有机光敏剂结构与性能调控及其光诊疗应用★
收稿日期: 2023-05-20
网络出版日期: 2023-07-21
基金资助
国家自然科学基金重点项目(22234003)
Structure and Properties Regulation of Organic Photosensitizers and Application in Photodiagnosis and Treatment★
Received date: 2023-05-20
Online published: 2023-07-21
Supported by
Key Program of National Natural Science Foundation of China(22234003)
光动力治疗(Photodynamic Therapy, PDT)作为一种新兴的高效治疗方式, 具有毒性低、非侵入性和可控等优点, 已被广泛用于增生性皮肤疾病和肿瘤等疾病治疗. 然而, 已开发的PDT光敏剂在实际生物应用中仍面临诸多挑战, 如: 肿瘤乏氧环境降低治疗效果, 光敏剂靶向性差易造成对正常组织的损伤. 为了解决上述问题, 研究者们开发了许多有效改善有机光敏剂治疗效果的方法. 在此, 主要综述了有机光敏剂的结构与性能调控策略. 此外, 对有机光敏剂在抗肿瘤、抗菌治疗以及余辉成像中的应用进行了介绍. 最后, 对有机小分子光敏剂的设计策略进行了总结与展望, 以期促进该领域的发展.
闫英红 , 梁平兆 , 邹杨 , 袁林 , 彭孝军 , 樊江莉 , 张晓兵 . 有机光敏剂结构与性能调控及其光诊疗应用★[J]. 化学学报, 2023 , 81(11) : 1642 -1662 . DOI: 10.6023/A23050243
Photodynamic therapy (PDT), as an efficient treatment method, has the advantages of low toxicity, non-invasiveness and controllability, which has been widely used in the treatment of proliferative skin diseases and tumors. However, the reported PDT photosensitizers still face many challenges in practical biological applications, such as the efficacy of PDT is significantly reduced by the tumor hypoxic environment; the poor targeting of photosensitizers can easily cause damage to normal tissues. In order to solve the above problems, researchers have proposed many effective strategies to improve the therapeutic efficacy of organic photosensitizers. Herein, the structure and property regulation strategies of organic photosensitizers are reviewed. In addition, the practical applications of photosensitizers in antitumor, antibacterial therapy, and afterglow imaging are introduced. In the end, the design strategies of organic small molecule photosensitizers are summarized and prospected in order to promote the development of this field.
Key words: photosensitizers; organic dyes; photodynamic therapy; theranostics; imaging
[1] | Li H. D.; Kim D.; Yao Q. C.; Ge H. Y.; Chung J.; Fan J. L.; Wang J. Y.; Peng X. J.; Yoon J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 17268. |
[2] | Luby B. M.; Walsh C. D.; Zheng G. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2558. |
[3] | Zhao X. Z.; Liu J. P.; Fan J. L.; Chao H.; Peng X. J. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4185. |
[4] | Lucky S. S.; Soo K. C.; Zhang Y. Chem. Rev. 2015, 115, 1990. |
[5] | Li S. K.; Zou Q. L.; Li Y. X.; Yuan C. Q.; Xing R. R.; Yan X. H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10794. |
[6] | Zhu L.; Luo M.; Zhang Y.; Fang F.; Li M.; An F.; Zhao D.; Zhang J. Coord. Chem. Rev. 2023, 475, 214875. (in Chinese) |
[7] | Lü X.; Wu Y.; Zhang B. R.; Guo W. Acta Chim. Sinica 2023, 81, 359. (in Chinese) |
[7] | ( 吕鑫, 吴仪, 张勃然, 郭炜, 化学学报, 2023, 81, 359.) |
[8] | Li X.; Lee S.; Yoon J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1174. |
[9] | Dang J.; He H.; Chen D.; Yin L. Biomater. Sci. 2017, 5, 1500. |
[10] | Nguyen V. N.; Qi S.; Kim S.; Kwon N.; Kim G.; Yim Y.; Park S.; Yoon J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16243. |
