Progress in the Structures, Characteristics and Applications of Fluorofullerenes

doi:10.6023/cjoc201804006

Abstract

Fluofullerenes have attracted extensive attention due to their unique structures. The structures and the electronic properties of various fluofullerenes are mainly introduced, and then their applications are summarized in the field of precursors of functional fullerene derivatives, surface doping of diamond, dilicon, and graphene, and bulk p-doping of organic semiconductors in electronic devices. Furthermore, this review introduces the progress of new research on their application in other field, and gives the outlook for research trend and prospect of fluofullerenes materials.

Key words: fullerenes, fluorofullerenes, electronic properties, precursors, dopant

Cite this article

Wang Yufei, Zheng Liping, Li Jingjing, Liu Chao, Yao Jianhua. Progress in the Structures, Characteristics and Applications of Fluorofullerenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(12): 3143-3154.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Liu, F.; Yang, S. Encycl. Inorg. Bioinorg. Chem. 2014, DOI:10.1002/9781119951438.eibc0033.pub2.
[2] Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín, N. Metal Catalysis in Fullerene Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 2013, p. 459.
[3] Boltalina, O. V. 1-Electronic Properties and Applications of Fluorofullerenes, Elsevier, Boston, 2017, p. 1.
[4] Chen, W.; Zeng H. P. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 264(in Chinese). (陈薇, 曾和平, 有机化学, 2005, 25, 264.)
[5] Taylor, R. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 359.
[6] Goryunkov, A. A.; Kareev, I. E.; Ioffe, I. N.; Popov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Markov, V. Y.; Goldt, I. V.; Pimenova, A. S.; Serov, M. G.; Avdoshenko, S. M.; Khavrel, P. A.; Sidorov, L. N.; Lebedkin, S. F.; Mazej, Z.; Zemva, B.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1423.
[7] Kornev, A. B.; Troshin, P. A.; Peregudov, A. S.; Klinkina, Z. E.; Polyakova, N. V.; Lyubovskaya, R. N. Mendeleev Commun. 2006, 16, 157.
[8] Shustova, N. B.; Mazej, Z.; Chen, Y. S.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 122, 824.
[9] Denisenko. N. I.; Troyanov, S. I.; Popov. A. A.; Kuvychko, I. V.; Zemva, B.; Kemnitz, E.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1618.
[10] Boltalina, O. V.; Borschevskii, A. Y.; Sidorov, L. N.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem. Commun. 1996, 4, 529.
[11] Kepman, A. V.; Sukhoverkhov, V. F.; Tressaud, A.; Labrugere, C.; Durand, E.; Chilingarov, N. S.; Sidorov, L. N., J. Fluorine Chem. 2006, 127, 832.
[12] Neretin, I. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Slovokhotov, Y. L.; Boltalina, O. V.; Troshin, P. A.; Lukonin; A. Y.; Sidorov, L. N.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3273.
[13] Boltalina, O. V.; Darwish, A. D.; Street, J. M.; Taylor. R.; Wei, X. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 22002, 251.
[14] Boltalina, O. V.; Markov, V. Y.; Taylor, R.; Waugh, M. P. Chem. Commun. 1996, 22, 2549.
[15] Neretin, I. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Slovokhotov, Y. L.; Boltalina, O. V.; Troshin, P. A.; Lukonin, A, Y.; Sidorov, L. N.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 3411.
[16] Lebedev, A. M.; Menshikov, K. A.; Svechnikov, N. Y.; Stankevich, V. G.; Boltalina, O. V.; Goldt, I. V.; Kimura, S.; Hasumoto, M.; Nishi, T.; Akimoto, I.; Kan'no, K. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A 2007, 575, 96.
[17] Boltalina, O. V.; Markov, V. Y.; Troshin, P. A.; Darwish, A. D.; Street, J. M.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 787.
[18] Popov, A. A; Goryunkov, A. A.; Goldt, I. V.; Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Hunnius, W. D.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11449.
[19] Troyanov. S. I.; Troshin, P. A.; Boltalina, O. V.; Kemnitz, E. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2003, 11, 61.
[20] Avent, A. G.; Taylor, R. Chem. Commun. 2002, 22, 2726.
