综述

生物质基多元醇的多相催化选择性氢解

  • 刘露杰 ,
  • 张建 ,
  • 王亮 ,
  • 肖丰收
展开
  • a 浙江大学化学工程与生物工程学院生物质化工教育部重点实验室 浙江杭州 310027
    b 北京化工大学软物质科学与工程高精尖创新中心 北京 100029

刘露杰, 男, 博士. 2021年毕业于Tohoku University获工学博士学位, 导师为Keiichi Tomishige教授, 主要研究生物质平台化合物多元醇的加氢脱氧研究. 同年, 加入浙江大学肖丰收教授课题组, 开展有关分子筛类加氢催化剂稳定性和构效关系的博士后工作研究.

张建, 男, 北京化工大学副教授. 2017 年毕业于浙江大学,获理学博士学位, 导师为肖丰收教授. 2019 年入职北京化工大学软物质科学与工程高精尖创新中心. 主要从事沸石基催化材料的合成、表征与催化生物质转化性能等方面的研究.

王亮, 男, 分别于2008和2013年从吉林大学获得理学学士和理学博士学位, 导师为肖丰收教授. 随后加入浙江大学从事博士后研究工作. 2018年10月, 在浙江大学化学与生物工程学院任“百人计划”研究员. 主要研究多孔催化材料及其在碳资源转化与精细化学品合成方面的应用.

肖丰收, 男, 浙江大学求是特聘教授. 于1983和1986年在吉林大学化学系分别获得学士和硕士学位. 1986~1990年间, 作为中日联合培养博士生, 分别在吉林大学、大连化学物理研究所、日本北海道大学学习, 1990获吉林大学博士学位, 并于1993~1994年间在美国加州大学戴维斯分校进行博士后研究. 他的研究工作主要从事沸石分子筛和纳米孔材料的合成、表征与催化性能等方面的研究.

庆祝《化学学报》创刊90周年.

收稿日期: 2023-02-21

  网络出版日期: 2023-03-28

基金资助

受国家自然科学基金(22202176); 中国博士后科学基金(2021M702802)

Heterogeneous Catalysts for Selective Hydrogenolysis of Biomass-derived Polyols

  • Lujie Liu ,
  • Jian Zhang ,
  • Liang Wang ,
  • Fengshou Xiao
Expand
  • a Key Lab of Biomass Chemical Engineering of Ministry of Education, College of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang University, Hangzhou, Zhejiang 310027
    b Beijing Advanced Innovation Center for Soft Matter, Science and Engineering, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029
†Dedicated to the 90th anniversary of Acta Chimica Sinica.

Received date: 2023-02-21

  Online published: 2023-03-28

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22202176); China Postdoctoral Science Foundation(2021M702802)

摘要

由生物质资源衍生得到的糖醇是一种可再生碳原料, 并可以通过多相催化技术转化为高附加值的大宗化学品. 因此, 设计与制备具有高活性、高选择性和高稳定性的多相催化材料对于实现糖醇的定向转化具有重要意义. 近年来, 有关糖醇选择性氢解制备高附加值的一元醇、二元醇等已有许多报道, 其中典型的Ir-ReOx和Pt-WOx催化剂在性能上有了进一步突破. 此综述详细介绍了糖醇的选择性转化路径, 并从金属-金属氧化物的相互作用、催化剂的构效关系和糖醇C—O键断裂的机理等方面进行归纳, 并对糖醇定向转化的发展进行讨论与展望, 这些对于新型多相催化材料的设计以及糖醇转化潜在的工业应用具有意义.

本文引用格式

刘露杰 , 张建 , 王亮 , 肖丰收 . 生物质基多元醇的多相催化选择性氢解[J]. 化学学报, 2023 , 81(5) : 533 -547 . DOI: 10.6023/A23020042

Abstract

Catalytic transformation of biomass-derived polyols into valuable chemicals has attracted attention from the viewpoint on using renewable carbon resources. Therefore, it is important for design and preparation of heterogeneous catalysts with high activity, high selectivity, and high stability for the selective conversion of biomass-derived polyols. Recently, it has been reported the selective production of mono-alcohols and/or diols by selective hydrogenolysis of sugar alcohols, where the Ir-ReOx and Pt-WOx as typical heterogeneous catalysts are highly efficient. In this review, we briefly summarized the routes for the selective conversion of sugar alcohols into mono-alcohols and/or diols, where the metal-metal oxide interaction for catalyst design, relationship between catalyst structure and performance, and reaction mechanism for the C—O hydrogenolysis are particularly discussed. In addition, the future trend for the selective hydrogenolysis of sugars is also prospected. This review might be helpful for design of novel heterogeneous catalysts in sugar alcohol conversion.

