Perspective

Doping of Organic Semiconductors with Lewis Base Anions: Mechanism, Applications and Perspectives

  • Jiang Dan-Ni ,
  • Yan Kang-Rong ,
  • Li Chang-Zhi
Expand
  • Department of Polymer Science and Engineering, Zhejiang University, Hangzhou 310027, China

Received date: 2020-08-02

  Online published: 2020-09-04

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21722404, 21674093), and Zhejiang Natural Science Fund for Distinguished Young Scholars (No. LR17E030001).

Abstract

Doping is an effective method to improve the carrier densities and charge transport capabilities of organic semiconductors. In recent years, n-doping of organic semiconductors via Lewis base anions has attracted much attentions of researchers, which takes place under mild condition and controllable fashion, hence exhibiting broad applications in optoelectronics. This perspective focuses on discussing the mechanism of anion-induced electron transfer to semiconductors, summarizing its recent progresses in interfacial materials and doped active layers for optoelectronic devices, as well as analyzing the future development of this field.

Cite this article

Jiang Dan-Ni , Yan Kang-Rong , Li Chang-Zhi . Doping of Organic Semiconductors with Lewis Base Anions: Mechanism, Applications and Perspectives[J]. Acta Chimica Sinica, 2020 , 78(12) : 1287 -1296 . DOI: 10.6023/A20080342

