Structure and Properties Regulation of Organic Photosensitizers and Application in Photodiagnosis and Treatment★
Received date: 2023-05-20
Online published: 2023-07-21
Supported by
Key Program of National Natural Science Foundation of China(22234003)
Photodynamic therapy (PDT), as an efficient treatment method, has the advantages of low toxicity, non-invasiveness and controllability, which has been widely used in the treatment of proliferative skin diseases and tumors. However, the reported PDT photosensitizers still face many challenges in practical biological applications, such as the efficacy of PDT is significantly reduced by the tumor hypoxic environment; the poor targeting of photosensitizers can easily cause damage to normal tissues. In order to solve the above problems, researchers have proposed many effective strategies to improve the therapeutic efficacy of organic photosensitizers. Herein, the structure and property regulation strategies of organic photosensitizers are reviewed. In addition, the practical applications of photosensitizers in antitumor, antibacterial therapy, and afterglow imaging are introduced. In the end, the design strategies of organic small molecule photosensitizers are summarized and prospected in order to promote the development of this field.
Key words： photosensitizers; organic dyes; photodynamic therapy; theranostics; imaging
Yinghong Yan , Pingzhao Liang , Yang Zou , Lin Yuan , Xiaojun Peng , Jiangli Fan , Xiaobing Zhang . Structure and Properties Regulation of Organic Photosensitizers and Application in Photodiagnosis and Treatment★[J]. Acta Chimica Sinica, 2023 , 81(11) : 1642 -1662 . DOI: 10.6023/A23050243
| [1] | Li H. D.; Kim D.; Yao Q. C.; Ge H. Y.; Chung J.; Fan J. L.; Wang J. Y.; Peng X. J.; Yoon J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 17268. |
| [2] | Luby B. M.; Walsh C. D.; Zheng G. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2558. |
| [3] | Zhao X. Z.; Liu J. P.; Fan J. L.; Chao H.; Peng X. J. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4185. |
| [4] | Lucky S. S.; Soo K. C.; Zhang Y. Chem. Rev. 2015, 115, 1990. |
| [5] | Li S. K.; Zou Q. L.; Li Y. X.; Yuan C. Q.; Xing R. R.; Yan X. H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10794. |
| [6] | Zhu L.; Luo M.; Zhang Y.; Fang F.; Li M.; An F.; Zhao D.; Zhang J. Coord. Chem. Rev. 2023, 475, 214875. (in Chinese) |
| [7] | Lü X.; Wu Y.; Zhang B. R.; Guo W. Acta Chim. Sinica 2023, 81, 359. (in Chinese) |
| [7] | ( 吕鑫, 吴仪, 张勃然, 郭炜, 化学学报, 2023, 81, 359.) |
| [8] | Li X.; Lee S.; Yoon J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1174. |
| [9] | Dang J.; He H.; Chen D.; Yin L. Biomater. Sci. 2017, 5, 1500. |
| [10] | Nguyen V. N.; Qi S.; Kim S.; Kwon N.; Kim G.; Yim Y.; Park S.; Yoon J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16243. |
| [11] | Xu K.; Zhang T.; Shao J. J.; Dong X. C. Chinese Journal of Lasers 2023, 50, 0307202. (in Chinese) |