参考文献

[1]
Botkin, D. B.; Saxe, H.; Araujo, M. B.; Betts, R.; Bradshaw, R. H.; Cedhagen, T.; Chesson, P.; Dawson, T. P.; Etterson, J. R.; Faith, D. P. Bioscience 2007, 57, 227.
[2]
Trenberth, K. E.; Dai, A.; Van Der Schrier, G.; Jones, P. D.; Barichivich, J.; Briffa, K. R.; Sheffield, J. Nat. Clim. Chang. 2014, 4, 17.
[3]
Galdos, M.; Cavalett, O.; Seabra, J. E.; Nogueira, L. A. H.; Bonomi, A. Appl. Energy 2013, 104, 576.
[4]
Duan, L.; Cao, L.; Bala, G.; Caldeira, K. J. Geophys. Res. Atmos. 2020, 125, e2019JD031883.
[5]
McGlade, C.; Ekins, P. Nature 2015, 517, 187.
[6]
Tian, Z.; Da, W.; Wang, L.; Yang, Y.; Wei, M. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 1322. (in Chinese)
[6]
(田钊炜, 达伟民, 王雷, 杨宇森, 卫敏, 化学学报, 2022, 80, 1322.)
[7]
Pagliaro, M.; Ciriminna, R.; Kimura, H.; Rossi, M.; Della?Pina, C. Angew. Chem., nt. Ed. 2007, 46, 4434.
[8]
Sun, D.; Yamada, Y.; Sato, S.; Ueda, W. Appl. Catal. B 2016, 193, 75.
[9]
Nakagawa, Y.; Kasumi, T.; Ogihara, J.; Tamura, M.; Arai, T.; Tomishige, K. ACS Omega 2020, 5, 2520.
[10]
Zhang, L.; Qiu, J.; Tang, X.; Sun, Y.; Zeng, X.; Lin, L. Chin. J. Chem. 2021, 39, 2467.
[11]
Zada, B.; Chen, M.; Chen, C.; Yan, L.; Xu, Q.; Li, W.; Guo, Q.; Fu, Y. Sci. Chin. Chem. 2017, 60, 853.
[12]
Ruppert, A. M.; Weinberg, K.; Palkovits, R. Angew. Chem., nt. Ed. 2012, 51, 2564.
[13]
Liu, S. B.; Okuyama, Y.; Tamura, M.; Nakagawa, Y.; Imai, A.; Tomishige, K. Green Chem. 2016, 18, 165.
[14]
Jin, X.; Shen, J.; Yan, W.; Zhao, M.; Thapa, P. S.; Subramaniam, B.; Chaudhari, R. V. ACS Catal. 2015, 5, 6545.
[15]
Liu, H.; Huang, Z.; Kang, H.; Li, X.; Xia, C.; Chen, J.; Liu, H. Appl. Catal. B 2018, 220, 251.
[16]
Sun, J.; Liu, H. Green Chem. 2011, 13, 135.
[17]
Tazawa, S.; Ota, N.; Tamura, M.; Nakagawa, Y.; Okumura, K.; Tomishige, K. ACS Catal. 2016, 6, 6393.
[18]
Cortright, R. D.; Davda, R. R.; Dumesic, J. A. Nature 2002, 418, 964.
[19]
Robinson, A. M.; Hensley, J. E.; Medlin, J. W. ACS Catal. 2016, 6, 5026.
[20]
Zhao, J.; Yu, W.; Chen, C.; Miao, H.; Ma, H.; Xu, J. Catal. Lett. 2010, 134, 184.
[21]
Tomishige, K.; Nakagawa, Y.; Tamura, M. Green Chem. 2017, 19, 2876.
[22]
Zhao, H.; Zheng, L.; Li, X.; Chen, P.; Hou, Z. Catal. Today 2020, 355, 84.
[23]
Nakagawa, Y.; Tamura, M.; Tomishige, K. Res. Chem. Intermed. 2018, 44, 3879.
[24]
Nakagawa, Y.; Tamura, M.; Tomishige, K. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 6688.
[25]
Nakagawa, Y.; Tomishige, K. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 179.
[26]
Zhou, C.; Beltramini, J.; Fan, Y.; Lu, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 527.
[27]
Zhang, D.; Zhang, Q.; Zhou, Z.; Li, Z.; Meng, K.; Fang, T.; You, Z.; Zhang, G.; Yin, B.; Shen, J.; Yang, C.; Yan, W.; Jin, X. ChemCatChem 2022, 14, e202101316.
[28]
Guo, X.; Yin, A.; Guo, X.; Guo, X.; Dai, W.; Fan, K. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1563.
[29]
Lei, N.; Miao, Z.; Liu, F.; Wang, H.; Pan, X.; Wang, A.; Zhang, T. Chin. J. Catal. 2020, 41, 1261.
[30]
