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2025 , Vol. 83 >Issue 6: 563 - 568

DOI: https://doi.org/10.6023/A25030101

研究通讯

常温常压下金纳米线催化芳基炔烃与NaBH4的还原氢化反应

  • 孙满鑫 ,
  • 张卫 ,
  • 姬梦圆 ,
  • 张延华 , *
展开
  • 南京工业大学 化学与分子工程学院 南京 211816

收稿日期: 2025-03-31

  网络出版日期: 2025-05-12

基金资助

南京工业大学科研启动基金(39837126)

收起

Ambient Reductive Hydrogenation of Aryl Alkynes with NaBH4 Catalyzed by Gold Nanowires

  • Manxin Sun ,
  • Wei Zhang ,
  • Mengyuan Ji ,
  • Yanhua Zhang , *
Expand
  • School of Chemistry and Molecular Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 211816, China
*E-mail:

Received date: 2025-03-31

  Online published: 2025-05-12

Supported by

Start-up Fund from Nanjing Tech University(39837126)

Fold

摘要

本工作所报道的芳基炔烃在常温常压下的还原氢化反应, 关键在于使用了硼氢化钠(NaBH4)作为还原剂和金纳米线(AuNWs)作为催化剂. 在AuNWs的用量仅为0.76 mol%的条件下, 芳基炔烃可成功被NaBH4还原, 反应4 h后总产率可达92%, 其主要产物为半氢化烯烃产物. 这一方法推进了芳基炔烃在温和条件下的还原反应研究, 同时为AuNWs材料在有机合成领域的应用开辟了新的途径.

关键词： 常温常压; 芳基炔烃; 还原氢化; 金纳米线; 硼氢化钠

本文引用格式

孙满鑫 , 张卫 , 姬梦圆 , 张延华 . 常温常压下金纳米线催化芳基炔烃与NaBH4的还原氢化反应[J]. 化学学报, 2025 , 83(6) : 563 -568 . DOI: 10.6023/A25030101

Abstract

The traditional reductive hydrogenation of alkynes usually requires the use of suitable catalysts with high activity, sometimes under harsh reaction conditions like high temperature and high pressure. To improve the reaction efficiency, various catalysts have been developed, such as metallic, nonmetallic, metal-organic frameworks and porous materials, etc. Especially, the efficient catalysts that can catalyze the hydrogenation of alkynes under mild reaction conditions have attracted increasing attention. In recent years, with the rapid development of nanotechnology, more and more nanomaterials have been successfully applied in conventional organic reactions as catalysts, achieving exciting results. Gold nanomaterials are one of the typical metal nanomaterials. Their synthesis and application have always been a hot topic. Gold nanowires (AuNWs) are a unique class of one-dimensional nanostructures with large specific surface areas and multiple active sites, thus exhibiting excellent catalytic efficiency. In this work, AuNWs are applied to the hydrogenation of aryl alkynes with sodium borohydride (NaBH4) at ambient conditions. The results indicate that C≡C bonds on alkynes are reduced to C=C and C—C smoothly. Here, AuNWs with different length are synthesized by using 1,3,5-triethynylbenzene as the ligand, which effectively reduces the adverse effects of competitive adsorption of ligand and substrate in subsequent catalytic reactions. The reductive hydrogenation was firstly investigated with 4-ethynylbiphenyl (17.8 mg, 0.1 mmol) as the model substrate. The results indicated that the reduction products, including olefins and alkanes, were successfully obtained with AuNWs (0.76 mol%) as the catalyst and NaBH4 (2 equiv.) as the reducing agent in 1.5 mL of ethyl acetate solvent. By high performance liquid chromatography (HPLC) analysis, the overall yield of products is determined to be 92% after 4 h of reaction, and the molar ratio of olefins to alkanes is 72∶28. Furthermore, it is noted that the proportion of alkanes increases with the reaction time and surpasses olefins after 12.5 h of reaction. It means that the selectivity of the hydrogenation of alkynes can be adjusted to a certain extent by reaction time. The reaction is applicable to various aryl alkyne substrates, including mono-alkynes, poly-alkynes, heteroaryl alkynes and internal alkynes. In conclusion, AuNWs exhibit high catalytic activity in the reductive hydrogenation of aryl alkynes, thus achieving the transformation under mild reaction conditions. It can be foreseen that AuNWs will have more excellent performances in organic catalysis due to their unique properties.

