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2026 , Vol. 84 >Issue 3: 287 - 292

DOI: https://doi.org/10.6023/A26010011

研究论文

碱促进次磺酰胺与高价碘(III)试剂的硫-氟烷基化反应

  • 刘洪昤 a ,
  • 刘艺婷 a ,
  • 王新华 a ,
  • 何福生 , a, * ,
  • 吴劼 , a, b, *
展开
  • a 台州学院浙江省中枢神经系统新药创制重点实验室 浙江台州 318000
  • b 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室 上海 200032

收稿日期: 2026-01-08

  网络出版日期: 2026-03-04

基金资助

浙江省自然科学基金(LMS26B020012)

国家自然科学基金(22371201)

收起

Base-Mediated S-Fluoroalkylation of Sulfenamides with Iodine(III) Salts

  • Liu Hongling a ,
  • Liu Yiting a ,
  • Wang Xinhua a ,
  • He Fu-Sheng , a, * ,
  • Wu Jie , a, b, *
Expand
  • a Zhejiang Key Laboratory of New Drug Development for Central Nervous System Diseases, Taizhou University, Taizhou, Zhejiang 318000
  • b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032
*E-mail: ;

Received date: 2026-01-08

  Online published: 2026-03-04

Supported by

Natural Science Foundation of Zhejiang Province(LMS26B020012)

National Natural Science Foundation of China(22371201)

Copyright

© 2026 Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences
Fold

摘要

三氟乙基和硫亚胺是两类重要的药效团和结构单元, 广泛存在于许多生物活性分子中. 然而, 将这两类骨架同时引入到分子中的方法目前仍非常有限. 此研究发展了一种无金属参与的合成策略, 在室温和空气氛围下实现了碱促进磺酰胺与高价碘(III)试剂的硫-三氟乙基化反应, 以中等至良好的产率构建了结构多样的三氟乙基硫亚胺衍生物. 此外, 五氟丙基高价碘(III)试剂同样适用于该反应, 实现五氟丙基硫亚胺类化合物的高效合成. 该方法避免了过渡金属的使用, 具有原料易得、条件温和、操作简便和官能团兼容性高等优势, 为氟烷基硫亚胺衍生物的合成提供了新思路.

关键词： 次磺酰胺; 高价碘(III)试剂; 氟烷基化反应; 硫亚胺; 化学选择性

本文引用格式

刘洪昤 , 刘艺婷 , 王新华 , 何福生 , 吴劼 . 碱促进次磺酰胺与高价碘(III)试剂的硫-氟烷基化反应[J]. 化学学报, 2026 , 84(3) : 287 -292 . DOI: 10.6023/A26010011

Abstract

Both trifluoroethyl and sulfilimine groups are two important classes of pharmacophores and structural motifs, widely present in numerous biologically active molecules. However, methods for simultaneously introducing these two skeletons into molecules remain very limited. This study developed a metal-free synthetic strategy that enabled a base-promoted sulfur-trifluoroethylation reaction between sulfenamides and hypervalent iodine(III) reagents at room temperature under ambient air, providing structurally diverse trifluoroethyl sulfilimine derivatives in moderate to good yields. The optimization studies revealed NaOAc as the preferred base and 1,2-dichloroethane (DCE) as the optimal solvent. After that, the substrate scope and generality of sulfenamides for this metal-free reaction was evaluated. In general, sulfenamides bearing electron-donating, electron-withdrawing aryl groups and heteroaryl, alkyl substituents are well-tolerated. Furthermore, pentafluoropropyl hypervalent iodine(III) reagents were also compatible with this reaction, allowing for the efficient synthesis of pentafluoropropyl sulfilimine compounds. The successful large-scale reaction and downstream transformation of the product demonstrated the potential synthetic utility of this strategy. On the basis of experimental results and literature reports, a plausible mechanism for this reaction was presented. Overall, this method avoids the use of transition metals and offers advantages such as readily available starting materials, mild conditions, operational simplicity, and good functional group tolerance, providing a novel approach for the synthesis of fluoroalkyl sulfilimine derivatives. The general procedure for this base-promoted sulfur-fluoroalkylation reaction is as follows: To a 10 mL reaction flask with a magnetic stir bar, sulfenamide (0.2 mmol), base (0.4 mmol), hypervalent iodine(III) reagent (0.4 mmol) and DCE (2 mL) were sequentially added. The reaction mixture was stirred at room temperature under air atmosphere for 24 h. After completion of the reaction monitored by thin-layer chromatography (TLC) analysis, the reaction mixture was concentrated by vacuum and the residue was purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate=2∶1, V∶V) to yield the corresponding product.