Gilkey, M. J.; Xu, B. ACS Catal. 2016, 6, 1420.
[31]
Zhu, S.; Gao, X.; Zhu, Y.; Zhu, Y.; Zheng, H.; Li, Y. J. Catal. 2013, 303, 70.
[32]
Arundhathi, R.; Mizugaki, T.; Mitsudome, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. ChemSusChem 2013, 6, 1345.
[33]
Zhao, B.; Liang, Y.; Liu, L.; He, Q.; Dong, J. Green Chem. 2020, 22, 8254.
[34]
Liu, L.; Asano, T.; Nakagawa, Y.; Gu, M.; Li, C.; Tamura, M.; Tomishige, K. Appl. Catal. B 2021, 292, 120164.
[35]
Zhou, W.; Li, Y.; Wang, X. F.; Yao, D. W.; Wang, Y.; Huang, S. Y.; Li, W.; Zhao, Y. J.; Wang, S. P.; Ma, X. B. J. Catal. 2020, 388, 154.
[36]
Nakagawa, Y.; Shinmi, Y.; Koso, S.; Tomishige, K. J. Catal. 2010, 272, 191.
[37]
Amada, Y.; Shinmi, Y.; Koso, S.; Kubota, T.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. Appl. Catal. B 2011, 105, 117.
[38]
Nakagawa, Y.; Ning, X. H.; Amada, Y.; Tomishige, K. Appl. Catal. A 2012, 433, 128.
[39]
Liu, L.; Asano, T.; Nakagawa, Y.; Tamura, M.; Okumura, K.; Tomishige, K. ACS Catal. 2019, 9, 10913.
[40]
Liu, L.; Kawakami, S.; Nakagawa, Y.; Tamura, M.; Tomishige, K. Appl. Catal. B 2019, 256, 117775.
[41]
Shinmi, Y.; Koso, S.; Kubota, T.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. Appl. Catal. B 2010, 94, 318.
[42]
Huang, L.; Zhu, Y.; Zheng, H.; Ding, G.; Li, Y. Catal. Lett. 2009, 131, 312.
[43]
Cai, F.; Song, X.; Wu, Y.; Zhang, J.; Xiao, G. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 110.
[44]
Zhu, S.; Gao, X.; Zhu, Y.; Zhu, Y.; Xiang, X.; Hu, C.; Li, Y. Appl. Catal. B 2013, 140-141, 60.
[45]
García-Fernández, S.; Gandarias, I.; Requies, J.; Güemez, M. B.; Bennici, S.; Auroux, A.; Arias, P. L. J. Catal. 2015, 323, 65.
[46]
García-Fernández, S.; Gandarias, I.; Requies, J.; Soulimani, F.; Arias, P. L.; Weckhuysen, B. M. Appl. Catal. B 2017, 204, 260.
[47]
Gong, L.; Lu, Y.; Ding, Y.; Lin, R.; Li, J.; Dong, W.; Wang, T.; Chen, W. Appl. Catal. A 2010, 390, 119.
[48]
Zhang, Y.; Zhao, X.; Wang, Y.; Zhou, L.; Zhang, J.; Wang, J.; Wang, A.; Zhang, T. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 3724.
[49]
Zhu, S.; Gao, X.; Zhu, Y.; Cui, J.; Zheng, H.; Li, Y. Appl. Catal. B 2014, 158, 391.
[50]
Priya, S. S.; Kumar, V. P.; Kantam, M. L.; Bhargava, S. K.; Srikanth, A.; Chary, K. V. Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 9104.
[51]
Fan, Y.; Cheng, S.; Wang, H.; Ye, D.; Xie, S.; Pei, Y.; Hu, H.; Hua, W.; Li, Z. H.; Qiao, M.; Zong, B. Green Chem. 2017, 19, 2174.
[52]
Qin, L.; Song, M.; Chen, C. Green Chem. 2010, 12, 1466.
[53]
Lei, N.; Zhao, X.; Hou, B.; Yang, M.; Zhou, M.; Liu, F.; Wang, A.; Zhang, T. ChemCatChem 2019, 11, 3903.
[54]
Wang, J.; Zhao, X.; Lei, N.; Li, L.; Zhang, L.; Xu, S.; Miao, S.; Pan, X.; Wang, A.; Zhang, T. ChemSusChem 2016, 9, 784.
[55]
Zhou, W.; Luo, J.; Wang, Y.; Liu, J.; Zhao, Y.; Wang, S.; Ma, X. Appl. Catal. B 2019, 242, 410.
[56]
Fan, Y.; Cheng, S.; Wang, H.; Tian, J.; Xie, S.; Pei, Y.; Qiao, M.; Zong, B. Appl. Catal. B 2017, 217, 331.
[57]