[21] Popov, A. A.; Senyavin, V. M.; Boltalina, O. V.; Seppelt, K.; Spandl, J.; Feigerle, C. S.; Compton, R. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8645.
[22] Ghafouri, R.; Anafcheh, M. J. Fluorine Chem. 2013, 145, 88.
[23] Gakh, A. A.; Tuinman, A. A.; Adcock, J. L.; Sachleben, R. A.; Compton; R. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 819.
[24] Troyanov, S. I.; Troshin, P. A.; Boltalina, O. V.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N.; Kemnitz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2285.
[25] Troyanov, S. I.; Kemnitz, E. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1060.
[26] Taylor, R.; Abdul-Sada, A. K.; Boltalina, O. V.; Street, J. M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 22000, 5, 1013.
[27] Boltalina, O. V.; Goryunkov, A. A.; Markov, V. Y.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 807.
[28] Hitchcock, P. B.; Avent, A. G.; Martsinovich, N.; Troshin, P. A.; Taylor, R. Chem. Commun. 2005, 1, 75.
[29] Hitchcock, P. B.; Avent, A. G.; Martsinovich, N.; Troshin, P. A.; Taylor, R. Org. Lett. 2005, 7, 1975.
[30] Goryunkov, A. A.; Markov. V. Y.; Ioffe, I. N.; Bolskar, R. D.; Diener, M. D.; Kuvychko, I. V.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 1015.
[31] Wu, H. P.; Lu, G. L.; Yuan, Y. B.; Deng, K. M.; Liu, Y. Z.; Yang, J. L. Chin. Phys. Lett. 2006, 23, 2563.
[32] Darwish, A. D.; Martsinovich, N.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5377.
[33] Tang, S. W.; Feng, J. D.; Qiu, Y. Q.; Sun, H.; Wang, F. D.; Su, Z. M.; Chang, Y. F.; Wang, R. S. J. Comput. Chem. 2011, 32, 658.
[34] Troshin, P. A.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Martsinovich, N.; Abdul-sada, A. K.; Street, J. M.; Taylor, R. Science 2005, 309, 278.
[35] Chen, D. L.; Tian, W. Q.; Feng, J. K.; Sun, C. C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5167.
[36] Tang, C.; Zhu, W.; Deng, K. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1355.
[37] Tang, S. W.; Feng, J.-D.; Sun, L. L.; Wang, F. D.; Sun, H.; Chang, Y. F.; Wang, R. S. J. Mol. Graphics Modell. 2010, 28, 891.
[38] Lenes, M.; Wetzelaer, G. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116.
[39] Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Stukalin, E. B.; Lebedkin, S. F.; Seppelt, K.; Strauss. S, H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551.
[40] Jin, C.; Hettich, R. L.; Compton, R. N.; Tuinman. A.; Derecs-kei-Kovacs. A.; Marynick, D. S.; Dunlap, B. I. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 2821.
[41] Ioffe, I. N.; Goryunkov, A, A.; Boltalina, O. V.; Borschevsky, A. Y.; Sidorov, L. N. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2005, 12, 169.
[42] Solomeshch, O.; Yu, Y. J.; Goryunkov, A. A.; Sidorov, L. N.; Tuktarov, R. F.; Choi, D. H.; Jin, J. I.; Tessler, N. Adv. Mater. 2009, 21, 4456.
[43] Yu, Y. J.; Solomeshch, O.; Chechik, H.; Goryunkov, A. A.; Tuktarov, R. F.; Choi, D. H.; Jin, J. I.; Eichen. Y.; Tessler, N. J. Appl. Phys. 2008, 104, 124505.
[44] Yoshida, H. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 24377.
[45] Bakhtizin, R. Z.; Oreshkin, A. I.; Murugan, P.; Kumar, V.; Sa-dowski, J. T.; Fujikawa, Y.; Kawazoe, Y.; Sakurai, T. Chem. Phys. Lett. 2009, 482, 307.
[46] Bakhtizin, R. Z.; Oreshkin, A. I.; Murugan, P.; Kumar, V.; Sa-dowski, J. T.; Fujikawa, Y.; Kawazoe, Y.; Sakurai, T. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2010, 18, 369.
[47] Oreshkin, A. I.; Bakhtizin, R. Z.; Murugan, P.; Kumar, V.; Fukui, N.; Hashizume, T.; Sakurai, T. JETP Lett. 2010, 92, 449.
[48] Lebedev, A. M.; Sukhanov, L. P.; Brzhezinskaya, M. M.; Men'shikov, K. A.; Svechnikov, N. Y.; Chumakov, R. G.; Stankevich, V. G. J. Surf. Invest.:X-Ray, Synchrotron Neutron Tech. 2012, 6, 833.
[49] Lebedev, A. M.; Menshikov, K. A.; Svechnikov, N. Y.; Sukhanov, L. P.; Chumakov, R. G.; Brzhezinskaya, M. M.; Stankevich, V. G., Bull. Russ. Acad. Sci.:Phys. 2013, 77, 1131.
