铁载体-抗生素偶联物: “特洛伊木马”策略在抗革兰氏阴性菌感染中的应用
 |
刘畅, 男, 济南大学化学化工学院博士研究生, 执业药师. 主要从事活性机制为导向的铁载体-抗生素偶联物的设计、合成及其抗革兰氏阴性菌的应用, 承担山东省中医药科技青年项目, 参与山东省中医药科技面上项目. |
 |
王文贵, 男, 济南大学化学化工学院讲师, 硕士生导师, 毕业于中国科学院上海有机化学研究所. 承担山东省自然基金面上项目、山东省重点研发项目以及企业委托研发等项目. 主要从事有机氟化学研究, 包括单电子转移、金属催化、可见光催化的含氟化合物的合成、氟利昂的转化及天然产物的修饰等. |
 |
王守锋, 男, 济南大学化学化工学院教授, 济南大学化学化工学院化学系系主任, 博士生导师, 毕业于中国科学院上海有机化学研究所, 英国曼彻斯特大学访问学者. 承担国家自然基金面上项目、国家自然基金青年基金、“973”项目子课题、山东省自然基金面上项目、山东省重点研发项目以及企业委托研发等项目. 主要研究天然产物修饰: 抗生素的半合成, 药物化学生物学: 抗生素的传输, 以及含氟精细化学品的合成. 在含氟化合物的合成、复杂天然产物的生物合成及其类似物的突变生物合成研究中取得一系列成果. |
收稿日期: 2024-07-19
网络出版日期: 2024-08-26
基金资助
受国家自然科学基金(31972850); 微生物代谢国家重点实验室开放课题(MMLKF21-09)
Siderophore-Antibiotic Conjugates: Applications of the ‘Trojan horse’ Strategy in Anti-Gram-Negative Bacteria Infection
Received date: 2024-07-19
Online published: 2024-08-26
Supported by
National Natural Science Foundation of China(31972850); Open Funding Project of State Key Laboratory of Microbial Metabolism(MMLKF21-09)
“特洛伊木马”策略的问世为细菌耐药性提供了一种有前景的解决方案. 细菌自身产生的铁载体对Fe3+具有很高的亲和力, 将抗生素与铁载体结合起来得到铁载体-抗生素偶联物, 利用细菌铁转运系统, 抗生素可被直接输送到细菌体内发挥药效, 这一策略在临床试验中也得到了证明. 铁载体-抗生素偶联物对具有复杂细胞壁结构和细菌外膜的革兰氏阴性病原体具有很强的抗菌活性, 偶联物可以借助细菌铁转运系统, 促进与其连接的抗生素跨膜转运, 避开与革兰氏阴性菌相关的通透性障碍和抗生素失活过程, 克服细菌耐药性. 更有趣的是, 该策略利用治疗由革兰氏阳性菌引起的感染的抗生素, 对部分革兰氏阴性菌感染同样有效. 本篇综述讨论了铁载体-抗生素偶联物治疗革兰氏阴性菌的最新进展, 还提出了“特洛伊木马”策略的未来可能的发展方向.
关键词： 铁载体-抗生素偶联物; 革兰氏阴性菌; 特洛伊木马策略; 细菌耐药
刘畅 , 王文贵 , 王守锋 . 铁载体-抗生素偶联物: “特洛伊木马”策略在抗革兰氏阴性菌感染中的应用[J]. 化学学报, 2024 , 82(10) : 1086 -1108 . DOI: 10.6023/A24070222
The emergence of the "Trojan horse" strategy offers a hopeful remedy for bacterial resistance. Bacterial-derived siderophores exhibit a strong attraction to ferric ion. To create siderophore-antibiotic conjugates, antibiotics are mixed with siderophores. Antibiotics can be directly introduced into bacteria through the bacterial iron transport mechanism to exert their impact and this strategy has demonstrated efficacy in clinical trials. Conjugates of siderophores and antibiotics exhibit potent antibacterial properties against Gram-negative pathogens, which are characterized by intricate cell wall configurations and bacterial external membranes. These conjugates facilitate the movement of antibiotics across membranes linked to them via the bacterial iron transport system, circumventing the permeability hurdles and antibiotic deactivation mechanisms typical of Gram-negative bacteria, and overcoming bacterial resistance. Intriguingly, this strategy also proves successful in combating certain Gram-negative infections using antibiotics targeting infections induced by Gram-positive bacteria. The review delves into recent advancements in treating Gram-negative bacteria using siderophore-antibiotic conjugates and proposes potential future directions for the "Trojan horse" strategy.