[11] | Xu K.; Zhang T.; Shao J. J.; Dong X. C. Chinese Journal of Lasers 2023, 50, 0307202. (in Chinese) |
[11] | ( 许康, 张甜, 邵进军, 董晓臣, 中国激光, 2023, 50, 0307202.) |
[12] | Qi G. B.; Hu F.; Kenry; Shi L. L.; Wu M.; Liu B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16229. |
[13] | Yao C.; Wang W.; Wang P.; Zhao M.; Li X.; Zhang F. Adv. Mater. 2018, 30, 1704833. |
[14] | Wang H.; Han X.; Dong Z.; Xu J.; Wang J.; Liu Z. Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1902440. |
[15] | Li X.; Chen L.; Huang M.; Zeng S.; Zheng J.; Peng S.; Wang Y.; Cheng H.; Li S. Asian J. Pharm. Sci. 2023, 18, 100775. |
[16] | Allison R. R.; Sibata C. H. Photodiagn. Photodyn. 2010, 7, 61. |
[17] | Yao Q.; Fan J.; Long S.; Zhao X.; Li H.; Du J.; Shao K.; Peng X. Chem 2022, 8, 197. |
[18] | Liu Z.; Cao T.; Xue Y.; Li M.; Wu M.; Engle J. W.; He Q.; Cai W.; Lan M.; Zhang W. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 3711. |
[19] | Zhou Z.; Song J.; Nie L.; Chen X. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6597. |
[20] | Chinna Ayya Swamy P.; Sivaraman G.; Priyanka R. N.; Raja S. O.; Ponnuvel K.; Shanmugpriya J.; Gulyani A. Coord. Chem. Rev. 2020, 411, 213233. |
[21] | Han K.; Wang S. B.; Lei Q.; Zhu J. Y.; Zhang X. Z. ACS Nano 2015, 9, 10268. |
[22] | Turan I. S.; Yildiz D.; Turksoy A.; Gunaydin G.; Akkaya E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2875. |
[23] | Huang L.; Li Z.; Zhao Y.; Zhang Y.; Wu S.; Zhao J.; Han G. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14586. |
[24] | Zou J.; Yin Z.; Ding K.; Tang Q.; Li J.; Si W.; Shao J.; Zhang Q.; Huang W.; Dong X. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017, 9, 32475. |
[25] | Zhai W.; Zhang Y.; Liu M.; Zhang H.; Zhang J.; Li C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16601. |
[26] | Karges J.; Basu U.; Blacque O.; Chao H.; Gasser G. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 14334. |
[27] | Wen K.; Tan H.; Peng Q.; Chen H.; Ma H.; Wang L.; Peng A.; Shi Q.; Cai X.; Huang H. Adv. Mater. 2022, 34, 2108146. |
[28] | Ma D. D.; Bian H.; Long S. R.; Zhou P. W.; Tian R. S.; Wu Y.N.; Ge H. Y.; Li M. L.; Du J. J.; Fan J. L.; Zhang Y. K.; Peng X. J. Sci. China Chem. 2022, 65, 563. |
[29] | Yao S.; Chen Y.; Ding W.; Xu F.; Liu Z.; Li Y.; Wu Y.; Li S.; He W.; Guo Z. Chem. Sci. 2023, 14, 1234. |
[30] | Nguyen V.-N.; Yan Y.; Zhao J.; Yoon J. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 207. |
[31] | Filatov M. A. Ogr. Biomol. Chem. 2020, 18, 10. |
[32] | Filatov M. A.; Karuthedath S.; Polestshuk P. M.; Savoie H.; Flanagan K. J.; Sy C.; Sitte E.; Telitchko M.; Laquai F.; Boyle R. W.; Senge M. O. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6282. |
[33] | Lv M.; Yu Y.; Sandoval-Salinas M. E.; Xu J. H.; Lei Z. H.; Casanova D.; Yang Y. J.; Chen J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 22179. |
