Progress in 2-Position Functionalized Synthesis of 2-Substitutedbenzothiazoles

doi:10.6023/cjoc201703034

Abstract

2-Substitutedbenzothiazole derivatives were widely used in chemical, pharmaceutical and agricultural fields. 2-Position functionalized method was a convenient and effective way to synthesize 2-substitutedbenzothiazoles. In this paper, the methods for the synthesis of 2-substitutedbenzothiazoles by the alkylation, acylation, arylation, amination and phosphorylation reactions at the 2-position are reviewed, and their future outlook is also discussed.

Key words: benzothiazole, 2-position functionalization, alkylation, acylation, arylation, amination, phosphorylation

Cite this article

Dai Xiaoqiang, Zhu Yabo, Wang Zhouyang, Weng Jianquan. Progress in 2-Position Functionalized Synthesis of 2-Substitutedbenzothiazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(8): 1924-1938.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Wang, H. L.; Ruan, L. L.; Chen, Y.; Liu, X. H.; Weng, J. Q. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 419(in Chinese). (王海林, 阮铃莉, 陈勇, 刘幸海, 翁建全, 有机化学, 2014, 34, 419.)
[2] Weng, J. Q.; Huang, H.; Tan, C. X.; Liu, X. H.; Cu, W. S.; Chen, J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 957(in Chinese). (翁建全, 黄华, 谭成侠, 刘幸海, 储为盛, 陈杰, 有机化学, 2012, 32, 957.)
[3] Facchinetti, V.; Reis, R. R.; Gomes, C. R. B.; Vasconcelos, T. R. A. Mini-Rev. Org. Chem. 2012, 9, 44.
[4] Weekes, A.; Westwell, A. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 2430.
[5] Mouri, T.; Tokumura, J.; Kochi, S.; Fukui, H.; Nakano, J.; Ando, T. Nippon Noyaku Gakkaishi 2002, 27, 353.
[6] Debnatch, S. C.; Basu, D. K. J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 597.
[7] Chevrie, D.; Lequeux, T.; Demoute, J. P.; Pazenok, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8127.
[8] Hofmann, A. W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1879, 12, 1126.
[9] Li, Y.; Wang, Y. L. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 878(in Chinese). (李焱, 王玉炉, 有机化学, 2006, 26, 878.)
[10] Zu, N.; Zhang, Z. W.; Gao, M.; Han, L. M.; Suo, Q. L.; Hong, H. L. Chin. J. Org. Chem. 3013, 33, 1423(in Chinese). (竺宁, 张志伟, 高敏, 韩利民, 索全伶, 洪海龙, 有机化学, 2013, 33, 1423.)
[11] Nishio, T.; Mori, Y.; Iida, I.; Hosomi, A. HeIv. Chim. Acta 1994, 77, 981.
[12] Imahori, T.; Kondo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8082.
[13] Inamoto, K.; Okawa, H.; Taneda, H.; Sato, M.; Hirono, Y.; Yonemoto, M.; Kikkawa, S.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 9771.
[14] Popov, I.; Do, H. Q.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2009, 74, 8309.
[15] Inamoto, K.; Okawa, H.; Kikkawa, S.; Kondo, Y. Tetrahedron 2014, 70, 7917.
[16] Shen, H. C.; Ding, F. X.; Colletti, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 1447.
[17] Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1360.
[18] Gottumukkala, A. L.; Derridj, F.; Djebbar, S.; Doucet, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2926.
[19] Gustafsson, M.; Jensen, J.; Bertozzi, S. M.; Currier, E. A.; Ma, J. N.; Burstein, E. S.; Olsson, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5918.
[20] Zhao, X.; Wu, G. J.; Zhang, Y.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3296.
[21] Ojha, D. P.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 11027.
[22] Yao, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 775.
[23] Zhang, J. L.; Yang, Y. H.; Wang, M.; Lin, L.; Wang, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6893.
[24] Singh, A.; Arora, A.; Weaver, J. D. Org. Lett. 2013, 15, 5390.
[25] Das, M.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2014, 79, 5595.