Key words： ambient condition; aryl alkyne; reductive hydrogenation; gold nanowires; sodium borohydride

1 引言

在传统的C≡C键还原氢化反应中, 氢气(H2)通常被用作还原剂, 并需要金属催化剂在高温/高压的条件下才能进行[1]. 例如, Li课题组[2]使用钯-锌(Pd-Zn)合金纳米催化剂在100 ℃、常压条件下实现了苯乙炔的选择性氢化. 而Lindhardt课题组[3]开发的配体修饰的钌(Ru)催化剂则需在90 ℃和689.5 kPa条件下才能有效促进类似反应. 显然, 使炔烃还原氢化通常需要苛刻的反应条件, 例如高温和高压, 并且催化剂是必不可少的[4].
近年来, 越来越多的金属纳米材料因其高活性和高选择性而被应用于催化炔烃的还原氢化反应中[5]. 其中, 金纳米材料以其高比表面积、良好的催化性能和低毒性而备受关注. 例如, Jin等[6]利用纳米多孔金(AuNPore)在80 ℃、常压条件下实现了炔烃与水和有机硅烷的高选择性氢化. Xu课题组[7]以二氧化钛负载的金纳米粒子(0.5 mol%)为催化剂、甲酸铵为还原剂, 高效完成了炔烃的氢化. 另外, Dupont课题组[8]将较小尺寸的金纳米粒子(约6.6 nm)成功应用于炔烃的还原反应. 这些研究表明, 金纳米材料不仅表现出高催化活性, 而且具有良好的选择性, 这使其在催化炔烃的还原反应中具有显著优势. 然而, 尽管金纳米材料在催化性能上表现出色, 但反应中通常仍需施加高温和高压, 这在某些情况下可能给操作带来不便.
金纳米线(AuNWs)是一种独特的金纳米形貌, 可以通过巯基配体(例如3-巯基苯甲酸(3-MBA))的参与成功合成[9]. 得益于其一维结构, AuNWs相较于其他纳米形貌拥有更高的比表面积和更多的活性位点, 这使得其在有机合成中具有极大的催化潜力. 此外, 常见的炔烃(如1,3,5-三乙炔基苯)也被成功用于合成超细AuNWs, 从而进一步简化了AuNWs的制备过程, 并提高了其形貌可控性[10].
本工作报道了在常温常压条件下, 利用AuNWs作为催化剂、硼氢化钠(NaBH4)作为还原剂, 对芳基炔烃进行还原氢化反应的研究. 在合适的溶剂中, 芳基炔烃被成功还原为相应的烯烃和烷烃, 且总产率较高. 该反应对多种底物展现出了良好的官能团耐受性. 同时, 本工作也对催化剂AuNWs和还原剂NaBH4的用量以及金纳米材料的不同形貌对反应的影响进行了探讨. 文中所述方法成功实现了在温和条件下AuNWs催化芳基炔烃的还原氢化反应, 推进了金纳米材料在有机合成中的潜在应用.

2 结果与讨论

2.1 金纳米形貌对反应的影响

首先, 实验比较了不同形貌的金纳米材料在芳基炔烃还原氢化反应中的催化效率. 以4-乙炔基-1,1'-联苯(1a)作为模型底物, 在NaBH4作为氢源、乙酸乙酯(EtOAc)作为溶剂的反应体系中, 我们探究了不同长度的AuNWs(以1,3,5-三乙炔基苯为配体合成)的催化性能(见图1h, a~c). 研究结果显示, 长度为452±12 nm(直径10.4±4.7 nm)的AuNWs(见图1a)在反应中的表现最为出色, 总产率高达92%; 相比之下, 长度为1338±34 nm(直径8.0±3.6 nm)(见图1b, 总产率82%)和2446±63 nm(直径9.1±2.1 nm)(见图1c, 总产率68%)的AuNWs催化效率较低. 这可能是由于较长的AuNWs在反应过程中更易发生聚集, 从而降低了其催化活性.
图1 使用1,3,5-三乙炔基苯配体制备的长度为(a) 452±12 nm、(b) 1338±34 nm和(c) 2446±63 nm的AuNWs的扫描电子显微镜(SEM)图; (d)使用3-巯基苯甲酸(3-MBA)配体制备的长度为1000±23 nm的AuNWs的SEM图; (e) 60 nm 的AuNPs的SEM图; (f)长度为100 nm的AuNFs的SEM图; (g)长度为115 nm的AuNRs的SEM图; (h) 金纳米材料的催化效率(催化剂用量约为0.76 mol%), 总产率为烯烃(2a)和烷烃(3a)的HPLC产率之和(测量3次取平均值)

