 |
| 魏颖, 南京邮电大学材料科学与工程学院副研究员、硕士生导师. 2005至2009年就读于吉林化工学院, 获得学士学位. 2009至2014年就读于东北师范大学化学学院, 获得博士学位. 主要研究方向为有机方法学以及有机/聚合物光电材料的合成及其性能. |
 |
| 解令海, 南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院/材料科学与工程学院教授、博士生导师, 国家百千万人才工程人选, 享受国务院政府特殊津贴. 2000年和2003年分别获得东北师范大学学士学位和汕头大学硕士学位. 2003至2006年就读于复旦大学先进材料研究院, 获得博士学位. 长期从事有机智能与第四代半导体研究, 涉及柔性电子、人工化学智能与智能化学、智能机器人化学家等未来领域的基础研究. |
收稿日期: 2022-11-30
网络出版日期: 2023-01-04
基金资助
国家自然科学基金(22071112); 国家自然科学基金(22275098); 江苏省高校自然科学研究面上项目(20KJB150038); 有机电子与信息显示国家重点实验室资助项目(GDX2022010005); 有机电子与信息显示国家重点实验室资助项目(GZR2022010011)
Research Progress on Organic Nanohoops/Nanogrids
Received date: 2022-11-30
Online published: 2023-01-04
Supported by
National Natural Science Foundation of China(22071112); National Natural Science Foundation of China(22275098); Natural Science Research Project of Universities in Jiangsu Province(20KJB150038); Project of State Key Laboratory of Organic Electronics and Information Displays, Nanjing University of Posts and Telecommunications(GDX2022010005); Project of State Key Laboratory of Organic Electronics and Information Displays, Nanjing University of Posts and Telecommunications(GZR2022010011)
径向共轭的碳纳米环作为碳纳米管的纳米片段, 在合成化学、立体化学、超分子化学和材料科学领域引起了极大的关注. 从几何结构角度来看, 纳米环的结构分为单环纳米环和多环纳米环. 其中, 单环纳米环的构建模块主要有苯或多环芳烃以及大环, 与以苯或多环芳烃为模块构造的单环纳米环相比, 以大环为构建模块的单环纳米环和多环纳米环不仅具有特殊的拓扑结构还具有较高的荧光量子产率、较大的空腔等特点. 目前这类具有拓扑结构的纳米环分子在主客体掺杂、储能材料、多孔和有机光电材料等领域体现出重要的研究价值. 因此本综述将重点对卟啉类单环纳米环、“8”字型纳米环、纳米格以及更复杂的碳纳米笼的合成方法进行全面的综述.
魏颖 , 周平 , 陈鑫 , 包秋景 , 解令海 . 有机纳米环/格的研究进展[J]. 化学学报, 2023 , 81(3) : 289 -308 . DOI: 10.6023/A22110480
Radial conjugated carbon nanohoops, as nanofragments of carbon nanotubes, have attracted great attention in the fields of synthetic chemistry, stereochemistry, supramolecular chemistry and materials science. The structure of nanohoops can be divided into monocyclic and multicyclic nanohoops according to the geometric angle. The main building blocks of monocyclic nanohoops are benzene, polycyclic aromatic hydrocarbons and macrocycles, the monocyclic nanohoops with macrocycle as the building blocks and multicyclic nanohoops not only have special topological structure but also have the characteristics of high fluorescence quantum yield and large cavity. At present, such nanohoops with topological structure have important research value in the fields of host-guest doping, energy storage materials, porous and organic optoelectronic materials. Therefore, this review will focus on the synthetic methods of porphyrin monocyclic nanohoops with macrocycle as building blocks, figure-of-eight nanohoops and nanogrids, and more complex carbon nanocages.