Key words： sulfenamides; iodine(III) salts; fluoroalkylation; sulfilimines; chemoselectivity

1 引言

将氟原子或含氟官能团引入生物活性分子中, 是发现和创制新药物、新型农用化学品及功能材料最重要且具有吸引力的策略之一[1-2]. 这主要得益于氟原子的立体电子效应, 它能显著改变分子的理化性质与药代动力学特性, 包括代谢稳定性、亲脂性、膜渗透性及生物利用度等[3-4]. 因此, 发展新颖、高效的含氟基团引入方法, 已成为有机合成化学领域的一个重要研究方向. 在众多含氟官能团中, 三氟乙基(CF3CH2—)被视为乙基或乙氧基的生物电子等排体, 因其在药物化学及相关领域的潜在应用, 正日益受到合成化学家的关注[5]. 例如, 硫氟螨(Sulfiflumin)是拜耳作物科学公司于2012年研发的新型三氟乙基亚砜类杀虫/螨剂, 聚噻嗪(Polythiazide)是一种噻嗪类利尿剂, 主要用于治疗高血压(图1)[6]. 然而, 与三氟甲基化方法已取得的显著进展相比, 将三氟乙基及其类似结构单元引入有机分子的合成方法仍相对滞后.
图1 含有三氟乙基或硫亚胺骨架的生物活性分子

Figure 1 Selected bioactive compounds containing trifluoroethyl or sulfilimine scaffolds

另一方面, 硫亚胺作为亚砜的氮杂类似物, 因其在有机合成、手性配体和药物以及农药等领域中的广泛应用而备受关注[7-8]. 硫氮双键(S=N)结构片段不仅在胶原蛋白Ⅳ网络等天然生物大分子内被发现[9], 也存在于一类高效除草剂中, 其优异的理化性质与生物活性使其展现出作为硫(IV)药效团及生物电子等排体的巨大潜力(图1). 因此, 鉴于三氟乙基和硫亚胺骨架在化学和生物学上重要的应用价值, 开发一种在分子中同时引入这两类结构单元的方法有望为发现新型药物或农药先导化合物提供坚实的物质基础.
近年来, 利用以次磺酰胺[10]为前体发展的高化学选择性硫官能团化反应已成为一种合成硫亚胺衍生物的新颖且高效的策略[11-13]. 在此背景下, 各种烷基偶联试剂相继被报道应用于次磺酰胺的硫-烷基化反应, 比如重氮化合物[11a-11d,12a]、烷基卤化物[11e-11l]、烷基羧酸[11m]甚至烷烃C(sp³)—H化合物[11n]等. 然而, 在构建三氟乙基硫亚胺骨架方面, 目前仅有一种策略被报道. 2023年, 本课题组[12a]以三氟重氮甲烷为三氟乙基化试剂, 在温和条件下实现了酞菁铁催化次磺酰胺参与的硫-三氟乙基化反应(Scheme 1a). 然而, 该方法仍存在一些局限性: (1)反应需要使用过渡金属以实现其转化; (2)需要预先制备并低温保存的三氟重氮甲烷溶液用于此反应; (3)除三氟乙基外, 其他类型的氟烷基硫亚胺的合成还未实现. 因此, 亟待开发一种简单温和且环境友好的新策略, 以实现氟烷基硫亚胺类化合物的高效制备.
图式1 氟烷基硫亚胺类化合物的合成方法

Scheme 1 Synthetic methods for fluoroalkylated sulfilimines

有机高价碘试剂(III)凭借其独特的反应性、条件温和、选择性好、环境友好、易于制备及可长期保存等诸多优点, 受到了广泛的关注[14]. 例如, Maruoka课题 组[15]发展了铜催化手性亚磺酰胺与高碘盐的S-芳基化反应, 实现了砜亚胺类化合物的合成. 基于本课题组[12]前期在有机硫化学特别是次磺酰胺的选择性转化方面的研究积累, 本研究设想采用含氟高价碘试剂(III)试 剂[16]作为氟烷基前体与次磺酰胺在碱作用下发生硫-官能团化反应, 从而实现氟烷基硫亚胺骨架的构建(Scheme 1b). 在本工作中, 我们发展了一种无需过渡金属参与的硫-氟烷基化反应, 高效合成了结构多样的三氟乙基硫亚胺和五氟丙基硫亚胺类化合物, 相较于先前方法在反应条件、官能团兼容性等方面具有一定的优势, 为构建含多种药效团骨架的分子提供了新策略.

