石墨烯衍生物作为无金属碳基催化剂在有机催化中的应用
收稿日期: 2021-07-23
网络出版日期: 2021-08-23
基金资助
国家自然科学基金(51772110); 绿色化工过程教育部重点实验室开放基金(GCP20200205)
Graphene-derived Materials for Metal-free Carbocatalysis of Organic Reactions
Received date: 2021-07-23
Online published: 2021-08-23
Supported by
National Natural Science Foundation of China(51772110); Open Project of Key Laboratory of Green Chemical Engineering Process of Ministry of Education(GCP20200205)
黄杰 , 奚江波 , 陈伟 , 柏正武 . 石墨烯衍生物作为无金属碳基催化剂在有机催化中的应用[J]. 化学学报, 2021 , 79(11) : 1360 -1371 . DOI: 10.6023/A21070340
The rise in global demand for green chemistry and sustainable development have driven immense research in the fundamental science of catalysis. Metal-free catalysis, serves as an ideal industrial technology, has emerged as a new frontier and hot point in modern catalysis science due to its green and sustainable properties. As a new carbonaceous material, graphene exhibits high surface area, excellent stability, unique mechanical and electronic properties. Its physical and chemical properties can be further modulated by modification and functionalization. Graphene derivatives have been successfully employed in a variety of chemical transformations recently, showing them to be promising metal-free organocatalysts. This review highlights the recent advancements of graphene-derived materials as metal-free carbocatalysts and their application in organic reactions, such as oxidation, reduction or hydrogenation, coupling, substitution, etc. The possible structure-performance relationships of graphene-based carbocatalysts and metal-free organocatalytic mechanisms are also emphasized.
[1] | Chowdhury A. D.; Houben K.; Whiting G. T.; Chung S.-H.; Baldus M.; Weckhuysen B. M. Nat. Catal. 2018, 1, 23. |
[2] | Bakandritsos A.; Kadam R. G.; Kumar P.; Zoppellaro G.; Medved M.; Tucek J.; Montini T.; Tomanec O.; Andryskova P.; Drahos B.; Varma R. S.; Otyepka M.; Gawande M. B.; Fornasiero P.; Zboril R. Adv. Mater. 2019, 31, 1900323. |
[3] | Zou Y. J.; Cheng H. J.; Wang H. N.; Huang R. X.; Xu Y. H.; Jiang J.; He Q.; Liu C. H.; Liu J. C.; Xiong J. M.; Yao J. N.; Huangfu X. L.; Ma J. Environ. Sci. Technol. 2020, 54, 7205. |
[4] | Pan L.; Xu M.-Y.; Feng L.-J.; Chen Q.; He Y.-J.; Han B.-H. Polym. Chem. 2016, 7, 2308. |
[5] | Martin-Aranda R. M.; Cejka J. Top. Catal. 2010, 53, 141. |
[6] | Nakagawa K. J. Jpn. Pet. Inst. 2019, 62, 53. |
[7] | Pentsak E. O.; Cherepanova V. A.; Ananikov V. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 36723. |
[8] | Du Z. T.; Shao Z. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1337. |
[9] | Hu H. W.; Xin J. H.; Hu H.; Wang X. W.; Kong Y. Y. Appl. Catal. A-Gen. 2015, 492, 1. |
[10] | Pandey R. K.; Prajapati V. K. Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 1278. |
[11] | Polshettiwar V.; Varma R. S. Green Chem. 2010, 12, 743. |
[12] | Su D. S.; Wen G. D.; Wu S. C.; Peng F.; Schlogl R. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 936. |
[13] | Su D. S.; Zhang J.; Frank B.; Thomas A.; Wang X. C.; Paraknowitsch J.; Schlogl R. ChemSusChem 2010, 3, 169. |
[14] | Su D. S.; Perathoner S.; Centi G. Chem. Rev. 2013, 113, 5782. |
