Chinese Journal of Organic Chemistry ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (7): 1974-1999.DOI: 10.6023/cjoc202202011 Previous Articles Next Articles
REVIEWS
王春霞a,b, 胡晓东b, 许斌a,*(), 曹春阳b,*(
)
收稿日期:
2022-02-16
修回日期:
2022-04-06
发布日期:
2022-08-09
通讯作者:
许斌, 曹春阳
基金资助:
Chunxia Wanga,b, Xiaodong Hub, Bin Xua(), Chunyang Caob(
)
Received:
2022-02-16
Revised:
2022-04-06
Published:
2022-08-09
Contact:
Bin Xu, Chunyang Cao
Supported by:
Share
Chunxia Wang, Xiaodong Hu, Bin Xu, Chunyang Cao. Research Progress of Antiviral Drug Targeting the Main Protease of SARS-CoV-2[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(7): 1974-1999.
[1] |
Kahn, J. S.; McIntosh, K. Pediatr. Infect. Dis. J. 2005, 24, S223.
doi: 10.1097/01.inf.0000188166.17324.60 |
[2] |
Cui, J.; Li, F.; Shi, Z. L. Nat. Rev. Microbiol. 2019, 17, 181.
doi: 10.1038/s41579-018-0118-9 |
[3] |
Wu, F.; Zhao, S.; Yu, B.; Chen, Y. M.; Wang, W.; Song, Z. G.; Hu, Y.; Tao, Z. W.; Tian, J. H.; Pei, Y. Y.; Yuan, M. L.; Zhang, Y. L.; Dai, F. H.; Liu, Y.; Wang, Q. M.; Zheng, J. J.; Xu, L.; Holmes, E. C.; Zhang, Y. Z. Nature 2020, 580, E7.
doi: 10.1038/s41586-020-2202-3 |
[4] |
Chan, J. F.; Yuan, S.; Kok, K. H.; To, K. K.; Chu, H.; Yang, J.; Xing, F.; Liu, J.; Yip, C. C.; Poon, R. W.; Tsoi, H. W.; Lo, S. K.; Chan, K. H.; Poon, V. K.; Chan, W. M.; Ip, J. D.; Cai, J. P.; Cheng, V. C.; Chen, H.; Hui, C. K.; Yuen, K. Y. Lancet 2020, 395, 514.
doi: 10.1016/S0140-6736(20)30154-9 |
[5] |
Norton, M. E. Obstet. Gynecol. Surv. 2020, 75, 399.
doi: 10.1097/01.ogx.0000688032.41075.a8 |
[6] |
Jin, Y. H.; Cai, L.; Cheng, Z. S.; Cheng, H.; Deng, T.; Fan, Y. P.; Fang, C.; Huang, D.; Huang, L. Q.; Huang, Q.; Han, Y.; Hu, B.; Hu, F.; Li, B. H.; Li, Y. R.; Liang, K.; Lin, L. K.; Luo, L. S.; Ma, J.; Ma, L. L.; Peng, Z. Y.; Pan, Y. B.; Pan, Z. Y.; Ren, X. Q.; Sun, H. M.; Wang, Y.; Wang, Y. Y.; Weng, H.; Wei, C. J.; Wu, D. F.; Xia, J.; Xiong, Y.; Xu, H. B.; Yao, X. M.; Yuan, Y. F.; Ye, T. S.; Zhang, X. C.; Zhang, Y. W.; Zhang, Y. G.; Zhang, H. M.; Zhao, Y.; Zhao, M. J.; Zi, H.; Zeng, X. T.; Wang, Y. Y.; Wang, X. H. Mil. Med. Res. 2020, 7, 4.
|
[7] |
Fehr, A. R.; Perlman, S. Methods Mol. Biol. 2015, 1282, 1.
|
[8] |
Shannon, A.; Selisko, B.; Le, N. T.; Huchting, J.; Touret, F.; Piorkowski, G.; Fattorini, V.; Ferron, F.; Decroly, E.; Meier, C.; Coutard, B.; Peersen, O.; Canard, B. Nat. Commun. 2020, 11, 4682.
doi: 10.1038/s41467-020-18463-z |
[9] |
Forni, D.; Cagliani, R.; Clerici, M.; Sironi, M. Trends Microbiol. 2017, 25, 35.
doi: 10.1016/j.tim.2016.09.001 |
[10] |
Zhou, P.; Yang, X. L.; Wang, X. G.; Hu, B.; Zhang, L.; Zhang, W.; Si, H. R.; Zhu, Y.; Li, B.; Huang, C. L.; Chen, H. D.; Chen, J.; Luo, Y.; Guo, H.; Jiang, R. D.; Liu, M. Q.; Chen, Y.; Shen, X. R.; Wang, X.; Zheng, X. S.; Zhao, K.; Chen, Q. J.; Deng, F.; Liu, L. L.; Yan, B.; Zhan, F. X.; Wang, Y. Y.; Xiao, G. F.; Shi, Z. L. Nature 2020, 579, 270.
