn-L的高分辨质谱和红外光谱的初步表征和分析, 暗示其结构中含两个CO.
江杏杏, 武卫龙, 任慧莹, 张凤, 莫文枝, 卢志强. 新型手性三齿PNN配体锰配合物催化的芳香酮类化合物的不对称氢化反应研究[J]. 化学学报, 2024, 82(7): 736-741.
Xingxing Jiang, Weilong Wu, Huiying Ren, Feng Zhang, Wenzhi Mo, Zhiqiang Lu. Novel Chiral Tridentate PNN Ligand Manganese Complex for Enantioselective Hydrogenation of Aromatic Ketones[J]. Acta Chimica Sinica, 2024, 82(7): 736-741.
Entry | Solvent | Base | Conv.b/% | eec/% |
---|---|---|---|---|
1 | MeOH | tBuOK | 81 | 75 |
2 | EtOH | tBuOK | >99 | 76 |
3 | iPrOH | tBuOK | >99 | 63 |
4 | THF | tBuOK | >99 | 25 |
5 | DCM | tBuOK | >99 | 22 |
6 | CH3CN | tBuOK | 71 | 12 |
7 | PhMe | tBuOK | >99 | 10 |
8 | MTBE | tBuOK | >99 | 11 |
9 | HFIPA | tBuOK | trace | ND |
10 | EtOH | K2CO3 | >99 | 78 |
11 | EtOH | Cs2CO3 | 95 | 76 |
12 | EtOH | MeONa | 94 | 77 |
13 | EtOH | EtONa | 94 | 76 |
14 | EtOH | tBuONa | >99 | 76 |
15 | EtOH | MeOK | 98 | 76 |
16 | EtOH | KOH | 97 | 74 |
17 | EtOH | NaOH | 93 | 70 |
18d | EtOH | K2CO3 | >99 | 78 |
Entry | Solvent | Base | Conv.b/% | eec/% |
---|---|---|---|---|
1 | MeOH | tBuOK | 81 | 75 |
2 | EtOH | tBuOK | >99 | 76 |
3 | iPrOH | tBuOK | >99 | 63 |
4 | THF | tBuOK | >99 | 25 |
5 | DCM | tBuOK | >99 | 22 |
6 | CH3CN | tBuOK | 71 | 12 |
7 | PhMe | tBuOK | >99 | 10 |
8 | MTBE | tBuOK | >99 | 11 |
9 | HFIPA | tBuOK | trace | ND |
10 | EtOH | K2CO3 | >99 | 78 |
11 | EtOH | Cs2CO3 | 95 | 76 |
12 | EtOH | MeONa | 94 | 77 |
13 | EtOH | EtONa | 94 | 76 |
14 | EtOH | tBuONa | >99 | 76 |
15 | EtOH | MeOK | 98 | 76 |
16 | EtOH | KOH | 97 | 74 |
17 | EtOH | NaOH | 93 | 70 |
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pmid: 11169691 |
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(f) Xie J. H.; Zhou Q. L. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427 (in Chinese).
pmid: 11169691 |
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pmid: 11169691 |
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