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2026 , Vol. 84 >Issue 4: 471 - 475

DOI: https://doi.org/10.6023/A25120405

研究通讯

常温可见光下铁盐催化分解烷基过氧化氢

  • 马逢宽 ,
  • 李雨茜 ,
  • 谢德重 ,
  • 张爽爽 ,
  • 陈晨 ,
  • 张巧红 , *
展开
  • 宁波大学 材料科学与化学工程学院 宁波 315211

收稿日期: 2025-12-11

  网络出版日期: 2026-01-23

基金资助

慈溪市支持的宁波大学“双一流”建设合作项目(HX2025000074)

宁波大学王宽诚基金的资助

收起

Catalytic Decomposition of Alkyl Hydroperoxides with Ferrous Salt under the Visible Light at Ambient Temperature

  • Fengkuan Ma ,
  • Yuxi Li ,
  • Dezhong Xie ,
  • Shuangshuang Zhang ,
  • Chen Chen ,
  • Qiaohong Zhang , *
Expand
  • School of Materials Science & Chemical Engineering, Ningbo University, Ningbo 315211, Zhejiang, China
* E-mail:

Received date: 2025-12-11

  Online published: 2026-01-23

Supported by

Cixi City supporting Ningbo University's "Double First-Class" construction cooperation project(HX2025000074)

K.C. Wang Magna Fund in Ningbo University

Fold

摘要

烷基过氧化氢(ROOH)是烃类选择氧化的初级产物, 在温和条件下高效分解ROOH为高附加值醇、酮类含氧化学品是一个挑战性的课题. 本研究以简单的铁盐为催化剂, 在无碱条件下、以乙醇为溶剂、采用可见光照射, 可高效催化分解多种ROOH. 金属盐的阴离子种类以及可见光波长等对催化活性有明显影响. 常温下, 采用400 nm、3 W的蓝光照射, ROOH的转化率可以达到82.3%~96.8%, 高附加值产物醇或酮的选择性达到85.2%~97.1%, 催化机理的初步研究结果表明催化剂各组分间的相互作用对促进过氧化物的分解产生关键影响.

关键词： 烷基过氧化氢; 铁盐; 催化分解; 常温; 光照

本文引用格式

马逢宽 , 李雨茜 , 谢德重 , 张爽爽 , 陈晨 , 张巧红 . 常温可见光下铁盐催化分解烷基过氧化氢[J]. 化学学报, 2026 , 84(4) : 471 -475 . DOI: 10.6023/A25120405

Abstract

Selective oxidation of C—H bond was regarded as the Holy Grail of chemistry. As one of the primary oxygenated products of selective oxidation of hydrocarbon, alkyl hydroperoxides (ROOHs) are necessary to be efficiently decomposed to the higher value-added oxygen-containing compounds such as alcohol and ketone. Usually, strong alkali of NaOH is used to decompose ROOHs to realize a higher selectivity to alcohol and ketone, which inevitably produces a large amount of alkali-containing waste potential destroying the environment. It is a challenge to develop a green method to catalytically decompose ROOHs especially under the mild conditions. In the present work, at the absence of any alkali and under the irradiation of blue light, specific ferrous salt of FeCl2•4H2O was found to be able to act as an efficient catalyst to decompose various ROOHs in ethanol. Decomposition of ROOHs were all conducted in a quartz tubes (10 mL) under the photonic irradiation of the LED lamp. Typically, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) aqueous solution (70% (w), 0.8 mmol), metal salt (0.08 mmol), and solvent (1 mL) was added to the quartz tube. Then, the quartz tube was sealed with a sealing film and exposed to the LED lamp for 5 h under stirring. Modulating anionic and cationic species, wavelength of the light, and species of solvent showed obvious effect on the catalytic efficiency. At the ambient temperature under the photonic irradiation with the blue light of 400 nm and 3 W, high conversion of 82.3%~96.8% could be obtained with the selectivity of 85.2%~97.1% to the oxygenated product of high value-added alcohol or ketone for a series of ROOHs. Characterization results of FT-IR and UV-Vis spectra indicated that the interaction happening between the ferrous ions, chloride ion, and the solvent molecules improved the visible light absorption ability and then played an important role to improve the catalytic activity under the blue light irradiation.