| [1] | Jim, O. N. Government of the United Kingdom, https://amr-review.org/sites/default/files/160518_Final%20paper_with%20cover.pdf 2016. |
| [2] | Rayner, B.; Verderosa, A. D.; Ferro, V.; Blaskovich, M. A. T. RSC Med. Chem. 2023, 14 800. |
| [3] | Tacconelli, E.; Carrara, E.; Savoldi, A.; Harbarth, S.; Mendelson, M.; Monnet, D. L.; Pulcini, C.; Kahlmeter, G.; Kluytmans, J.; Carmeli, Y.; Ouellette, M.; Outterson, K.; Patel, J.; Cavaleri, M.; Cox, E. M.; Houchens, C. R.; Grayson, M. L.; Hansen, P.; Singh, N.; Theuretzbacher, U.; Magrini, N.; Aboderin, A. O.; Al-Abri, S. S.; Awang Jalil, N.; Benzonana, N.; Bhattacharya, S.; Brink, A. J.; Burkert, F. R.; Cars, O.; Cornaglia, G.; Dyar, O. J.; Friedrich, A. W.; Gales, A. C.; Gandra, S.; Giske, C. G.; Goff, D. A.; Goossens, H.; Gottlieb, T.; Guzman Blanco, M.; Hryniewicz, W.; Kattula, D.; Jinks, T.; Kanj, S. S.; Kerr, L.; Kieny, M.-P.; Kim, Y. S.; Kozlov, R. S.; Labarca, J.; Laxminarayan, R.; Leder, K.; Leibovici, L.; Levy-Hara, G.; Littman, J.; Malhotra-Kumar, S.; Manchanda, V.; Moja, L.; Ndoye, B.; Pan, A.; Paterson, D. L.; Paul, M.; Qiu, H.; Ramon-Pardo, P.; Rodríguez-Ba?o, J.; Sanguinetti, M.; Sengupta, S.; Sharland, M.; Si-Mehand, M.; Silver, L. L.; Song, W.; Steinbakk, M.; Thomsen, J.; Thwaites, G. E.; van der Meer, J. W. M.; Van Kinh, N.; Vega, S.; Villegas, M. V.; Wechsler-F?rd?s, A.; Wertheim, H. F. L.; Wesangula, E.; Woodford, N.; Yilmaz, F. O.; Zorzet, A. Lancet Infect. Dis. 2018, 18 318. |
| [4] | Mulani, M. S.; Kamble, E. E.; Kumkar, S. N.; Tawre, M. S.; Pardesi, K. R. Front. Microbiol. 2019, 10 539. |
| [5] | Butler, M. S.; Paterson, D. L. J. Antibiot. 2020, 73 329. |
| [6] | Rajagopal, M.; Walker, S. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2017, 404 1. |
| [7] | Breukink, E.; de Kruijff, B. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5 321. |
| [8] | Zhao, X. T.; Li, T. L.; Zhang, W. X.; Wu, S. Acta Pharm. Sin. B 2021, 56 3004 (in Chinese). |
| [8] | (赵欣彤, 李天磊, 张文轩, 吴松, 药学学报, 2021, 56 3004.) |
| [9] | Soares, M. P.; Weiss, G. EMBO Rep. 2015, 16 1482. |
| [10] | Liu, J.; Hou, J.; Meng, Y.; Miao, Z.; Lin, J.; Chen, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40 3026 (in Chinese). |
| [10] | (刘君, 侯劲松, 孟影, 缪志颖, 林静, 陈卫民, 有机化学, 2020, 40 3026.) |
| [11] | Khan, A.; Singh, P.; Srivastava, A. Microbiol. Res. 2018, 212 103. |
| [12] | Schalk, I. J.; Hannauer, M.; Braud, A. Environ. Microbiol. 2011, 13 2844. |
| [13] | Zhang, Y.; Zhang, W. L.; Chen, X. B.; Zhang, F. M. Chin. J. Health Lab. Technol. 2012, 22 2249 (in Chinese). |
| [13] | (张莹, 张文莉, 陈小贝, 张凤民, 中国卫生检验杂志, 2012, 22 2249.) |
| [14] | Braun, V.; Braun, M. FEBS Lett. 2002, 529 78. |
| [15] | Wolfgang, K. Res. Microbiol. 2001, 152 291. |
| [16] | Zhang, L.; Liu, M. F.; Cheng, A. C. Microbiol. China 2016, 43 1598 (in Chinese). |
| [16] | (张利, 刘马峰, 程安春, 微生物学通报, 2016, 43 1598.) |
