综述

超高真空环境下有机分子表面化学反应的研究进展

  • 郝振亮 ,
  • 阮子林 ,
  • 杨孝天 ,
  • 蔡逸婷 ,
  • 卢建臣 ,
  • 蔡金明
展开
  • 昆明理工大学 材料科学与工程学院 昆明 650000
郝振亮,安徽亳州人,2015年于滨州学院材料化学专业获工学学士学位,现就读于昆明理工大学材料科学与工程学院,攻读博士学位.研究方向:利用超高真空扫描探针显微镜技术研究有机功能分子在表面上的化学反应及机理;卢建臣,男,1989年生,副教授,硕士生导师,云南省云岭青年人才.2011年吉林大学应用物理学系获理学学士学位,2017年中国科学院物理研究所获理学博士学位.2016年~2017年到德国马普学会弗里茨哈伯研究所访问学者.一直从事低维纳米材料和表面化学研究工作,在新型二维原子晶体材料的构筑、表征和电学性质的研究中取得了一系列的成果.;蔡金明,云南大理人,博士,教授,博士生导师,国家"千人计划"青年人才,云南省百名海外高层次人才,云南省中青年学术带头人预备人才,校"青蓝计划"人才.

收稿日期: 2018-04-21

  网络出版日期: 2018-07-12

基金资助

项目受国家自然科学基金(Nos.11674136,11564022,51402138)、“千人计划”青年千人计划项目(No.1097816002)、云南省百名海外高层次人才(No.1097816002)、云南省中青年学术带头人预备人才(No.2017HB010)、昆明理工大学“青蓝计划”人才(No.1407840010)和昆明理工大学分析测试基金(No.2017P20163130004)资助.

Research Progress of On-surface Chemical Reaction for Organics in Ultra-High Vacuum

  • Hao Zhenliang ,
  • Ruan Zilin ,
  • Yang Xiaotian ,
  • Cai Yiting ,
  • Lu Jianchen ,
  • Cai Jinming
Expand
  • Kunming University of Science and Technology, Faculty of Materials Science and Engineering, Kunming 650000, China

Received date: 2018-04-21

  Online published: 2018-07-12

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 11674136, 11564022, 51402138), the Thousand Talents Plan-The Recruitment Program for Young Professionals (1097816002), Yunnan Province for Recruiting High-Caliber Technological Talents (No. 1097816002), reserve talents for Yunnan young and middle aged academic and technical leaders (No. 2017HB010), the Academic Qinglan project of KUST (No. 1407840010) and the Analysis and Testing Fund of KUST (No. 2017P20163130004).

摘要

超高真空(ultra-high vacuum,UHV)环境下的表面化学反应是构筑二维(two-dimensional,2D)功能纳米材料的重要方法,近年来,已经引起越来越多研究者的关注.本综述介绍了近几年来有机分子表面化学反应的几种主要类型,如有机金属配位反应、脱卤反应、脱氢环化、缩聚反应、炔烃偶合等,以及利用超高真空扫描隧道显微镜(STM)等测试手段对反应过程以及所形成的精细结构进行分析,特别是反应后结构中分子的连接方式,如有机金属配位键,C-C键,以及氢键等.

本文引用格式

郝振亮 , 阮子林 , 杨孝天 , 蔡逸婷 , 卢建臣 , 蔡金明 . 超高真空环境下有机分子表面化学反应的研究进展[J]. 化学学报, 2018 , 76(8) : 585 -596 . DOI: 10.6023/A18040164

Abstract

On-surface chemical reactions under ultra-high vacuum play an important role in the synthesis of two-dimensional nanomaterials and have attracted more and more attention in recent years. In this review, we introduce several typical organic on-surface chemical reactions, including organic-metal coordinated reaction, dehalogenation reaction, condensation polymerization, alkyne coupling and so on. Reaction process and products are analyzed in detail by scanning tunneling microscope (STM), especially for the connection way of final products after reaction, such as organic metal coordination bonds, C-C bonds and H-bonds.