doi: 10.1038/s41586-020-2012-7 |
[11] |
Gordon, D. E.; Jang, G. M.; Bouhaddou, M.; Xu, J.; Obernier, K.; White, K. M.; O'Meara, M. J.; Rezelj, V. V.; Guo, J. Z.; Swaney, D. L.; Tummino, T. A.; Huttenhain, R.; Kaake, R. M.; Richards, A. L.; Tutuncuoglu, B.; Foussard, H.; Batra, J.; Haas, K.; Modak, M.; Kim, M.; Haas, P.; Polacco, B. J.; Braberg, H.; Fabius, J. M.; Eckhardt, M.; Soucheray, M.; Bennett, M. J.; Cakir, M.; McGregor, M. J.; Li, Q.; Meyer, B.; Roesch, F.; Vallet, T.; Mac Kain, A.; Miorin, L.; Moreno, E.; Naing, Z. Z. C.; Zhou, Y.; Peng, S.; Shi, Y.; Zhang, Z.; Shen, W.; Kirby, I. T.; Melnyk, J. E.; Chorba, J. S.; Lou, K.; Dai, S. A.; Barrio-Hernandez, I.; Memon, D.; Hernandez-Armenta, C.; Lyu, J.; Mathy, C. J. P.; Perica, T.; Pilla, K. B.; Ganesan, S. J.; Saltzberg, D. J.; Rakesh, R.; Liu, X.; Rosenthal, S. B.; Calviello, L.; Venkataramanan, S.; Liboy-Lugo, J.; Lin, Y.; Huang, X.-P.; Liu, Y.; Wankowicz, S. A.; Bohn, M.; Safari, M.; Ugur, F. S.; Koh, C.; Savar, N. S.; Tran, Q. D.; Shengjuler, D.; Fletcher, S. J.; O'Neal, M. C.; Cai, Y.; Chang, J. C. J.; Broadhurst, D. J.; Klippsten, S.; Sharp, P. P.; Wenzell, N. A.; Kuzuoglu-Ozturk, D.; Wang, H.-Y.; Trenker, R.; Young, J. M.; Cavero, D. A.; Hiatt, J.; Roth, T. L.; Rathore, U.; Subramanian, A.; Noack, J.; Hubert, M.; Stroud, R. M.; Frankel, A. D.; Rosenberg, O. S.; Verba, K. A.; Agard, D. A.; Ott, M.; Emerman, M.; Jura, N.; von Zastrow, M.; Verdin, E.; Ashworth, A.; Schwartz, O.; d'Enfert, C.; Mukherjee, S.; Jacobson, M.; Malik, H. S.; Fujimori, D. G.; Ideker, T.; Craik, C. S.; Floor, S. N.; Fraser, J. S.; Gross, J. D.; Sali, A.; Roth, B. L.; Ruggero, D.; Taunton, J.; Kortemme, T.; Beltrao, P.; Vignuzzi, M.; García-Sastre, A.; Shokat, K. M.; Shoichet, B. K.; Krogan, N. J. Nature 2020, 583, 459.
doi: 10.1038/s41586-020-2286-9 |
[12] |
Zhang, L.; Lin, D.; Sun, X.; Curth, U.; Drosten, C.; Sauerhering, L.; Becker, S.; Rox, K.; Hilgenfeld, R. Science 2020, 368, 409.
doi: 10.1126/science.abb3405 |
[13] |
Anand, K.; Ziebuhr, J.; Wadhwani, P.; Mesters, J. R.; Hilgenfeld, R. Science 2003, 300, 1763.
doi: 10.1126/science.1085658 |
[14] |
Jin, Z.; Du, X.; Xu, Y.; Deng, Y.; Liu, M.; Zhao, Y.; Zhang, B.; Li, X.; Zhang, L.; Peng, C.; Duan, Y.; Yu, J.; Wang, L.; Yang, K.; Liu, F.; Jiang, R.; Yang, X.; You, T.; Liu, X.; Yang, X.; Bai, F.; Liu, H.; Liu, X.; Guddat, L. W.; Xu, W.; Xiao, G.; Qin, C.; Shi, Z.; Jiang, H.; Rao, Z.; Yang, H. Nature 2020, 582, 289.
doi: 10.1038/s41586-020-2223-y |
[15] |
Fan, K.; Ma, L.; Han, X.; Liang, H.; Wei, P.; Liu, Y.; Lai, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 329, 934.
doi: 10.1016/j.bbrc.2005.02.061 |
[16] |
Fan, K.; Wei, P.; Feng, Q.; Chen, S.; Huang, C.; Ma, L.; Lai, B.; Pei, J.; Liu, Y.; Chen, J.; Lai, L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 1637.
doi: 10.1074/jbc.M310875200 |
[17] |
Ullrich, S.; Nitsche, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127377.
doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127377 |
[18] |
Pillaiyar, T.; Manickam, M.; Namasivayam, V.; Hayashi, Y.; Jung, S. H. J. Med. Chem. 2016, 59, 6595.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01461 |
[19] |
Yang, H.; Yang, M.; Ding, Y.; Liu, Y.; Lou, Z.; Zhou, Z.; Sun, L.; Mo, L.; Ye, S.; Pang, H.; Gao, G. F.; Anand, K.; Bartlam, M.; Hilgenfeld, R.; Rao, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 13190.
doi: 10.1073/pnas.1835675100 |
[20] |
Xiong, M.; Su, H.; Zhao, W.; Xie, H.; Shao, Q.; Xu, Y. Med. Res. Rev. 2021, 41, 1965.
doi: 10.1002/med.21783 pmid: 33460213 |
[21] |
Zhou, X. L.; Zhong, F. L.; Lin, C.; Hu, X. H.; Zhang, Y.; Xiong, B.; Yin, X. S.; Fu, J. H.; He, W.; Duan, J.; Fu, Y.; Zhou, H.; Wang, Q. S.; Li, J.; Zhang, J. Sci China Life Sci 2021, 64, 656.
doi: 10.1007/s11427-020-1791-3 |
[22] |
Ghosh, A. K.; Xi, K.; Grum-Tokars, V.; Xu, X.; Ratia, K.; Fu, W.; Houser, K. V.; Baker, S. C.; Johnson, M. E.; Mesecar, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5876.