Figure 1 SEM images of AuNWs with (a) 452±12 nm length, (b) 1338±34 nm length, and (c) 2446±63 nm length using 1,3,5-triethynylbenzene ligand, and (d) 1000±23 nm length using 3-mercaptobenzoic acid (3-MBA) ligand; SEM images of (e) 60 nm AuNPs, (f) 100 nm (length) AuNFs, and (g) 115 nm (length) AuNRs; (h) catalytic efficiency of gold nanomaterials (catalyst loading of 0.76 mol%). The yield is overall HPLC yield of alkenes (2a) and alkanes (3a) (average value of 3 times)

另外, 我们尝试使用3-巯基苯甲酸(3-MBA)作为配体, 采用与1,3,5-三乙炔基苯相同的方法合成AuNWs, 成功合成了长度在1000 nm(直径6.5±3.5 nm)左右的AuNWs(见图1d), 但使用这些AuNWs进行催化时, 总产率只有74%, 甚至低于以1,3,5-三乙炔基苯为配体制备的长度为1338±34 nm的AuNWs(见图1b, 产率82%). 我们推测, 这一现象可能是由于残留的3-MBA配体具有较强的配位能力, 占据了AuNWs表面的部分活性位点, 从而阻碍了炔烃底物的吸附和反应的进行. 相比之下, 使用炔基配体合成AuNWs时, 由于底物与配体结构相似且与AuNWs表面配位方式相近, 有效避免了上述问题, 从而确保了反应的高效进行.
除了研究一维AuNWs外, 我们还对零维金纳米颗粒(AuNPs, 60 nm)(见图1e)、二维金纳米薄片(AuNFs)(见图1f)以及三维金纳米棒(AuNRs)(见图1g)的催化性能进行了探讨. 实验结果表明, 这三种金纳米材料在常温常压下的炔烃还原氢化反应中的催化效率极低(见图1h, e~g), 这可能是由于其在有机溶剂中易聚集, 因此并不适用于此类反应. 另外, 不易聚集的更小尺寸的金纳米颗粒(15 nm和40 nm)也被尝试, 但催化效果仍然很差, 反应几乎不发生. 我们推测, AuNWs与其他金纳米材料在催化能力上的显著差异, 很可能归因于AuNWs所特有的结构特征, 这些特征赋予了它们独特的催化优势.

2.2 反应条件的优化

经过筛选, 我们确定了以长度为452±12 nm的AuNWs催化4-乙炔基-1,1'-联苯(1a)与NaBH4还原氢化反应的最优条件, 即在常温常压下, 以乙酸乙酯为溶剂, 仅使用0.76 mol%的AuNWs催化剂和2 equiv.的NaBH4, 原料1a即可被转化为半氢化产物4-乙烯基联苯(2a)和全氢化产物4-乙基联苯(3a), 总产率在4 h内可达92%, 且2a与3a的物质的量比为72∶28(见表1, Entry 1). NaBH4的用量对反应效率有显著影响, 过多或过少都会导致产率有所下降(见表1, Entries 2和3). AuNWs催化剂在此反应中起着至关重要的作用, 若无AuNWs催化剂, 反应将无法进行(见表1, Entry 4). 此外, 催化剂用量对反应效率也有影响, 适度减少或增加AuNWs催化剂用量(见表1, Entries 5和6), 产率会略有下降. 然而, 当AuNWs用量过多(2.28 mol%)时, 反应产率急剧下降至49%(见表1, Entry 7), 这可能是由于AuNWs的严重聚集所致. 在溶剂筛选方面, 除了乙酸乙酯外, 我们还尝试了乙醇、二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷和四氢呋喃(THF)(见表1, Entries 8~11), 结果显示乙酸乙酯的性能明显优于其他溶剂. 值得注意的是, 若在此常温常压条件下使用H2代替NaBH4作为还原剂(见表1, Entry 12), 反应将无法进行. 在所有实验中, 烯烃产物(2a)始终是主要产物, 这说明AuNWs在催化炔烃还原氢化反应中除了具有较高的催化效率, 还具有一定的选择性.
表1 反应条件的优化a