参考文献

[1] Zhou, B.; Chen, L. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 487. (周宝龙, 陈龙, 化学学报, 2015, 73, 487.)
[2] (a) Lin, X.; Lu, J. C.; Shao, Y.; Zhang, Y. Y.; Wu, X.; Pan, J. B.; Gao, L.; Zhu, S. Y.; Qian, K.; Zhang, Y. F.; Bao, D. L.; Li, L. F.; Wang, Y. Q.; Liu, Z. L.; Sun, J. T.; Lei, T.; Liu, C.; Wang, J. O.; Ibrahim, K.; Leonard, D. N.; Zhou, W.; Guo, H. M.; Wang, Y. L.; Du, S. X.; Pantelides, S. T.; Gao, H. J. Nat. Mater. 2017, 16, 717.
(b) Schuler, B.; Fatayer, S.; Mohn, F.; Moll, N.; Pavlicek, N.; Meyer, G.; Pena, D.; Gross, L. Nat. Chem. 2016, 8, 220.
[3] (a) Langner, A.; Tait, S. L.; Lin, N.; Rajadurai, C.; Ruben, M.; Kern, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 17927.
(b) Chen, M.; Xiao, J.; Steinrueck, H.-P.; Wang, S.; Wang, W.; Lin, N.; Hieringer, W.; Gottfried, J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 6820.
[4] Zhang, J.; Chen, P.; Yuan, B.; Ji, W.; Cheng, Z.; Qiu, X. Science 2013, 342, 611.
[5] (a) Pavlicek, N.; Mistry, A.; Majzik, Z.; Moll, N.; Meyer, G.; Fox, D. J.; Gross, L. Nat. Nanotechnol. 2017, 12, 308.
(b) Xiang, L.; Palma, J. L.; Li, Y.; Mujica, V.; Ratner, M. A.; Tao, N. Nat. Commun. 2017, 8, 14471.
(c) Di Giovannantonio, M.; Deniz, O.; Urgel, J. I.; Widmer, R.; Dienel, T.; Stolz, S.; Sanchez-Sanchez, C.; Muntwiler, M.; Dumslaff, T.; Berger, R.; Narita, A.; Feng, X.; Muellen, K.; Ruffieux, P.; Fasel, R. ACS Nano 2018, 12, 74.
(d) Huttmann, F.; Schleheck, N.; Atodiresei, N.; Michely, T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9895.
[6] (a) Yoshimoto, S.; Ono, Y.; Nishiyama, K.; Taniguchi, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14442.
(b) Urgel, J. I.; Ecija, D.; Lyu, G.; Zhang, R.; Palma, C.-A.; Auwaerter, W.; Lin, N.; Barth, J. V. Nat. Chem. 2016, 8, 657.
[7] (a) Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem.-Int. Ed. 2003, 42, 2670.
(b) Jia, J.; Wang, L.; Zhao, Q.; Sun, F.; Zhu, G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1492. (贾江涛, 王蕾, 赵晴, 孙福兴, 朱广山, 化学学报, 2013, 71, 1492.)
[8] (a) Li, S.; Huang, X.; Zhang, H. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 913. (李绍周, 黄晓, 张华, 化学学报, 2015, 73, 913).
(b) Huang, G.; Chen, Y.; Jiang, H. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 113. (黄刚, 陈玉贞, 江海龙, 化学学报, 2016, 74, 113.)
(c) Liu, B.; Tang, L.; Lian, Y.; Li, Z.; Sun, C.; Chen, G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 920. (刘蓓, 唐李兴, 廉源会, 李智, 孙长宇, 陈光进, 化学学报, 2013, 71, 920.)
[9] Wang, Y.; Fabris, S.; Costantini, G.; Kern, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13020.
[10] Ullmann, F. B. J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 43, 2174.
[11] (a) Fan, Q.; Wang, C.; Han, Y.; Zhu, J.; Hieringer, W.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. Angew. Chem.-Int. Ed. 2013, 52, 4668.
(b) Lewis, E. A.; Murphy, C. J.; Liriano, M. L.; Sykes, E. C. H. Chem. Commun. 2014, 50, 1006.
[12] (a) Ammon, M.; Sander, T.; Maier, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12976.
(b) Gao, H.-Y.; Held, P. A.; Knor, M.; Mueck-Lichtenfeld, C.; Neugebauer, J.; Studer, A.; Fuchs, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9658.
(c) Sun, Q.; Cai, L. L.; Ma, H. H.; Yuan, C. X.; Xu, W. ACS Nano 2016, 10, 7023.
(d) Chen, Y.; Sun, Q. J. Chem. Phys. 2017, 147, 104704.
[13] Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264.
[14] Stepanow, S.; Ohmann, R.; Leroy, F.; Lin, N.; Strunskus, T.; Woell, C.; Kern, K. ACS Nano 2010, 4, 1813.
[15] Zhang, R.; Lyu, G.; Li, D. Y.; Liu, P. N.; Lin, N. Chem. Commun. 2017, 53, 1731.
[16] Schlickum, U.; Klappenberger, F.; Decker, R.; Zoppellaro, G.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Kern, K.; Brune, H.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15602.
[17] Abel, M.; Clair, S.; Ourdjini, O.; Mossoyan, M.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1203.
[18] (a) Li, Y.; Lin, N. Phys. Rev. B 2011, 84, 125418.
(b) Shi, Z.; Lin, T.; Liu, J.; Liu, P. N.; Lin, N. CrystEngComm 2011, 13, 5532.