Deng, C.; Duan, X.; Zhou, J.; Zhou, X.; Yuan, W.; Scott, S. L. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 1540.
[58]
Takagaki, A. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 791.
[59]
Tajvidi, K.; Hausoul, P. J.; Palkovits, R. ChemSusChem 2014, 7, 1311.
[60]
Amada, Y.; Watanabe, H.; Hirai, Y.; Kajikawa, Y.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. ChemSusChem 2012, 5, 1991.
[61]
Gu, M.; Liu, L.; Nakagawa, Y.; Li, C.; Tamura, M.; Shen, Z.; Zhou, X.; Zhang, Y.; Tomishige, K. ChemSusChem 2021, 14, 642.
[62]
Said, A.; Da Silva Perez, D.; Perret, N.; Pinel, C.; Besson, M. ChemCatChem 2017, 9, 2768.
[63]
Amada, Y.; Ota, N.; Tamura, M.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. ChemSusChem 2014, 7, 2185.
[64]
Chen, K.; Mori, K.; Watanabe, H.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. J. Catal. 2012, 294, 171.
[65]
Liu, L.; Asano, T.; Nakagawa, Y.; Tamura, M.; Tomishige, K. Green Chem. 2020, 22, 2375.
[66]
Liu, L.; Cao, J.; Nakagawa, Y.; Betchaku, M.; Tamura, M.; Yabushita, M.; Tomishige, K. Green Chem. 2021, 23, 5665.
[67]
Arai, T.; Tamura, M.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. ChemSusChem 2016, 9, 1680.
[68]
Liu, B.; Nakagawa, Y.; Li, C.; Yabushita, M.; Tomishige, K. ACS Catal. 2022, 12, 15431.
[69]
Sun, J.; Liu, H. Catal. Today 2014, 234, 75.
[70]
Soták, T.; Schmidt, T.; Hronec, M. Appl. Catal. A 2013, 459, 26.
[71]
Rivie?re, M.; Perret, N. m.; Delcroix, D.; Cabiac, A.; Pinel, C.; Besson, M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 4076.
[72]
Zhu, S.; Gao, X.; Zhu, Y.; Li, Y. Green Chem. 2016, 18, 782.
[73]
Zhou, J.; Zhang, M.; Zhao, L.; Li, P.; Zhou, X.; Yuan, W. Catal. Today 2009, 147, S225.
[74]
Leo, I. M.; Granados, M. L.; Fierro, J. L. G.; Mariscal, R. Chin. J. Catal. 2014, 35, 614.
[75]
Jia, Y.; Liu, H. Chin. J. Catal. 2015, 36, 1552.
[76]
Nakagawa, Y.; Tamura, M.; Tomishige, K. Catal. Surv. Asia 2015, 19, 249.
[77]
Lee, J.; Ro, I.; Kim, H.; Kim, Y.; Kwon, E.; Huber, G. Process Saf. Environ. Prot. 2018, 115, 2.
[78]
Farmer, J. A.; Campbell, C. T. Science 2010, 329, 933.
[79]
Lykhach, Y.; Kozlov, S. M.; Skala, T.; Tovt, A.; Stetsovych, V.; Tsud, N.; Dvorak, F.; Johanek, V.; Neitzel, A.; Myslivecek, J.; Fabris, S.; Matolin, V.; Neyman, K. M.; Libuda, J. Nat. Mater. 2016, 15, 284.
[80]
Liu, X. Y.; Liu, M. H.; Luo, Y. C.; Mou, C. Y.; Lin, S. D.; Cheng, H. K.; Chen, J. M.; Lee, J. F.; Lin, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10251.
[81]
Bruix, A.; Rodriguez, J. A.; Ramirez, P. J.; Senanayake, S. D.; Evans, J.; Park, J. B.; Stacchiola, D.; Liu, P.; Hrbek, J.; Illas, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8968.
[82]
He, J. Y.; Burt, S. P.; Ball, M.; Zhao, D. T.; Hermans, I.; Dumesic, J. A.; Huber, G. W. ACS Catal. 2018, 8, 1427.
[83]
Tauster, S. J.; Fung, S. C.; Garten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 170.
[84]
Zhang, X.; Cui, G.; Feng, H.; Chen, L.; Wang, H.; Wang, B.; Zhang, X.; Zheng, L.; Hong, S.; Wei, M. Nat. Commun. 2019, 10, 1.