doi: 10.1016/j.bmcl.2007.08.031 pmid: 17855091 |
[23] |
Banerjee, R.; Perera, L.; Tillekeratne, L. M. V. Drug Discovery Today 2021, 26, 804.
doi: 10.1016/j.drudis.2020.12.005 |
[24] |
Wang, F.; Chen, C.; Tan, W.; Yang, K.; Yang, H. Sci. Rep. 2016, 6, 22677.
doi: 10.1038/srep22677 |
[25] |
Gong, Y.; Haque, S.; Chowdhury, P.; Cory, T. J.; Kodidela, S.; Yallapu, M. M.; Norwood, J. M.; Kumar, S. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2019, 15, 417.
doi: 10.1080/17425255.2019.1604685 |
[26] |
Lanave, G.; Cavalli, A.; Martella, V.; Fontana, T.; Losappio, R.; Tempesta, M.; Decaro, N.; Buonavoglia, D.; Camero, M. J. Virol. Methods 2017, 248, 207.
doi: 10.1016/j.jviromet.2017.07.012 |
[27] |
Cao, C. Y.; Wu, X. Y.; Lan, W. X.; Wang, C. X.; Hu, X. D.; Chen, C. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3015. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202012036 |
( 曹春阳, 吴小余, 蓝文贤, 王春喜, 胡晓东, 陈超, 有机化学 2021, 41, 3015.)
doi: 10.6023/cjoc202012036 |
|
[28] |
Cao, B.; Wang, Y.; Wen, D.; Liu, W.; Wang, J.; Fan, G.; Ruan, L.; Song, B.; Cai, Y.; Wei, M.; Li, X.; Xia, J.; Chen, N.; Xiang, J.; Yu, T.; Bai, T.; Xie, X.; Zhang, L.; Li, C.; Yuan, Y.; Chen, H.; Li, H.; Huang, H.; Tu, S.; Gong, F.; Liu, Y.; Wei, Y.; Dong, C.; Zhou, F.; Gu, X.; Xu, J.; Liu, Z.; Zhang, Y.; Li, H.; Shang, L.; Wang, K.; Li, K.; Zhou, X.; Dong, X.; Qu, Z.; Lu, S.; Hu, X.; Ruan, S.; Luo, S.; Wu, J.; Peng, L.; Cheng, F.; Pan, L.; Zou, J.; Jia, C.; Wang, J.; Liu, X.; Wang, S.; Wu, X.; Ge, Q.; He, J.; Zhan, H.; Qiu, F.; Guo, L.; Huang, C.; Jaki, T.; Hayden, F. G.; Horby, P. W.; Zhang, D.; Wang, C. N. Engl. J. Med. 2020, 382, 1787.
doi: 10.1056/NEJMoa2001282 |
[29] |
Griffin, S. BMJ [Br. Med. J.] 2020, 370, m2650.
|
[30] |
Nutho, B.; Mahalapbutr, P.; Hengphasatporn, K.; Pattaranggoon, N. C.; Simanon, N.; Shigeta, Y.; Hannongbua, S.; Rungrotmongkol, T. Biochemistry 2020, 59, 1769.
doi: 10.1021/acs.biochem.0c00160 |
[31] |
Bolcato, G.; Bissaro, M.; Pavan, M.; Sturlese, M.; Moro, S. Sci. Rep. 2020, 10, 20927.
doi: 10.1038/s41598-020-77700-z |
[32] |
Mahdi, M.; Motyan, J. A.; Szojka, Z. I.; Golda, M.; Miczi, M.; Tozser, J. Virol. J. 2020, 17, 190.
doi: 10.1186/s12985-020-01457-0 |
[33] |
Fintelman-Rodrigues, N.; Sacramento, C. Q.; Ribeiro Lima, C.; Souza da Silva, F.; Ferreira, A. C.; Mattos, M.; de Freitas, C. S.; Cardoso Soares, V.; da Silva Gomes Dias, S.; Temerozo, J. R.; Miranda, M. D.; Matos, A. R.; Bozza, F. A.; Carels, N.; Alves, C. R.; Siqueira, M. M.; Bozza, P. T.; Souza, T. M. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e00825.
|
[34] |
Dybul, M.; Fauci, A. S.; Bartlett, J. G.; Kaplan, J. E.; Pau, A. K. Ann. Intern. Med. 2002, 137, 381.
pmid: 12617573 |
[35] |
Agostini, M. L.; Andres, E. L.; Sims, A. C.; Graham, R. L.; Sheahan, T. P.; Lu, X.; Smith, E. C.; Case, J. B.; Feng, J. Y.; Jordan, R.; Ray, A. S.; Cihlar, T.; Siegel, D.; Mackman, R. L.; Clarke, M. O.; Baric, R. S.; Denison, M. R. mBio 2018, 9, e00221.
|
[36] |
Wang, M.; Cao, R.; Zhang, L.; Yang, X.; Liu, J.; Xu, M.; Shi, Z.; Hu, Z.; Zhong, W.; Xiao, G. Cell Res. 2020, 30, 269.
doi: 10.1038/s41422-020-0282-0 |
[37] |
Garibaldi, B. T.; Wang, K.; Robinson, M. L.; Zeger, S. L.; Bandeen-Roche, K.; Wang, M. C.; Alexander, G. C.; Gupta, A.; Bollinger, R.; Xu, Y. JAMA Network Open 2021, 4, e213071.
doi: 10.1001/jamanetworkopen.2021.3071 |
[38] |
Mahase, E. BMJ [Br. Med. J.] 2020, 371, m4120.
|
[39] |
Gresele, P.; Momi, S.; Falcinelli, E. Br. J. Clin. Pharmacol 2011, 72, 634.
