Recent Progress in the Construction of Chiral 3-Substituted Indoles by Asymmetric Friedel-Crafts Reactions

doi:10.6023/cjoc202303010

Abstract

Chiral C(3)-functionalized indoles have received much attention as strategic building blocks for the synthesis of many natural products and bioactive compounds. Particularly in the past twenty years, application of chiral metal complexes and small-molecule organocatalysts for the asymmetric Friedel-Crafts C(3)-alkylations of indoles has become a hot topic in the organic field. Applications of asymmetric Friedel-Crafts reactions in the synthesis of C(3)-substituted indoles are reviewed according to the catalysts that promoting reaction. Moreover, future perspectives are also presented.

Key words: chiral catalyst, asymmetric Friedel-Crafts alkylation, C(3)-substituted chiral indole, chiral induction

Cite this article

Tiantian Liu, Xinhong Duan. Recent Progress in the Construction of Chiral 3-Substituted Indoles by Asymmetric Friedel-Crafts Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(11): 3695-3712.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

Fig. & Tab. 2

References 75

[1]	(a) Joucla, L.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 673. doi: 10.1002/adsc.v351:5 pmid: 32267706
	(b) Roger, J.; Gottumukkala, A. L.; Doucet, H. ChemCatChem 2010, 2, 20. doi: 10.1002/cctc.v2:1 pmid: 32267706
	(c) Chen, S. P.; Liao, Y. F.; Zhao, F.; Qi, H. R.; Liu, S. W.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2014, 16, 1618. doi: 10.1021/ol500231c pmid: 32267706
	(d) Leitch, J. A.; Bhonoah, Y.; Frost, C. G. ACS Catal. 2017, 7, 5618. doi: 10.1021/acscatal.7b01785 pmid: 32267706
	(e) Chen, J.; Li, M.; Zhang, J. L.; Sun, W. B.; Jiang, Y. J. Org. Lett. 2020, 22, 3033. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00797 pmid: 32267706
	(f) Xu, P.; Duan, X. H. New J. Chem. 2021, 45, 19425. doi: 10.1039/D1NJ03400F pmid: 32267706
[2]	(a) Liu, J.-F.; Jiang, Z.-Y.; Wang, R.-R.; Zheng, Y.-T.; Chen, J.-J.; Zhang, X.-M.; Ma, Y.-B. Org. Lett. 2007, 9, 4127. pmid: 17850153
	(b) Karadeolian, A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1133. doi: 10.1002/anie.v49:6 pmid: 17850153
	(c) Zhang, X.; Mu, T.; Zhan, F.; Ma, L.; Liang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6164. doi: 10.1002/anie.v50.27 pmid: 17850153
	(d) Wu, W.; Xiao, M.; Wang, J.; Li, Y.; Xie, Z. Org. Lett. 2012, 14, 1624. doi: 10.1021/ol300379g pmid: 17850153
[3]	(a) Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephensen, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1. pmid: 23401076
	(b) DeLorbe, J. E.; Jabri, S. Y.; Mennen, S. M.; Overman, L. E.; Zhang, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6549. doi: 10.1021/ja201789v pmid: 23401076
	(c) Trost, B. M.; Xie, J.; Sieber, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20611. doi: 10.1021/ja209244m pmid: 23401076
	(d) Song, J.; Guo, C.; Adele, A.; Yin, H.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3319. doi: 10.1002/chem.201204522 pmid: 23401076
[4]	(a) Angelini, E.; Balsamini, C.; Bartoccini, F.; Lucarini, S.; Piersanti, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5654. doi: 10.1021/jo800881u pmid: 18558761
	(b) Gao, Y.-H.; Yang, L.; Zhou, W.; Xu, L.-W.; Xia, C.-G. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 114. doi: 10.1002/aoc.v23:3 pmid: 18558761
	(c) Lai, Q. Y.; Liao, R. S.; Wu, S. Y.; Zhang, J. X.; Duan, X. H. New J. Chem. 2013, 37, 4069. doi: 10.1039/c3nj00854a pmid: 18558761
	(d) Yao, S.-J.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. J. Org. Chem. 2016, 81, 4226. doi: 10.1021/acs.joc.6b00580 pmid: 18558761
[5]	(a) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550. doi: 10.1002/anie.v43:5 pmid: 18500844
	(b) Poulsen, T. B.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903. doi: 10.1021/cr078372e pmid: 18500844