[85]
Zhang, J.; Wang, H.; Wang, L.; Ali, S.; Wang, C.; Wang, L.; Meng, X.; Li, B.; Su, D. S.; Xiao, F. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2975.
[86]
Wang, H.; Wang, L.; Lin, D.; Feng, X.; Niu, Y.; Zhang, B.; Xiao, F. Nat. Catal. 2021, 4, 418.
[87]
Matsubu, J. C.; Zhang, S. Y.; DeRita, L.; Marinkovic, N. S.; Chen, J. G. G.; Graham, G. W.; Pan, X. Q.; Christopher, P. Nat. Chem. 2017, 9, 120.
[88]
Saavedra, J.; Doan, H. A.; Pursell, C. J.; Grabow, L. C.; Chandler, B. D. Science 2014, 345, 1599.
[89]
Hu, Z.; Nakamura, H.; Kunimori, K.; Asano, H.; Uchijima, T. J. Catal. 1988, 112, 478.
[90]
Ito, S.; Chibana, C.; Nagashima, K.; Kameoka, S.; Tomishige, K.; Kunimori, K. Appl. Catal. A 2002, 236, 113.
[91]
Ito, S.; Ishiguro, S.; Nagashima, K.; Kunimori, K. Catal. Lett. 1998, 55, 197.
[92]
Tomishige, K.; Furikado, I.; Yamagishi, T.; Ito, S.; Kunimori, K. Catal. Lett. 2005, 103, 15.
[93]
Koso, S.; Watanabe, H.; Okumura, K.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 3079.
[94]
Amada, Y.; Watanabe, H.; Tamura, M.; Nakagawa, Y.; Okumura, K.; Tomishige, K. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 23503.
[95]
Mondelli, C.; G?zayd?n, G.; Yan, N.; Pérez-Ramírez, J. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 3764.
[96]
Li, C.; Nakagawa, Y.; Yabushita, M.; Nakayama, A.; Tomishige, K. ACS Catal. 2021, 11, 12794.
[97]
Wang, C.; Wang, Z.; Mao, S.; Chen, Z.; Wang, Y. Chin. J. Catal. 2022, 43, 928.
[98]
Li, S.; Xu, Y., Chen, Y.; Li, W.; Lin, L.; Li, M.; Deng, Y.; Wang, X.; Ge, B.; Yang, C.; Yao, S.; Xie, J.; Li, Y.; Liu, X.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10761.
[99]
Wang, J.; Yang, M.; Wang, A. Chin. J. Catal. 2020, 41, 1311.
[100]
Cheng, S.; Zeng, Y.; Pei, Y.; Fan, K.; Qiao, M.; Zong, B. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 1054. (in Chinese)
[100]
(成诗婕, 曾杨, 裴燕, 范康年, 乔明华, 宗保宁, 化学学报, 2019, 77, 1054.)
[101]
Zeng, Y.; Jiang, L.; Zhang, X.; Xie, S.; Pei, Y.; Qiao, M.; Li, Z.; Xu, H.; Fan, K.; Zong, B. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 903. (in Chinese)
[101]
(曾杨, 姜兰, 张晓昕, 谢颂海, 裴燕, 乔明华, 李振华, 徐华龙, 范康年, 宗保宁, 化学学报, 2022, 80, 903.)
[102]
Akita, T.; Okumura, M.; Tanaka, K.; Tsubota, S.; Haruta, M. J. Electron Microsc. 2003, 52, 119.
[103]
Aranda-Perez, N.; Ruiz, M. P.; Echave, J.; Faria, J. Appl. Catal. A 2017, 531, 106.
[104]
Koso, S.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. J. Catal. 2011, 280, 221.
[105]
Varghese, J. J.; Cao, L.; Robertson, C.; Yang, Y.; Gladden, L. F.; Lapkin, A. A.; Mushrif, S. H. ACS Catal. 2019, 9, 485.
[106]
Chia, M.; Pagán-Torres, Y. J.; Hibbitts, D.; Tan, Q.; Pham, H. N.; Datye, A. K.; Neurock, M.; Davis, R. J.; Dumesic, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12675.
[107]
Stephens, K. J.; Allgeier, A. M.; Bell, A. L.; Carlson, T. R.; Cheng, Y.; Douglas, J. T.; Howe, L. A.; Menning, C. A.; Neuenswander, S. A.; Sengupta, S. K.; Thapa, P. S.; Ritter, J. C. ACS Catal. 2020, 10, 12996.
文章导航

/