| [17] | Abouelhassan, Y.; Garrison, A. T.; Yang, H.; Chávez-Riveros, A.; Burch, G. M.; Huigens, R. W. J. Med. Chem. 2019, 62 7618. |
| [18] | Yamano, Y. Clin. Infect. Dis. 2019, 69, S544. |
| [19] | Lin, Z.; Xu, X.; Zhao, S.; Yang, X.; Guo, J.; Zhang, Q.; Jing, C.; Chen, S.; He, Y. Nat. Commun. 2018, 9 3445. |
| [20] | Lin, Y. M.; Ghosh, M.; Miller, P. A.; Mollmann, U.; Miller, M. J. Biometals 2019, 32 425. |
| [21] | Braun, V.; Pramanik, A.; Gwinner, T.; Koberle, M.; Bohn, E. Biometals 2009, 22 3. |
| [22] | Z?hner, H.; Diddens, H.; Keller-Schierlein, W.; N?geli, H. U. Jpn. J. Antibiot. 1977, 30 201. |
| [23] | Rivault, F.; Liébert, C.; Burger, A.; Hoegy, F.; Abdallah, M. A.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17 640. |
| [24] | Yoganathan, S.; Sit, C. S.; Vederas, J. C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9 2133. |
| [25] | Zheng, T.; Nolan, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 9677. |
| [26] | Ji, C.; Miller, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20 3828. |
| [27] | Ji, C.; Miller, M. J. Biometals 2015, 28 541. |
| [28] | Neumann, W.; Nolan, E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2018, 23 1025. |
| [29] | Liu, R.; Miller, P. A.; Vakulenko, S. B.; Stewart, N. K.; Boggess, W. C.; Miller, M. J. J. Med. Chem. 2018, 61 3845. |
| [30] | Zhao, S.; Wang, Z. P.; Lin, Z.; Wei, G.; Wen, X.; Li, S.; Yang, X.; Zhang, Q.; Jing, C.; Dai, Y.; Guo, J.; He, Y. Angew. Chem.-Int. Ed. 2022, 61, e202204139. |
| [31] | Ma, X. H.; Liu, N. N. World Notes Antibiot. 2020, 41 335 (in Chinese). |
| [31] | (马兴换, 刘楠楠, 国外医药抗生素分册, 2020, 41 335.) |
| [32] | Aoki, T.; Yoshizawa, H.; Yamawaki, K.; Yokoo, K.; Sato, J.; Hisakawa, S.; Hasegawa, Y.; Kusano, H.; Sano, M.; Sugimoto, H.; Nishitani, Y.; Sato, T.; Tsuji, M.; Nakamura, R.; Nishikawa, T.; Yamano, Y. Eur. J. Med. Chem. 2018, 155 847. |
| [33] | Liu, F.; Kou, Q.; Li, H.; Cao, Y.; Chen, M.; Meng, X.; Zhang, Y.; Wang, T.; Wang, H.; Zhang, D.; Yang, Y. J. Med. Chem. 2024, 67 6705. |
| [34] | Wu, W. Q.; Li, J. Y.; Tian, S.; Wu, X. W.; Ren, J. A. Chin. J. Antibiot. 2024, 49 772 (in Chinese). |
| [34] | (吴文琦, 李家扬, 田赛, 吴秀文, 任建安, 中国抗生素杂志, 2024, 49 772.) |
| [35] | Yamamoto, S.; Okujo, N.; Sakakibara, Y. Arch. Microbiol. 1994, 162 249. |
| [36] | Takeuchi, Y.; Ozaki, S.; Satoh, M.; Mimura, K.; Hara, S.; Abe, H.; Nishioka, H.; Harayama, T. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58 1552. |
| [37] | Proschak, A.; Lubuta, P.; Grün, P.; L?hr, F.; Wilharm, G.; De Berardinis, V.; Bode, H. B. ChemBioChem 2013, 14 633. |
| [38] | Penwell, W. F.; DeGrace, N.; Tentarelli, S.; Gauthier, L.; Gilbert, C. M.; Arivett, B. A.; Miller, A. A.; Durand‐Reville, T. F.; Joubran, C.; Actis, L. A. ChemBioChem 2015, 16 1896. |
| [39] | Wencewicz, T. A.; Miller, M. J. J. Med. Chem. 2013, 56 4044. |