doi: 10.1111/j.1365-2125.2011.04034.x pmid: 21649691 |
[40] |
Liu, X.; Li, Z.; Liu, S.; Sun, J.; Chen, Z.; Jiang, M.; Zhang, Q.; Wei, Y.; Wang, X.; Huang, Y. Y.; Shi, Y.; Xu, Y.; Xian, H.; Bai, F.; Ou, C.; Xiong, B.; Lew, A. M.; Cui, J.; Fang, R.; Huang, H.; Zhao, J.; Hong, X.; Zhang, Y.; Zhou, F.; Luo, H. B. Acta Pharm. Sin. B 2020, 10, 1205.
doi: 10.1016/j.apsb.2020.04.008 |
[41] |
Ma, C.; Wang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2021, 118, e2024420118.
|
[42] |
Synowiec, A.; Szczepanski, A.; Barreto-Duran, E.; Lie, L. K.; Pyrc, K. Clin. Microbiol. Rev. 2021, 34, e00133.
|
[43] |
Li, Z.; Li, X.; Huang, Y. Y.; Wu, Y.; Liu, R.; Zhou, L.; Lin, Y.; Wu, D.; Zhang, L.; Liu, H.; Xu, X.; Yu, K.; Zhang, Y.; Cui, J.; Zhan, C. G.; Wang, X.; Luo, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2020, 117, 27381.
doi: 10.1073/pnas.2010470117 |
[44] |
Turchan, J.; Pocernich, C. B.; Gairola, C.; Chauhan, A.; Schifitto, G.; Butterfield, D. A.; Buch, S.; Narayan, O.; Sinai, A.; Geiger, J.; Berger, J. R.; Elford, H.; Nath, A. Neurology 2003, 60, 307.
pmid: 12552050 |
[45] |
Gao, Y. C.; Lelievre, J.; Tang, J. J. Texture Stud. 1993, 24, 239.
doi: 10.1111/j.1745-4603.1993.tb01282.x |
[46] |
Nakamura, Y.; Feng, Q.; Kumagai, T.; Torikai, K.; Ohigashi, H.; Osawa, T.; Noguchi, N.; Niki, E.; Uchida, K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2687.
doi: 10.1074/jbc.M109641200 |
[47] |
Menendez, C. A.; Bylehn, F.; Perez-Lemus, G. R.; Alvarado, W.; de Pablo, J. J. Sci. Adv. 2020, 6, eabd0345
|
[48] |
Sies, H.; Parnham, M. J. Free Radicals Biol. Med. 2020, 156, 107.
doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2020.06.032 |
[49] |
Jin, Z.; Zhao, Y.; Sun, Y.; Zhang, B.; Wang, H.; Wu, Y.; Zhu, Y.; Zhu, C.; Hu, T.; Du, X.; Duan, Y.; Yu, J.; Yang, X.; Yang, X.; Yang, K.; Liu, X.; Guddat, L. W.; Xiao, G.; Zhang, L.; Yang, H.; Rao, Z. Nat. Struct. Mol. Biol. 2020, 27, 529.
doi: 10.1038/s41594-020-0440-6 |
[50] |
Wang, R.; Hu, Q.; Wang, H.; Zhu, G.; Wang, M.; Zhang, Q.; Zhao, Y.; Li, C.; Zhang, Y.; Ge, G.; Chen, H.; Chen, L. Int. J. Biol. Macromol. 2021, 183, 182.
doi: 10.1016/j.ijbiomac.2021.04.129 |
[51] |
Eberle, R. J.; Olivier, D. S.; Amaral, M. S.; Gering, I.; Willbold, D.; Arni, R. K.; Coronado, M. A. Viruses 2021, 13, 873.
doi: 10.3390/v13050873 |
[52] |
Rotella, D. P. Expert Opin. Drug Discovery 2013, 8, 1439.
doi: 10.1517/17460441.2013.843525 |
[53] |
Oerlemans, R.; Ruiz-Moreno, A. J.; Cong, Y.; Dinesh Kumar, N.; Velasco-Velazquez, M. A.; Neochoritis, C. G.; Smith, J.; Reggiori, F.; Groves, M. R.; Domling, A. RSC Med. Chem. 2020, 12, 370.
doi: 10.1039/D0MD00367K |
[54] |
Hu, Y.; Ma, C.; Szeto, T.; Hurst, B.; Tarbet, B.; Wang, J. ACS Infect. Dis. 2021, 7, 586.
doi: 10.1021/acsinfecdis.0c00761 |
[55] |
He, Z. S.; Zhao, W. C.; Niu, W. C.; Gao, X. J.; Gao, X. F.; Gong, Y.; Gao, X. Y. Biochemistry 2020, DOI: 10.1101/2020.05.28.120642.
doi: 10.1101/2020.05.28.120642 |
[56] |
Ghosh, A. K.; Xi, K.; Ratia, K.; Santarsiero, B. D.; Fu, W.; Harcourt, B. H.; Rota, P. A.; Baker, S. C.; Johnson, M. E.; Mesecar, A. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 6767.
pmid: 16250632 |
[57] |
Yang, H.; Xie, W.; Xue, X.; Yang, K.; Ma, J.; Liang, W.; Zhao, Q.; Zhou, Z.; Pei, D.; Ziebuhr, J.; Hilgenfeld, R.; Yuen, K. Y.; Wong, L.; Gao, G.; Chen, S.; Chen, Z.; Ma, D.; Bartlam, M.; Rao, Z. PLoS Biol. 2005, 3, e324.
doi: 10.1371/journal.pbio.0030324 |
[58] |
Griffin, J. W. D. J. Struct. Biol. 2020, 211, 107575.