	(c) Sheng, Y.-F.; Zhang, A.-J.; Zheng, X.-J.; You, S.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 605. (in Chinese) doi: 10.1002/cjoc.v28:4 pmid: 18500844
	(盛益飞, 张安将, 郑晓建, 游书力, 有机化学, 2008, 28, 605.) pmid: 18500844
	(d) You, S.-L.; Cai, Q.; Zeng, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2190. doi: 10.1039/b817310a pmid: 18500844
	(e) He, Z. R.; Huang, Y. Y.; Francis, V. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 700. (in Chinese) doi: 10.6023/A13010078 pmid: 18500844
	(何展荣, 黄毅勇, Verpoort, Francis, 化学学报, 2013, 71, 700.) doi: 10.6023/A13010078 pmid: 18500844
[6]	(a) Chen, Y. C.; Xie, Z. F. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 462. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc1103201
	(陈永诚, 解正峰, 有机化学, 2012, 32, 462.) doi: 10.6023/cjoc1103201
	(b) Beletskaya, I. P.; Averin, A. D. Curr. Organocatal. 2016, 3, 60. doi: 10.2174/2213337202666150505230013
[7]	(a) Corey, E. J.; Imai, N.; Zhang, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728. doi: 10.1021/ja00002a081 pmid: 27701109
	(b) Jørgensen, K. A.; Johannsen, M.; Yao, S.; Audrain, H.; Thorhauge, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605. doi: 10.1021/ar970347f pmid: 27701109
	(c) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325. doi: 10.1021/ar960062n pmid: 27701109
	(d) Evans, D. A.; Downey, C. W.; Hubbs, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8706. doi: 10.1021/ja035509j pmid: 27701109
	(e) Xu, X. F.; Hu, W.-H.; Doyle, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6392. doi: 10.1002/anie.v50.28 pmid: 27701109
	(f) Leighty, M. W.; Shen, B.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15233. doi: 10.1021/ja306225u pmid: 27701109
	(g) Zhang, W.; Wang, F.; McCann, S. D.; Wang, D.; Chen, P.; Stahl, S. S.; Liu, G. Science 2016, 353, 1014. pmid: 27701109
[8]	Zhuang, W.; Gathergood, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1009. pmid: 11430064
[9]	Jensen, K. B.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew., Chem., Int. Ed. 2001, 40, 160.
[10]	Yin, B.; Wu, Y.; Ma, H.; Ma, X.; Fu, B.; Liu, J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2119. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201505013
	(殷伯翰, 吴燕华, 麻红利, 马晓东, 傅滨, 刘吉平, 有机化学, 2015, 35, 2119.) doi: 10.6023/cjoc201505013
[11]	(a) Zhou, J.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030. doi: 10.1021/ja026936k
	(b) Zhou, J.; Ye, M.-C.; Huang, Z.-Z.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1309. doi: 10.1021/jo035552p
[12]	Staleva, P.; Hernández, J. G.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 9202. doi: 10.1002/chem.v25.39
[13]	Jia, Y.; Yang, W.; Du, D.-M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4739. doi: 10.1039/c2ob25360g pmid: 22588514
[14]	Jia, S.-J.; Du, D.-M. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 980.
[15]	Li, N.-K.; Kong, L.-P.; Qi, Z.-H.; Yin, S.-J.; Zhang, J.-Q.; Wu, B.; Wang, X.-W. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3100. doi: 10.1002/adsc.v358.19
[16]	Trost, B. M.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12003. doi: 10.1021/ja003033n
[17]	(a) Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Angew. Chem. 2002, 114, 889. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3757
	(b) Trost, B. M.; Terrell, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 338. doi: 10.1021/ja028782e
	(c) Trost, B. M.; Martínez-Sánchez, S. Synlett 2005, 627.
	(d) Trost, B. M.; Weiss, A. H.; Wangelin, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8. doi: 10.1021/ja054871q
	(e) Trost, B. M.; Hitce, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4572. doi: 10.1021/ja809723u
[18]	Trost, B. M.; Müller, C. J Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438. doi: 10.1021/ja711080y
[19]	Wang, B.-L.; Li, N.-K.; Zhang, J.-X.; Liu, G.-G.; Liu, T.; Shen, Q.; Wang, X.-W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2614. doi: 10.1039/c0ob01200a