[19] (a) Mao, X. F.; Lin, T.; Adisoejoso, J.; Shi, Z.; Shang, X. S.; Liu, P. N.; Lin, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 12447.
(b) Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10756.
(c) Lin, T.; Wu, Q.; Liu, J.; Shi, Z.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101909.
[20] Lyu, G.; Zhang, R.; Zhang, X.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 3252.
[21] Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5376.
[22] Chen, T.; Chen, Q.; Zhang, X.; Wang, D.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5598.
[23] Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687.
[24] (a) Abdurakhmanova, N.; Amsharov, N.; Stepanow, S.; Jansen, M.; Kern, K.; Arnsharov, K. Carbon 2014, 77, 1187.
(b) Kong, H.; Yang, S.; Gao, H.; Timmer, A.; Hill, J. P.; Arado, O. D.; Moenig, H.; Huang, X.; Tang, Q.; Ji, Q.; Liu, W.; Fuchs, H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3669.
[25] Bieri, M.; Treier, M.; Cai, J.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Groening, O.; Groening, P.; Kastler, M.; Rieger, R.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2009, 6919.
[26] (a) Faury, T.; Clair, S.; Abel, M.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Porte, L. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 4819.
(b) Talirz, L.; Sode, H.; Dumslaff, T.; Wang, S.; Sanchez-Valencia, J. R.; Liu, J.; Shinde, P.; Pignedoli, C. A.; Liang, L.; Meunier, V.; Plumb, N. C.; Shi, M.; Feng, X.; Narita, A.; Mullen, K.; Fasel, R.; Ruffieux, P. ACS Nano 2017, 11, 1380.
(c) Lin, T.; Shang, X. S.; Adisoejoso, J.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3576.
[27] Kuang, G.; Zhang, Q.; Li, D. Y.; Shang, X. S.; Lin, T.; Liu, P. N.; Lin, N. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8028.
[28] Adisoejoso, J.; Lin, T.; Shang, X. S.; Shi, K. J.; Gupta, A.; Liu, P. N.; Lin, N. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4111.
[29] (a) Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470.
(b) Morchutt, C.; Bjoerk, J.; Krotzky, S.; Gutzler, R.; Kern, K. Chem. Commun. 2015, 51, 2440.
(c) Sanchez-Sanchez, C.; Brueller, S.; Sachdev, H.; Muellen, K.; Krieg, M.; Bettinger, H. F.; Nicolai, A.; Meunier, V.; Talirz, L.; Fasel, R.; Ruffieux, P. ACS Nano 2015, 9, 9228.
(d) Bieri, M.; Nguyen, M.-T.; Groening, O.; Cai, J.; Treier, M.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Muellen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669.
(e) Schluetter, F.; Rossel, F.; Kivala, M.; Enkelmann, V.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruffieux, P.; Fasel, R.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4550.
[30] Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215.
[31] Ruffieux, P.; Wang, S.; Yang, B.; Sanchez-Sanchez, C.; Liu, J.; Dienel, T.; Talirz, L.; Shinde, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Dumslaff, T.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Nature 2016, 531, 489.
[32] Treier, M.; Pignedoli, C. A.; Laino, T.; Rieger, R.; Muellen, K.; Passerone, D.; Fasel, R. Nat. Chem. 2011, 3, 61.
[33] (a) Liu, J.; Ruffieux, P.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2014, 50, 11200.
(b) Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Klappenberger, F.; Barth, J. V. ChemCatChem 2013, 5, 3281.
[34] Eichhorn, J.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2900.
[35] Gao, H.-Y.; Wagner, H.; Zhong, D.; Franke, J.-H.; Studer, A.; Fuchs, H. Angew. Chem.-Int. Ed. 2013, 52, 4024.
[36] Liu, J.; Chen, Q.; Xiao, L.; Shang, J.; Zhou, X.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Shao, X.; Li, J.; Chen, W.; Xu, G. Q.; Tang, H.; Zhao, D.; Wu, K. ACS Nano 2015, 9, 6305.
[37] (a) de Oteyza, D. G.; Gorman, P.; Chen, Y.-C.; Wickenburg, S.; Riss, A.; Mowbray, D. J.; Etkin, G.; Pedramrazi, Z.; Tsai, H.-Z.; Rubio, A.; Crommie, M. F.; Fischer, F. R. Science 2013, 340, 1434.
(b) Zhou, H.; Liu, J.; Du, S.; Zhang, L.; Li, G.; Zhang, Y.; Tang, B. Z.; Gao, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5567.
