Chinese Journal of Organic Chemistry ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (5): 1774-1788.DOI: 10.6023/cjoc202010030 Previous Articles Next Articles
REVIEWS
收稿日期:
2020-10-21
修回日期:
2020-12-29
发布日期:
2021-02-07
通讯作者:
侯文彬, 李祎亮
基金资助:
Yuan Zhu1, Leyuan Chen1, Wenbin Hou1,*(), Yiliang Li1,*()
Received:
2020-10-21
Revised:
2020-12-29
Published:
2021-02-07
Contact:
Wenbin Hou, Yiliang Li
About author:
Supported by:
Share
Yuan Zhu, Leyuan Chen, Wenbin Hou, Yiliang Li. Recent Progress in Nucleophilic Fluoride Mediated Fluorine-18 Labeling of Arenes and Heteroarenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(5): 1774-1788.
[1] |
Piel, M.; Vernaleken, I.; Rosch, F. J. Med. Chem. 2014, 57(22),9232.
doi: 10.1021/jm5001858 |
[2] |
Matthews, P. M.; Rabiner, E. A.; Passchier, J.; Gunn, R. N. Br. J. Clin. Pharmacol. 2012, 73(2),175.
doi: 10.1111/j.1365-2125.2011.04085.x pmid: 21838787 |
[3] |
Xiong, K. L.; Yang, Q. W.; Gong, S. G.; Zhang, W. G. Nucl. Med. Commun. 2010, 31(1),4.
doi: 10.1097/MNM.0b013e32833019f3 |
[4] |
Dobrucki, L. W.; Sinusas, A. J. Nat. Rev. Cardiol 2010, 7(1),38.
doi: 10.1038/nrcardio.2009.201 |
[5] |
Ametamey, S. M.; Honer, M.; Schubiger, P. A. Chem. Rev. 2008, 108(5),1501.
doi: 10.1021/cr0782426 |
[6] |
Fernandez, I.; Frenking, G.; Uggerud, E. J. Org. Chem. 2010, 75(9),2971.
doi: 10.1021/jo100195w |
[7] |
Neumann, C. N.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Nature 2016, 534(7607),369.
doi: 10.1038/nature17667 |
[8] |
Beyzavi, M. H.; Mandal, D.; Strebl, M. G.; Neumann, C. N.; D'Amato, E. M.; Chen, J.; Hooker, J. M.; Ritter, T. ACS Cent. Sci. 2017, 3(9),944.
doi: 10.1021/acscentsci.7b00195 |
[9] |
Gao, Z.; Lim, Y. H.; Tredwell, M.; Li, L.; Verhoog, S.; Hopkinson, M.; Kaluza, W.; Collier, T. L.; Passchier, J.; Huiban, M.; Gouverneur, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51(27),6733.
doi: 10.1002/anie.201201502 |
[10] |
Mu, L.; Fischer, C. R.; Holland, J. P.; Becaud, J.; Schubiger, P. A.; Schibli, R.; Ametamey, S. M.; Graham, K.; Stellfeld, T.; Dinkelborg, L. M.; Lehmann, L. Eur. J. Org. Chem. 2012,889.
|
[11] |
Sander, K.; Gendron, T.; Yiannaki, E.; Cybulska, K.; Kalber, T. L.; Lythgoe, M. F.; Arstad, E. Sci. Rep. 2015, 5, 9941.
doi: 10.1038/srep09941 |
[12] |
Chun, J. H.; Morse, C. L.; Chin, F. T.; Pike, V. W. Chem. Commun. 2013, 49(21),2151.
doi: 10.1039/c3cc37795d |
[13] |
Pike, V. W.; Aigbirhio, F. I. J. Chem. Soc., hem. Commun. 1995.
|
[14] |
Ross, T. L.; Ermert, J.; Hocke, C.; Coenen, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129(25),8018.
doi: 10.1021/ja066850h |
[15] |
Chun, J. H.; Lu, S.; Lee, Y. S.; Pike, V. W. J. Org. Chem. 2010, 75(10),3332.
doi: 10.1021/jo100361d |
[16] |
Yuan, Z.; Cheng, R.; Chen, P.; Liu, G.; Liang, S. H. Angew Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11882.
doi: 10.1002/anie.201606381 |
[17] |
Ichiishi, N.; Brooks, A. F.; Topczewski, J. J.; Rodnick, M. E.; Sanford, M. S.; Scott, P. J. Org. Lett. 2014, 16(12),3224.
doi: 10.1021/ol501243g |
[18] |
McCammant, M. S.; Thompson, S.; Brooks, A. F.; Krska, S. W.; Scott, P. J. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2017, 19(14),3939.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01902 |
[19] |
Cardinale, J.; Ermert, J.; Humpert, S.; Coenen, H. H. RSC Adv. 2014, 4(33),17293.