[20]	Hua, Y.-Z.; Chen, J.-W.; Yang, H.; Wang, M.-C. J. Org. Chem. 2018, 83, 1160. doi: 10.1021/acs.joc.7b02599
[21]	(a) Li, Q. H.; Liu, X. H.; Wang, J.; Shen, K.; Feng, X. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4011. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.04.003 pmid: 18088145
	(b) Zhang, X.; Chen, D. H.; Liu, X. H.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5227. pmid: 18088145
	(c) Qin, B.; Xiao, X.; Liu, X. H.; Huang, J. L.; Wen, Y. H.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9323. pmid: 18088145
	(d) Li, X.; Liu, X. H.; Fu, Y. Z.; Wang, L. J.; Zhou, L.; Feng, X. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4796. doi: 10.1002/chem.v14:16 pmid: 18088145
	(e) Shang, D. J.; Xin, J. G.; Liu, Y. L.; Zhou, X.; Liu, X. H.; Feng X. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 630. pmid: 18088145
[22]	Liu, Y. L.; Shang, D. J.; Zhou, X.; Zhu, Y.; Lin, L. L.; Liu, X. H; Feng, X. M. Org. Lett. 2010, 12, 180. doi: 10.1021/ol902587t
[23]	Hui, Y. H.; Chen, W. L.; Wang, W. T.; Jiang, J.; Cai, Y. F.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3174. doi: 10.1002/adsc.v352.18
[24]	(a) Li, Y.; Li, Z.; Li, X.; Chang, H.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 693. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201309039
	(李英俊, 李志鹏, 李兴, 常宏宏, 魏文珑, 有机化学, 2014, 34, 693.) doi: 10.6023/cjoc201309039
	(b) Wang, L.; Li, T.; Perveen, S.; Zhang, S.; Wang, X.; Ouyang, Y.; Li, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202213943. doi: 10.1002/anie.v61.51
[25]	Lyle, M. P. A.; Draper, N. D.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2005, 7, 901. doi: 10.1021/ol050075d
[26]	Grach, G.; Dinut, A.; Marque, S.; Marrot, J.; Gil, R.; Prim, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 497. doi: 10.1039/C0OB00461H
[27]	Li, Y. S.; Dong, M. Q.; Gao, N. X.; Cao, G. R.; Teng, D. W. Appl. Organomet. Chem. 2022, 36, e6635. doi: 10.1002/aoc.v36.5
[28]	Liu, L.; Zhao, Q. Y.; Du, F. P.; Chen, H. L.; Qin, Z. H.; Fu, B. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1874.
[29]	Brunel, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 857. doi: 10.1021/cr040079g
[30]	Ishii, A.; Soloshonok, V. A.; Mikami K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1597. pmid: 10814133
[31]	Dong, H.-M.; Lu, H.-H.; Lu, L.-Q.; Chen, C.-B.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1597. doi: 10.1002/adsc.v349:10
[32]	(a) Corey, E. J.; Barnes-Seeman, D.; Lee, T. W.; Goodman, S. N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6513. doi: 10.1016/S0040-4039(97)01517-7 pmid: 14703390
	(b) Yuan, Y.; Wang, X.; Li, X.; Ding, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 146. pmid: 14703390
[33]	Blay, G.; Fernández, I.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2007, 9, 2601. doi: 10.1021/ol0710820
[34]	Tsubogo, T.; Kano, Y.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1974. doi: 10.1002/asia.v5:9
[35]	List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395. doi: 10.1021/ja994280y
[36]	Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138. doi: 10.1002/anie.v43:39
[37]	(a) Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289. pmid: 25203602
	(b) Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2062. doi: 10.1002/anie.v43:16 pmid: 25203602
	(c) Bolm, C.; Rantanen, T.; Schiffers, I.; Zani, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1758. doi: 10.1002/anie.v44:12 pmid: 25203602
	(d) Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999. doi: 10.1002/adsc.v348:9 pmid: 25203602
	(e) Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744. doi: 10.1021/cr068374j pmid: 25203602
	(f) Gao, Y.-J.; Yang, L.-H.; Song, S.-J.; Ma, J.-J.; Tang, R.-X.; Bian, R.-H.; Liu, H.-Y.; Wu, Q.-H.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 8. (in Chinese) pmid: 25203602
	(高勇军, 杨丽华, 宋双居, 马晶军, 唐然肖, 边瑞环, 刘海燕, 吴秋华, 王春, 有机化学, 2008, 28, 8.) pmid: 25203602