doi: 10.1016/j.jsb.2020.107575 |
[59] |
Perera, K. D.; Rathnayake, A. D.; Liu, H.; Pedersen, N. C.; Groutas, W. C.; Chang, K. O.; Kim, Y. Vet. Microbiol. 2019, 237, 108398.
doi: 10.1016/j.vetmic.2019.108398 |
[60] |
Pedersen, N. C.; Kim, Y.; Liu, H.; Galasiti Kankanamalage, A. C.; Eckstrand, C.; Groutas, W. C.; Bannasch, M.; Meadows, J. M.; Chang, K. O. J. Feline Med. Surg. 2018, 20, 378.
doi: 10.1177/1098612X17729626 pmid: 28901812 |
[61] |
Vuong, W.; Khan, M. B.; Fischer, C.; Arutyunova, E.; Lamer, T.; Shields, J.; Saffran, H. A.; McKay, R. T.; van Belkum, M. J.; Joyce, M. A.; Young, H. S.; Tyrrell, D. L.; Vederas, J. C.; Lemieux, M. J. Nat. Commun. 2020, 11, 4282.
doi: 10.1038/s41467-020-18096-2 |
[62] |
Yang, K. S.; Ma, X. R.; Ma, Y.; Alugubelli, Y. R.; Scott, D. A.; Vatansever, E. C.; Drelich, A. K.; Sankaran, B.; Geng, Z. Z.; Blankenship, L. R.; Ward, H. E.; Sheng, Y. J.; Hsu, J. C.; Kratch, K. C.; Zhao, B.; Hayatshahi, H. S.; Liu, J.; Li, P.; Fierke, C. A.; Tseng, C. K.; Xu, S.; Liu, W. R. ChemMedChem 2021, 16, 942.
doi: 10.1002/cmdc.202000924 pmid: 33283984 |
[63] |
Dai, W.; Zhang, B.; Jiang, X. M.; Su, H.; Li, J.; Zhao, Y.; Xie, X.; Jin, Z.; Peng, J.; Liu, F.; Li, C.; Li, Y.; Bai, F.; Wang, H.; Cheng, X.; Cen, X.; Hu, S.; Yang, X.; Wang, J.; Liu, X.; Xiao, G.; Jiang, H.; Rao, Z.; Zhang, L. K.; Xu, Y.; Yang, H.; Liu, H. Science 2020, 368, 1331.
doi: 10.1126/science.abb4489 |
[64] |
Ma, C.; Sacco, M. D.; Hurst, B.; Townsend, J. A.; Hu, Y.; Szeto, T.; Zhang, X.; Tarbet, B.; Marty, M. T.; Chen, Y.; Wang, J. Cell Res. 2020, 30, 678.
doi: 10.1038/s41422-020-0356-z |
[65] |
Gunther, S.; Reinke, P. Y. A.; Fernandez-Garcia, Y.; Lieske, J.; Lane, T. J.; Ginn, H. M.; Koua, F. H. M.; Ehrt, C.; Ewert, W.; Oberthuer, D.; Yefanov, O.; Meier, S.; Lorenzen, K.; Krichel, B.; Kopicki, J. D.; Gelisio, L.; Brehm, W.; Dunkel, I.; Seychell, B.; Gieseler, H.; Norton-Baker, B.; Escudero-Perez, B.; Domaracky, M.; Saouane, S.; Tolstikova, A.; White, T. A.; Hanle, A.; Groessler, M.; Fleckenstein, H.; Trost, F.; Galchenkova, M.; Gevorkov, Y.; Li, C.; Awel, S.; Peck, A.; Barthelmess, M.; Schlunzen, F.; Lourdu Xavier, P.; Werner, N.; Andaleeb, H.; Ullah, N.; Falke, S.; Srinivasan, V.; Franca, B. A.; Schwinzer, M.; Brognaro, H.; Rogers, C.; Melo, D.; Zaitseva-Doyle, J. J.; Knoska, J.; Pena-Murillo, G. E.; Mashhour, A. R.; Hennicke, V.; Fischer, P.; Hakanpaa, J.; Meyer, J.; Gribbon, P.; Ellinger, B.; Kuzikov, M.; Wolf, M.; Beccari, A. R.; Bourenkov, G.; von Stetten, D.; Pompidor, G.; Bento, I.; Panneerselvam, S.; Karpics, I.; Schneider, T. R.; Garcia-Alai, M. M.; Niebling, S.; Gunther, C.; Schmidt, C.; Schubert, R.; Han, H.; Boger, J.; Monteiro, D. C. F.; Zhang, L.; Sun, X.; Pletzer-Zelgert, J.; Wollenhaupt, J.; Feiler, C. G.; Weiss, M. S.; Schulz, E. C.; Mehrabi, P.; Karnicar, K.; Usenik, A.; Loboda, J.; Tidow, H.; Chari, A.; Hilgenfeld, R.; Uetrecht, C.; Cox, R.; Zaliani, A.; Beck, T.; Rarey, M.; Gunther, S.; Turk, D.; Hinrichs, W.; Chapman, H. N.; Pearson, A. R.; Betzel, C.; Meents, A. Science 2021, 372, 642.
doi: 10.1126/science.abf7945 |
[66] |
Zhang, L.; Lin, D.; Kusov, Y.; Nian, Y.; Ma, Q.; Wang, J.; von Brunn, A.; Leyssen, P.; Lanko, K.; Neyts, J.; de Wilde, A.; Snijder, E. J.; Liu, H.; Hilgenfeld, R. J. Med. Chem. 2020, 63, 4562.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01828 |
[67] |
Adedeji, A. O.; Severson, W.; Jonsson, C.; Singh, K.; Weiss, S. R.; Sarafianos, S. G. J. Virol. 2013, 87, 8017.