[15] | Centi G.; Perathoner S.; Su D. S. Catal. Surv. Asia 2014, 18, 149. |
[16] | Geim A. K.; Novoselov K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183. |
[17] | Novoselov K. S.; Geim A. K.; Morozov S. V.; Jiang D.; Zhang Y.; Dubonos S. V.; Grigorieva I. V.; Firsov A. A. Science 2004, 306, 666. |
[18] | Chua C. K.; Pumera M. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 12550. |
[19] | Balandin A. A.; Ghosh S.; Bao W. Z.; Calizo I.; Teweldebrhan D.; Miao F.; Lau C. N. Nano Lett. 2008, 8, 902. |
[20] | Stoller M. D.; Park S. J.; Zhu Y. W.; An J. H.; Ruoff R. S. Nano Lett. 2008, 8, 3498. |
[21] | Chua C. K.; Pumera M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 291. |
[22] | Huang C. S.; Li Y. J.; Wang N.; Xue Y. R.; Zuo Z. C.; Liu H. B.; Li Y. L. Chem. Rev. 2018, 118, 7744. |
[23] | Zuo Z. C.; Li Y. L. Joule 2019, 3, 899. |
[24] | Du Y. C.; Zhou W. D.; Gao J.; Pan X. Y.; Li Y. L. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 459. |
[25] | Hui L.; Xue Y. R.; Yu H. D.; Liu Y. X.; Fang Y.; Xing C. Y.; Huang B. L.; Li Y. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10677. |
[26] | Xue Y. R.; Huang B. L.; Yi Y. P.; Guo Y.; Zuo Z. C.; Li Y. J.; Jia Z. Y.; Liu H. B.; Li Y. L. Nat. Commun. 2018, 9, 1460. |
[27] | Li L.; Zuo Z. C.; Wang F.; Gao J. C.; Cao A. M.; He F.; Li Y. L. Adv. Mater. 2020, 32, 2000140. |
[28] | Roy A. S.; Poulose A. C.; Bakandritsos A.; Varma R. S.; Otyepka M. Appl. Mater. Today 2021, 23, 101053. |
[29] | Li X. T.; Wang J.; Duan X. G.; Li Y.; Fan X. B.; Zhang G. L.; Zhang F. B.; Peng W. C. ACS Catal. 2021, 11, 4848. |
[30] | Park M.; Lee J.; Kim B. S. Nanoscale 2021, 13, 10143. |
[31] | Ahmad M. S.; Nishina Y. Nanoscale 2020, 12, 12210. |
[32] | Wang Z. Y.; Pu Y.; Wang D.; Wang J. X.; Chen J. F. Front. Chem. Sci. Eng. 2018, 12, 855. |
[33] | Liu J. Q.; Tang J. G.; Gooding J. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12435. |
[34] | Daelemans B.; Bilbao N.; Dehaen W.; De Feyter S. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 2280. |
[35] | Srivastava S. K.; Pionteck J. J. Nanosci. Nanotechnol. 2015, 15, 1984. |
[36] | Dreyer D. R.; Todd A. D.; Bielawski C. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5288. |
[37] | Wang X. W.; Sun G. Z.; Routh P.; Kim D. H.; Huang W.; Chen P. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7067. |
[38] | Dimiev A. M.; Tour J. M. ACS Nano 2014, 8, 3060. |
[39] | Rosillo-Lopez M.; Lee T. J.; Bella M.; Hart M.; Salzmann C. G. RSC Adv. 2015, 5, 104198. |
[40] | Wang C. I.; Periasamy A. P.; Chang H. T. Anal. Chem. 2013, 85, 3263. |
[41] | Sun L. Chin. J. Chem. Eng. 2019, 27, 2251. |
[42] | Dreyer D. R.; Park S.; Bielawski C. W.; Ruoff R. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 228. |
[43] | Lerf A.; He H.; Forster M. Phys. Chem. B 1998, 102, 4477. |
[44] | Yang J. H.; Yang D.; Tang P.; Ma D. Acta Phys.-Chim. Sin. 2016, 32, 75. (in Chinese) |
[44] | ( 杨敬贺, 杨朵, 唐沛, 马丁, 物理化学学报, 2016, 32, 75.) |
[45] | Loh K. P.; Bao Q. L.; Eda G.; Chhowalla M. Nat. Chem. 2010, 2, 1015. |