Key words： nanohoop; multicyclic; synthetic method; macrocycle; nanogrid
| [1] | Iijima S. Nature 1991, 354, 56. |
| [2] | Zhou Q. F.; Jiang B.; Yang H. B. Prog. Chem. 2018, 30, 628. (in Chinese) |
| [2] | (周启峰, 江波, 杨海波, 化学进展, 2018, 30, 628.) |
| [3] | (a) Yamago S.; Kayahara E. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2019, 77, 1147. |
| [3] | (b) Majewski M. A.; St?pień M. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 86. |
| [4] | Rickhaus M.; Mayor M.; Jurí?ek M. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1643. |
| [5] | (a) Xu Y.; von Delius M. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 559; |
| [5] | (b) Lu D. P.; Huang Q.; Wang S. D.; Wang J. Y.; Huang P. S.; Du P. W. Front. Chem. 2019, 7, 668. |
| [6] | Leonhardt E. J.; Jasti R. Nat. Rev. Chem. 2019, 3, 672. |
| [7] | Parekh V. C.; Guha P. C. J. Indian Chem. Soc. 1934, 11, 95. |
| [8] | Jasti R.; Bhattacharjee J.; Neaton J. B.; Bertozzi C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646. |
| [9] | Tran-Van A. F.; Wegner H. A. Beilstein. J. Nanotechnol. 2014, 5, 1320. |
| [10] | Lewis S. E. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2221. |
| [11] | Wu D.; Cheng W.; Ban X. T.; Xia J. L. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 2161. |
| [12] | Xu Y. T.; von Delius M. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 50, 559. |
| [13] | Lin J. B.; Darzi E. R.; Jasti R.; Yavuz I.; Houk K. N. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 952. |
| [14] | Wang S. H.; Yuan J.; Xie J. L.; Lu Z. H.; Jiang L.; Mu Y. X.; Huo Y. P.; Tsuchido Y.; Zhu K. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 18443. |
| [15] | Hermann M.; Wassy D.; Esser B. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 15743. |
| [16] | Zhang H. J.; Lin J. B. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 3437. (in Chinese) |
| [16] | (张慧君, 林建斌, 有机化学, 2022, 42, 3437.) |
| [17] | Bielawski C. W.; Benitez D.; Grubbs R. H. Science 2002, 297, 2041. |
| [18] | Yang A. J. M.; Marzio E. A. D. Macromolecules 1991, 24, 6012. |
| [19] | Qiu X. P.; Tanaka F.; Winnik F. M. Macromolecules 2007, 40, 7069. |
| [20] | Anton J. A.; Kwong J.; Loach P. A. J. Heterocyclic Chem. 1976, 13, 717. |
| [21] | Wang J. T.; Ju Y. Y.; Low K. H.; Tan Y. Z.; Liu J. Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 11814. |
| [22] | Tashiro K.; Aida T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189. |
| [23] | Sakaguchi K. I.; Kamimura T.; Uno H.; Mori S.; Ozako S.; Nobukuni H.; Ishida M.; Tain F. J. Org. Chem. 2014, 79, 2980. |
| [24] | García-Simón C.; Costas M.; Ribas X. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 40. |
| [25] | Oliveri C. G.; Gianneschi N. C.; Nguyen S. T.; Mirkin C. A.; Stern C. L.; Wawrzak Z.; Pink M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16286. |
| [26] | Walter M. G.; Rudine A. B.; Wamser C. C. Phthalocyanines 2010, 14, 759. |
| [27] | Ema T.; Ura N.; Eguchi K.; Ise Y.; Sakai T. Chem. Commun. 2011, 47, 6090. |
| [28] | Anderson H. L.; Sanders J. K. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 22, 1714. |
| [29] | Nakamura Y.; Aratani N.; Osuka A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831. |
| [30] | Aratani N.; Takagi A.; Yanagawa Y.; Matsumoto T.; Kawai T.; Yoon Z. S.; Kim D.; Osuka A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3389. |
| [31] | Cho H. S.; Jeong D. H.; Yoon M. C.; Kim Y. H.; Kim Y. R.; Kim D.; Jeoung S. C.; Kim S. K.; Aratani N.; Shinmori H.; Osuka A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200. |