[50] Bairagi, K.; Bellec, A.; Chumakov, R. G.; Menshikov, K. A.; Lagoute, J.; Chacon, C.; Girard, Y.; Rousset, S.; Repain, V.; Lebedev, A. M.; Sukhanov, L. P.; Svechnikov, N. Y.; Stankevich, V. G. Surf. Sci. 2015, 641, 248.
[51] Kam, F.-Y.; Png, R.-Q.; Ang, M. C. Y.; Kumar, P.; Rubi, K.; Mahendiran, R.; Solomeshch, O.; Tessler, N.; Lim, G.-K.; Chua, L.-L.; Ho, P. K. H. Mater. Horiz. 2017, 4, 456.
[52] Oreshkin, A. I.; Muzychenko, D. A.; Oreshkin, S. I.; Yakovlev, V. A.; Murugan, P.; Chandrasekaran, S. S.; Kumar, V.; Bakhtizin, R. Z. Nano Res. 2018, 11, 2069.
[53] Clare, B. W.; Kepert, D. L.; Taylor, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3618.
[54] Van Lier, G.; De Vleeschouwer, F.; Geerlings, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5175.
[55] Szala-Bilnik, J.; Gomes, M. F. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 19396.
[56] Ekaterina, A. K.; Pavel, A. T. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 805.
[57] Taylor, R. C. R. Chim. 2006, 9, 982.
[58] Wei, X, W.; Darwish, A. D.; Boltalina, O. V.; Hitchcock, P. B.; Street, J. M.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2989.
[59] Darwish, A. D.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Gol'dt, I.; Kuvytchko, I.; Ros, T. D.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2008.
[60] Burley, G. A.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Gol'dt, I. V.; Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Paolucci, D.; Taylor, R. Chem. Commun. 2003, 9, 148.
[61] Burley, G. A.; Avent, A. G.; Gol'dt, I. V.; Hitchcock, P. B.; Al-Matar, H.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Fowler, P. W.; Soncini, A.; Street, J. M.; Taylor, R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 319.
[62] Burley, G. A.; Darwish, A. D.; Street, J. M.; Taylor, R. Tetra-hedron Lett. 2004, 45, 3617.
[63] Khakina, E. A.; Troyanov, S. I.; Peregudov, A. S.; Soulimenkov, I. V.; Polyakova, N. V.; Troshin, P. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12947.
[64] Khakina, E. A.; Peregudov, A. S.; Troyanov, S. I.; Troshin, P. A. Russ. Chem. Bull. 2012, 61, 264.
[65] Strobel, P.; Riedel, M.; Ristein, J.; Ley, L.; Boltalina, O. Diamond Relat. Mater. 2005, 14, 451.
[66] Strobel, P.; Ristein, J.; Ley, L.; Seppelt, K.; Goldt, I. V.; Boltalina, O. Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 720.
[67] Sque, S. J.; Jones, R.; Goss, J. P.; Briddon, P. R.; Öberg, S. J. Phys.:Condens. Matter 2005, 17, L21.
[68] Ouyang, T.; Loh, K. P.; Qi, D.; Wee, A. T.; Nesladek, M. ChemPhysChem 2008, 9, 1286.
[69] Tada, T.; Uchida, N.; Kanayama, T.; Hiura, H.; Kimoto, K. J. Appl. Phys. 2007, 102, 074504.
[70] Tadich, A.; Edmonds, M. T.; Ley, L.; Fromm, F.; Smets, Y.; Mazej, Z.; Riley, J.; Pakes, C. I.; Seyller, T.; Wanke, M. Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 241601.
[71] Riede, M.; Uhrich, C.; Widmer. J.; Timmreck, R.; Wynands, D.; Schwartz, G.; Gnehr, W. M.; Hildebrandt, D.; Weiss, A.; Hwang, J.; Sundarraj, S.; Erk, P.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3019.
[72] Yu, Y. J.; Solomeshch, O.; Chechik, H.; Goryunkov, A. A.; Tuktarov, R. F.; Choi, D. H.; Jin, J. I.; Eichen, Y.; Tessler, N. J. Appl. Phys. 2008, 104, 124505
[73] Meerheim, R.; Olthof, S.; Hermenau, M.; Scholz, S.; Petrich, A.; Tessler, N.; Solomeshch, O.; Lüssem, B.; Riede, M.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2011, 109, 103102.
[74] Pahner, P.; Kleemann, H.; Burtone; L.; Tietze, M. L.; Fischer, J.; Leo, K.; Lüssem, B. Phys. Rev. B 2013, 88, 195205.
[75] Li, J.; Rochester, C. W.; Jacobs, I. E.; Friedrich, S.; Stroeve, P.; Riede, M.; Moulé, A. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 28420.
[76] Günther, A. A.; Sawatzki, M.; Formánek, P.; Kasemann, D.; Leo, K. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 768.
[77] Mao, H. Y.; Wang, R.; Zhong, J. Q.; Zhong, S.; Lin, J. D.; Wang, X. Z.; Chen, Z. K.; Chen, W. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1491.
[78] Streletskiy, A. V.; Kellner, I. D.; Nye, L. C.; Drewello, T.; Hvelplund, P.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2017, 196, 98.

氟化富勒烯的结构、性质及其应用研究进展