| [40] | Lee, H.; Song, W. Y.; Kim, M.; Lee, M. W.; Kim, S.; Park, Y. S.; Kwak, K.; Oh, M. H.; Kim, H. J. Org. Lett. 2018, 20 6476. |
| [41] | Kim, S.; Lee, H.; Song, W. Y.; Kim, H. J. Org. Lett. 2020, 22 2806. |
| [42] | Kim, D. Y.; Kim, H. J. Org. Lett. 2021, 23 5256. |
| [43] | Decuyper, L.; Jukic, M.; Sosic, I.; Zula, A.; D’hooghe, M. D.; Gobec, S. Med. Res. Rev. 2018, 38 426. |
| [44] | Page, M. G. P.; Dantier, C.; Desarbre, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54 2291. |
| [45] | Carosso, S.; Liu, R.; Miller, P. A.; Hecker, S. J.; Glinka, T.; Miller, M. J. J. Med. Chem. 2017, 60 8933. |
| [46] | Liu, R.; Miller, P. A.; Miller, M. J. ACS Infect. Dis. 2021, 7 2979. |
| [47] | Pogliano, J.; Pogliano, N.; Silverman, J. A. J. Bacteriol. 2012, 194 4494. |
| [48] | Ghosh, M.; Miller, P. A.; M?llmann, U.; Claypool, W. D.; Schroeder, V. A.; Wolter, W. R.; Suckow, M.; Yu, H.; Li, S.; Huang, W.; Zajicek, J.; Miller, M. J. J. Med. Chem. 2017, 60 4577. |
| [49] | Ghosh, M.; Lin, Y.-M.; Miller, P. A.; M?llmann, U.; Boggess, W. C.; Miller, M. J. ACS Infect. Dis. 2018, 4 1529. |
| [50] | Peukert, C.; Gasser, V.; Orth, T.; Fritsch, S.; Normant, V.; Cunrath, O.; Schalk, I. J.; Br?nstrup, M. J. Med. Chem. 2022, 66 553. |
| [51] | Ghosh, M.; Miller, P. A.; Miller, M. J. J. Antibiot. 2019, 73 152. |
| [52] | Raymond, K. N.; Dertz, E. A.; Kim, S. S. PNAS 2003, 100 3584. |
| [53] | Miethke, M.; Hou, J.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2011, 50 10951. |
| [54] | Fritsch, S.; Gasser, V.; Peukert, C.; Pinkert, L.; Kuhn, L.; Perraud, Q.; Normant, V.; Br?nstrup, M.; Schalk, I. J. ACS Infect. Dis. 2022, 8 1134. |
| [55] | Zheng, T.; Bullock, J. L.; Nolan, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 18388. |
| [56] | Chairatana, P.; Zheng, T.; Nolan, E. M. Chem. Sci. 2015, 6 4458. |
| [57] | Sanderson, T. J.; Black, C. M.; Southwell, J. W.; Wilde, E. J.; Pandey, A.; Herman, R.; Thomas, G. H.; Boros, E.; Duhme-Klair, A.-K.; Routledge, A. ACS Infect. Dis. 2020, 6 2532. |
| [58] | Guo, C.; Nolan, E. M. Acc. Chem. Res. 2024, 57 1046. |
| [59] | Boyce, J. H.; Dang, B.; Ary, B.; Edmondson, Q.; Craik, C. S.; DeGrado, W. F.; Seiple, I. B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 21310. |
| [60] | Khazaal, M. T.; Faraag, A. H. I.; El-Hendawy, H. H. BMC Microbiol. 2024, 24 95. |
| [61] | Zheng, T.; Nolan, E. M. Bioorg. Med. Chem. 2015, 25 4987. |
| [62] | Rohrbacher, C.; Zscherp, R.; Weck, S. C.; Klahn, P.; Ducho, C. Chem.-Eur. J. 2022, 29, e202202408. |
| [63] | Neumann, W.; Sassone-Corsi, M.; Raffatellu, M.; Nolan, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140 5193. |
| [64] | Pinkert, L.; Lai, Y.-H.; Peukert, C.; Hotop, S.-K.; Karge, B.; Schulze, L. M.; Grunenberg, J.; Br?nstrup, M. J. Med. Chem. 2021, 64 15440. |
| [65] | Schneider, I.; Fetz, V.; Prochnow, H. P.; Br?nstrup, M. Isr. J. Chem. 2023, 63, e202300057. |