Key words： alkyl hydroperoxides; ferrous salt; catalytic decomposition; ambient temperature; photonic irradiation

1 引言

烃类化合物分子中C—H键的活化和选择性转化被认为是化学研究的圣杯[1]. 烃类通过选择性氧化合成醇、酮、酸等含氧化学品的过程是化学工业的基础过程之一[2]. 在以分子氧为氧源的烃类的选择氧化过程中, C—H键被活化后, ROOH可作为其中一种初级氧化产物被生成. 对于稳定性较高的ROOH, 需要通过选择性分解将其转化为相应的含氧化学品醇或酮来增加产品附加值[3]. 例如, 为了在工业过程中最大限度地提高环己酮和环己醇(K/A油)的产量, 环己烷氧化制备K/A油通常分为两步: 第一步是在160 ℃左右氧化环己烷, 在控制较低转化率(3.5%~4.5%)的前提下, 较高选择性(80%)地生成环己基过氧化氢(CHHP); 第二步再将 CHHP分解成K/A油[4-7]. 工业上通常采用强碱NaOH将CHHP分解为K/A油, 该过程不可避免地产生大量的含碱废物, 威胁环境安全[4].
为了实现烃类过氧化氢更加绿色、高效的分解, 人们开发了多个ROOH分解催化剂[8-10]. 例如, 郑等[9]设计了一种纳米片α-Co(OH)2催化剂, 在常压和60 ℃无碱介质下, CHHP的转化率为89.7%, K/A油的选择性为98.3%. 对于叔丁基过氧化氢(TBHP)的分解, 在65 ℃条件下, 以尖晶石型氧化锰作为催化剂, TBHP的转化率达到96%, 叔丁醇(TBA)的选择性接近100%[10]. 溴化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Br)离子液体也被报道可以催化分解异丙苯过氧化氢(CHP), 在70 ℃、8 h条件下, CHP的转化率为33.9%, α,α-二甲基苄醇(CA)的选择性为100%[11]. 总体上来看, 这些报道的催化剂在无碱条件下可以获得较高的ROOH分解效率. 但是, 这些催化分解反应仍需要在较高的温度下才能进行. 而在较高温度下分解较高浓度的ROOH存在爆炸风险, 危险性较高. 温和(如室温)条件下高效分解ROOH的无碱催化剂还有待开发.
与传统的热催化相比, 近年来出现的光催化技术能够在较温和的条件下催化烃类选择性氧化, 获得对ROOH的低选择性、对含氧化学品酮或醇高选择性的反应结果[12-13]; 温和条件下的可见光光催化受到重视[14]. 此外, 光芬顿反应被广泛应用于环境领域中有机污染物的降解, 其催化过程中以H2O2作为氧化剂, 在光照条件下, H2O2在半导体和一些金属盐存在的情况下分解为•OH自由基[15]. 受这些结果的启发, 在本研究中, 我们采用不同的金属盐作为催化剂, 在可见光照射下对各种ROOH进行了催化分解, 成功实现了高分解率与高选择性, 该过程具有无碱、催化剂简单、操作方便、反应条件温和等明显优势.