References

[1] Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
[2] Ding, L.; Wang, Z.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chin. J. Chem. 2020, 38, 13.
[3] Wang, Y.; Zheng, L.; Li, J.; Liu, C.; Yao, J. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3143(in Chinese). (王宇飞, 郑丽萍, 李靖靖, 刘超, 姚建华, 有机化学, 2018, 38, 3143.)
[4] Lussem, B.; Keum, C. M.; Kasemann, D.; Naab, B.; Bao, Z.; Leo, K. Chem. Rev. 2016, 116, 13714.
[5] Bin, Z. Y.; Liu, Z. Y.; Qiu, Y.; Duan, L. Adv. Opt. Mater. 2018, 6, 1800536.
[6] Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Yip, H. L.; O'Malley, K. M.; Chen, W. C.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 8574.
[7] Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Yip, H. L.; Ding, F.; Li, X.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2013, 25, 2457.
[8] Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Ding, F.; Yip, H. L.; Liang, P. W.; Li, X.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2013, 25, 4425.
[9] Li, C. Z.; Chang, C. Y.; Zang, Y.; Ju, H. X.; Chueh, C. C.; Liang, P. W.; Cho, N.; Ginger, D. S.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2014, 26, 6262.
[10] Chueh, C. C.; Li, C. Z.; Ding, F.; Li, Z.; Cernetic, N.; Li, X.; Jen, A. K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 1136.
[11] Cho, N.; Li, C.-Z.; Yip, H.-L.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 638.
[12] Chueh, C.-C.; Li, C.-Z.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 1160.
[13] Yan, K.; Li, C. Z. Macromol. Chem. Phys. 2019, 220, 1900084.
[14] Yan, K.; Liu, Z.-X.; Li, X.; Chen, J.; Chen, H.; Li, C.-Z. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2845.
[15] Yen, H. J.; Liang, P. W.; Chueh, C. C.; Yang, Z.; Jen, A. K.; Wang, H. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 14513.
[16] O'Malley, K. M.; Li, C.-Z.; Yip, H.-L.; Jen, A. K. Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 82.
[17] Li, S.; Fan, K.; Cui, Y.; Leng, S.; Ying, Y.; Zou, W.; Liu, Z.; Li, C.-Z.; Yao, K.; Huang, H. ACS Energy Lett. 2020, 5, 2015.
[18] Huang, J.; Yu, X.; Xie, J.; Li, C. Z.; Zhang, Y.; Xu, D.; Tang, Z.; Cui, C.; Yang, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 34612.
[19] Yan, K.; Chen, J.; Ju, H.; Ding, F.; Chen, H.; Li, C.-Z. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 15495.
[20] Said, A. A.; Xie, J.; Zhang, Q. Small 2019, 15, 1900854.
[21] Li, C. Z.; Huang, J.; Ju, H.; Zang, Y.; Zhang, J.; Zhu, J.; Chen, H.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2016, 28, 7269.
[22] Chen, F. X.; Xu, J. Q.; Liu, Z. X.; Chen, M.; Xia, R.; Yang, Y.; Lau, T. K.; Zhang, Y.; Lu, X.; Yip, H. L.; Jen, A. K.; Chen, H.; Li, C. Z. Adv. Mater. 2018, 30, 1803769.
[23] Liu, Z. X.; Lau, T. K.; Zhou, G. Q.; Li, S. X.; Ren, J.; Das, S. K.; Xia, R. X.; Wu, G.; Zhu, H. M.; Lu, X. H.; Yip, L.; Chen, H. Z.; Li, C. Z. Nano Energy 2019, 63, 103807.
[24] Yu, Z. P.; Liu, Z. X.; Chen, F. X.; Qin, R.; Lau, T. K.; Yin, J. L.; Kong, X.; Lu, X.; Shi, M.; Li, C. Z.; Chen, H. Nat. Commun. 2019, 10, 2152.
[25] Chen, F.-X.; Qin, R.; Xia, R.; Zhang, Y.; Zuo, L.; Yip, H.-L.; Chen, H.; Li, C.-Z. ACS Energy Lett. 2020, 5, 1771.
[26] Xu, Y.; Yuan, J.; Sun, J.; Zhang, Y.; Ling, X.; Wu, H.; Zhang, G.; Chen, J.; Wang, Y.; Ma, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 2776.
[27] Yuan, M.; Voznyy, O.; Zhitomirsky, D.; Kanjanaboos, P.; Sargent, E. H. Adv. Mater. 2015, 27, 917.
[28] (a) Cui, Y.; Yao, H.; Zhang, J.; Xian, K.; Zhang, T.; Hong, L.; Wang, Y.; Xu, Y.; Ma, K.; An, C.; He, C.; Wei, Z.; Gao, F.; Hou, J. Adv. Mater. 2020, 32, 1908205.
(b) Kim, G.; Min, H.; Lee, K. S.; Lee, D. Y.; Yoon, S. M.; Seok, S. I. Science 2020, 370, 108.
[29] Kyaw, A. K. K.; Sun, X. W.; Jiang, C. Y.; Lo, G. Q.; Zhao, D. W.; Kwong, D. L. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 221107.
[30] Irwin, M. D.; Buchholz, B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 2783.
[31] Huang, J.; Zhang, X. H.; Zheng, D.; Yan, K.; Li, C. Z. R.; Yu, J. S. Solar RRL 2017, 1, 1600008.
[32] Huang, J.; Wang, H.; Yan, K.; Zhang, X.; Chen, H.; Li, C. Z.; Yu, J. Adv. Mater. 2017, 29, 1606729.
[33] Liu, H.; Liu, Z. X.; Wang, S.; Huang, J.; Ju, H.; Chen, Q.; Yu, J.; Chen, H.; Li, C. Z. Adv. Energy Mater. 2019, 9, 1900887.
[34] Yang, T. B.; Wang, M.; Duan, C. H.; Hu, X. W.; Huang, L.; Peng, J. B.; Huang, F.; Gong, X. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8208.
[35] Kang, H.; Hong, S.; Lee, J.; Lee, K. Adv. Mater. 2012, 24, 3005.
[36] Zhou, Y.; Fuentes-Hernandez, C.; Shim, J.; Meyer, J.; Giordano, A. J.; Li, H.; Winget, P.; Papadopoulos, T.; Cheun, H.; Kim, J.; Fenoll, M.; Dindar, A.; Haske, W.; Najafabadi, E.; Khan, T. M.; Sojoudi, H.; Barlow, S.; Graham, S.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Kahn, A.; Kippelen, B. Science 2012, 336, 327.