| [11] | ( 许康, 张甜, 邵进军, 董晓臣, 中国激光, 2023, 50, 0307202.) |
| [12] | Qi G. B.; Hu F.; Kenry; Shi L. L.; Wu M.; Liu B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16229. |
| [13] | Yao C.; Wang W.; Wang P.; Zhao M.; Li X.; Zhang F. Adv. Mater. 2018, 30, 1704833. |
| [14] | Wang H.; Han X.; Dong Z.; Xu J.; Wang J.; Liu Z. Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1902440. |
| [15] | Li X.; Chen L.; Huang M.; Zeng S.; Zheng J.; Peng S.; Wang Y.; Cheng H.; Li S. Asian J. Pharm. Sci. 2023, 18, 100775. |
| [16] | Allison R. R.; Sibata C. H. Photodiagn. Photodyn. 2010, 7, 61. |
| [17] | Yao Q.; Fan J.; Long S.; Zhao X.; Li H.; Du J.; Shao K.; Peng X. Chem 2022, 8, 197. |
| [18] | Liu Z.; Cao T.; Xue Y.; Li M.; Wu M.; Engle J. W.; He Q.; Cai W.; Lan M.; Zhang W. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 3711. |
| [19] | Zhou Z.; Song J.; Nie L.; Chen X. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6597. |
| [20] | Chinna Ayya Swamy P.; Sivaraman G.; Priyanka R. N.; Raja S. O.; Ponnuvel K.; Shanmugpriya J.; Gulyani A. Coord. Chem. Rev. 2020, 411, 213233. |
| [21] | Han K.; Wang S. B.; Lei Q.; Zhu J. Y.; Zhang X. Z. ACS Nano 2015, 9, 10268. |
| [22] | Turan I. S.; Yildiz D.; Turksoy A.; Gunaydin G.; Akkaya E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2875. |
| [23] | Huang L.; Li Z.; Zhao Y.; Zhang Y.; Wu S.; Zhao J.; Han G. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14586. |
| [24] | Zou J.; Yin Z.; Ding K.; Tang Q.; Li J.; Si W.; Shao J.; Zhang Q.; Huang W.; Dong X. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017, 9, 32475. |
| [25] | Zhai W.; Zhang Y.; Liu M.; Zhang H.; Zhang J.; Li C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16601. |
| [26] | Karges J.; Basu U.; Blacque O.; Chao H.; Gasser G. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 14334. |
| [27] | Wen K.; Tan H.; Peng Q.; Chen H.; Ma H.; Wang L.; Peng A.; Shi Q.; Cai X.; Huang H. Adv. Mater. 2022, 34, 2108146. |
| [28] | Ma D. D.; Bian H.; Long S. R.; Zhou P. W.; Tian R. S.; Wu Y.N.; Ge H. Y.; Li M. L.; Du J. J.; Fan J. L.; Zhang Y. K.; Peng X. J. Sci. China Chem. 2022, 65, 563. |
| [29] | Yao S.; Chen Y.; Ding W.; Xu F.; Liu Z.; Li Y.; Wu Y.; Li S.; He W.; Guo Z. Chem. Sci. 2023, 14, 1234. |
| [30] | Nguyen V.-N.; Yan Y.; Zhao J.; Yoon J. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 207. |
| [31] | Filatov M. A. Ogr. Biomol. Chem. 2020, 18, 10. |
| [32] | Filatov M. A.; Karuthedath S.; Polestshuk P. M.; Savoie H.; Flanagan K. J.; Sy C.; Sitte E.; Telitchko M.; Laquai F.; Boyle R. W.; Senge M. O. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6282. |
| [33] | Lv M.; Yu Y.; Sandoval-Salinas M. E.; Xu J. H.; Lei Z. H.; Casanova D.; Yang Y. J.; Chen J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 22179. |
| [34] | Zhao X.; Yao Q.; Long S.; Chi W.; Yang Y.; Tan D.; Liu X.; Huang H.; Sun W.; Du J.; Fan J. L.; Peng X. J. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12345. |