2 结果与讨论

2.1 催化性能研究

首先, 以TBHP催化分解生成TBA反应为模型反应, 研究了不同金属盐的催化性能, 所选金属盐包括FeCl2•4H2O、FeCl3•6H2O、Fe(ClO4)2•xH2O、CuCl、Fe(OAc)2、CoCl2•6H2O和MnCl2•4H2O, 结果如图1所示. 在黑暗条件下, 除MnCl2•4H2O活性较差外, 其余均表现出中等催化活性(图1a). 其中, Fe(OAc)2和CoCl2•6H2O的活性略低. 对于FeCl2•4H2O、FeCl3•6H2O、Fe(ClO4)2•xH2O和CuCl, 它们的催化活性相当, 可获得64.6%~73.4%的中等转化率.
图1 金属盐种类对TBHP催化分解的影响a

Figure 1 Effect of metal salts on the catalytic decomposition of TBHP

a Reaction conditions: Catalytic decomposition of TBHP by different metal salts under dark (a) and light (b). 0.8 mmol of TBHP, 0.08 mmol of metal salt, ambient temperature, 1 mL of ethanol, irradiated by a LED lamp (465 nm and 3 W)

当采用465 nm的蓝光照射下, 以铁盐为催化剂时, 催化活性明显提高, 表明光照可以促进铁盐催化分解 TBHP(图1b). 对于FeCl2•4H2O, 在黑暗条件下获得的催化活性低于Fe(ClO4)2•xH2O和CuCl, 但在光照条件下催化活性变得高于Fe(ClO4)2•xH2O和CuCl. 所采用的铁盐物种中, FeCl2•4H2O的催化活性最高, TBHP的转化率可达到96.3%, TBA的选择性达到97.2%. 空白对比实验表明, 在无金属盐、光照条件下, 获得的转化率很低(<5%), 这表明仅依靠光照无法对TBHP的分解产生明显促进作用. 相比之下, 光照对以非铁盐CuCl、CoCl2•6H2O和MnCl2•4H2O为催化剂时获得的催化效率影响不大. 在已报道的结果中, 采用多步骤制备的无定型二氧化锰(AMO)能够表现出相当的催化活性, 但必须在更高的反应温度下(60 ℃)才能获得[16]. 本工作中使用的催化剂简单、易得、成本低, 且无需加热、在室温环境下即可获得高的反应效率.
与黑暗条件下相比, 以非铁盐为催化剂时, 采用光照条件获得的催化活性与黑暗条件下获得的催化活性基本相同; 而以铁盐为催化剂、阴离子为氯离子和醋酸根离子时, 光照可以明显促进催化活性的提高; 阴离子为高氯酸根时, 催化活性略有提高. 以FeCl2•4H2O为催化剂时, 光照可以将TBHP的转化率由64.6%提升至96.3%, 提高幅度最大. 由此推测, 铁离子为该反应的催化活性中心, 且可以通过与阴离子的相互作用在光照的条件下进一步提高催化分解TBHP的能力[17-20].
对于均相催化体系, 溶剂效应通常是影响催化性能的一个重要因素. 以水为溶剂、FeCl2•4H2O为催化剂、不光照时, TBHP的转化率仅为59.7%, 在光照下转化率几乎保持不变(61.3%), 说明光照条件下以水为溶剂不能起到促进作用(图2). 与之相比, 以各种醇为溶剂时光照会明显促进催化分解TBHP反应的进行. 在光照条件下, 以甲醇为溶剂时, TBHP的转化率可以达到84.1%; 以乙醇为溶剂时, TBHP的转化率最高、达到96.3%, 比以水为溶剂(光照)和以乙醇为溶剂(无光照)条件下获得的转化率分别提高36.6%和31.7%. 醇分子中的羟基氧原子与铁离子间可通过络合配位行为发生相互作用, 从而提高铁离子的催化活性[21-23]. 然而, 随着醇分子的碳链长度增加, TBHP转化率降低. 以正丁醇为溶剂时, TBHP的转化率降低到69.4%. 正丁醇分子的较强亲脂性和分子尺寸的明显增加, 可能影响到醇分子与铁离子的相互作用, 从而导致催化活性降低.
图2 溶剂种类对TBHP催化分解的影响a

Figure 2 Effect of solvents on the catalytic decomposition of TBHP

a Reaction conditions: Catalytic decomposition of TBHP by different solvents under dark and light conditions, 0.8 mmol of TBHP, 0.08 mmol of FeCl2•4H2O, ambient temperature, 1 mL of solvent, LED lamp (465 nm and 3 W), reaction for 30 h

