Chinese Journal of Organic Chemistry ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (10): 3339-3351.DOI: 10.6023/cjoc202305016 Previous Articles Next Articles
Special Issue: 有机硅化学专辑-2023
收稿日期:
2023-05-14
修回日期:
2023-06-23
发布日期:
2023-07-12
基金资助:
Received:
2023-05-14
Revised:
2023-06-23
Published:
2023-07-12
Contact:
*E-mail: Supported by:
Share
Wei Sun, Shoufei Zhu. Hydrosilylation Reactions of Alkene with Tertiary Silanes Catalyzed by Iron-Series Metals[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(10): 3339-3351.
烯烃 | 硅烷 | 硅氢化产物 | 产物应用 |
---|---|---|---|
| HSiEt3 | | 纺织品表面整理剂, 年产至少6000吨 |
HSi(OEt)3 | | 填料表面处理剂 | |
HSi(OSiMe3)2Me | | 化妆品成分 | |
| HSi(OSiMe3)2Me | | 聚氨酯泡沫稳定剂 |
| HSi(OSiMe3)2Me | | UV脱模剂 |
| HSi(OEt)3 | | 密封剂、粘合剂 |
| HSi(OEt)3 | | 低滚动阻力轮 胎成分 |
| | 交联硅聚合物 | 脱模剂 |
烯烃 | 硅烷 | 硅氢化产物 | 产物应用 |
---|---|---|---|
| HSiEt3 | | 纺织品表面整理剂, 年产至少6000吨 |
HSi(OEt)3 | | 填料表面处理剂 | |
HSi(OSiMe3)2Me | | 化妆品成分 | |
| HSi(OSiMe3)2Me | | 聚氨酯泡沫稳定剂 |
| HSi(OSiMe3)2Me | | UV脱模剂 |
| HSi(OEt)3 | | 密封剂、粘合剂 |
| HSi(OEt)3 | | 低滚动阻力轮 胎成分 |
| | 交联硅聚合物 | 脱模剂 |
[1] |
(a) Marciniec B.; Maciejewski H.; Pietraszok C.; Pawluc P. Advances in Silicone Science, Springer, 2009.
pmid: 30740530 |
(b) Obligacion J. V.; Chirik P. J. Nat. Rev. Chem. 2018, 2, 15.
doi: 10.1038/s41570-018-0001-2 pmid: 30740530 |
|
[2] |
Speier J. L.; Webster J. A.; Barnes G. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 974.
doi: 10.1021/ja01561a054 |
[3] |
Karstedt B. D. US 3775452, 1973.
|
[4] |
Markó I. E.; Stérin S.; Buisine O.; Mignani G.; Branlard P.; Tinant B.; Declercq J.-P. Science 2002, 298, 204.
doi: 10.1126/science.1073338 |
[5] |
Holwell A. J. Platin. Met. Rev. 2008, 52, 243.
doi: 10.1595/147106708X366975 |
[6] |
For reviews, see: (a) Sun J.; Deng L. ACS Catal. 2016, 6, 290.
doi: 10.1021/acscatal.5b02308 |
(b) Du X.-Y.; Huang Z. ACS Catal. 2017, 7, 1227.
doi: 10.1021/acscatal.6b02990 |
|
(c) Chen J.-H; Guo J.; Lu Z. Chin. J. Chem. 2018, 36, 1075.
doi: 10.1002/cjoc.v36.11 |
|
(d) Almeida L. D. de; Wang H.-L.; Junge K.; Cui X.-J.; Beller M. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 550.
doi: 10.1002/anie.v60.2 |
|
(e) Zhu S.-F. Chin. J. Chem. 2021, 39, 3211.
doi: 10.1002/cjoc.v39.12 |
|
[7] |
Bauer I.; Knölker H.-J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170.
doi: 10.1021/cr500425u |
[8] |
(a) Bart S. C.; Lobkovsky E.; Chirik P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794.