[34] | Zhao X.; Yao Q.; Long S.; Chi W.; Yang Y.; Tan D.; Liu X.; Huang H.; Sun W.; Du J.; Fan J. L.; Peng X. J. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12345. |
[35] | Miao J.; Huo Y.; Yao G.; Feng Y.; Weng J.; Zhao W.; Guo W. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201815. |
[36] | Yuan Z.; Yu S.; Cao F.; Mao Z.; Gao C.; Ling J. Polym. Chem. 2018, 9, 2124. |
[37] | Martins S.; Farinha J. P. S.; Baleiz?o C.; Berberan-Santos M. N. Chem. Commun. 2014, 50, 3317. |
[38] | Kim S.; Zhou Y.; Tohnai N.; Nakatsuji H.; Matsusaki M.; Fujitsuka M.; Miyata M.; Majima T. Chem. Eur. J. 2018, 24, 636. |
[39] | Zou J.; Li L.; Zhu J.; Li X.; Yang Z.; Huang W.; Chen X. Adv. Mater. 2021, 33, 2103627. |
[40] | Zhao P.; Wang Z.; Wang Y.; Wu Z.; Guo Y.; Wang C.; Fang X.; Qu Z.; Wang H.; Zhao G. Dyes Pigments 2023, 214, 111214. |
[41] | Likhtenstein G. I.; Ishii K.; Nakatsuji S. I. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 871. |
[42] | Cui X.; Zhang Z.; Yang Y.; Li S.; Lee C.-S. Exploration 2022, 2, 20210264. |
[43] | Wang Z.; Zhao J.; Barbon A.; Toffoletti A.; Liu Y.; An Y.; Xu L.; Karatay A.; Yaglioglu H. G.; Yildiz E. A.; Hayvali M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7831. |
[44] | Wang Z.; Gao Y.; Hussain M.; Kundu S.; Rane V.; Hayvali M.; Yildiz E. A.; Zhao J.; Yaglioglu H. G.; Das R.; Luo L.; Li J. F. Chem. Eur. J. 2018, 24, 18663. |
[45] | Jiao L.; Song F.; Cui J.; Peng X. Chem. Commun. 2018, 54, 9198. |
[46] | Xu F.; Ge H.; Xu N.; Yang C.; Yao Q.; Long S.; Sun W.; Fan J.; Xu X.; Peng X. Sci. China Chem. 2021, 64, 488. |
[47] | Zhang C.; Zhao Y.; Li D.; Liu J.; Han H.; He D.; Tian X.; Li S.; Wu J.; Tian Y. Chem. Commun. 2019, 55, 1450. |
[48] | Zheng Z.; Liu H.; Zhai S.; Zhang H.; Shan G.; Kwok R. T. K.; Ma C.; Sung H. H. Y.; Williams I. D.; Lam J. W. Y.; Wong K. S.; Hu X. L.; Tang B. Z. Chem. Sci. 2020, 11, 2494. |
[49] | Nguyen V.-N.; Yim Y.; Kim S.; Ryu B.; Swamy K. M. K.; Kim G.; Kwon N.; Kim C.-Y.; Park S.; Yoon J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 8957. |
[50] | Wu W.; Bazan G. C.; Liu B. Chem 2017, 2, 760. |
[51] | Wu W.; Mao D.; Hu F.; Xu S.; Chen C.; Zhang C.-J.; Cheng X.; Yuan Y.; Ding D.; Kong D.; Liu B. Adv. Mater. 2017, 29, 1700548. |
[52] | Jia J.-H.; Liang D.; Yu R.; Chen X.-L.; Meng L.; Chang J.-F.; Liao J.-Z.; Yang M.; Li X.-N.; Lu C.-Z. Chem. Mater. 2020, 32, 620. |
[53] | Wu W.; Mao D.; Xu S.; Kenry; Hu F.; Li X.; Kong D.; Liu B. Chem 2018, 4, 1937. |
[54] | Wang S.; Wu W.; Manghnani P.; Xu S.; Wang Y.; Goh C. C.; Ng L. G.; Liu B. ACS Nano 2019, 13, 3095. |
[55] | Cai Y.; Wei Z.; Song C.; Tang C.; Han W.; Dong X. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 22. |
[56] | Xu S.; Yuan Y.; Cai X.; Zhang C.-J.; Hu F.; Liang J.; Zhang G.; Zhang D.; Liu B. Chem. Sci. 2015, 6, 5824. |
[57] | Wan Y.; Lu G.; Wei W.-C.; Huang Y.-H.; Li S.; Chen J.-X.; Cui X.; Xiao Y.-F.; Li X.; Liu Y.; Meng X.-M.; Wang P; Xie H.-Y.; Zhang J.; Wong K.-T.; Lee C.-S. ACS Nano 2020, 14, 9917. |