doi: 10.1128/JVI.00998-13 |
[68] |
Simmons, G.; Gosalia, D. N.; Rennekamp, A. J.; Reeves, J. D.; Diamond, S. L.; Bates, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 11876.
pmid: 16081529 |
[69] |
Turlington, M.; Chun, A.; Tomar, S.; Eggler, A.; Grum-Tokars, V.; Jacobs, J.; Daniels, J. S.; Dawson, E.; Saldanha, A.; Chase, P.; Baez-Santos, Y. M.; Lindsley, C. W.; Hodder, P.; Mesecar, A. D.; Stauffer, S. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6172.
doi: 10.1016/j.bmcl.2013.08.112 pmid: 24080461 |
[70] |
Lockbaum, G. J.; Reyes, A. C.; Lee, J. M.; Tilvawala, R.; Nalivaika, E. A.; Ali, A.; Kurt Yilmaz, N.; Thompson, P. R.; Schiffer, C. A. Viruses 2021, 13, 174.
doi: 10.3390/v13020174 |
[71] |
Kitamura, N.; Sacco, M. D.; Ma, C.; Hu, Y.; Townsend, J. A.; Meng, X.; Zhang, F.; Zhang, X.; Ba, M.; Szeto, T.; Kukuljac, A.; Marty, M. T.; Schultz, D.; Cherry, S.; Xiang, Y.; Chen, Y.; Wang, J. J. Med. Chem. 2022, 65, 2848.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00509 |
[72] |
Ma, C.; Xia, Z.; Sacco, M. D.; Hu, Y.; Townsend, J. A.; Meng, X.; Choza, J.; Tan, H.; Jang, J.; Gongora, M. V.; Zhang, X.; Zhang, F.; Xiang, Y.; Marty, M. T.; Chen, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20697.
doi: 10.1021/jacs.1c08060 |
[73] |
Hoffman, R. L.; Kania, R. S.; Brothers, M. A.; Davies, J. F.; Ferre, R. A.; Gajiwala, K. S.; He, M.; Hogan, R. J.; Kozminski, K.; Li, L. Y.; Lockner, J. W.; Lou, J.; Marra, M. T.; Mitchell, L. J., Jr.; Murray, B. W.; Nieman, J. A.; Noell, S.; Planken, S. P.; Rowe, T.; Ryan, K.; Smith, G. J., 3rd; Solowiej, J. E.; Steppan, C. M.; Taggart, B. J. Med. Chem. 2020, 63, 12725.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01063 pmid: 33054210 |
[74] |
Boras, B.; Jones, R. M.; Anson, B. J.; Arenson, D.; Aschenbrenner, L.; Bakowski, M. A.; Beutler, N.; Binder, J.; Chen, E.; Eng, H.; Hammond, H.; Hammond, J.; Haupt, R. E.; Hoffman, R.; Kadar, E. P.; Kania, R.; Kimoto, E.; Kirkpatrick, M. G.; Lanyon, L.; Lendy, E. K.; Lillis, J. R.; Logue, J.; Luthra, S. A.; Ma, C.; Mason, S. W.; McGrath, M. E.; Noell, S.; Obach, R. S.; MN, O. B.; O'Connor, R.; Ogilvie, K.; Owen, D.; Pettersson, M.; Reese, M. R.; Rogers, T. F.; Rosales, R.; Rossulek, M. I.; Sathish, J. G.; Shirai, N.; Steppan, C.; Ticehurst, M.; Updyke, L. W.; Weston, S.; Zhu, Y.; White, K. M.; Garcia-Sastre, A.; Wang, J.; Chatterjee, A. K.; Mesecar, A. D.; Frieman, M. B.; Anderson, A. S.; Allerton, C. Nat. Commun. 2021, 12, 6055.
doi: 10.1038/s41467-021-26239-2 |
[75] |
Owen, D. R.; Allerton, C. M. N.; Anderson, A. S.; Aschenbrenner, L.; Avery, M.; Berritt, S.; Boras, B.; Cardin, R. D.; Carlo, A.; Coffman, K. J.; Dantonio, A.; Di, L.; Eng, H.; Ferre, R.; Gajiwala, K. S.; Gibson, S. A.; Greasley, S. E.; Hurst, B. L.; Kadar, E. P.; Kalgutkar, A. S.; Lee, J. C.; Lee, J.; Liu, W.; Mason, S. W.; Noell, S.; Novak, J. J.; Obach, R. S.; Ogilvie, K.; Patel, N. C.; Pettersson, M.; Rai, D. K.; Reese, M. R.; Sammons, M. F.; Sathish, J. G.; Singh, R. S. P.; Steppan, C. M.; Stewart, A. E.; Tuttle, J. B.; Updyke, L.; Verhoest, P. R.; Wei, L.; Yang, Q.; Zhu, Y. Science 2021, 374, 1586.
doi: 10.1126/science.abl4784 |
[76] |
Zhao, Y.; Fang, C.; Zhang, Q.; Zhang, R.; Zhao, X.; Duan, Y.; Wang, H.; Zhu, Y.; Feng, L.; Zhao, J.; Shao, M.; Yang, X.; Zhang, L.; Peng, C.; Yang, K.; Ma, D.; Rao, Z.; Yang, H. Protein Cell 2021, DOI: 10.1007/s13238-021-00883-2.
doi: 10.1007/s13238-021-00883-2 |
[77] |
Bai, B.; Arutyunova, E.; Khan, M. B.; Lu, J.; Joyce, M. A.; Saffran, H. A.; Shields, J. A.; Kandadai, A. S.; Belovodskiy, A.; Hena, M.; Vuong, W.; Lamer, T.; Young, H. S.; Vederas, J. C.; Tyrrell, D. L.; Lemieux, M. J.; Nieman, J. A. RSC Med. Chem. 2021, 12, 1722.