| [32] | Aratani N.; Osuka A. Chem. Commun. 2008, 34, 4067. |
| [33] | Osawa K.; Song J.; Furukawa K.; Shinokubo H.; Aratani N.; Osuka A. Chem. Asian J. 2010, 5, 764. |
| [34] | Cornil J.; Beljonne D.; Parente V.; Lazzaroni R.; Brédas J. L. Handbook of Oligo and Polythiophenes, Ed.: Fichou, D., Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p. 317. |
| [35] | Otsubo T.; Aso Y.; Takimiya K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565 |
| [36] | Song J.; Aratani N.; Shinokubo H.; Osuka A. Chem. Sci. 2011, 2, 748. |
| [37] | Song J.; Anabuki S.; Aratani N.; Shinokubo H.; Osuka A. Chem. Lett. 2011, 40, 902. |
| [38] | Gil-Rami?rez G.; Karlen S. D.; Shundo A.; Porfyrakis K.; Ito Y.; Briggs G. A.; Morton J. L.; Anderson H. L. Org. Lett. 2010, 12, 3544. |
| [39] | Wang J. M.; Xu L.; Wang T. X.; Chen S. T.; Jiang Z.; Li R. J.; Zhang Y. X.; Peng T. Y. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2009819. |
| [40] | Ren L.; Gopalakrishna T. Y.; Park I. H.; Han Y.; Wu J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 132, 2250. |
| [41] | Kawase T.; Kurata H. Chem. Rev. 2006, 106, 5250. |
| [42] | Tahara K.; Tobe Y. Chem. Rev. 2006, 106, 5274. |
| [43] | (a) Sprafke J. K.; Kondratuk D. V.; Wykes M.; Thompson A. L.; Hoffmann M.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17262. |
| [43] | (b) Dietrich-Buchecker C. O.; Sauvage J. P.; Kintzinger J. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095. |
| [44] | Anderson H. L.; Sanders J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1400. |
| [45] | Hoffmann M.; K?rnbratt J.; Chang M. H.; Herz L. M.; Albinsson B.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4993. |
| [46] | Sprafke J. K.; Kondratuk D. V.; Wykes M.; Thompson A. L.; Hoffmann M.; Drevinskas R.; Chen W. H.; Yong C. K.; K?rnbratt J.; Bullock J. E.; Malfois M.; Wasielewski M. R.; Albinsson B.; Herz L. M.; Zigmantas D.; Beljonne D.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17262. |
| [47] | McCallien D. W.; Sanders J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611. |
| [48] | Cremers J.; Richert S.; Kondratuk D. V.; Claridge T. D.; Timmel C. R.; Anderson H. L. Chem. Sci. 2016, 7, 6961. |
| [49] | Rickhaus M.; Vargas Jentzsch A.; Tejerina L.; Gru?bner I.; Jirasek M.; Claridge Orcid T. D.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16502. |
| [50] | Haver R.; Tejerina L.; Jiang H. W.; Rickhaus M.; Jirasek M.; Grübner I.; Eggimann H. J.; Herz L. M.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7965. |
| [51] | Maeda C.; Toyama S.; Okada N.; Takaishi K.; Kang S.; Kim D.; Ema T. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15661. |
| [52] | Hwang I. W.; Park M.; Ahn T. K.; Yoon Z. S.; Ko D. M.; Kim D.; Ito F.; Ishibashi Y.; Khan S. R.; Nagasawa Y.; Miyasaka H.; Ikeda C.; Takahashi R.; Ogawa K.; Satake A.; Kobuke Y. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3753. |
| [53] | Liu P.; Neuhaus P.; Kondratuk D. V.; Balaban T. S.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7770. |
| [54] | Liu P.; Hisamune Y.; Peeks M. D.; Odell B.; Gong J. Q.; Herz L. M.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8358. |
| [55] | Anderson S.; Anderson H. L.; Sanders J. K. Chem. Res. 1993, 26, 469. |
| [56] | O’Sullivan, M. C.; Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Rinfray, C.; Claridge, T. D.; Saywell, A.; Blunt, M. O.; O’Shea, J. N.; Beton, P. H.; Malfois, M.; Anderson, H. L. Nature 2011, 469, 72. |