2 结果与讨论

2.1 反应条件优化

本研究以次磺酰胺1a和三氟乙基高价碘(III)试剂2a为模板底物进行反应条件筛选(表1). 在反应探索初期, 我们发现采用碳酸铯(Cs2CO3)为碱, 三氟甲苯(PhCF3)作为溶剂, 在室温和空气氛围下反应24 h, 可以顺利地以34%的产率得到目标产物3a(表1, Entry 1). 考虑到碱对该反应的显著影响, 我们系统考察了不同类型的碱, 包括氢氧化钠(NaOH)、磷酸钾(K3PO4)、叔丁醇锂(LiOtBu)、碳酸锂(Li2CO3)、乙酸锂(LiOAc)、乙酸钠(NaOAc)等(表1, Entries 2~7). 结果表明, 乙酸钠的效果最佳, 产率可提升至73%. 随后, 我们进一步研究了溶剂对反应的影响. 当以二甲亚砜(DMSO)为溶剂时, 反应并不能发生(表1, Entry 8), 在乙腈(MeCN)或1,4-二氧六环(1,4-dioxane)中产物3a的收率显著下降(表1, Entries 9~10), 甲苯(toluene)和1,2-二氯乙烷(DCE)表现出明显的优越性, 可以分别将产物3a的收率提升至80%和90%(表1, Entries 11~12). 此外, 我们尝试升高反应温度或在氮气氛围下进行反应, 但并不能提高反应的收率(表1, Entries 13~14). 最后, 我们发现将三氟乙基高价碘(III)试剂2a的投料比例增加到2 equiv.时, 产物3a的收率可进一步提高至95%(分离产率为88%, 表1, Entry 15). 因此, 本研究将Entry 15中的条件确定为该反应的最优条件.
表1 反应条件的优化a

Table 1 Optimization of the reaction conditionsa

Entry Base Solvent Yieldb/%
1 Cs2CO3 PhCF3 34
2 NaOH PhCF3 22
3 K3PO4 PhCF3 38
4 LiOtBu PhCF3 22
5 Li2CO3 PhCF3 66
6 LiOAc PhCF3 59
7 NaOAc PhCF3 73
8 NaOAc DMSO n.d.
9 NaOAc MeCN 12
10 NaOAc 1,4-Dioxane 11
11 NaOAc Toluene 80
12 NaOAc DCE 90 (83)
13c NaOAc DCE 74
14d NaOAc DCE 89
15e NaOAc DCE 95 (88)

a Reaction conditions: sulfenamide 1a (0.2 mmol), base (0.4 mmol), mesityl(trifluoroethyl)iodonium triflate 2a (0.3 mmol), solvent (2 mL), 25 ℃, air, 24 h. b Determined by 1H NMR analysis using 1,3,5-trimethoxybenzene as an internal standard (isolated yield in parentheses), n.d.=not detected. c 40 ℃. d Under N2 atomosphere. e Mesityl(trifluoroethyl)iodonium triflate 2a (0.4 mmol).

2.2 反应底物普适性考察

在确定最优反应条件后, 首先对次磺酰胺底物的适用范围进行了考察. 如表2所示, 含有不同电性取代基的次磺酰胺1均能很好地参与该反应, 以中等至较高的产率(45%~99%)得到相应的三氟乙基硫亚胺产物3. 具体而言, 对于R1为芳基取代的次磺酰胺, 无论是给电子基还是吸电子基都具有较好的官能团耐受性. 例如, 叔丁基(3b)、三氟甲氧基(3d)、硝基(3e)以及具有挑战性的邻位取代基(3c, 3g)均与该反应兼容. 值得一提的是, 卤素基团如溴和氯也表现出良好的反应性(3f, 3g), 这为后续转化提供了可能性. 该反应同样适用于萘环和噻吩杂环取代基, 得到相应产物的产率分别为86%和61% (3h, 3i). 此外, 当使用烷基类次磺酰胺进行反应时, 能以82%的产率获得甲基硫亚胺产物3j. 随后, 进一步考察次磺酰胺底物的N-保护基发现, R2为不同电性取代的苯基(如甲基、氟、氯、溴和三氟甲基)时, 均可以良好的收率生成相应产物3k~3r.
表2 次磺酰胺的底物范围a,b