Table 1 Optimization of reaction conditionsa

Entry 与标准条件的差异 产率b/% 2a与3a的
物质的量比b
1 无 92 72/28
2 NaBH4 (1 equiv.) 88 84/16
3 NaBH4 (3 equiv.) 90 80/20
4 无AuNWs 无反应 —
5 AuNWs (0.38 mol%) 90 88/12
6 AuNWs (1.52 mol%) 89 74/26
7 AuNWs (2.28 mol%) 49 95/5
8 EtOH替代EtOAc 9 —
9 DMSO替代EtOAc 6 —
10 CH2Cl2替代EtOAc 微量 —
11 THF替代EtOAc 65 65/35
12 H2替代NaBH4 无反应 —

a Reaction conditions: 4-ethynyl-1,1'-biphenyl (17.8 mg, 0.1 mmol), NaBH4 (7.56 mg, 2 equiv.) and AuNWs with 452±12 nm length (0.15 mg, 0.76 mol%) were mixed in EtOAc (1.5 mL) and stirred at room temperature for 4 h. b By HPLC analysis.

2.3 反应随时间的演变趋势

通过高效液相色谱(HPLC)分析, 我们研究了4-乙炔基-1,1'-联苯在标准条件下发生的还原氢化反应随时间的演变过程(见图2). 分析结果显示, 在反应进行3 h后, 4-乙烯基联苯(2a)和4-乙基联苯(3a)的总产率就达到了91%, 其中2a与3a的物质的量比为76∶24. 随着反应的继续进行, 4-乙烯基联苯(2a)的比例逐渐下降, 而4-乙基联苯(3a)的比例相应增加. 经过18 h后, 全氢化产物3a成为主要产物, 此时2a与3a的物质的量比为39∶61. 由此可见, 通过简单地调节反应时间, 即可在一定程度上控制烯烃产物和烷烃产物的比例.
图2 AuNWs催化4-乙炔基-1,1'-联苯氢化反应随时间的演变

Figure 2 Temporal evolution of the hydrogenation of 4-ethynyl-1,1'- biphenyl catalyzed by AuNWs

2.4 反应适用底物的探究

在确定了最佳反应条件后, 我们进一步探究了多种芳基炔烃底物的反应效果(见表2). 实验结果表明, 单、二和三乙炔基取代的芳基底物(1a、1b和1c)表现出优异的反应活性, 其还原氢化产物的总产率分别达92%、82%和99%. 然而, 多取代基底物(1b和1c)的产物复杂性明显高于单取代基底物(1a). 此外, 含有吡啶取代基的苯乙炔(1d)也适用于该反应, 总产率为65%. 相比之下, 其他带有吸电子和供电子基团(如R=-H、-OCH3、-CH3、-Br和-tBu)的底物(1e)反应性较差. 我们还尝试了较大共轭体系的底物, 如乙炔基取代的芘(1f)和菲(1g), 但反应效果并不理想. 另外, 杂环芳基炔烃4-乙炔基吡啶(1h)也能进行该反应, 虽然产率只有27%, 但其烷基产物选择性较高, 这与其他底物有所不同. 然而, 当吡啶环上存在其他吸电子基团(如F和Cl, 1i)时, 反应则无法进行. 此外, 我们还筛选了非末端芳基炔烃底物(1j和1k), 结果显示含有酯基的结构(1j)比苯基结构(1k)具有更好的反应效果, 产率可达92%. 这些结果为深入了解不同芳基炔烃底物在该反应体系中的反应性能提供了参考.
表2 碱促进的炔酰胺1的螺环化反应底物范围研究a

Table 2 Substrate scope study for the base-promoted spirocyclization of ynamides 1a

a Reaction conditions: aryl alkynes (0.1 mmol), AuNWs with 452±12 nm length (0.15 mg, 0.76 mol%) and NaBH4 (7.56 mg, 2 equiv.) were mixed in EtOAc (1.5 mL) and stirred at room temperature. b Overall yields and product ratios were determined by HPLC analysis. c A mixture of various hydrogenation products. N.D.=not detected.