	(g) Kampen, D.; Reisinger, C. M.; List, B. Top. Curr. Chem. 2009, 291, 395. pmid: 25203602
	(h) Terada, M. Synthesis 2010, 1929. pmid: 25203602
	(i) Parmar, D.; Sugiono, E.; Raja, S.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 9047. doi: 10.1021/cr5001496 pmid: 25203602
	(j) Akiyama, T.; Mori, K. Chem. Rev. 2015, 115, 9277. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00041 pmid: 25203602
[38]	Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 589. doi: 10.1021/jo902120s pmid: 20039624
[39]	Terada, M.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11804. doi: 10.1021/ja046185h
[40]	Terada, M.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 292. doi: 10.1021/ja0678166
[41]	Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484. doi: 10.1021/ja067417a
[42]	García-García, C.; Ortiz-Rojano, L.; Alvarez, S.; Alvarez, R.; Ribagorda, M.; Carreno, M. C. Org. Lett. 2016, 18, 2224. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00781 pmid: 27088217
[43]	(a) Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4016. doi: 10.1002/anie.v47:21 pmid: 20550180
	(b) Takahashi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049. doi: 10.1021/cr100072x pmid: 20550180
[44]	Ma, J.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 2019, 84, 11125. doi: 10.1021/acs.joc.9b01741
[45]	Ibáňez, I.; Kaneko, M.; Kamei, Y.; Tsutsumi, R.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. ACS Catal. 2019, 9, 6903. doi: 10.1021/acscatal.9b01811
[46]	(a) Su, Y.; Shi, F. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 486. (in Chinese)
	(苏亚军, 史福强, 有机化学, 2010, 30, 486.)
	(b) Liu, H.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z. Org. Lett. 2006, 8, 6023. doi: 10.1021/ol062499t
	(c) Wu, H.; He, Y.-P.; Shi, F. Synthesis 2015, 47, 1990. doi: 10.1055/s-00000084
[47]	Kashikura, W.; Itoh, J.; Mori, K.; Akiyama, T. Chem.-Asian J. 2010, 5, 470. doi: 10.1002/asia.v5:3
[48]	Rueping, M.; Bootwicha, T.; Kambutong, S.; Sugiono, E. Chem.- Asian J. 2012, 7, 1195. doi: 10.1002/asia.v7.6
[49]	Rueping, M.; Raja, S.; Núňez, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 563. doi: 10.1002/adsc.v353.4
[50]	Hatano, M.; Mochizuki, T.; Nishikawa, K.; Ishihara, K. ACS Catal. 2018, 8, 349. doi: 10.1021/acscatal.7b03708
[51]	(a) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. pmid: 27070297
	(b) Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581. doi: 10.1021/ar700137z pmid: 27070297
	(c) Chung, Y. K.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2225. doi: 10.1002/anie.v48:12 pmid: 27070297
	(d) Ĉoric, I.; Müller, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370. doi: 10.1021/ja108642s pmid: 27070297
	(e) Xu, F.; Huang, D.; Han, C.; Shen, W.; Lin, X.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 8677. doi: 10.1021/jo101640z pmid: 27070297
	(f) Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1365. doi: 10.1021/ar300051u pmid: 27070297
	(g) Zheng, J.; Cui, W.-J.; Zheng, C.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5242. doi: 10.1021/jacs.6b02302 pmid: 27070297
	(h) Li, S. Y.; Zhang, J.-W.; Li, X.-L.; Cheng, D.-J.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16561. doi: 10.1021/jacs.6b11435 pmid: 27070297
[52]	Li, Y.-P.; Li, Z.-Q.; Zhou, B.-Y.; Li, M.-L.; Xue, X.-S.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. ACS Catal. 2019, 9, 6522. doi: 10.1021/acscatal.9b01502
[53]	Deng, X.-F.; Wang, Y.-W.; Zhang, S.-Q.; Li, L.; Li, G.-X.; Zhao, G.; Tang, Z. Chem. Commun. 2020, 56, 2499. doi: 10.1039/C9CC09637J
[54]	Jacobsen, E. N.; Markd, I.; Mungall, W. S.; Schrcider, G.; Sharpless, K. B. J Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968. doi: 10.1021/ja00214a053
[55]	(a) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773
	(b) Ting, A.; Goss, J. M.; McDougal, N. T.; Schaus, S. E. Top Curr. Chem. 2010, 291, 145.