doi: 10.1021/ja046753t pmid: 29589919 |
(b) Chen J.-H.; Cheng B.; Cao M.-Y.; Lu Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4661.
doi: 10.1002/anie.v54.15 pmid: 29589919 |
|
(c) Du X.-Y.; Zhang Y.-L.; Peng D.-J.; Huang Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6671.
doi: 10.1002/anie.v55.23 pmid: 29589919 |
|
(d) Docherty J. H.; Peng J.-Y.; Dominey A. P.; Thomas S. P. Nat. Chem. 2017, 9, 595.
doi: 10.1038/nchem.2697 pmid: 29589919 |
|
(e) Chen B.; Lu P.; Zhang H.; Cheng X.; Lu Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9439.
doi: 10.1021/jacs.7b04137 pmid: 29589919 |
|
(f) Hu M.-Y.; He Q.; Fan S.-J.; Wang Z.-C.; Liu L.-Y.; Mu Y.-J.; Peng Q.; Zhu S.-F. Nat. Commun. 2018, 9, 221.
doi: 10.1038/s41467-017-02472-6 pmid: 29589919 |
|
(g) Cheng B.; Liu W.-B.; Lu Z. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5014.
doi: 10.1021/jacs.8b01638 pmid: 29589919 |
|
(h) Hu M.-Y.; Lian J.; Sun W.; Qiao T.-Z.; Zhu S.-F. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4579.
doi: 10.1021/jacs.9b02127 pmid: 29589919 |
|
(i) Hu M.-Y.; He P.; Qiao T.-Z.; Sun W.; Li W.-T.; Lian J.; Li J.-H.; Zhu S.-F. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16894.
doi: 10.1021/jacs.0c09083 pmid: 29589919 |
|
(j) Sun W.; Li M.-P.; Li L.-J.; Huang Q.; Hu M.-Y.; Zhu S.-F. Chem. Sci. 2022, 13, 2721.
doi: 10.1039/D1SC06727C pmid: 29589919 |
|
[9] |
(a) Freidlina R. K.; Chukovskaya E. T.; Tsao I.; Nesmeyanov A. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1960, 132, 374.
|
(b) Nesmeyanov A. N.; Freidlina R. K.; Chukovskaya E. C.; Petrova R. G.; Belyavsky A. B. Tetrahedron 1962, 17, 61.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)99004-0 |
|
[10] |
Schroeder M. A.; Wrighton M. S. J. Organomet. Chem. 1977, 128, 345.
doi: 10.1016/S0022-328X(00)92207-1 |
[11] |
Sunada Y.; Tsutsumi H.; Shigeta K.; Yoshida R.; Hashimoto T.; Nagashima H. Dalton Trans. 2013, 42, 16687.
doi: 10.1039/c3dt52598h |
[12] |
Sunada Y.; Noda D.; Soejima H.; Tsutsumi H.; Nagashima H. Organometallics 2015, 34, 2896.
doi: 10.1021/acs.organomet.5b00201 |
[13] |
Noda D.; Tahara A.; Sunada Y.; Nagashima H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2480.
doi: 10.1021/jacs.5b11311 |
[14] |
Sanagawa A.; Nagashima H. Organometallics 2018, 37, 2859.
doi: 10.1021/acs.organomet.8b00389 |
[15] |
Tondreau A. M.; Atienza C. C. H.; Weller K. J.; Nye S. A.; Lewis K. M.; Delis J. G. P.; Chirik P. J. Science 2012, 335, 567.
doi: 10.1126/science.1214451 pmid: 22301315 |
[16] |
Small B. L.; Brookhart M.; Bennett A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
doi: 10.1021/ja9802100 |
[17] |
Tondreau A. M.; Atienza C. C. H.; Darmon J. M.; Milsmann C.; Hoyt H. M.; Weller K. J.; Nye S. A.; Lewis K. M.; Boyer J.; Delis J. G. P.; Lobkovsky E.; Chirik P. J. Organometallics 2012, 31, 4886.