| [57] | Kondratuk D. V.; Sprafke J. K.; O'Sullivan M. C.; Perdigao L. M.; Saywell A.; Malfois M.; O'Shea J. N.; Beton P. H.; Thompson A. L.; Anderson H. L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12826. |
| [58] | Kondratuk D. V.; Perdigao L. M.; O'Sullivan M. C.; Svatek S.; Smith G.; óShea J. N.; Beton P. H.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 6800. |
| [59] | Liu S.; Kondratuk D. V.; Rousseaux S. A.; Gil-Ramírez G.; O'Sullivan M. C.; Cremers J.; Claridge T. D.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5355. |
| [60] | Kondratuk D. V.; Perdig?o L.; Esmail A.; O'shea J. N.; Beton P. H.; Anderson H. L. Nat. Chem. 2015, 7, 317. |
| [61] | Omachi H.; Segawa Y.; Itami K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1378. |
| [62] | Segawa Y.; Fukazawa A.; Matsuura S.; Omachi H.; Yamaguchi S.; Irle S.; Itami K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5979. |
| [63] | Iwamoto T.; Watanabe Y.; Sakamoto Y.; Suzuki T.; Yamago S. J. Am. Chem. Soc., 2011 133, 8354. |
| [64] | Sisto T. J.; Golder M. R.; Hirst E. S.; Jasti R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15800. |
| [65] | Iwamoto T.; Watanabe Y.; Sadahiro T.; Haino T.; Yamago S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8342. |
| [66] | Xia J.; Bacon J. W.; Jasti R. Chem. Sci. 2012, 3, 3018. |
| [67] | Xia J.; Golder M. R.; Foster M. E.; Wong B. M.; Jasti R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19709. |
| [68] | Li K.; Xu Z. Q.; Deng H.; Zhou Z. N.; Dang Y. F.; Sun Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 7649. |
| [69] | Li K.; Xu Z. F.; Xu J.; Weng T. Y.; Chen X.; Sato S.; Wu J. S.; Sun Z. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20419. |
| [70] | Yang Y.; Blacque O.; Sato S.; Jurí?ek M. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 13529. |
| [71] | Yang Y.; Huangfu S. X.; Sato S.; Jurí?ek M. Org. Lett. 2021, 23, 7943. |
| [72] | Ishii Y.; Matsuura S.; Segawa Y.; Itami K. Org. Lett. 2014, 16, 2174. |
| [73] | Zhang X. Y.; Shi H.; Zhuang G. L.; Wang S. D.; Wang J. Y.; Yang S. F.; Shao X.; Du P. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 17368. |
| [74] | Si Y. L.; Yang G. C. New J. Chem. 2020, 44, 12185. |
| [75] | Huang Z. A.; Chen C.; Yang X. D.; Fan X. B.; Zhou W.; Tung C. H.; Wu L. Z.; Cong H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11144. |
| [76] | Xu W.; Yang X. D.; Fan X. B.; Wang X.; Tung C. H.; Wu L. Z.; Cong H. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3943. |
| [77] | Li P. H.; Zakharov L. N.; Jasti R. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5237. |
| [78] | Senthilkumar K.; Kondratowicz M.; Lis T.; Chmielewski P. J.; Cybin?ska J.; Zafra J. L.; Casado J.; Vives T.; Crassous J.; Favereau L.; Stepien M. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7421. |
| [79] | Bachrach S. M. J. Org. Chem. 2020, 85, 674. |
| [80] | Schaub T. A.; Prantl E. A.; Kohn J.; Bursch M.; Marshall C. R.; Leonhardt E. J.; Lovell T. C.; Zakharov L. N.; Brozek C. K.; Waldvogel S. R.; Grimme S.; Jasti R. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8763. |
| [81] | Zhan L. J.; Dai C. S.; Zhang G. H.; Zhu J.; Zhang S. G.; Wang H.; Zeng Y.; Tung C. H.; Wu L. Z.; Cong H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202113334. |
| [82] | Xie X. M.; Wei Y.; Lin D. Q.; Zhong C. X.; Xie L. H.; Huang W. Chin. J. Chem. 2020, 38, 103. (in Chinese) |