[26] Mei, H. B.; Dai, Y. L.; Wu, L. M.; Soloshonok, V. A.; Han, J. L.; Pan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 12, 2429.
[27] Dai, Y. L.; Xie, C.; Wu, L. M.; Mei, H. B.; Soloshonok, V. A.; Han, J. L.; Pan, Y. RSC Adv. 2015, 5, 3491.
[28] Klapars, A.; Waldman, J. H.; Campos, K. R.; Jensen, M. S.; McLaughlin, M.; Chung, J. Y. L.; Cvetovich, R. J.; Chen, C. Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 10186.
[29] Xie, P.; Huang, H. M.; Xie, Y. J.; Guo, S. M.; Xia, C. G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1692.
[30] Wang, G. W.; Zhou, A. X.; Wang, J. J.; Hu, R. B.; Yang, S. D. Org. Lett. 2013, 15, 5270.
[31] Zhao, W. M.; Chen, X. L.; Yuan, J. W.; Qu, L. B.; Duan, L. K.; Zhao, Y. F. Chem. Commun. 2014, 50, 2018.
[32] Paul, S.; Guin, J. Chem. Eur. J. 2015, 21, 17618.
[33] Wang, J.; Li, J.; Huang, J. B.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2016, 81, 3017.
[34] Crossley, S. W. M.; Martinez, R. M.; Zuluaga, S. G.; Shenvi, R. A. Org. Lett. 2016, 18, 2620.
[35] Xie, Z. Y.; Cai, Y. P.; Hu, H. W.; Lin, C.; Jiang, J. L.; Chen, Z. X.; Wang, L. Y.; Pan, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4600.
[36] Devari, S.; Shah, B. A. Chem. Commun. 2016, 52, 1490.
[37] Pinkeron, F. H.; Thames, S. F. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 257.
[38] Myllymaki, M. J.; Saario, S. M.; Kataja, A. O.; Castillo-Melendez, J. A.; Nevalainen, J. R. O.; Jarvinen, T.; Koskinen, A. M. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 4236.
[39] He, T.; Li, H. J.; Li, P. H.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8946.
[40] Yin, Z. W.; Zhang, Z. X.; Kadow, J. F.; Meanwell, N. A.; Wang, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1364.
[41] Wang, X. B.; Wang, Z. G. Tetrahedron 2011, 67, 3406.
[42] Liu, J. M.; Zhang, X.; Yi, H.; Liu, C.; Liu, R.; Zhang, H.; Zhuo, K. L.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1261.
[43] Gao, Q. H.; Wu, X.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; Zhu, Y. P.; Cai, Q.; Wu, A. X. J. Org. Chem. 2013, 78, 2792.
[44] Liu, S. W.; Chen, R.; Chen, H.; Deng, G. J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3838.
[45] Feng, Q.; Song, Q. L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2445.
[46] Yang, K.; Zhang, C.; Wang, P.; Zhang, Y.; Ge, H. B. Chem. Eur. J. 2014, 20, 7241.
[47] Sharma, S.; Khan, I. A.; Saxena, A. K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 673.
[48] Yang, K.; Chen, X. Y.; Wang, Y. Q.; Li, W. Q.; Kadi, A. A.; Fun, H. K.; Sun, H.; Zhang, Y.; Li, G. G.; Lu, H. J. J. Org. Chem. 2015, 80, 11065.
[49] Hu, E.; Kunz, R. K.; Chen, N.; Rumfelt, S. N.; Siegmund, A.; Andrews, K.; Chmait, S.; Zhao, S. R.; Davis, C.; Chen, H.; Zeiner, D. L.; Ma, J.; Biorn, C.; Shi, J. X.; Porter, A.; Treanor, J.; Allen, J. R. J. Med. Chem. 2013, 56, 8781.
[50] Chen, X. L.; Li, X.; Qu, L. B.; Tang, Y. C.; Mai, W. P.; Wei, D. H.; Bi, W. Z.; Duan, L. K.; Sun, K.; Chen, J. Y.; Ke, D. D.; Zhao, Y. F. J. Org. Chem. 2014, 79, 8407.
[51] Sharma, U. K.; Sharma, N.; Xu, J.; Song, G. H.; Eycken, E. V. V. Chem. Eur. J. 2015, 21, 4908.
[52] Nagasawa, Y.; Tachikawa, Y.; Yamaguchi, E.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 178.
[53] Zhang, Y. Q.; Teuscher, K. B.; Ji, H. T. Chem. Sci. 2016, 7, 2111.
[54] Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
[55] Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 1737.
[56] Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733.
[57] Begouin, J. M.; Rivard, M.; Gosmini, C. Chem. Commun. 2010, 46, 5972.
[58] Saha, D.; Adak, L.; Ranu, B. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5624.
[59] Yan, X. M.; Mao, X. R.; Huang, Z. Z. Heterocycles 2011, 83, 1371.