| [35] | Miao J.; Huo Y.; Yao G.; Feng Y.; Weng J.; Zhao W.; Guo W. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201815. |
| [36] | Yuan Z.; Yu S.; Cao F.; Mao Z.; Gao C.; Ling J. Polym. Chem. 2018, 9, 2124. |
| [37] | Martins S.; Farinha J. P. S.; Baleiz?o C.; Berberan-Santos M. N. Chem. Commun. 2014, 50, 3317. |
| [38] | Kim S.; Zhou Y.; Tohnai N.; Nakatsuji H.; Matsusaki M.; Fujitsuka M.; Miyata M.; Majima T. Chem. Eur. J. 2018, 24, 636. |
| [39] | Zou J.; Li L.; Zhu J.; Li X.; Yang Z.; Huang W.; Chen X. Adv. Mater. 2021, 33, 2103627. |
| [40] | Zhao P.; Wang Z.; Wang Y.; Wu Z.; Guo Y.; Wang C.; Fang X.; Qu Z.; Wang H.; Zhao G. Dyes Pigments 2023, 214, 111214. |
| [41] | Likhtenstein G. I.; Ishii K.; Nakatsuji S. I. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 871. |
| [42] | Cui X.; Zhang Z.; Yang Y.; Li S.; Lee C.-S. Exploration 2022, 2, 20210264. |
| [43] | Wang Z.; Zhao J.; Barbon A.; Toffoletti A.; Liu Y.; An Y.; Xu L.; Karatay A.; Yaglioglu H. G.; Yildiz E. A.; Hayvali M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7831. |
| [44] | Wang Z.; Gao Y.; Hussain M.; Kundu S.; Rane V.; Hayvali M.; Yildiz E. A.; Zhao J.; Yaglioglu H. G.; Das R.; Luo L.; Li J. F. Chem. Eur. J. 2018, 24, 18663. |
| [45] | Jiao L.; Song F.; Cui J.; Peng X. Chem. Commun. 2018, 54, 9198. |
| [46] | Xu F.; Ge H.; Xu N.; Yang C.; Yao Q.; Long S.; Sun W.; Fan J.; Xu X.; Peng X. Sci. China Chem. 2021, 64, 488. |
| [47] | Zhang C.; Zhao Y.; Li D.; Liu J.; Han H.; He D.; Tian X.; Li S.; Wu J.; Tian Y. Chem. Commun. 2019, 55, 1450. |
| [48] | Zheng Z.; Liu H.; Zhai S.; Zhang H.; Shan G.; Kwok R. T. K.; Ma C.; Sung H. H. Y.; Williams I. D.; Lam J. W. Y.; Wong K. S.; Hu X. L.; Tang B. Z. Chem. Sci. 2020, 11, 2494. |
| [49] | Nguyen V.-N.; Yim Y.; Kim S.; Ryu B.; Swamy K. M. K.; Kim G.; Kwon N.; Kim C.-Y.; Park S.; Yoon J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 8957. |
| [50] | Wu W.; Bazan G. C.; Liu B. Chem 2017, 2, 760. |
| [51] | Wu W.; Mao D.; Hu F.; Xu S.; Chen C.; Zhang C.-J.; Cheng X.; Yuan Y.; Ding D.; Kong D.; Liu B. Adv. Mater. 2017, 29, 1700548. |
| [52] | Jia J.-H.; Liang D.; Yu R.; Chen X.-L.; Meng L.; Chang J.-F.; Liao J.-Z.; Yang M.; Li X.-N.; Lu C.-Z. Chem. Mater. 2020, 32, 620. |
| [53] | Wu W.; Mao D.; Xu S.; Kenry; Hu F.; Li X.; Kong D.; Liu B. Chem 2018, 4, 1937. |
| [54] | Wang S.; Wu W.; Manghnani P.; Xu S.; Wang Y.; Goh C. C.; Ng L. G.; Liu B. ACS Nano 2019, 13, 3095. |
| [55] | Cai Y.; Wei Z.; Song C.; Tang C.; Han W.; Dong X. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 22. |
| [56] | Xu S.; Yuan Y.; Cai X.; Zhang C.-J.; Hu F.; Liang J.; Zhang G.; Zhang D.; Liu B. Chem. Sci. 2015, 6, 5824. |
| [57] | Wan Y.; Lu G.; Wei W.-C.; Huang Y.-H.; Li S.; Chen J.-X.; Cui X.; Xiao Y.-F.; Li X.; Liu Y.; Meng X.-M.; Wang P; Xie H.-Y.; Zhang J.; Wong K.-T.; Lee C.-S. ACS Nano 2020, 14, 9917. |
| [58] | Li D.; Chen X.; Wang D.; Wu H.; Wen H.; Wang L.; Jin Q.; Wang D.; Ji J.; Tang B. Z. Biomaterials 2022, 283, 121476. |