| [82] | (解鑫淼, 魏颖, 林冬青, 钟春晓, 解令海, 黄维, 中国化学, 2020, 38, 103.) |
| [83] | Wang Y. X.; Fu M. Y.; Zhang X. F.; Jin D.; Zhu S. Y.; Wang Y. C.; Wu Z. Y.; Bao J. M.; Cheng X. G.; Yang L.; Xie L. H. J. Phys. Chem. Lett. 2022, 13, 4297. |
| [84] | Baxter P. N. W.; Lehn J. M.; Fischer J.; Youinou M. T. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 2284. |
| [85] | Lin D. Q.; Wei Y.; Peng A. Z.; Zhang H.; Zhong C. X.; Lu D.; Zhang H.; Zheng X. P.; Yang L.; Feng Q. Y.; Xie L. H.; Huang W. Nat. Commun. 2020, 11, 1756. |
| [86] | Zhang G. W.; Wei Y.; Wang J. S.; Liu Y. Y.; Xie L. H.; Wang L.; Ren B. Y.; Huang W. Mater. Chem. Front. 2017, 1, 455. |
| [87] | Wei Y.; Feng Q. Y.; Liu H.; Wang X. L.; Lin D. Q.; Xie S. L.; Yi M. D.; Xie L. H.; Huang W. Eur. J. Org. Chem. 2018, 48, 7009. |
| [88] | Yang L.; Mao J.; Yin C. Z.; Ali M. A.; Wu X. P.; Dong C. Y.; Liu Y. Y.; Wei Y.; Xie L. H.; Ran X. Q.; Huang W. New J. Chem. 2019, 43, 7790. |
| [89] | Wei Y.; Li Y.; Lin D. Q.; Jin D.; Du X.; Zhong C. X.; Zhou P.; Sun Y.; Xie L. H.; Huang W. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 10408. |
| [90] | Wang L.; Zhang G. W.; Ou C. J.; Xie L. H.; Lin J. Y.; Liu Y. Y.; Huang W. Org. Lett. 2014, 16, 1748. |
| [91] | Wei Y.; Luo M. C.; Zhang G. W.; Lei J. Q.; Xie L. H.; Huang W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6574. |
| [92] | Lin D. Q.; Zhang W. H.; Yin H.; Hu H. X.; Li Y.; Zhang H.; Wang L.; Xie X. M.; Hu H. K.; Yan Y. X.; Ling H. F.; Liu J. A.; Qian Y.; Tang L.; Wang Y. X.; Dong C. Y.; Xie L. H.; Zhang H.; Wang S. S.; Wei Y.; Guo X. F.; Lu D.; Huang W. Research 2022, 2022, 9820585. |
| [93] | Zhu X. Y. J. Funct. Polym. 2019, 32, 408. |
| [94] | Hong S.; Rohman M. R.; Jia J.; Kim Y.; Moon D.; Kim Y.; Ko Y. H.; Lee E.; Kim K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13241. |
| [95] | Klotzbach S.; Beuerle F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10356. |
| [96] | Gross J.; Harder G.; V?gtle F.; Stephan H.; Gloe K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 481. |
| [97] | Avellaneda A.; Valente P.; Burgun A.; Evans J. D.; Markwell- Heys A. W.; Rankine D.; Nielsen D. J.; Hill M. R.; Sumby C. J.; Doonan C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3746. |
| [98] | Zhang C.; Chen C. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9339. |
| [99] | Zhang C. X.; Wang Q.; Long H.; Zhang W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995. |
| [100] | Wang Q.; Zhang C. X.; Noll B. C.; Long H.; Jin Y. H.; Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10663. |
| [101] | Wang Q.; Yu C.; Long H.; Du Y.; Jin Y. H.; Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7550. |
| [102] | Lee S.; Yang A.; Moneypenny T. P.; Moore J. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2182. |
| [103] | Wang S. T.; Li X. X.; Da L.; Wang Y. Q.; Xiang Z. H.; Wang W.; Zhao Y. B.; Cao D. P. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 15562. |
| [104] | Kayahara E.; Iwamoto T.; Takaya H.; Suzuki T.; Fujitsuka M.; Majima T.; Yasuda N.; Matsuyama N.; Seki S.; Yamago S. Nat. Commun. 2013, 4, 2694. |
| [105] | Matsui K.; Segawa Y.; Namikawa T.; Kenji Kamada K.; Itami K. Chem. Sci. 2013, 4, 84. |
| [106] | Matsui K.; Segawa Y.; Itami K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16452. |
| [107] | Zhao X.; Liu Y.; Zhang Z. Y.; Wang Y. L.; Jia X. S.; Li C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 17904. |
/
| 〈 |
|
〉 |