[46] | Wan W. B.; Li L. L.; Zhao Z. B.; Hu H.; Hao X. J.; Winkler D. A.; Xi L. C.; Hughes T. C.; Qiu J. S. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 4915. |
[47] | Eigler S.; Hu Y. C.; Ishii Y.; Hirsch A. Nanoscale 2013, 5, 12136. |
[48] | Wang Y.; Li S. S.; Yang H. Y.; Luo J. RSC Adv. 2020, 10, 15328. |
[49] | Su C. L.; Loh K. P. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2275. |
[50] | Feng J. L.; Ye Y. Q.; Xiao M.; Wu G.; Ke Y. Chem. Pap. 2020, 74, 3767. |
[51] | Larciprete R.; Fabris S.; Sun T.; Lacovig P.; Baraldi A.; Lizzit S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17315. |
[52] | Xu C.; Yuan R. S.; Wang X. New Carbon Mater. 2014, 29, 61. |
[53] | Moon I. K.; Lee J.; Ruoff R. S.; Lee H. Nat. Commun. 2010, 1, 1. |
[54] | Navalon S.; Dhakshinamoorthy A.; Alvaro M.; Garcia H. Chem. Rev. 2014, 114, 6179. |
[55] | Yang J. H.; Sun G.; Gao Y. J.; Zhao H. B.; Tang P.; Tan J.; Lu A. H.; Ma D. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 793. |
[56] | Wang Z.; Pu Y.; Wang D.; Wang J.-X.; Chen J.-F. Front. Chem. Sci. Eng. 2018, 12, 855. |
[57] | Azlouk M.; Durmaz M.; Zor E.; Bingol H. Mater. Chem. Phys. 2020, 239, 122298. |
[58] | Liu H. T.; Liu Y. Q.; Zhu D. B. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3335. |
[59] | Zhang D. Y.; Lei L. Y.; Shang Y. H. Chem. Ind. Eng. Prog. 2016, 35, 831. (in Chinese) |
[59] | ( 张德懿, 雷龙艳, 尚永花, 化工进展, 2016, 35, 831.) |
[60] | Zheng Y.; Jiao Y.; Jaroniec M.; Jin Y. G.; Qiao S. Z. Small 2012, 8, 3550. |
[61] | Feng L. Y.; Qin Z. Y.; Huang Y. J.; Peng K. S.; Wang F.; Yan Y. Y.; Chen Y. G. Sci. Total Environ. 2020, 698, 134239. |
[62] | Li X. H.; Antonietti M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4572. |
[63] | Patel M. A.; Luo F. X.; Khoshi M. R.; Rabie E.; Zhang Q.; Flach C. R.; Mendelsohn R.; Garfunkel E.; Szostak M.; He H. X. ACS Nano 2016, 10, 2305. |
[64] | Kong X.-K.; Chen C.-L.; Chen Q.-W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2841. |
[65] | Guo X. L.; Qi W.; Liu W.; Yan P. Q.; Li F.; Liang C. H.; Su D. S. ACS Catal. 2017, 7, 1424. |
[66] | Dreyer D. R.; Jia H.-P.; Bielawski C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6813. |
[67] | Boukhvalov D. W.; Dreyer D. R.; Bielawski C. W.; Son Y. W. ChemCatChem 2012, 4, 1844. |
[68] | Zhu S. H.; Cen Y. L.; Yang M. A.; Guo J.; Chen C. M.; Wang J. G.; Fan W. B. Appl. Catal., B-Environ. 2017, 211, 89. |
[69] | Long J. L.; Xie X. Q.; Xu J.; Gu Q.; Chen L. M.; Wang X. X. ACS Catal. 2012, 2, 622. |
[70] | Cheng W. J.; Liu X. T.; Li N.; Han J. T.; Li S. M.; Yu S. S. RSC Adv. 2018, 8, 11222. |
[71] | Zhu S. H.; Chen Y. Y.; Gao X. Q.; Lv Z. X.; He Y.; Wang J. G.; Fan W. B. Catal. Sci. Technol. 2020, 10, 2786. |
[72] | Xiao Y. P.; Liu J. C.; Xie K. H.; Wang W. B.; Fang Y. X. Mol. Catal. 2017, 431, 1. |
[73] | Heidari M.; Sedrpoushan A.; Mohannazadeh F. Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 641. |
[74] | Gao Y. J.; Hu G.; Zhong J.; Shi Z. J.; Zhu Y. S.; Su D. S.; Wang J. G.; Bao X. H.; Ma D. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2109. |
[75] | Li W. J.; Gao Y. J.; Chen W. L.; Tang P.; Li W. Z.; Shi Z. J.; Su D. S.; Wang J. G.; Ma D. ACS Catal. 2014, 4, 1261. |