Table 2 Substrate scope of sulfenamidesa,b

a Reaction conditions: sulfenamide 1 (0.2 mmol), NaOAc (0.4 mmol), mesityl(trifluoroethyl)iodonium triflate 2a (0.4 mmol), DCE (2 mL), 25 ℃, air, 24 h. b Isolated yield based on sulfenamide 1. c Li2CO3 (0.6 mmol). d mesityl(trifluoroethyl)iodonium triflate 2a (0.6 mmol). e Li2CO3 (0.4 mmol).

使用R2为噻吩基或甲基取代的次磺酰胺参与该反应也表现出良好的反应活性, 产物3s和3t的产率分别为68%和69%. 需要指出的是, 对于其中一些反应效果不佳的底物, 通过将乙酸钠替换为碳酸锂及增加三氟乙基高价碘(III)试剂2a的投料量等方式可以使产率得到明显改善.
为了进一步丰富氟烷基硫亚胺产物的结构类型, 我们还考察了五氟丙基高价碘(III)试剂4参与反应的可能性. 如Scheme 2所示, 在碳酸锂作用下, 次磺酰胺1可与五氟丙基高价碘(III)试剂4顺利进行硫-氟烷基化反应, 以62%的产率得到相应的五氟丙基硫亚胺产物5.
图式2 五氟丙基硫亚胺类化合物的合成

Scheme 2 Synthesis of pentafluoropropylated sulfilimine

2.3 放大量与产物衍生化实验

为了验证该方案的实用性, 我们进行了放大量实验和产物衍生化研究(Scheme 3). 首先, 在标准条件下将模板反应放大至2 mmol规模, 能以79%的产率得到产物3a. 其次, 鉴于亚砜亚胺骨架在药物化学中的重要性[17], 我们对产物3a进行衍生化实验. 结果显示, 3a在RuCl3/NaIO4的作用下能以91%的产率转化为相应的砜亚胺产物6, 进一步展示了该方法的潜在应用价值.
图式3 放大量和衍生化实验

Scheme 3 Large-scale reaction and synthetic transformation

2.4 反应机理的提出

根据上述实验结果和相关文献报道[10,13,16], 我们提出了两种可能的反应途径. 如Scheme 4所示, 次磺酰胺1在碱的作用下首先发生去质子化, 生成氮负离子中间体A或其共振结构中间体B. 在路径a中, 中间体B与高价碘(III)试剂发生配体交换, 形成中间体C. 随后, 中间体C经过还原消除得到目标产物3; 路径b则是中间体B直接与高价碘(III)试剂进行亲核取代反应, 生成相应硫亚胺产物.
图式4 可能的反应机理

Scheme 4 Proposed mechanism

3 结论

综上所述, 本研究开发了一种碱促进次磺酰胺与高价碘(III)试剂的硫-氟烷基化反应, 在空气氛围下以中等至良好的产率实现了氟烷基硫亚胺衍生物的合成. 该反应无需过渡金属参与, 具有条件温和、操作简便和官能团兼容性高等优势, 可以构筑以往方法难以合成的氟烷基硫亚胺类化合物. 该工作不仅为氟烷基硫亚胺衍生物的合成开辟了新途径, 也为构建具有多种药效团骨架的分子提供了新思路.

4 实验部分

以化合物3a的合成为例: 在装有搅拌子的10 mL反应管中依次加入次磺酰胺1a (0.2 mmol)和三氟乙基高价碘(III)试剂2a (0.4 mmol)、乙酸钠(0.4 mmol)和1,2-二氯乙烷(2 mL). 反应体系在室温下敞口反应24 h, 薄层色谱(TLC)监测反应进程, 反应完成后, 减压浓缩除去溶剂, 粗产物经硅胶柱层析纯化得到目标产物3a.
(Lu, Y.)

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