| [66] | Kim, D. Y.; Yeom, S.; Park, J.; Lee, H.; Kim, H. J. ACS Infect. Dis. 2023, 9 554. |
| [67] | Herbert, B. Curr. Top. Med. Chem. 2001, 1 72. |
| [68] | Dumas, Z.; Ross-Gillespie, A.; Kümmerli, R. Proc. R. Soc. B. 2013, 280 20131055. |
| [69] | Rivault, F.; Schons, V.; Liébert, C.; Burger, A.; Sakr, E.; Abdallah, M. A.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. Tetrahedron 2006, 62 2247. |
| [70] | Noel, S.; Laurent, G.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. Org. Lett. 2011, 13 844. |
| [71] | Paulen, A.; Hoegy, F.; Roche, B.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. Bioorg. Med. Chem. 2017, 27 4867. |
| [72] | Olaf, K.; Robert, T.; G.;, I.; Herbert, B. J. Antibiot. 1998, 51 499. |
| [73] | Hennard, C.; Truong, Q. C.; Desnottes, J. F.; Paris, J. M.; Moreau, N. J.; Abdallah, M. A. J. Med. Chem. 2001, 44 2139. |
| [74] | Flanagan, M. E.; Brickner, S. J.; Lall, M.; Casavant, J.; Deschenes, L.; Finegan, S. M.; George, D. M.; Granskog, K.; Hardink, J. R.; Huband, M. D.; Hoang, T.; Lamb, L.; Marra, A.; Mitton-Fry, M.; Mueller, J. P.; Mullins, L. M.; Noe, M. C.; O'Donnell, J. P.; Pattavina, D.; Penzien, J. B.; Schuff, B. P.; Sun, J.; Whipple, D. A.; Young, J.; Gootz, T. D. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2 385. |
| [75] | Murphy-Benenato, K. E.; Bhagunde, P. R.; Chen, A.; Davis, H. E.; Durand-Réville, T. F.; Ehmann, D. E.; Galullo, V.; Harris, J. J.; Hatoum-Mokdad, H.; Jahi?, H.; Kim, A.; Manjunatha, M. R.; Manyak, E. L.; Mueller, J.; Patey, S.; Quiroga, O.; Rooney, M.; Sha, L.; Shapiro, A. B.; Sylvester, M.; Tan, B.; Tsai, A. S.; Uria-Nickelsen, M.; Wu, Y.; Zambrowski, M.; Zhao, S. X. J. Med. Chem. 2015, 58 2195. |
| [76] | Paulen, A.; Gasser, V.; Hoegy, F.; Perraud, Q.; Pesset, B.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13 11567. |
| [77] | Goldberg, J. A.; Nguyen, H.; Kumar, V.; Spencer, E. J.; Hoyer, D.; Marshall, E. K.; Cmolik, A.; O’Shea, M.; Marshall, S. H.; Hujer, A. M.; Hujer, K. M.; Rudin, S. D.; Domitrovic, T. N.; Bethel, C. R.; Papp-Wallace, K. M.; Logan, L. K.; Perez, F.; Jacobs, M. R.; van Duin, D.; Kreiswirth, B. M.; Bonomo, R. A.; Plummer, M. S.; van den Akker, F. J. Med. Chem. 2020, 63 5990. |
| [78] | Goldberg, J. A.; Kumar, V.; Spencer, E. J.; Hoyer, D.; Marshall, S. H.; Hujer, A. M.; Hujer, K. M.; Bethel, C. R.; Papp-Wallace, K. M.; Perez, F.; Jacobs, M. R.; van Duin, D.; Kreiswirth, B. N.; van den Akker, F.; Plummer, M. S.; Bonomo, R. A. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220 113436. |
| [79] | Gandhi, K.; Dhiman, S.; Arora, R.; Ramirez, D. M.; Ramirez, D.; Arthur, G.; Schweizer, F. Antibiotics-Basel 2023, 12 1261. |
| [80] | Bakulina, O.; Bannykh, A.; Levashova, E.; Krasavin, M. Molecules 2022, 27 3910. |
| [81] | Loupias, P.; Laumaillé, P.; Morandat, S.; Mondange, L.; Guillier, S.; El Kirat, K.; Da Nascimento, S.; Biot, F.; Taudon, N.; Dassonville-Klimpt, A.; Sonnet, P. Eur. J. Med. Chem. 2023, 245 114921. |