[56]	Zhang, Y.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. M. Prog. Chem. 2018, 30, 491. (in Chinese) doi: 10.7536/PC171121
	(张宇, 刘小华, 林丽丽, 冯小明, 化学进展, 2018, 30, 491.) doi: 10.7536/PC171121
[57]	Török, B.; Abid, M.; London, G.; Esquibel, J.; Török, M.; Mhadgut, S. C.; Yan, P.; Prakash, G. K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3086. doi: 10.1002/anie.v44:20
[58]	Wang, Y.-Q.; Song, J.; Hong, R.; Li, H.; Deng, L. J Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156. doi: 10.1021/ja062700v
[59]	Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Pesciaioli, F.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2007, 9, 1403. doi: 10.1021/ol070309o
[60]	Deng, J.; Zhang, S.; Ding, P.; Jiang, H.; Wang, W.; Li, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 833. doi: 10.1002/adsc.v352:5
[61]	Li, J.; Wei, Z.; Cao, J.; Liang, D.; Lin, Y.; Duan, H. J. Org. Chem. 2022, 87, 2532. doi: 10.1021/acs.joc.1c02477
[62]	Dündar, E.; Tanyeli, C. Tetrahedron Lett. 2021, 73, 153.
[63]	Curran, D. P.; Kuo, L. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3259. doi: 10.1021/jo00091a007
[64]	(a) Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672. doi: 10.1021/ja036972z
	(b) Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119. doi: 10.1021/ja044370p
	(c) Hoashi, Y.; Okino, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4032. doi: 10.1002/anie.v44:26
	(d) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem.,Int. Ed. 2006, 45, 1520. doi: 10.1002/anie.v45:10
[65]	Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem. 2005, 117, 6734. doi: 10.1002/ange.v117:40
[66]	Marqués-López, E.; Alcaine, A.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3700.
[67]	Roca-López, D.; Marqués-López, E.; Alcaine, A.; Merino, P.; Herrera, R. P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4503. doi: 10.1039/c4ob00348a pmid: 24849715
[68]	Fan, Y.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 13288. doi: 10.1021/acs.joc.7b02411
[69]	(a) Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416. doi: 10.1021/ja805693p pmid: 22449206
	(b) Min, C.; Han, X.; Liao, Z. Q.; Wu, X. F.; Zhou, H.-B.; Dong, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2715. doi: 10.1002/adsc.v353.14/15 pmid: 22449206
	(c) Albrecht, Ł.; Dickmeiss, G.; Acosta, F. C.; Rodríguez-Escrich, C; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2543. doi: 10.1021/ja211878x pmid: 22449206
	(d) Albrecht, Ł.; Acosta, F. C.; Fraile, A.; Albrecht, A.; Christensen, J.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9088. doi: 10.1002/anie.v51.36 pmid: 22449206
	(e) Cornaggia, C.; Manoni, F.; Torrente, E.; Tallon, S.; Connon, S. J. Org. Lett. 2012, 14, 1850. doi: 10.1021/ol300453s pmid: 22449206
[70]	(a) Jiang, H.; Paixão, M. W.; Monge, D.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2775. doi: 10.1021/ja9097803 pmid: 21590822
	(b) Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6890. doi: 10.1002/chem.201003694 pmid: 21590822
	(c) Grayson, M. N. J. Org. Chem. 2017, 82, 4396. doi: 10.1021/acs.joc.7b00521 pmid: 21590822
[71]	Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2566. pmid: 15999188
[72]	Qian, Y.; Ma, G. Y.; Lv, A. F.; Zhu, H.-L.; Zhao, J.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3004. doi: 10.1039/b922120d
[73]	Pei, C.-K.; Jiang, Y.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11328. doi: 10.1002/anie.v51.45
[74]	Li, Y.; He, C. Q.; Gao, F.-X.; Li, Z.; Xue, X.-S.; Li, X.; Houk, K. N.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2017, 19, 1926. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00727
[75]	(a) Johnston, R. C.; Cheong, P. H. Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5057. doi: 10.1039/c3ob40828k pmid: 23824256
	(b) Asari, A. H.; Lam, Y.; Tius, M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13191. doi: 10.1021/jacs.5b08969 pmid: 23824256

不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展