[38] Zhang, Y. Q.; Kepcija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Bjork, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286.
[39] Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Bjork, J.; Klyatskaya, S.; Chen, Z.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Klappenberger, F. Nano Lett. 2014, 14, 1891.
[40] Sun, Q.; Zhang, C.; Li, Z.; Kong, H.; Tan, Q.; Hu, A.; Xu, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8448.
[41] de Oteyza, D. G.; Gorman, P.; Chen, Y. C.; Wickenburg, S.; Riss, A.; Mowbray, D. J.; Etkin, G.; Pedramrazi, Z.; Tsai, H. Z.; Rubio, A.; Crommie, M. F.; Fischer, F. R. Science 2013, 340, 1434.
[42] (a) Yu, Y.; Lin, J.; Wang, Y.; Zeng, Q.; Lei, S. Chem. Commun. 2016, 52, 6609.
(b) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Laegsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem.-Int. Ed. 2008, 47, 4406.
(c) Marele, A. C.; Mas-Balleste, R.; Terracciano, L.; Rodriguez-Fernandez, J.; Berlanga, I.; Alexandre, S. S.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Zamora, F.; Gomez-Rodriguez, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 6779.
(d) Dienstmaier, J. F.; Medina, D. D.; Dogru, M.; Knochel, P.; Bein, T.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. ACS Nano 2012, 6, 7234.
(e) Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678.
[43] (a) Gao, Y.; Hu, J.; Ju, Y. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 312. (高玉霞, 胡君, 巨勇, 化学学报, 2016, 74, 312.).
(b) Chang, M. H.; Jang, W. J.; Lee, M. W.; Jeon, U. S.; Han, S.; Kahng, S.-J. Appl. Surf. Sci. 2018, 432, 110.
(c) Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1367.
(d) Wang, W.; Wang, S.; Hong, Y.; Tang, B. Z.; Lin, N. Chem. Commun. 2011, 47, 10073.
(e) Zhang, X. B.; Li, M. Chinese J. Org. Chem. 2009, 29, 528. (张小兵, 李敏, 有机化学, 2009, 29, 528.).
(f) Jin, X.; Cramer, J. R.; Chen, Q. W.; Liang, H. L.; Shang, J.; Shao, X.; Chen, W.; Xu, G. Q.; Gothelf, K. V.; Wu, K. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 525.
(g) Xu, J.; Zeng, Q. D. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 177.
[44] Kanazawa, K.; Taninaka, A.; Huang, H.; Nishimura, M.; Yoshida, S.; Takeuchi, O.; Shigekawa, H. Chem. Commun. 2011, 47, 11312.
[45] Abb, S.; Harnau, L.; Gutzler, R.; Rauschenbach, S.; Kern, K. Nat. Commun. 2016, 7, 10335.
[46] Canas-Ventura, M. E.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Rieger, R.; Muellen, K.; Brune, H.; Fasel, R. ACS Nano 2011, 5, 457.
[47] (a) Sanchez-Sanchez, C.; Orozco, N.; Holgado, J. P.; Beaumont, S. K.; Kyriakou, G.; Watson, D. J.; Gonzalez-Elipe, A. R.; Feria, L.; Sanz, J. F.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 940.
(b) Zhang, R.; Lyu, G. Q.; Li, D. Y.; Liu, P. N.; Lin, N. A. Chem. Commun. 2017, 53, 1731.
(c) Shi, K. J.; Sku, C. H.; Wang, C. X.; Wu, X. Y.; Tian, H.; Liu, P. N. Org. Lett. 2017, 19, 2801.
(d) Wang, Z. T.; Zhang, Y. S.; Wang, S. C.; Xia, D. H. Chinese J. Org. Chem. 2007, 27, 143. (王宗廷, 张云山, 王书超, 夏道宏, 有机化学, 2007, 27, 143.)
[48] (a) Bebensee, F.; Bombis, C.; Vadapoo, S.-R.; Cramer, J. R.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2136.
(b) Diaz Arado, O.; Moenig, H.; Wagner, H.; Franke, J.-H.; Langewisch, G.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. ACS Nano 2013, 7, 8509.
[49] Matena, M.; Riehm, T.; Stoehr, M.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Angew. Chem.-Int. Ed. 2008, 47, 2414.
[50] Hibbitts, D. D.; Flaherty, D. W.; Iglesia, E. ACS Catal. 2016, 6, 469.
[51] (a) Zuzak, R.; Dorel, R.; Krawiec, M.; Such, B.; Kolmer, M.; Szymonski, M.; Echavarren, A. M.; Godlewski, S. ACS Nano 2017, 11, 9321.
(b) Di Giovannantonio, M.; Urgel, J. I.; Beser, U.; Yakutovich, A. V.; Wilhelm, J.; Pignedoli, C. A.; Ruffieux, P.; Narita, A.; Mullen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3532.
[52] Zhong, D.; Franke, J.-H.; Podiyanachari, S. K.; Bloemker, T.; Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334, 213.

文章导航

/