doi: 10.1039/D1MD00247C |
[78] |
van de Plassche, M. A. T.; Barniol-Xicota, M.; Verhelst, S. H. L. ChemBioChem 2020, 21, 3383.
doi: 10.1002/cbic.202000371 |
[79] |
Van de Plassche, M.; Barniol-Xicota, M.; Verhelst, S. ChemRxiv 2020, 23, 3383.
|
[80] |
Bai, B.; Belovodskiy, A.; Hena, M.; Kandadai, A. S.; Joyce, M. A.; Saffran, H. A.; Shields, J. A.; Khan, M. B.; Arutyunova, E.; Lu, J.; Bajwa, S. K.; Hockman, D.; Fischer, C.; Lamer, T.; Vuong, W.; van Belkum, M. J.; Gu, Z.; Lin, F.; Du, Y.; Xu, J.; Rahim, M.; Young, H. S.; Vederas, J. C.; Tyrrell, D. L.; Lemieux, M. J.; Nieman, J. A. J. Med. Chem. 2022, 65, 2905.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00616 |
[81] |
Konno, S.; Kobayashi, K.; Senda, M.; Funai, Y.; Seki, Y.; Tamai, I.; Schakel, L.; Sakata, K.; Pillaiyar, T.; Taguchi, A.; Taniguchi, A.; Gutschow, M.; Muller, C. E.; Takeuchi, K.; Hirohama, M.; Kawaguchi, A.; Kojima, M.; Senda, T.; Shirasaka, Y.; Kamitani, W.; Hayashi, Y. J. Med. Chem. 2022, 65, 2926.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00665 |
[82] |
Kreutzer, A. G.; Krumberger, M.; Diessner, E. M.; Parrocha, C. M. T.; Morris, M. A.; Guaglianone, G.; Butts, C. T.; Nowick, J. S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113530.
doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113530 |
[83] |
Jin, Z.; Du, X.; Xu, Y.; Deng, Y.; Liu, M.; Zhao, Y.; Zhang, B.; Li, X.; Zhang, L.; Peng, C.; Duan, Y.; Yu, J.; Wang, L.; Yang, K.; Liu, F.; Jiang, R.; Yang, X.; You, T.; Liu, X.; Yang, X.; Bai, F.; Liu, H.; Liu, X.; Guddat, L. W.; Xu, W.; Xiao, G.; Qin, C.; Shi, Z.; Jiang, H.; Rao, Z.; Yang, H. Nature 2020., 582, 289.
doi: 10.1038/s41586-020-2223-y |
[84] |
Hattori, S. I.; Higshi-Kuwata, N.; Raghavaiah, J.; Das, D.; Bulut, H.; Davis, D. A.; Takamatsu, Y.; Matsuda, K.; Takamune, N.; Kishimoto, N.; Okamura, T.; Misumi, S.; Yarchoan, R.; Maeda, K.; Ghosh, A. K.; Mitsuya, H. mBio 2020, 11, e01833.
|
[85] |
Hattori, S. I.; Higashi-Kuwata, N.; Hayashi, H.; Allu, S. R.; Raghavaiah, J.; Bulut, H.; Das, D.; Anson, B. J.; Lendy, E. K.; Takamatsu, Y.; Takamune, N.; Kishimoto, N.; Murayama, K.; Hasegawa, K.; Li, M.; Davis, D. A.; Kodama, E. N.; Yarchoan, R.; Wlodawer, A.; Misumi, S.; Mesecar, A. D.; Ghosh, A. K.; Mitsuya, H. Nat. Commun. 2021, 12, 168.
doi: 10.1038/s41467-020-20211-2 |
[86] |
Forrestall, K. L.; Burley, D. E.; Cash, M. K.; Pottie, I. R.; Darvesh, S. Chem. Biol. Interact. 2021, 335, 109348.
doi: 10.1016/j.cbi.2020.109348 |
[87] |
Ghahremanpour, M. M.; Tirado-Rives, J.; Deshmukh, M.; Ippolito, J. A.; Zhang, C. H.; Cabeza de Vaca, I.; Liosi, M. E.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 2526.
doi: 10.1021/acsmedchemlett.0c00521 pmid: 33324471 |
[88] |
Zhang, C. H.; Stone, E. A.; Deshmukh, M.; Ippolito, J. A.; Ghahremanpour, M. M.; Tirado-Rives, J.; Spasov, K. A.; Zhang, S.; Takeo, Y.; Kudalkar, S. N.; Liang, Z.; Isaacs, F.; Lindenbach, B.; Miller, S. J.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. ACS Cent. Sci. 2021, 7, 467.
doi: 10.1021/acscentsci.1c00039 |
[89] |
Zhang, C. H.; Spasov, K. A.; Reilly, R. A.; Hollander, K.; Stone, E. A.; Ippolito, J. A.; Liosi, M. E.; Deshmukh, M. G.; Tirado-Rives, J.; Zhang, S.; Liang, Z.; Miller, S. J.; Isaacs, F.; Lindenbach, B. D.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. ACS Med. Chem. Lett. 2021, 12, 1325.
doi: 10.1021/acsmedchemlett.1c00326 |
[90] |
Liu, H.; Ye, F.; Sun, Q.; Liang, H.; Li, C.; Li, S.; Lu, R.; Huang, B.; Tan, W.; Lai, L. J. Enzyme. Inhib. Med. Chem 2021, 36, 497.
