Research Progress on Quinazoline Derivatives with Epidermal Growth Factor Receptor Inhibiting Bioactivity

doi:10.6023/cjoc1108061

Abstract

The progress on quinazoline derivatives with epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibiting bioactivity is reviewed in this paper. Quinazoline compounds are classified to four types according to different substituent groups at different ring position. The effects of substituent groups at different ring positions on the bioactivities are discussed. And the development tendency as well as the prospect of quinazoline derivatives as epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors is summarized.

Key words: epidermal growth factor receptor, quinazoline, bioactivity

Cite this article

Zhang Ying, Wang Peiyi, Hu Deyu, Jin Linhong, Yang Song. Research Progress on Quinazoline Derivatives with Epidermal Growth Factor Receptor Inhibiting Bioactivity[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 444-461.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Aaronson, S. A. Science 1991, 254, 1146.

[2] Ullrich, A.; Schlessinger, J. Cell 1990, 61, 203.

[3] Prenzel, N.; Fischer, O. M.; Streit, S.; Hart, S.; Ullrich, A. Endocr-Relat. Cancer 2001, 8, 11.

[4] Mendelsohn, J.; Baselga, J. J. Clin. Oncol. 2003, 21, 2787.

[5] Minkovsky, N.; Berezov, A. Curr. Opin. Invest. Dr. 2008, 9, 1336.

[6] Hynes, N. E.; Lane, H. A. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 341.

[7] Fry, D. W.; Kraker, A. J.; McMichael, A.; Ambroso, L. A.; Nelson,J. M.; Leopold, W. R.; Connors, R. W.; Bridges, A. J. Science 1994,265, 1093.

[8] Bridges, A. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2541.

[9] Normanno, N.; Maiello, M. R.; De, L. A. J. Cell. Physiol. 2003,194, 13.

[10] Boschelli, D. H. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1051.

[11] Ciardiello, F. Drugs 2000, 60, 25.

[12] Ciardiello, F.; Caputo, R.; Bianco, R.; Damiano, V.; Pomatico, G.;Placido, S. D.; Bianco, A. R.; Tortora, G. Clin. Cancer Res. 2000, 6,2053.

[13] Moasser, M. M.; Basso, A.; Averbuch, S. D.; Rosen, N. CancerRes. 2001, 61, 7184.

[14] Friedmann, B.; Caplin, M.; Hartley, J. A.; Hochhauser, D. Clin.Cancer Res. 2004, 10, 6476.

[15] Chang, G.-C.; Hsu, S.-L.; Tsai, J.-R.; Liang, F.-P.; Lin, S.-Y.; Sheu,G.-T.; Chen, C.-Y. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1453.

[16] Lee, E. J.; Whang, J. H.; Jeon, N. K.; Kim, J. Ann. N. Y. Acad. Sci.2007, 1095, 113.

[17] Wakeling, A. E. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 382.

[18] Ashkenazi, A. J. WO 2006089015, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,263270].

[19] Mark, B.; Hans, S. WO 2007047489, 2007 [Chem. Abstr. 2007,146, 468446].

[20] Rosetti, A.; Tesei, A.; Ulivi, P.; Fabbri, F.; Vannini, I.; Brigliadori,G.; Granato, A. M.; Amadori, D.; Zoli, W. Cancer Biol. Ther. 2005,4, 1089.

[21] Sabitha, K.; Kishore, K. M.; Kaiser, J. J. Mol. Graphics Modell.2008, 27, 244.

[22] Huq, F. Int. J. Pure Appl. Chem. 2007, 2, 281.

[23] Kobayashi, S.; Boggon, T. J.; Dayaram, T.; Janne, P. A.; Kocher,O.; Meyerson, M.; Johnson, B. E.; Eck, M. J.; Tenen, D. G.; Halmos,B. N. Engl. J. Med. 2005, 352, 786.

[24] Sequist, L. V.; Bell, D. W.; Lynch, T. J.; Haber, D. A. J. Clin. Oncol.2007, 25, 587.