| [59] | Li M.; Sun W.; Tian R.; Cao J.; Tian Y.; Gurram B.; Fan J.; Peng X. Biomaterials 2021, 269, 120532. |
| [60] | Li Y.; Ma T.; Jiang H.; Li W.; Tian D.; Zhu J.; Li Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202203093. |
| [61] | Gui C.; Zhao E.; Kwok R. T. K.; Leung A. C. S.; Lam J. W. Y.; Jiang M.; Deng H.; Cai Y.; Zhang W.; Su H.; Tang B. Z. Chem. Sci. 2017, 8, 1822. |
| [62] | Xiao Y.-F.; An F.-F.; Chen J.-X.; Yu J.; Tao W.-W.; Yu Z.; Ting R.; Lee C.-S.; Zhang X.-H. Small 2019, 15, 1903121. |
| [63] | McKenzie L. K.; Bryant H. E.; Weinstein J. A. Coord. Chem. Rev. 2019, 379, 2. |
| [64] | Xiao Y.-F.; Chen J.-X.; Li S.; Tao W.-W.; Tian S.; Wang K.; Cui X.; Huang Z.; Zhang X.-H.; Lee C.-S. Chem. Sci. 2020, 11, 888. |
| [65] | Wang S.; Chen H.; Liu J.; Chen C.; Liu B. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 2002546. |
| [66] | Piao W.; Hanaoka K.; Fujisawa T.; Takeuchi S.; Komatsu T.; Ueno T.; Terai T.; Tahara T.; Nagano T.; Urano Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13713. |
| [67] | Chen Q.; Feng L.; Liu J.; Zhu W.; Dong Z.; Wu Y.; Liu Z. Adv. Mater. 2016, 28, 7129. |
| [68] | Sun J.; Du K.; Diao J.; Cai X.; Feng F.; Wang S. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12122. |
| [69] | Zhang C.; Zhao K.; Bu W.; Ni D.; Liu Y.; Feng J.; Shi J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1770. |
| [70] | Li M.; Xia J.; Tian R.; Wang J.; Fan J.; Du J.; Long S.; Song X.; Foley J. W.; Peng X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14851. |
| [71] | Li M.; Shao Y.; Kim J. H.; Pu Z.; Zhao X.; Huang H.; Xiong T.; Kang Y.; Li G.; Shao K.; Fan J. L.; Foley J. W.; Kim J. S.; Peng X. J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5380. |
| [72] | Teng K.-X.; Chen W.-K.; Niu L.-Y.; Fang W.-H.; Cui G.; Yang Q.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 19912. |
| [73] | Teng K.-X.; Niu L.-Y.; Yang Q.-Z. Chem. Sci. 2022, 13, 5951. |
| [74] | Teng K.-X.; Niu L.-Y.; Xie N.; Yang Q.-Z. Nat. Commun. 2022, 13, 6179. |
| [75] | Chen W.; Wang Z.; Tian M.; Hong G.; Wu Y.; Sui M.; Chen M.; An J.; Song F.; Peng X. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8130. |
| [76] | Kuang S.; Sun L.; Zhang X.; Liao X.; Rees T. W.; Zeng L.; Chen Y.; Zhang X.; Ji L.; Chao H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 20697. |
| [77] | Teng K.-X.; Niu L.-Y.; Yang Q.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 4081. |
| [78] | Vankayala R.; Kuo C.-L.; Nuthalapati K.; Chiang C.-S.; Hwang K. C. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 5934. |
| [79] | Kuthala N.; Vankayala R.; Li Y.-N.; Chiang C.-S.; Hwang K. C. Adv. Mater. 2017, 29, 1700850. |
| [80] | Ho L.-C.; Wu W.-C.; Chang C.-Y.; Hsieh H.-H.; Lee C.-H.; Chang H.-T. Anal. Chem. 2015, 87, 4925. |
| [81] | Fang J.; Islam W.; Maeda H. Adv. Drug Delivery. Rev. 2020, 157, 142. |
| [82] | Zhao R.; Wang B.; Yang X.; Xiao Y.; Wang X.; Shao C.; Tang R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5225. |