[58] | Li D.; Chen X.; Wang D.; Wu H.; Wen H.; Wang L.; Jin Q.; Wang D.; Ji J.; Tang B. Z. Biomaterials 2022, 283, 121476. |
[59] | Li M.; Sun W.; Tian R.; Cao J.; Tian Y.; Gurram B.; Fan J.; Peng X. Biomaterials 2021, 269, 120532. |
[60] | Li Y.; Ma T.; Jiang H.; Li W.; Tian D.; Zhu J.; Li Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202203093. |
[61] | Gui C.; Zhao E.; Kwok R. T. K.; Leung A. C. S.; Lam J. W. Y.; Jiang M.; Deng H.; Cai Y.; Zhang W.; Su H.; Tang B. Z. Chem. Sci. 2017, 8, 1822. |
[62] | Xiao Y.-F.; An F.-F.; Chen J.-X.; Yu J.; Tao W.-W.; Yu Z.; Ting R.; Lee C.-S.; Zhang X.-H. Small 2019, 15, 1903121. |
[63] | McKenzie L. K.; Bryant H. E.; Weinstein J. A. Coord. Chem. Rev. 2019, 379, 2. |
[64] | Xiao Y.-F.; Chen J.-X.; Li S.; Tao W.-W.; Tian S.; Wang K.; Cui X.; Huang Z.; Zhang X.-H.; Lee C.-S. Chem. Sci. 2020, 11, 888. |
[65] | Wang S.; Chen H.; Liu J.; Chen C.; Liu B. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 2002546. |
[66] | Piao W.; Hanaoka K.; Fujisawa T.; Takeuchi S.; Komatsu T.; Ueno T.; Terai T.; Tahara T.; Nagano T.; Urano Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13713. |
[67] | Chen Q.; Feng L.; Liu J.; Zhu W.; Dong Z.; Wu Y.; Liu Z. Adv. Mater. 2016, 28, 7129. |
[68] | Sun J.; Du K.; Diao J.; Cai X.; Feng F.; Wang S. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12122. |
[69] | Zhang C.; Zhao K.; Bu W.; Ni D.; Liu Y.; Feng J.; Shi J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1770. |
[70] | Li M.; Xia J.; Tian R.; Wang J.; Fan J.; Du J.; Long S.; Song X.; Foley J. W.; Peng X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14851. |
[71] | Li M.; Shao Y.; Kim J. H.; Pu Z.; Zhao X.; Huang H.; Xiong T.; Kang Y.; Li G.; Shao K.; Fan J. L.; Foley J. W.; Kim J. S.; Peng X. J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5380. |
[72] | Teng K.-X.; Chen W.-K.; Niu L.-Y.; Fang W.-H.; Cui G.; Yang Q.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 19912. |
[73] | Teng K.-X.; Niu L.-Y.; Yang Q.-Z. Chem. Sci. 2022, 13, 5951. |
[74] | Teng K.-X.; Niu L.-Y.; Xie N.; Yang Q.-Z. Nat. Commun. 2022, 13, 6179. |
[75] | Chen W.; Wang Z.; Tian M.; Hong G.; Wu Y.; Sui M.; Chen M.; An J.; Song F.; Peng X. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8130. |
[76] | Kuang S.; Sun L.; Zhang X.; Liao X.; Rees T. W.; Zeng L.; Chen Y.; Zhang X.; Ji L.; Chao H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 20697. |
[77] | Teng K.-X.; Niu L.-Y.; Yang Q.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 4081. |
[78] | Vankayala R.; Kuo C.-L.; Nuthalapati K.; Chiang C.-S.; Hwang K. C. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 5934. |
[79] | Kuthala N.; Vankayala R.; Li Y.-N.; Chiang C.-S.; Hwang K. C. Adv. Mater. 2017, 29, 1700850. |
[80] | Ho L.-C.; Wu W.-C.; Chang C.-Y.; Hsieh H.-H.; Lee C.-H.; Chang H.-T. Anal. Chem. 2015, 87, 4925. |
[81] | Fang J.; Islam W.; Maeda H. Adv. Drug Delivery. Rev. 2020, 157, 142. |
