综述

可见光催化的交叉偶联放氢反应

  • 钟建基 ,
  • 孟庆元 ,
  • 陈彬 ,
  • 佟振合 ,
  • 吴骊珠
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  • 中国科学院理化技术研究所 光化学转换与功能材料重点实验室 北京 100190
钟建基,2015年毕业于中国科学院理化技术研究所,获理学博士学位;孟庆元,2013年毕业于中国科学院理化技术研究所,获得博士学位;张宝文,研究员;2007年毕业于中国科学院理化技术研究所,获理学博士学位,师从佟振合院士.目前在中国科学院理化技术研究所超分子光化学研究中心工作,任项目研究员,硕士生导师,主要从事超分子体系中的光物理和光化学研究;佟振合,1963年毕业于中国科技大学,1983年毕业于美国哥伦比亚大学,获博士学位.1999年被选为中国科学院院士.现为中国科学院理化技术研究所研究员、博士生导师.主要从事物理有机化学和有机光化学研究;吴骊珠,1995年毕业于中国科学院感光化学研究所,获理学博士学位.

收稿日期: 2016-09-14

  修回日期: 2016-11-13

  网络出版日期: 2016-11-24

基金资助

项目受自然科学基金委(Grant Nos.21390404,91427303,21402217),科技部(Grant Nos.2013CB834804,2013CB834505,2014CB239402),中国科学院战略性先导科技专项(B类)(No.XDB17030200)资助.

Visible Light Induced Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reactions

  • Zhong Jian-Ji ,
  • Meng Qing-Yuan ,
  • Chen Bin ,
  • Tung Chen-Ho ,
  • Wu Li-Zhu
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  • Key Laboratory of Photochemical Conversion and Optoelectronic Materials, Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190

Received date: 2016-09-14

  Revised date: 2016-11-13

  Online published: 2016-11-24

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Grant Nos. 21390404, 91427303, 21402217), the Ministry of Science and Technology of China (Grant Nos. 2013CB834804, 2013CB834505, 2014CB239402), the Strategic Priority Research Program of the Chinese Academy of Sciences (No. XDB17030200).

摘要

光化学反应节能、洁净、节约的特点为发展原子经济、步骤经济的绿色环保合成化学注入了活力.我们借助可见光催化反应发展了一类新反应——可见光催化交叉偶联放氢反应.该反应不需要额外氧化剂的参与,直接实现两种不同碳氢键(或碳氢键和杂氢键)的直接偶联,生成新的碳碳键(或碳杂键和杂杂键)同时,氢气为唯一的副产物.相比于传统的合成方法,该策略在温和的反应条件下,避免了氧化剂的使用,减少了副反应的发生,近几年已被应用于多种化学键的构建.简要讨论可见光催化交叉偶联放氢反应的发展及其在有机合成领域的应用,期望能够更全面地理解这种新型催化模式,为开发绿色高效、步骤经济以及原子经济的合成策略和实际应用提供参考.

本文引用格式

钟建基 , 孟庆元 , 陈彬 , 佟振合 , 吴骊珠 . 可见光催化的交叉偶联放氢反应[J]. 化学学报, 2017 , 75(1) : 34 -40 . DOI: 10.6023/A16090491

Abstract

Taking advantages of the mild, clean and earth-abundant characters of visible light catalysis, we have invented a new reaction, namely cross-coupling hydrogen evolution (CCHE) reaction, for the construction of a series of C-C bond, C-X (heteroatom) bond, or X-X bond directly from two different C-H bonds, C-H and X-H bonds, or X-H and X-H bonds, respectively. In contrast to traditional strategies, this CCHE reaction avoids the use of any external oxidant and H2 is the sole product at ambient condition. In this contribution, we will highlight the development of CCHE reaction since the first report in 2013 to provide guidance for cleaner, safer, and more efficient, step-economic and atom-economic organic transformation.