[76] | Gao Y. J.; Ma D.; Wang C. L.; Guan J.; Bao X. H. Chem. Commun. 2011, 47, 2432. |
[77] | Yang F.; Chi C.; Wang C. X.; Wang Y.; Li Y. F. Green Chem. 2016, 18, 4254. |
[78] | He Z. L.; Liu J.; Wang Q. J.; Zhao W.; Wen Z. P.; Chen J.; Manoj D.; Xie C. Y.; Xi J. B.; Yu J. X.; Tang C. Y.; Bai Z. W.; Wang S. J. Catal. 2019, 377, 199. |
[79] | Xi J. B.; Wang Q. J.; Liu J.; Huan L.; He Z. L.; Qiu Y.; Zhang J.; Tang C. Y.; Xiao J.; Wang S. J. Catal. 2018, 359, 233. |
[80] | Primo A.; Neatu F.; Florea M.; Parvulescu V.; Garcia H. Nat. Commun. 2014, 5, 5291. |
[81] | Gao Y. J.; Tang P.; Zhou H.; Zhang W.; Yang H. J.; Yan N.; Hu G.; Mei D. H.; Wang J. G.; Ma D. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3124. |
[82] | Fang J. X.; Peng Z. Y.; Yang Y.; Wang J. W.; Guo J. Y.; Gong H. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 355. |
[83] | Huang H.; Huang J.; Liu Y. M.; He H. Y.; Cao Y.; Fan K. N. Green Chem. 2012, 14, 930. |
[84] | Su C. L.; Acik M.; Takai K.; Lu J.; Hao S. J.; Zheng Y.; Wu P. P.; Bao Q. L.; Enoki T.; Chabal Y. J.; Loh K. P. Nat. Commun. 2012, 3, 1. |
[85] | Yang F.; Fan X. X.; Wang C. X.; Yang W.; Hou L. Q.; Xu X. W.; Feng A. D.; Dong S.; Chen K.; Wang Y.; Li Y. F. Carbon 2017, 121, 443. |
[86] | Hu F.; Patel M.; Luo F. X.; Flach C.; Mendelsohn R.; Garfunkel E.; He H. X.; Szostak M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14473. |
[87] | Wang Y. H.; Sang R.; Zheng Y.; Guo L.; Guan M.; Wu Y. Catal. Commun. 2017, 89, 138. |
[88] | Peng X. J.; Zen Y.; Liu Q.; Liu L. X.; Wang H. S. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3615. |
[89] | Kodomari M.; Suzuki Y.; Yoshida K. Chem. Commun. 1997, 1567. |
[90] | Nongbe M. C.; Ekou T.; Ekou L.; Yao K. B.; Le Grognec E.; Felpin F. X. Renew. Energ. 2017, 106, 135. |
[91] | Zhang H. L.; Luo X.; Shi K. Q.; Wu T.; He F.; Zhou S. B.; Chen G. Z.; Peng C. ChemSusChem 2017, 10, 3352. |
[92] | Jia H. P.; Dreyer D. R.; Bielawski C. W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 528. |
[93] | Yang A. W.; Li J. J.; Zhang C.; Zhang W. Q.; Ma N. Appl. Surf. Sci. 2015, 346, 443. |
[94] | Zhao X. C.; Wang J.; Chen C. M.; Huang Y. Q.; Wang A. Q.; Zhang T. Chem. Commun. 2014, 50, 3439. |
[95] | Ma J.; Zhang J. Y.; Zhou X.; Wang J. W.; Gong H. J. Iran. Chem. Soc. 2018, 15, 2851. |
[96] | Zhang J. Y.; Chen S. Y.; Chen F. F.; Xu W. S.; Deng G. J.; Gong H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2358. |
[97] | Zhang J. Y.; Li S. G.; Deng G. J.; Gong H. ChemCatChem 2018, 10, 376. |
[98] | Dreyer D. R.; Jarvis K. A.; Ferreira P. J.; Bielawski C. W. Macromolecules 2011, 44, 7659. |
[99] | Xiao D.; Wang W. C.; Gai Y. Z.; Zhao Y. Sci. Rep. 2018, 8, 1750. |
[100] | Tang P.; Hu G.; Li M. Z.; Ma D. ACS Catal. 2016, 6, 6948. |
[101] | Wen G. D.; Gu Q. Q.; Liu Y. F.; Schlogl R.; Wang C. X.; Tian Z. J.; Su D. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 16898. |
[102] | Chen B.; Wang L. Y.; Gao S. ACS Catal. 2015, 5, 5851. |
[103] | Mukherjee A.; Nerush A.; Leitus G.; Shimon L. J. W.; Ben David Y.; Jalapa N. A. E.; Milstein D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4298. |
/
〈 |
|
〉 |