doi: 10.1039/C4RA00674G |
[20] |
Rotstein, B. H.; Stephenson, N. A.; Vasdev, N.; Liang, S. H. Nat. Commun. 2014, 5, 4365.
doi: 10.1038/ncomms5365 |
[21] |
Rotstein, B. H.; Wang, L.; Liu, R. Y.; Patteson, J.; Kwan, E. E.; Vasdev, N.; Liang, S. H. Chem. Sci. 2016, 7(7),4407.
doi: 10.1039/C6SC00197A |
[22] |
Jakobsson, J. E.; Gronnevik, G.; Riss, P. J. Chem. Commun. 2017, 53(96),12906.
doi: 10.1039/C7CC07211B |
[23] |
Haskali, M. B.; Telu, S.; Lee, Y. S.; Morse, C. L.; Lu, S.; Pike, V. W. J. Org. Chem. 2016, 81(1),297.
doi: 10.1021/acs.joc.5b02332 |
[24] |
Ye, Y.; Schimler, S. D.; Hanley, P. S.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135(44),16292.
doi: 10.1021/ja408607r |
[25] |
Tredwell, M.; Preshlock, S. M.; Taylor, N. J.; Gruber, S.; Huiban, M.; Passchier, J.; Mercier, J.; Genicot, C.; Gouverneur, V. Angew Chem. Int. Ed. 2014, 53(30),7751.
doi: 10.1002/anie.201404436 |
[26] |
Zhang, Z.; Zhang, C.; Lau, J.; Colpo, N.; Benard, F.; Lin, K. S. J. Labelled Comp. Radiopharm. 2016, 59(11),467.
doi: 10.1002/jlcr.v59.11 |
[27] |
Zhang, Z.; Lau, J.; Zhang, C.; Colpo, N.; Nocentini, A.; Supuran, C. T.; Benard, F.; Lin, K. S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2017, 32(1),722.
doi: 10.1080/14756366.2017.1308928 |
[28] |
Blevins, D. W.; Kabalka, G. W.; Osborne, D. R.; Akula, M. R. Nat. Sci. 2018, 10(3),125.
|
[29] |
Elie, J.; Vercouillie, J.; Arlicot, N.; Lemaire, L.; Bidault, R.; Bodard, S.; Hosselet, C.; Deloye, J. B.; Chalon, S.; Emond, P.; Guilloteau, D.; Buron, F.; Routier, S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2019, 34(1),1.
doi: 10.1080/14756366.2018.1501043 |
[30] |
Guibbal, F.; Meneyrol, V.; Ait-Arsa, I.; Diotel, N.; Patche, J.; Veeren, B.; Benard, S.; Gimie, F.; Yong-Sang, J.; Khantalin, I.; Veerapen, R.; Jestin, E.; Meilhac, O. ACS Med. Chem. Lett. 2019, 10(5),743.
doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00643 |
[31] |
Mossine, A. V.; Tanzey, S. S.; Brooks, A. F.; Makaravage, K. J.; Ichiishi, N.; Miller, J. M.; Henderson, B. D.; Skaddan, M. B.; Sanford, M. S.; Scott, P. J. H. Org. Biomol. Chem. 2019, 17(38),8701.
doi: 10.1039/c9ob01758e |
[32] |
Basuli, F.; Zhang, X.; Blackman, B.; White, M. E.; Jagoda, E. M.; Choyke, P. L.; Swenson, R. E. Molecules 2019, 24, 2389.
doi: 10.3390/molecules24132389 |
[33] |
Clemente, G. S.; Zarganes-Tzitzikas, T.; Dömling, A. H.; Elsinga, P. Molecules 2019, 24, 4210.
doi: 10.3390/molecules24234210 |
[34] |
Lahdenpohja, S. O.; Rajala, N. A.; Rajander, J.; Kirjavainen, A. K. EJNMMI Radiopharm. Chem. 2019, 4, 28.
doi: 10.1186/s41181-019-0079-y pmid: 31659523 |
[35] |
Yuan, G.; Shoup, T. M.; Moon, S.-H.; Brownell, A.-L. RSC Adv. 2020, 10(42),25223.
doi: 10.1039/D0RA04943C |
[36] |
Zhang, B.; Fraser, B. H.; Klenner, M. A.; Chen, Z.; Liang, S. H.; Massi, M.; Robinson, A. J.; Pascali, G. Chemistry 2019, 25(32),7613.