参考文献

[1] Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437.
[2] Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
[3] Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
[4] Zhang, W.; Dai, J.; Xu, H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1820 (in Chinese). (张文曼, 戴建军, 许华建, 有机化学, 2015, 35, 1820.)
[5] Yuan, D.; Zhang, Q.; Liao, S.; Xiong, W.; Yuan, L.; Cai, Q.; Yang, M.; Li, X.; Jiang, Y.; Liu, Y.; Li, P.; Xu, Z.; Sun, P.; Geng, H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 961 (in Chinese). (袁定重, 张庆华, 廖世军, 熊文文, 元利刚, 蔡奇胜, 杨梦梅, 李雄, 蒋烨佳, 刘妍, 李萍, 徐贞帅, 孙盼盼, 耿会玲, 有机化学, 2015, 35, 961.)
[6] Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
[7] Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
[8] Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890.
[9] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
[10] Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
[11] Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
[12] Lu, Q.; Yi, H.; Lei, A. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1245 (in Chinese). (陆庆全, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2015, 73, 1245.)
[13] Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
[14] Murahashi, S.-I.; Komiya, N.; Terai, H.; Nakae, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312.
[15] Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
[16] Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
[17] Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74.
[18] Ciamician, G. Science 1912, 36, 385.
[19] Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. Science 2008, 322, 77.
[20] Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785.
[21] Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527.
[22] Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
[23] Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
[24] Xuan, J.; Zhang, Z.-G.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15632.
[25] Ghosh, I.; Marzo, L.; Das, A.; Shaikh, R.; König, B. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1566.
[26] Zuo, X.; Wu, W.; Su, W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1298 (in Chinese). (左璇, 吴文亮, 苏伟平, 化学学报, 2015, 73, 1298.)
[27] Lin, Q.; Chu, L.; Qing, F.-L. Chin. J. Chem. 2013, 31, 885.
[28] Meng, Q. Y.; Zhong, J. J.; Liu, Q.; Gao, X. W.; Zhang, H. H.; Lei, T.; Li, Z. J.; Feng, K.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19052.
[29] Meng, Q.-Y.; Liu, Q.; Zhong, J.-J.; Zhang, H.-H.; Li, Z.-J.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Org. Lett. 2012, 14, 5992.
[30] Li, X.-B.; Li, Z.-J.; Gao, Y.-J.; Meng, Q.-Y.; Yu, S.; Weiss, R. G.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2085.
[31] Zhong, J. J.; Meng, Q. Y.; Liu, B.; Li, X. B.; Gao, X. W.; Lei, T.; Wu, C. J.; Li, Z. J.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Org. Lett. 2014, 16, 1988.
[32] Gao, X.-W.; Meng, Q.-Y.; Li, J.-X.; Zhong, J.-J.; Lei, T.; Li, X.-B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. ACS Catal. 2015, 5, 2391.
[33] Xiang, M.; Meng, Q.-Y.; Li, J.-X.; Zheng, Y.-W.; Ye, C.; Li, Z.-J.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Chem. Eur. J. 2015, 21, 18080.
[34] Wu, C.-J.; Meng, Q.-Y.; Lei, T.; Zhong, J.-J.; Liu, W.-Q.; Zhao, L.-M.; Li, Z.-J.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. ACS Catal. 2016, 4635.
[35] Zhang, G.; Liu, C.; Yi, H.; Meng, Q.; Bian, C.; Chen, H.; Jian, J.-X.; Wu, L.-Z.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9273.
[36] Zhang, G.; Zhang, L.; Yi, H.; Luo, Y.; Qi, X.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z.; Lei, A. Chem. Commun. 2016, 52, 10407.
[37] Luo, K.; Chen, Y.-Z.; Yang, W.-C.; Zhu, J.; Wu, L. Org. Lett. 2016, 18, 452.
[38] Zhang, G.; Hu, X.; Chiang, C. W.; Yi, H.; Pei, P.; Singh, A. K.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12037.
[39] Zheng, Y.-W.; Chen, B.; Ye, P.; Feng, K.; Wang, W.; Meng, Q.-Y.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10080.

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