| [83] | Yang M.; Deng J.; Guo D.; Zhang J.; Yang L.; Wu F. Ogr. Biomol. Chem. 2019, 17, 5367. |
| [84] | Chu J. C. H.; Wong C. T. T.; Ng D. K. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202214473. |
| [85] | Chu J. C. H.; Fong W.-P.; Wong C. T. T.; Ng D. K. P. J. Med. Chem. 2021, 64, 2064. |
| [86] | Lovell J. F.; Liu T. W. B.; Chen J.; Zheng G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839. |
| [87] | Gamcsik M. P.; Kasibhatla M. S.; Teeter S. D.; Colvin O. M. Biomarkers 2012, 17, 671. |
| [88] | Hu F.; Yuan Y.; Mao D.; Wu W.; Liu B. Biomaterials 2017, 144, 53. |
| [89] | Li X.; Kolemen S.; Yoon J.; Akkaya E. U. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1604053. |
| [90] | Xiong H.; Zhou K. J.; Yan Y. F.; Miller J. B.; Siegwart D. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 16335. |
| [91] | Yuan B.; Wang H.; Xu J.-F.; Zhang X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26982. |
| [92] | Chen Y.; Zhao X.; Xiong T.; Du J.; Sun W.; Fan J.; Peng X. Sci. Chi. Chem. 2021, 64, 808. |
| [93] | Wei X.; Zhang C.; He S.; Huang J.; Huang J.; Liew S. S.; Zeng Z.; Pu K. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202966. |
| [94] | Xu F.; Li H.; Yao Q.; Ge H.; Fan J.; Sun W.; Wang J.; Peng X. Chem. Sci. 2019, 10, 10586. |
| [95] | Tam L. K. B.; Chu J. C. H.; He L.; Yang C.; Han K.-C.; Cheung P. C. K.; Ng D. K. P.; Lo P.-C. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7361. |
| [96] | Chen K.; Zhang R.; Wang Z.; Zhang W.; Tang B. Z. Adv. Opt. Mater. 2020, 8, 1901433. |
| [97] | Bian H.; Ma D.; Zhang X.; Xin K.; Yang Y.; Peng X.; Xiao Y. Small 2021, 17, 2100398. |
| [98] | Lu Y.; Xu F.; Wang Y.; Shi C.; Sha Y.; He G.; Yao Q.; Shao K.; Sun W.; Du J.; Fan J. L.; Peng X. J. Biomaterials 2021, 278, 121167. |
| [99] | Liu H.-W.; Hu X.-X.; Li K.; Liu Y.; Rong Q.; Zhu L.; Yuan L.; Qu F.-L.; Zhang X.-B.; Tan W. Chem. Sci. 2017, 8, 7689. |
| [100] | Yuan J.; Zhou Q.-H.; Xu S.; Zuo Q.-P.; Li W.; Zhang X.-X.; Ren T.-B.; Yuan L.; Zhang X.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202206169. |
| [101] | Li Y.; Zhao Z.; Zhang J.; Kwok R. T. K.; Xie S.; Tang R.; Jia Y.; Yang J.; Wang L.; Lam J. W. Y.; Zheng W.; Jiang X.; Tang B. Z. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1804632. |
| [102] | Wu M.-Y.; Gu M.; Leung J.-K.; Li X.; Yuan Y.; Shen C.; Wang L.; Zhao E.; Chen S. Small 2021, 17, 2101770. |
| [103] | Li J.; Pu K. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 38. |
| [104] | Xu Y.; Yang W.; Yao D.; Bian K.; Zeng W.; Liu K.; Wang D.; Zhang B. Chem. Sci. 2020, 11, 419. |
| [105] | Cui D.; Xie C.; Li J.; Lyu Y.; Pu K. Adv. Healthcare Mater. 2018, 7, 1800329. |
| [106] | Miao Q.; Xie C.; Zhen X.; Lyu Y.; Duan H.; Liu X.; Jokerst J. V.; Pu K. Nat. Biotechnol. 2017, 35, 1102. |
| [107] | Liu Y.; Teng L.; Lou X.-F.; Zhang X.-B.; Song G. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 5134. |
/
| 〈 |
|
〉 |