[25] Flavio, S. WO 2008034776, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148,394375].

[26] Vicentini, C.; Festuccia, C.; Gravina, G. L.; Angelucci, A.; Marronaro,A.; Bologna, M. J. Cancer Res. Clin. 2003, 129, 165.

[27] Shreder, K. R.; Wong, M. S.; Nomanbhoy, T.; Leventhal, P. S.;Fuller, S. R. Org. Lett. 2004, 6, 3715.

[28] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026150, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336378].

[29] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Barlaam, B. C. WO2005028469, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355277].

[30] Barlaam, B. C.; Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A. WO2005030765, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355279].

[31] Kiguchi, K.; Ruffino, L.; Kawamoto, T.; Ajiki, T.; DiGiovanni,Clin. Cancer. Res. 2005, 11, 5572.

[32] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026157, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336384].

[33] Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A.; Plowright, A. T.; Storey, R.;Lennon, K. WO 2006090163, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,293085].

[34] Xu, C.-L.; Guo, Z.-X.; Zhang, Y.-D.; Zhao, F.-K.; Xu, G.-J.; Yu,Y.-P. Chin. Pharm. J. 2007, 42, 1748 (in Chinese).(许传莲, 郭宗香, 章砚东, 赵辅昆, 许根俊, 俞永平, 中国药学杂志 2007, 42, 1748.)

[35] Breza, N.; Pato, J.; Orfi, L.; Hegymegi-Barakonyi, B.; Banhegyi, P.;Varkondi, E.; Borbely, G.; Petak, I.; Keri, G. J. Recept. SignalTransduction Res. 2008, 28, 361.

[36] Lee, K.-O.; Cha, M.-Y.; Kim, M.-R.; Jung, Y.-H.; Lee, C.-G.; Kim,S.-Y.; Bang, K.; Park, B.-W.; Choi, B.-I.; Chae, Y.-J.; Ko, M.-Y.;Kim, H.-K.; Ahn, Y.-G.; Kim, M.-S.; Lee, G.-S. WO 2008150118,2008 [Chem. Abstr. 2009, 150, 35390].

[37] Schettino, C.; Bareschino, M. A.; Ricci, V.; Ciardiello, F. ExpertRev. Resp. Med. 2008, 2(2), 167.

[38] Hidalgo, M.; Siu, L. L.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Hammond, L. A.;Takimoto, C. Eckhardit, S. G.; Tolcher, A.; Britten, C. D.; Denis,L.; Ferrante, K.; Von Hoff, D. D.; Silberman, S.; Rowinsky, E. K.J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3267.

[39] Siu, L. L.; Hidalgo, M.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Moczygemba, J.;Eckhardt, S. G.; Tolcher, A.; Smith, L.; Hammond, L.; Blackburn,A.; Tensfeldt, T.; Silberman, S.; Von Hoff, D. D. Proc. Am. Soc.Clin. Oncol. 1999, 18, 1498.

[40] Jimenez, U.; Gurpide, A.; Isla, D.; Garcia-Campelo, R.; Firvida, J.;Vinolas, N.; Jaen, A.; Montalar, J.; Regueiro, P.; Massuti, B. Proc.Am. Soc. Clin. Oncol. 2007, 26, 7639.

[41] Groen, H. J.; Smit, E. F.; Dingemans, A. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol.2007, 26, 7625.

[42] Smith, J. Clin. Ther. 2005, 27, 1513.

[43] Ban, H. S.; Onagi, S.; Uno, M.; Nabeyama, W.; Nakamura, H.Chem. Med. Chem. 2008, 3, 1094.

[44] Lueth, A.; Loewe, W. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 703.

[45] Qian, C.-G.; Cai, X. WO 2008033748, 2008 [Chem. Abstr. 2008,148, 355812].

[46] Qian, C.-G.; Cai, X.; Gould, S.; Zhai, H.-X. WO 2008033749, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148, 355813].

[47] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X.; Bao, R. US 20090111772, 2009

[Chem. Abstr. 2009, 116, 524181].