对于光催化, 光的波长通常会影响催化性能, 在300~500 nm波长范围内考察了光波长对FeCl2•4H2O催化活性的影响效果, 结果如图3所示. 当波长相对较短时(300~365 nm), 虽然此时光子能量较高, 但TBHP的转化率较低. 在400 nm的蓝光照射下, 催化性能最高, 即使将反应时间大幅缩短到5 h, 仍能获得96.8%的TBHP转化率. 而在465 nm的蓝光照射下, 需要30 h才能达到与之相当的96.3%的TBHP转化率(图1). 当光波长进一步增至400 nm以上时, 催化分解效率开始变差. 波长为400 nm时, 以FeCl2•4H2O为催化剂、乙醇为溶剂, 对TBHP的催化分解促进效果最好.
图3 光照波长对TBHP催化分解的影响a

Figure 3 Effect of light wavelength on the decomposition of TBHP

a Reaction conditions: 0.8 mmol of TBHP, 0.08 mmol of FeCl2•4H2O, ambient temperature, 1 mL of ethanol, LED lamp (3 W), reaction for 5 h

2.2 机理研究

为了探究该催化体系的催化机理, 我们首先对催化体系进行了紫外-可见光谱(UV-Vis)和傅里叶变换红外光谱(FT-IR)测试, 结果(见支持信息图S1、S2和S3)表明铁离子与氯离子和乙醇分子间可发生络合作用, 这些相互作用可能与TBHP催化分解活性相关.
接下来我们加入不同的抑制剂, 并考察其对 TBHP 分解效率的影响. 其中, •OH可通过TBHP的分解、生成而引发TBHP的分解反应[24]. 针对当前反应体系, 当加入•OH抑制剂TBA时, 反应效率基本保持不变(表1, Entry 2), 说明当前催化过程可能不通过•OH引发而进行. 另外, 通常含氯铁盐在光照条件下容易产生Cl•并氧化C—H键, Cl•也是可能存在的活性物种[25-26], 但当加入Cl•抑制剂苯甲酸(BA)时, 未能观测到明显的抑制效应(表1, Entry 3), 表明Cl•不是该反应的关键活性物质. 相比之下, RO•或ROO•自由基抑制剂2,6-二叔丁基对甲基苯酚(BHT)的加入能观测到明显的抑制效应, 光照条件下, TBHP的转化率降低至38.5%(表1, Entry 4); 无光照条件下, 加入BHT也观测到明显的抑制效果(表1, Entry 8), 由此推测TBHP在分解过程中可能涉及RO•或ROO•自由基[27-28]. 另外, 文献报道, 光照条件下的配体向金属中心的电子转移(LMCT)通常是催化过程中的重要步骤, 在多个类似的均相络合光催化体系中起到重要的反应促进作用[29-30]. 基于上述实验结果和已报道的研究结果, 我们提出了光照条件下FeCl2•4H2O在乙醇中催化分解TBHP的可能机理, 如图4所示.
表1 不同抑制剂对催化分解TBHP的影响a

Table 1 Results comparison with the addition of different inhibitors on the catalytic decomposition of TBHP

Entry Radical inhibitors Conditions Types of inhibition Conversion of TBHP/%
1 None hv — 96.8
2 TBA hv •OH 91.3
3 BA hv Cl• 87.9
4 BHT hv RO•/ROO• 38.5
5 None dark — 31.2
6 TBA dark •OH 29.7
7 BA dark Cl• 27.3
8 BHT dark RO•/ROO• 10.1

a Reaction conditions: 0.8 mmol of TBHP, 0.08 mmol of FeCl2•4H2O, 0.16 mmol inhibitor, ambient temperature, 1 mL of ethanol, LED lamp (400 nm and 3 W), reaction for 5 h.