|
[37] |
Preshlock, S.; Calderwood, S.; Verhoog, S.; Tredwell, M.; Huiban, M.; Hienzsch, A.; Gruber, S.; Wilson, T. C.; Taylor, N. J.; Cailly, T.; Schedler, M.; Collier, T. L.; Passchier, J.; Smits, R.; Mollitor, J.; Hoepping, A.; Mueller, M.; Genicot, C.; Mercier, J.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2016, 52(54),8361.
doi: 10.1039/C6CC03295H |
[38] |
Taylor, N. J.; Emer, E.; Preshlock, S.; Schedler, M.; Tredwell, M.; Verhoog, S.; Mercier, J.; Genicot, C.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139(24),8267.
doi: 10.1021/jacs.7b03131 |
[39] |
Mossine, A. V.; Brooks, A. F.; Makaravage, K. J.; Miller, J. M.; Ichiishi, N.; Sanford, M. S.; Scott, P. J. Org. Lett. 2015, 17(23),5780.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b02875 |
[40] |
Zischler, J.; Kolks, N.; Modemann, D.; Neumaier, B.; Zlatopolskiy, B. D. Chemistry 2017, 23(14),3251.
|
[41] |
Zhang, X.; Basuli, F.; Swenson, R. E. J. Labelled Comp. Radiopharm. 2019, 62(3),139.
doi: 10.1002/jlcr.v62.3 |
[42] |
Wilson, T. C.; Xavier, M. A.; Knight, J.; Verhoog, S.; Torres, J. B.; Mosley, M.; Hopkins, S. L.; Wallington, S.; Allen, P. D.; Kersemans, V.; Hueting, R.; Smart, S.; Gouverneur, V.; Cornelissen, B. J. Nucl. Med. 2019, 60(4),504.
doi: 10.2967/jnumed.118.213223 |
[43] |
Guibbal, F.; Isenegger, P. G.; Wilson, T. C.; Pacelli, A.; Mahaut, D.; Sap, J. B. I.; Taylor, N. J.; Verhoog, S.; Preshlock, S.; Hueting, R.; Cornelissen, B.; Gouverneur, V. Nat. Protoc. 2020, 15(4),1525.
doi: 10.1038/s41596-020-0295-7 |
[44] |
Narayanam, M. K.; Ma, G.; Champagne, P. A.; Houk, K. N.; Murphy, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56(42),13006.
doi: 10.1002/anie.201707274 |
[45] |
Lee, E.; Kamlet, A. S.; Powers, D. C.; Neumann, C. N.; Boursalian, G. B.; Furuya, T.; Choi, D. C.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Science 2011, 334(6056),639.
doi: 10.1126/science.1212625 |
[46] |
Kamlet, A. S.; Neumann, C. N.; Lee, E.; Carlin, S. M.; Moseley, C. K.; Stephenson, N.; Hooker, J. M.; Ritter, T. PLoS One 2013, 8(3),e59187.
doi: 10.1371/journal.pone.0059187 |
[47] |
Brandt, J. R.; Lee, E.; Boursalian, G. B.; Ritter, T. Chem. Sci. 2014, 5(1)
doi: 10.1039/c3sc90051g |
[48] |
Lee, E.; Hooker, J. M.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134(42),17456.
doi: 10.1021/ja3084797 |
[49] |
Ren, H.; Wey, H. Y.; Strebl, M.; Neelamegam, R.; Ritter, T.; Hooker, J. M. ACS Chem. Neurosci. 2014, 5(7),611.
doi: 10.1021/cn500078e |
[50] |
Gamache, R. F.; Waldmann, C.; Murphy, J. M. Org. Lett. 2016, 18(18),4522.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b02125 |
[51] |
Makaravage, K. J.; Brooks, A. F.; Mossine, A. V.; Sanford, M. S.; Scott, P. J. H. Org. Lett. 2016, 18(20),5440.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b02911 |
[52] |
Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135(25),9342.
doi: 10.1021/ja4047125 |
[53] |
Lee, S. J.; Makaravage, K. J.; Brooks, A. F.; Scott, P. J. H.; Sanford, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58(10),3119.
doi: 10.1002/anie.v58.10 |
[54] |
Chen, W.; Huang, Z.; Tay, N. E. S.; Giglio, B.; Wang, M.; Wang, H.; Wu, Z.; Nicewicz, D. A.; Li, Z. Science 2019, 364(6446),1170.
doi: 10.1126/science.aav7019 |
[1] | Shen Shusu. Nucleophilic Substitution Reactions at Vinylic Carbons [J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(12): 2448-2455. |
[2] | WU Li-Huan, YANG Ding-Qiao. Friedl?nder Synthesis and Structure Characterization of Novel Qui-noline Derivatives [J]. Chin. J. Org. Chem., 2010, 30(08): 1180-1184. |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||