| [82] | Ji, C.; Miller, P. A.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 9898. |
| [83] | Sargun, A.; Sassone-Corsi, M.; Zheng, T.; Raffatellu, M.; Nolan, E. M. ACS Infect. Dis. 2021, 7 1248. |
| [84] | Motz, R. N.; Guo, C.; Sargun, A.; Walker, G. T.; Sassone-Corsi, M.; Raffatellu, M.; Nolan, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146 7708. |
| [85] | Halasohoris, S. A.; Scarff, J. M.; Pysz, L. M.; Lembirik, S.; Lemmon, M. M.; Biek, D.; Hannah, B.; Zumbrun, S. D.; Panchal, R. G. J. Antibiot. 2021, 74 884. |
| [86] | Oh, S. H.; Kim, Y. R.; Park, H. S.; Oh, K. M.; Cho, Y. L.; Kwak, J. H. Antibiotics-Basel 2021, 10 1185. |
| [87] | Pals, M. J.; Wijnberg, L.; Yildiz, ?.; Velema, W. A. Angew. Chem.-Int. Ed. 2024, 63, e202402405. |
| [88] | Peukert, C.; Popat Gholap, S.; Green, O.; Pinkert, L.; van den Heuvel, J.; van Ham, M.; Shabat, D.; Br?nstrup, M. Angew. Chem.-Int. Ed. 2022, 61, e202201423. |
| [89] | Peukert, C.; Rox, K.; Karge, B.; Hotop, S.-K.; Br?nstrup, M. ACS Infect. Dis. 2023, 9 330. |
| [90] | Huang, Y. J.; Yang, M. H.; Lin, L. Y.; Liu, J.; Zang, Y. P.; Lin, J.; Chen, W. M. ACS Infect. Dis. 2024, 10 2303. |
| [91] | Southwell, J. W.; Herman, R.; Raines, D. J.; Clarke, J. E.; B?swald, I.; Dreher, T.; Gutenthaler, S. M.; Schubert, N.; Seefeldt, J.; Metzler‐ Nolte, N.; Thomas, G. H.; Wilson, K. S.; Duhme‐Klair, A. K. Chem. Eur. J. 2022, 29, e202202536. |
| [92] | Gokarn, K.; Pal, R. B. Infect. Drug Resistance 2018, 11 61. |
| [93] | Miller, M. J.; Walz, A. J.; Zhu, H.; Wu, C.; Moraski, G.; M?llmann, U.; Tristani, E. M.; Crumbliss, A. L.; Ferdig, M. T.; Checkley, L.; Edwards, R. L.; Boshoff, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 2076. |
| [94] | Wencewicz, T. A.; Long, T. E.; M?llmann, U.; Miller, M. J. Bioconjugate Chem. 2013, 24 473. |
| [95] | Tarapdar, A.; Norris, J. K. S.; Sampson, O.; Mukamolova, G.; Hodgkinson, J. T. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14 2646. |
| [96] | Pandey, A.; ?mi?owicz, D.; Boros, E. Chem. Sci. 2021, 12 14546. |
| [97] | Zhu, F.; Wang, W.; Qu, X.; Wang, S. Acta Chim. Sinica 2022, 80 1448 (in Chinese). |
| [97] | (朱凤巧, 王文贵, 瞿旭东, 王守锋, 化学学报, 2022, 80 1448.) |
| [98] | Wang, S.; Zheng, Q.; Duan, P.; Liu, W. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37 1653 (in Chinese). |
| [98] | (王守锋, 郑庆飞, 段盼盼, 刘文, 有机化学, 2017, 37 1653.) |
| [99] | Zhang, E.; Chen, D.; Wang, S.; Liu, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40 3120 (in Chinese). |
| [99] | (张鄂, 陈单丹, 王守锋, 刘文, 有机化学, 2020, 40 3120.) |
| [100] | Fan, Y.; Zhang, E.; Guo, H.; Mu, N.; Chen, D.; Wang, W.; Wang, S.; Liu, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40 3828 (in Chinese). |
| [100] | (范亚飞, 张鄂, 郭恒, 牟柠, 陈单丹, 王文贵, 王守锋, 刘文, 有机化学, 2020, 40 3828.) |
/
| 〈 |
|
〉 |