图4 FeCl2•4H2O在乙醇中光催化分解TBHP的可能机理

Figure 4 Proposed photocatalytic decomposition mechanism for TBHP with FeCl2•4H2O in EtOH

在本催化体系中, Fe2+与Cl−和乙醇分子可通过配位络合作用形成特定的LnFeⅡ 配合物. 在蓝光光照作用下, LnFeⅡ 与具有氧化性的TBHP发生光诱导电子转移过程(PET), 生成高价态的LnFeⅢ(OH)和活性物种t-BuO•. LnFeⅢ(OH)可继续与TBHP发生反应, 生成H2O和LnFeⅢ(OOBu-t). 然后, LnFeⅢ(OOBu-t)又通过LMCT过程生成t-BuOO•和低价态的LnFeⅡ, 完成活性组分的氧化还原循环[31-33]. 在传统的热催化过程中, 催化剂需要在加热到较高的温度下才能通过催化TBHP分解产生t-BuO•与t-BuOO•这两种活性中间体[24,31-32]. 在本工作中, 这两个关键活性中间体物种是通过光照条件下活性组分LnFeⅡ 的氧化还原过程产生的, 在室温温和条件下即可完成, 无需加热至较高反应温度. 在接下来的步骤中, t-BuOO•会自分解转化为O2和t-BuO•, t-BuO•又可以和TBHP反应转化为t-BuOO•和最终产物TBA, 完成自由基的链传递过程, 最终实现TBHP的高效分解.

2.3 底物拓展

将所开发的FeCl2•4H2O/乙醇催化体系用于催化分解多种ROOH, 反应结果如表2和支持信息图S4所示. 除TBHP外, 其对CHHP、CHP、1-苯乙基过氧化氢(PEHP)的分解也获得了很好的催化效果. 常温下, CHHP、CHP、PEHP和TBHP的转化率分别达到82.3%、96.2%、95.5%和96.8%, 而相关产物环己醇(CyOH)、CA、苯乙酮(AcPO)和TBA的选择性分别高达85.2%、94.5%、88.2%和97.1%. 与文献报道的结果相比(表2, Entries 5~7)[9-11], 本研究是在更加温和的常温条件下进行的, 无需加热至高温, 成功地获得了较高的ROOH分解效率.
表2 FeCl2•4H2O/EtOH催化分解多种ROOHa

Table 2 Catalytical decomposition of various ROOH with FeCl2•4H2O/EtOH

Entry Catalyst Temperature/℃ Substrate Conversion/% Selectivity of alcohol or ketone/%
1a
CHHP		 82.3
CyOH/85.2
2 FeCl2•4H2O Ambient
temperature
CHP		 96.2
CA/94.5
3
PEHP		 95.5
AcPO/88.2
4
TBHP		 96.8
TBA/97.1
5b α-Co(OH)2 60
CHHP		 89.7
CyOH/61
6c [Bmim]Br 70
CHP		 33.9
CA/100
7d Manganese oxide 65
TBHP		 96
TBA/100

Reaction conditions: FeCl2•4H2O as the catalyst, ambient temperature, LED lamp (400 nm and 3 W) irradiation for 5 h. a 10 h; b, c, d Data from the references[9-11].

3 结论

综上所述, 本研究工作开发了一个简单的金属盐催化体系, 可借助光照在室温温和条件下催化分解ROOH生成相应的醇、酮类含氧化学品. 金属盐中阳离子与阴离子的种类、光波长以及溶剂种类和碳链长度等均能够对分解效率产生显著影响. 在优化后的条件下(以 FeCl2•4H2O为催化剂、400 nm蓝光, 乙醇为溶剂), 环境温度下, 在5 h的短时间内成功地获得了对多种ROOH的高分解效率. 与传统的热分解方法相比, 该方法具有操作简单、反应条件温和、效率高且成本低等优势, 应用于工业过程中将显著提升工艺安全性和降低运营成本, 有望产生高的经济价值和社会价值.
(Cheng, B.)

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