doi: 10.1021/om3004527 |
[18] |
Peng D.-J.; Zhang Y.-L.; Du X.-Y.; Zhang L.; Leng X.-B.; Walter M. D.; Huang Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154.
doi: 10.1021/ja404963f |
[19] |
Greenhalgh M. D.; Frank D. J.; Thomas S. P. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 584.
doi: 10.1002/adsc.v356.2/3 |
[20] |
Jia X.-Q.; Huang Z. Nat. Chem. 2016, 8, 157.
doi: 10.1038/nchem.2417 |
[21] |
Kamitani M.; Yujiri K.; Yuge H. Organometallics 2020, 39, 3535.
doi: 10.1021/acs.organomet.0c00512 |
[22] |
Greenwood N. N.; Earnshaw A. Chemistry of the Elements, Butterworth, London, 1997, p. 1114.
|
[23] |
Chalk A. J.; Harrod J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1133.
|
[24] |
Magomedov G. K. I.; Andrianov K. A.; Shkolnik O. V.; Izmailov B. A.; Kalinin V. N. J. Organomet. Chem. 1978, 149, 29.
doi: 10.1016/S0022-328X(00)90374-7 |
[25] |
Stranix B. R.; Liu H.-Q.; Darling G. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 6183.
doi: 10.1021/jo960603m |
[26] |
Chalk A. J.; Harrod J. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1640.
doi: 10.1021/ja00983a020 |
[27] |
(a) Reichel C. L.; Wrighton M. S. Inorg. Chem. 1980, 19, 3858.
doi: 10.1021/ic50214a058 |
(b) Seitz F.; Wrighton M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 289.
doi: 10.1002/anie.v27:2 |
|
[28] |
Brookhart M.; Grant B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2151.
doi: 10.1021/ja00059a008 |
[29] |
Chen C.; Hecht M. B.; Kavara A.; Brennessel W. W.; Mercado B. Q.; Weix D. J.; Holland P. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13244.
doi: 10.1021/jacs.5b08611 pmid: 26444496 |
[30] |
Ibrahim A. D.; Entsminger S. W.; Zhu L.-Y.; Fout A. R. ACS Catal. 2016, 6, 3589.
doi: 10.1021/acscatal.6b01091 |
[31] |
(a) Schuster C. H.; Diao T.-N.; Pappas I.; Chirik P. J. ACS Catal. 2016, 6, 2632.
doi: 10.1021/acscatal.6b00304 |
(b) Diao T.-N.; Chirik P. J.; Roy A. K.; Lewis K. M.; Nye S.; Weller K. J.; Delis J. G. P.; Yu R. US 0080536, 2015.
|
|
[32] |
Lee K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3665.
doi: 10.1002/anie.v56.13 |
[33] |
Liu Y.; Deng L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1798.
doi: 10.1021/jacs.6b12938 |
[34] |
Yan Y.; Li J.; Bai Y.; Peng J. Arabian J. Chem. 2023, 16, 104743.
doi: 10.1016/j.arabjc.2023.104743 |
[35] |
Cornish A. J.; Lappert M. F.; Nile T. A. J. Organomet. Chem. 1977, 136, 73.
doi: 10.1016/S0022-328X(00)87969-3 |
[36] |
Pappas I.; Treacy S.; Chirik P. J. ACS Catal. 2016, 6, 4105.
doi: 10.1021/acscatal.6b01134 |
[37] |
Srinivas V.; Nakajima Y.; Ando W.; Sato K.; Shimada S. J. Organomet. Chem. 2016, 809, 57.
doi: 10.1016/j.jorganchem.2016.02.025 |
[38] |
Chang A. S-m.; Kawamura K. E.; Henness H. S.; Salpino V. M.; Greene J. C.; Zakharov L. N.; Cook A. K. ACS Catal. 2022, 12, 11002.
doi: 10.1021/acscatal.2c03580 |
No related articles found! |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||