[82] | Zhao R.; Wang B.; Yang X.; Xiao Y.; Wang X.; Shao C.; Tang R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5225. |
[83] | Yang M.; Deng J.; Guo D.; Zhang J.; Yang L.; Wu F. Ogr. Biomol. Chem. 2019, 17, 5367. |
[84] | Chu J. C. H.; Wong C. T. T.; Ng D. K. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202214473. |
[85] | Chu J. C. H.; Fong W.-P.; Wong C. T. T.; Ng D. K. P. J. Med. Chem. 2021, 64, 2064. |
[86] | Lovell J. F.; Liu T. W. B.; Chen J.; Zheng G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839. |
[87] | Gamcsik M. P.; Kasibhatla M. S.; Teeter S. D.; Colvin O. M. Biomarkers 2012, 17, 671. |
[88] | Hu F.; Yuan Y.; Mao D.; Wu W.; Liu B. Biomaterials 2017, 144, 53. |
[89] | Li X.; Kolemen S.; Yoon J.; Akkaya E. U. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1604053. |
[90] | Xiong H.; Zhou K. J.; Yan Y. F.; Miller J. B.; Siegwart D. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 16335. |
[91] | Yuan B.; Wang H.; Xu J.-F.; Zhang X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26982. |
[92] | Chen Y.; Zhao X.; Xiong T.; Du J.; Sun W.; Fan J.; Peng X. Sci. Chi. Chem. 2021, 64, 808. |
[93] | Wei X.; Zhang C.; He S.; Huang J.; Huang J.; Liew S. S.; Zeng Z.; Pu K. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202966. |
[94] | Xu F.; Li H.; Yao Q.; Ge H.; Fan J.; Sun W.; Wang J.; Peng X. Chem. Sci. 2019, 10, 10586. |
[95] | Tam L. K. B.; Chu J. C. H.; He L.; Yang C.; Han K.-C.; Cheung P. C. K.; Ng D. K. P.; Lo P.-C. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7361. |
[96] | Chen K.; Zhang R.; Wang Z.; Zhang W.; Tang B. Z. Adv. Opt. Mater. 2020, 8, 1901433. |
[97] | Bian H.; Ma D.; Zhang X.; Xin K.; Yang Y.; Peng X.; Xiao Y. Small 2021, 17, 2100398. |
[98] | Lu Y.; Xu F.; Wang Y.; Shi C.; Sha Y.; He G.; Yao Q.; Shao K.; Sun W.; Du J.; Fan J. L.; Peng X. J. Biomaterials 2021, 278, 121167. |
[99] | Liu H.-W.; Hu X.-X.; Li K.; Liu Y.; Rong Q.; Zhu L.; Yuan L.; Qu F.-L.; Zhang X.-B.; Tan W. Chem. Sci. 2017, 8, 7689. |
[100] | Yuan J.; Zhou Q.-H.; Xu S.; Zuo Q.-P.; Li W.; Zhang X.-X.; Ren T.-B.; Yuan L.; Zhang X.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202206169. |
[101] | Li Y.; Zhao Z.; Zhang J.; Kwok R. T. K.; Xie S.; Tang R.; Jia Y.; Yang J.; Wang L.; Lam J. W. Y.; Zheng W.; Jiang X.; Tang B. Z. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1804632. |
[102] | Wu M.-Y.; Gu M.; Leung J.-K.; Li X.; Yuan Y.; Shen C.; Wang L.; Zhao E.; Chen S. Small 2021, 17, 2101770. |
[103] | Li J.; Pu K. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 38. |
[104] | Xu Y.; Yang W.; Yao D.; Bian K.; Zeng W.; Liu K.; Wang D.; Zhang B. Chem. Sci. 2020, 11, 419. |
[105] | Cui D.; Xie C.; Li J.; Lyu Y.; Pu K. Adv. Healthcare Mater. 2018, 7, 1800329. |
[106] | Miao Q.; Xie C.; Zhen X.; Lyu Y.; Duan H.; Liu X.; Jokerst J. V.; Pu K. Nat. Biotechnol. 2017, 35, 1102. |
[107] | Liu Y.; Teng L.; Lou X.-F.; Zhang X.-B.; Song G. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 5134. |
/
〈 |
|
〉 |