[37] Guha, S.; Goodson, F. S.; Corson, L. J.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13679.
[38] Saha, S. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2225.
[39] Wu, Z.; Sun, C.; Dong, S.; Jiang, X. F.; Wu, S.; Wu, H.; Yip, H. L.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2004.
[40] Tang, C. G.; Syafiqah, M. N.; Koh, Q. M.; Zhao, C.; Zaini, J.; Seah, Q. J.; Cass, M. J.; Humphries, M. J.; Grizzi, I.; Burroughes, J. H.; Png, R. Q.; Chua, L. L.; Ho, P. K. H. Nature 2019, 573, 519.
[41] Yip, H. L.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5994.
[42] Yu, Z.-P.; Li, X.; He, C.; Wang, D.; Qin, R.; Zhou, G.; Liu, Z.-X.; Andersen, T. R.; Zhu, H.; Chen, H.; Li, C.-Z. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1991.
[43] Wang, D.; Qin, R.; Zhou, G.; Li, X.; Xia, R.; Li, Y.; Zhan, L.; Zhu, H.; Lu, X.; Yip, H. L.; Chen, H.; Li, C. Z. Adv. Mater. 2020, 2001621.
[44] Cui, C. H.; Li, Y. W.; Li, Y. F. Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1601251.
[45] Yao, K.; Salvador, M.; Chueh, C. C.; Xin, X. K.; Xu, Y. X.; deQuilettes, D. W.; Hu, T.; Chen, Y. W.; Ginger, D. S.; Jen, A. K. Y. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400206.
[46] Jiao, W.; Ma, D.; Lv, M.; Chen, W.; Wang, H.; Zhu, J.; Lei, M.; Chen, X. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 14720.
[47] Zhang, J. W.; Xue, R. M.; Xu, G. Y.; Chen, W. J.; Bian, G. Q.; Wei, C. A.; Li, Y. W.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1705847.
[48] Wang, H. H.; Sun, X.; Lin, Z. C.; Pang, Z. F.; Kong, X. Q.; Lei, M.; Li, Y. F. RSC Adv. 2018, 8, 9503.
[49] Sun, X.; Ji, L. Y.; Chen, W. W.; Guo, X.; Wang, H. H.; Lei, M.; Wang, Q.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 20720.
[50] Li, S.; Lei, M.; Lv, M.; Watkins, S. E.; Tan, Z.; Zhu, J.; Hou, J.; Chen, X.; Li, Y. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1569.
[51] Liu, J.; Li, J.; Liu, X.; Li, F.; Tu, G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 2649.
[52] Chen, Q.; Worfolk, B. J.; Hauger, T. C.; Al-Atar, U.; Harris, K. D.; Buriak, J. M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3962.
[53] Reilly, T. H.; Hains, A. W.; Chen, H.-Y.; Gregg, B. A. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 455.
[54] Hu, Z.; Xu, R.; Dong, S.; Lin, K.; Liu, J.; Huang, F.; Cao, Y. Mater. Horiz. 2017, 4, 88.
[55] Liu, Y.; Cole, M. D.; Jiang, Y.; Kim, P. Y.; Nordlund, D.; Emrick, T.; Russell, T. P. Adv. Mater. 2018, 30, 1705976.
[56] Hu, Z.; Zhang, K.; Huang, F.; Cao, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 5572.
[57] Bi, S.; Leng, X.; Li, Y.; Zheng, Z.; Zhang, X.; Zhang, Y.; Zhou, H. Adv. Mater. 2019, 31, 1805708.
[58] Wang, R.; Zhang, D. Y.; Xie, S. K.; Wang, J. Q.; Zheng, Z.; Wei, D. H.; Sun, X. B.; Zhou, H. Q.; Zhang, Y. Nano Energy 2018, 51, 736.
[59] Wang, R.; Wang, B.; Wang, J.; Zhang, X.; Zhang, D.; Wei, D.; Sun, X.; Zhou, H.; Zhang, Y. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 25808.
[60] Mei, Q.; Li, C.; Gong, X.; Lu, H.; Jin, E.; Du, C.; Lu, Z.; Jiang, L.; Meng, X.; Wang, C.; Bo, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8076.
[61] Zhang, G. C.; Xia, R. X.; Chen, Z.; Xiao, J. Y.; Zhao, X. N.; Liu, S. Y.; Yip, H. L.; Cao, Y. Adv. Energy Mater. 2018, 8, 1801609.
[62] Deschler, F.; Da Como, E.; Limmer, T.; Tautz, R.; Godde, T.; Bayer, M.; von Hauff, E.; Yilmaz, S.; Allard, S.; Scherf, U.; Feldmann, J. Phys. Rev. Lett. 2011, 107, 127402.
[63] Yan, H.; Chen, J. Y.; Zhou, K.; Tang, Y. B.; Meng, X. Y.; Xu, X. B.; Ma, W. Adv. Energy Mater. 2018, 8, 1703672.
[64] Lin, Y.; Firdaus, Y.; Nugraha, M. I.; Liu, F.; Karuthedath, S.; Emwas, A. H.; Zhang, W.; Seitkhan, A.; Neophytou, M.; Faber, H.; Yengel, E.; McCulloch, I.; Tsetseris, L.; Laquai, F.; Anthopoulos, T. D. Adv. Sci. 2020, 7, 1903419.
[65] Shang, Z. R.; Heumueller, T.; Prasanna, R.; Burkhard, G. F.; Naab, B. D.; Bao, Z. N.; McGehee, M. D.; Salleo, A. Adv. Energy Mater. 2016, 6, 1601149.
[66] Yan, H.; Manion, J. G.; Yuan, M.; Garcia de Arquer, F. P.; McKeown, G. R.; Beaupre, S.; Leclerc, M.; Sargent, E. H.; Seferos, D. S. Adv. Mater. 2016, 28, 6491.
[67] Tang, Y.; Lin, B.; Zhao, H.; Li, T.; Ma, W.; Yan, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 13021.
[68] Yan, H.; Tang, Y.; Sui, X.; Liu, Y.; Gao, B.; Liu, X.; Liu, S. F.; Hou, J.; Ma, W. ACS Energy Lett. 2019, 4, 1356.
[69] Chen, Z.; Tang, Y.; Lin, B.; Zhao, H.; Li, T.; Min, T.; Yan, H.; Ma, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 25115.
[70] Yang, C. Y.; Ding, Y. F.; Huang, D.; Wang, J.; Yao, Z. F.; Huang, C. X.; Lu, Y.; Un, H. I.; Zhuang, F. D.; Dou, J. H.; Di, C. A.; Zhu, D.; Wang, J. Y.; Lei, T.; Pei, J. Nat. Commun. 2020, 11, 3292.
[71] Lu, Y.; Yu, Z. D.; Liu, Y.; Ding, Y. F.; Yang, C. Y.; Yao, Z. F.; Wang, Z. Y.; You, H. Y.; Cheng, X. F.; Tang, B.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15340.
Outlines

/