2.5 可能的反应机理

基于上述实验结果, 可以推测芳基炔烃的催化氢化主要发生在AuNWs的表面, 这是因为炔烃在金纳米材料表面具有良好的吸附能力. 此外, 在AuNWs的制备过程中残留的炔基配体与引入的炔基底物之间并未表现出明显的吸附竞争, 这使得芳基炔烃能够较为容易地附着在AuNWs表面, 在AuNWs独特的催化作用下, 顺利进行还原氢化反应. 另外, 根据文献报道, NaBH4也可能吸附在AuNWs的表面, 产生[Au-H]+和[Au-BH3]−. 随后, [Au-H]+与吸附的炔烃底物的C≡C键发生亲核加成, 形成金-烯烃中间体, 该中间体可从AuNWs表面脱附生成烯烃产物. 另一方面, 金-烯烃中间体还可能与AuNWs表面上的另一[Au-H]+进一步发生亲核加成反应, 生成金-烷烃中间体, 然后通过解吸附过程获得烷烃产物. 这一可能的反应机理如图3所示.
图3 AuNWs催化芳基炔烃氢化的可能机理

Figure 3 Possible mechanism for the hydrogenation of the aryl alkynes catalyzed by AuNWs

3 结论

综上所述, 在常温常压的条件下, 以NaBH4作为还原剂、AuNWs作为催化剂, 我们成功实现了芳基炔烃的还原氢化. 得益于AuNWs独特的物理和化学性质, 即使在0.76 mol%的催化剂用量下, 反应也能顺利进行, 总产率可达92%. 所获得的产物为半氢化(烯烃)和全氢化(烷烃)产物的混合物, 且以烯烃产物为主. 但随着反应的进行, 这两种产物的比例呈现出动态变化, 最终可以达到烷烃产物为主. 因此, 通过调节反应时间, 可以在一定程度上调控主要产物的占比. 从适用底物的反应结果来看, AuNWs在温和条件下作为此类还原氢化反应的催化剂表现出了较好的性能. 这些结果可为金及其他金属纳米材料在有机合成中的进一步应用提供参考.

4 实验部分

4.1 金种子(15 nm)溶液的合成

首先, 将1 mL的HAuCl4水溶液(浓度10 mg/mL)和99 mL的纯水加入到配备有冷凝器的250 mL三颈烧瓶中. 将反应混合物加热至回流状态, 随后加入3 mL的柠檬酸(CA)水溶液(质量分数1%). 持续回流30 min后, 将溶液冷却至室温, 即获得15 nm的金纳米颗粒作为种子溶液.

4.2 AuNWs(长度452±12 nm)的合成

首先, 使用等离子体清洁器对硅片(约1 cm2)处理10 min, 以获得亲水性表面. 随后, 将硅片放入1.5 mL的3-氨基丙基三乙氧基硅烷(APTES)溶液中(浓度为5×10−3 mol/L的H2O/EtOH混合溶液, 体积比1∶1), 浸泡30 min, 以实现表面的胺基官能化. 接着, 将硅片转移至1.5 mL的金种子(15 nm)溶液中, 浸泡1 h以吸附金种子. 之后, 用水冲洗硅片三次, 以去除多余的金种子. 随后, 将硅片放入1.5 mL的生长溶液中, 该溶液包含炔基配体1,3,5-三乙炔基苯(浓度5.5×10−4 mol/L)、金前体HAuCl4(浓度1.7×10−3 mol/L)和还原剂L-抗坏血酸(浓度4.1×10−3 mol/L), 溶剂为H2O/EtOH混合溶液(体积比1∶1). 生长0.5 h后, 硅片表面覆盖大量AuNWs(长度452±12 nm). 最后, 用水清洗并在空气中干燥后, 将硅片在EtOAc中超声处理, 获得单分散的AuNWs(长度452±12 nm).

4.3 AuNWs催化芳基炔烃还原氢化的实验步骤

将0.1 mmol的芳基炔烃、7.56 mg的NaBH4 (2.0 equiv.)以及17.8 mg的AuNWs (0.76 mol%)在1.5 mL的乙酸乙酯中混合, 并在室温下持续搅拌, 以薄层色谱(TLC)检测反应进程. 反应完成后, 加入5 mL的水淬灭反应. 随后, 使用饱和食盐水(5 mL×3)对有机相进行洗涤, 并用无水MgSO4进行干燥处理. 经过真空浓缩后, 通过柱色谱法(以正己烷和乙酸乙酯为洗脱剂)对所得粗产物进行纯化, 即可得目标烯烃产物(2)和烷烃产物(3)的混合物.
(Cheng, B.)

参考文献

原文顺序 | 文献年度倒序 | 文中引用次数倒序
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