doi: 10.1080/14756366.2021.1873977 |
[91] |
Su, H. X.; Yao, S.; Zhao, W. F.; Li, M. J.; Liu, J.; Shang, W. J.; Xie, H.; Ke, C. Q.; Hu, H. C.; Gao, M. N.; Yu, K. Q.; Liu, H.; Shen, J. S.; Tang, W.; Zhang, L. K.; Xiao, G. F.; Ni, L.; Wang, D. W.; Zuo, J. P.; Jiang, H. L.; Bai, F.; Wu, Y.; Ye, Y.; Xu, Y. C. Acta Pharmacol. Sin. 2020, 41, 1167.
doi: 10.1038/s41401-020-0483-6 |
[92] |
Zhao, Q.; Chen, X. Y.; Martin, C. Sci. Bull. 2016, 61, 1391.
doi: 10.1007/s11434-016-1136-5 |
[93] |
Zandi, K.; Musall, K.; Oo, A.; Cao, D.; Liang, B.; Hassandarvish, P.; Lan, S.; Slack, R. L.; Kirby, K. A.; Bassit, L.; Amblard, F.; Kim, B.; AbuBakar, S.; Sarafianos, S. G.; Schinazi, R. F. Microorganisms 2021, 9, 893.
doi: 10.3390/microorganisms9050893 |
[94] |
Su, H.; Yao, S.; Zhao, W.; Zhang, Y.; Liu, J.; Shao, Q.; Wang, Q.; Li, M.; Xie, H.; Shang, W.; Ke, C.; Feng, L.; Jiang, X.; Shen, J.; Xiao, G.; Jiang, H.; Zhang, L.; Ye, Y.; Xu, Y. Nat. Commun. 2021, 12, 3623.
doi: 10.1038/s41467-021-23751-3 |
[95] |
Kuzikov, M.; Costanzi, E.; Reinshagen, J.; Esposito, F.; Vangeel, L.; Wolf, M.; Ellinger, B.; Claussen, C.; Geisslinger, G.; Corona, A.; Iaconis, D.; Talarico, C.; Manelfi, C.; Cannalire, R.; Rossetti, G.; Gossen, J.; Albani, S.; Musiani, F.; Herzog, K.; Ye, Y.; Giabbai, B.; Demitri, N.; Jochmans, D.; Jonghe, S.; Rymenants, J.; Summa, V.; Tramontano, E.; Beccari, A. R.; Leyssen, P.; Storici, P.; Neyts, J.; Gribbon, P.; Zaliani, A. ACS Pharmacol. Transl. Sci. 2021, 4, 1096.
doi: 10.1021/acsptsci.0c00216 pmid: 35287429 |
[96] |
Batool, F.; Mughal, E. U.; Zia, K.; Sadiq, A.; Naeem, N.; Javid, A.; Ul-Haq, Z.; Saeed, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 2022, 40, 3777.
doi: 10.1080/07391102.2020.1850359 |
[97] |
Gurard-Levin, Z. A.; Liu, C.; Jekle, A.; Jaisinghani, R.; Ren, S.; Vandyck, K.; Jochmans, D.; Leyssen, P.; Neyts, J.; Blatt, L. M.; Beigelman, L.; Symons, J. A.; Raboisson, P.; Scholle, M. D.; Deval, J. Antiviral Res. 2020, 182, 104924.
doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104924 |
[98] |
Liu, P.; Liu, H.; Sun, Q.; Liang, H.; Li, C.; Deng, X.; Liu, Y.; Lai, L. Eur. J. Med. Chem. 2020, 206, 112702.
doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112702 |
[99] |
Wen, L.; Tang, K.; Chik, K. K.; Chan, C. C.; Tsang, J. O.; Liang, R.; Cao, J.; Huang, Y.; Luo, C.; Cai, J. P.; Ye, Z. W.; Yin, F.; Chu, H.; Jin, D. Y.; Yuen, K. Y.; Yuan, S.; Chan, J. F. Int. J. Biol. Sci. 2021, 17, 1555.
doi: 10.7150/ijbs.59191 |
[100] |
Zhang, J. W.; Xiong, Y.; Wang, F.; Zhang, F. M.; Yang, X.; Lin, G. Q.; Tian, P.; Ge, G.; Gao, D. Eur. J. Med. Chem. 2022, 228, 114030.
doi: 10.1016/j.ejmech.2021.114030 |
[101] |
Unoh, Y.; Uehara, S.; Nakahara, K.; Nobori, H.; Yamatsu, Y.; Yamamoto, S.; Maruyama, Y.; Taoda, Y.; Kasamatsu, K.; Suto, T.; Kouki, K.; Nakahashi, A.; Kawashima, S.; Sanaki, T.; Toba, S.; Uemura, K.; Mizutare, T.; Ando, S.; Sasaki, M.; Orba, Y.; Sawa, H.; Sato, A.; Sato, T.; Kato, T.; Tachibana, Y. J. Med. Chem. 2022, 65, 6499.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c00117 |
[102] |
Michihito, S.; Koshiro, T.; Mai, K.; Yukari, I.; Hiroko, K.; Takuma, A.; Kentaro, U.; Shinsuke, T.; Shinji, K.; Yuki, M.; Shun, I.; Noriko, N.; Tadaki, S.; Shinpei, Y.; Haruaki, N.; Takao, S.; Teruhisa, K.; Takao, S.; William, W. H.; Yasuko, O.; Akihiko, S.; Hirofumi, S. bioRxiv-Microbiology 2022. DOI: 10.1101/2022.02.14.480338.
doi: 10.1101/2022.02.14.480338 |
[1] | Zheng Liu, Jing Yang, Fengwu Liu. New Routes to Antiviral Molnupiravir against SARS-CoV-2 Infection [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(9): 2988-2993. |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||