[60] Yamamoto, T.; Muto, K.; Komiyama, M.; Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10113.
[61] Shin, S.; Kim, Y.; Kim, K.; Hong, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5719.
[62] Pandey, D. K.; Khake, S. M.; Gonnade, R. G.; Punji, B. RSC Adv. 2015, 5, 81502.
[63] Khake, S. M.; Jagtap, R. A.; Dangat, Y. B.; Gonnade, R. G.; Vanka, K.; Punji, B. Organometallics 2016, 35, 875.
[64] Huang, C.; Wu, J.; Song, C. J.; Ding, R.; Qiao, Y.; Hou, H. W.; Chang, J. B.; Fan, Y. T. Chem. Commun. 2015, 51, 10353.
[65] Wang, Z.; Li, K. Z.; Zhao, D. B.; Lan, J. B.; You, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5365.
[66] Zhu, F.; Tao, J. L.; Wang, Z. X. Org. Lett. 2015, 17, 4926.
[67] Chen, X. P.; Cui, X. L.; Yang, F. F.; Wu, Y. J. Org. Lett. 2015, 17, 1445.
[68] Ranjit, S.; Liu, X. G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1105.
[69] Yang, F. Z.; Xu, Z. Q.; Wang, Z.; Yu, Z. K.; Wang, R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6321.
[70] Rajaguru, K.; Mariappan, A.; Manjusri, R.; Muthusubramanian, S.; Bhuvanesh, N. RSC Adv. 2015, 5, 86832.
[71] Yang, Z. Y.; Chen, X.; Wang, S. Z.; Liu, J. D.; Xie, K.; Wang, A. W.; Tan, Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 7086.
[72] Song, Q. L.; Feng, Q.; Zhou, M. X. Org. Lett. 2013, 15, 5990.
[73] Khemnar, A. B.; Bhanage, B. M. RSC Adv. 2014, 4, 8939.
[74] Wang, J.; Zhang, X. Z.; Chen, S. Y.; Yu, X. Q. Tetrahedron 2014, 70, 245.
[75] Zhang, M. L.; Lu, W. T.; Ruan, W. Q.; Zhang, H. J.; Wen, T. B. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1806.
[76] Gao, Y. Y.; Song, Q. L.; Cheng, G. L.; Cui, X. L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1044.
[77] Wang, R.; An, C. H.; Li, Y.; Zhao, Y.; Wang, T.; Li, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2077.
[78] Arora, A.; Weaver, J. D. Org. Lett. 2016, 18, 3996.
[79] Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284.
[80] Hu, E.; Kunz, R. K.; Chen, N.; Rumfelt, S. N.; Siegmund, A.; Andrews, K.; Chmait, S.; Zhao, S. R.; Davis, C.; Chen, H.; Zeiner, D. L.; Ma, J.; Biorn, C.; Shi, J. X.; Porter, A.; Treanor, J.; Allen, J. R.; J. Med. Chem. 2013, 56, 8781.
[81] Reddy, K. H. V.; Anil, Kumar. B. S. P.; Reddy, V. P.; Kumar, R. U.; Nageswar, Y. V. D. RSC Adv. 2014, 4, 45579.
[82] Satish, G.; Reddy, K. H. V.; Anil, B. S. P.; Shankar, J.; Kumar, R. U.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5533.
[83] Kumar, R. U.; Reddy, K. H. V.; Anil-Kumar, B. S. P.; Satish, G.; Reddy, V. P.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 637.
[84] Demmer, C. S.; Krogsgaard-Larsen, N.; Bunch, L. Chem. Rev. 2011, 111, 7981.
[85] Zhang, H.; Hu, R. B.; Zhang, X. Y.; Li, S. X.; Yang, S. D. Chem. Commun. 2014, 50, 4686.
[86] Hou, C. D.; Ren, Y. L.; Lang, R.; Hu, X. X.; Xia, C. G.; Li, F. W. Chem. Commun. 2012, 48, 5181.
[87] Zhang, H. Y.; Sun, M.; Ma, Y. N.; Tian, Q. P.; Yang, S. D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9627.
[88] Golla, M.; Syed, R.; Katla, V. R.; Devineni, S. R.; Kondapalli, N.; Chamarthi, N. R. J. Chem. Sci. 2014, 126, 117.
[89] Chen, X. L.; Li, X.; Qu, L. B.; Tang, Y. C.; Mai, W. P.; Wei, D. H.; Bi, W. Z.; Duan, L. K.; Sun, K.; Chen, J. Y.; Ke, D. D.; Zhao, Y. F. J. Org. Chem. 2014, 79, 8407.
[90] Zhang, H. J.; Lin, W. D.; Wu, Z. J.; Ruan, W. Q.; Wen, T. B. Chem. Commun. 2015, 51, 3450.
[91] Feng, C. G.; Ye, M. C.; Xiao, K. J.; Li, S. H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9322.
[92] Luo, K.; Chen, Y. Z.; Chen, L. X.; Wu, L. J. Org. Chem. 2016, 81, 4682.
[93] Luo, K.; Chen, Y. Z.; Yang, W. C.; Zhu, J.; Wu, L. Org. Lett. 2016, 18, 452.
[94] Li, L.; Wang, J. J.; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2016, 81, 5433.

2-位官能团化合成2-取代苯并噻唑的研究进展