[48] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X. WO 2009035718, 2009 [Chem.Abstr. 2009, 150, 352185].

[49] Chandregowda, V.; Kush, A. K.; Reddy, G. C. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 3046.

[50] Hatti, K. S.; Chandregowda, V.; Rao, G. V.; Kush, A.; Reddy, G. C.J. Proteomics Bioinform. 2009, 2, 126.

[51] Ban, H. S.; Tanaka, Y. W.; Hatori, N. M.; Nakamura, H. Bioorg.Med. Chem. 2010, 18, 870.

[52] Chilin, A.; Conconi, M. T.; Marzaro, G.; Guiotto, A.; Urbani, L.;Tonus, F.; Parnigotto, P. J. Med. Chem. 2010, 53, 1862.

[53] Garofalo, A.; Goossens, L.; Lemoine, A.; Ravez, S.; Six, P.; Howsam,M.; Farce, A.; Depreux, P. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 65.

[54] Ahn, Y.-G.; Kim, J.-W.; Bang, K.-C.; Park, B.-W.; Kim, S.-Y.; Lee,K.; Lee, K.; Ko, M.-S.; Kim, H.-K.; Kim, Y.-H.; Kim, M.-S.; Lee,G.-S. WO 2007055514, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 146, 501078].

[55] Dissoki, S.; Aviv, Y.; Laky, D.; Abourbeh, G.; Levitzki, A.; Mishani,E. Appl. Radiat. Isot. 2007, 65, 1140.

[56] Wissner, A.; Fraser, H. L.; Ingalls, C. L.; Dushin, R. G.; Floyd, M.B.; Cheung, K.; Nittoli, T.; Ravi, M. R.; Tan, X.; Loganzo, F. Bioorg.Med. Chem. 2007, 15, 3635.

[57] Li, D.; Ambrogio, L.; Shimamura, T.; Kubo, S.; Takahashi, M.;Chirieac, L. R.; Padera, R. F.; Shapiro, G. I.; Baum, A.; Himmelsbach,F.; Rettig, W. J.; Meyerson, M.; Solca, F.; Greulich, H.;Wong, K.-K. Oncogene 2008, 27, 4702.

[58] Frank, H.; Elik, L.; Stefan, B.; Birgit, J.; Elike, B.; Flavio, S. WO02/50043, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 63250].

[59] Eskens, F. A.; Mom, C. H.; Planting, A. S.; Gietema, J. A.; Amelsberg,A.; Huisman, H.; Van Doorn, L.; Burqer, H.; Stopfer, P.; Verweij,J.; De Vries, E. G. Br. J. Cancer. 2008, 98, 80.

[60] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026156, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336383].

[61] Delouvrie, B.; Harris, C. S.; Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T.;Pease, J. E.; Smith, P. M. WO 2005075439, 2005 [Chem. Abstr.2005, 143, 230185].

[62] Tsou, H. R.; Mamuya, N.; Johnson, B. D.; Reich, M. F.; Gruber, B.C.; Ye, F.; Nilakantan, R.; Shen, R.; Discafani, C.; DeBlanc, R.;Davis, R.; Koehn, F. E.; Greenberger, L. M.; Wang, Y.-F.; Wissner,A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2719.

[63] Qiu, Q.; Dudouit, F.; Banerjee, R.; McNamee, J. P.; Jean-Claude, B.J. Prostate 2004, 59, 13.

[64] Mishani, E.; Abourbeh, G.; Rozen, Y.; Jacobson, O.; Laky, D.; BenD. I.; Levitzki, A.; Shaul, M. Nucl. Med. Biol. 2004, 31, 469.

[65] Ben-David, I.; Rozen, Y.; Ortu, G.; Mishani, E. Appl. Radiat. Isot.2003, 58, 209.

[66] Matheson, S. L.; McNamee, J. P.; Wang, T.; Alaoui-Jamali, M. A.;Tari, A. M.; Jean-Claude, B. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311,1163.

[67] Brahimi, F.; Rachid, Z.; McNamee, J. P.; Alaoui-Jamali, M. A.; Tari,A. M.; Jean-Claude, B. J. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 511.

[68] Domarkas, J.; Dudouit, F.; Williams, C.; Qiyu, Q.; Banerjee, R.;Brahimi, F.; Jean-Claude, B. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 3544.

[69] Ham, Y. J.; Gong, J. H.; Cha, M. Y.; Kim, J. W.; Kim, M. S.; Kim,E. Y.; Song, J. Y.; Kim, C. I.; Kim, S. Y.; Lee, G. S. WO2006071017, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 124597].

[70] Fernandes, C.; Oliveira, C.; Gano, L.; Bourkoula, A.; Pirmettis, I.;Santos, I. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3974.

[71] Blair, J. A.; Rauh, D.; Kung, C.; Yun, Cai-H.; Fan, Qi-W.; Rode,H.; Zhang, C.; Eck, M. J.; Weiss, W. A.; Shokat, K. M. Nat. Chem.Biol. 2007, 3, 229.

[72] Michalczyk, A.; Klueter, S.; Rode, H. B.; Simard, J. R.; Gruetter,C.; Rabiller, M.; Rauh, D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3482.

[73] Bourkoula, A.; Paravatou-Petsotas, M.; Papadopoulos, A.; Santos,I.; Pietzsch, H. J.; Livaniou, E.; Pelecanou, M.; Papadopoulos, M.;Pirmettis, I. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4021.

[74] Rachid, Z.; MacPhee, M.; Williams, C.; Todorova, M.;Jean-Claude, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5505.

[75] Banerjee, R.; Rachid, Z.; McNamee, J.; Jean-Claude, B. J. J. Med.Chem. 2003, 46, 5546.

[76] Rachid, Z.; Brahimi, F.; Katsoulas, A.; Teoh, N.; Jean-Claude, B. J.J. Med. Chem. 2003, 46, 4313.

[77] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G.; Barlaam, B. C.WO 2005026151, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336379].

[78] Ban, H. S.; Usui, T.; Nabeyama, W.; Morita, H.; Fukuzawa, K.;Nakamura, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4415.

[79] Rusnak, D. W.; Affleck, K.; Cockerill, S. G.; Stubberfield, C.; Harris,R.; Page, M.; Smith, K. J.; Guntrip, S. B.; Carter, M. C.; Shaw,R. J.; Jowett, A.; Stables, J.; Topley, P.; Wood, E. R.; Brignola, P. S.;Kadwell, S. H.; Reep, B. R.; Mullin, R. J.; Alligood, K. J.; Keith, B.R.; Crosby, R. M.; Murray, D. M.; Knight, W. B.; Gilmer, T. M.;Lackey, K. Cancer. Res. 2001, 61, 7196.

[80] Gaul, M. D.; Guo, Y.; Affleck, K.; Cockerill, G. S.; Gilmer, T. M.;Griffin, R. J.; Guntrip, S.; Keith, B. R.; Knight, W. B.; Mullin, R.J.; Murray, D. M.; Rusnak, D. W.; Smith, K.; Tadepalli, S.; Wood,E. R.; Lackey, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 637.

[81] Wallace, E.; Topalov, G.; Zhao, Q. WO 2004046101, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 7132].

[82] Kume, M.; Matsuo, K.; Omori, N.; Takayama, M.; Omori, A.; Endo,T. WO 2006090717, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 515901]

[83] Liu, L.-T.; Yuan, T.-T.; Liu, H.-H.; Chen, S.-F.; Wu, Y.-T. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6373.

[84] El-Azab, A. S.; Al-Omar, M. A.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; Abdel-Aziz,N. I.; El-Sayed, M. A.-A.; Aleisa, A. M.; Sayed-Ahmed, M. M.;Abdel-Hamide, S. G. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4188.

[85] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G. WO 005026152,2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336380].

[86] Bradbury, R. H. WO 2006117521, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489260].

[87] Bradbury, R. H. WO 2006117523, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489259].

[88] Bradbury, R. H. WO 2006092573, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,315007].

[89] Keenan, T. P.; Shakespear, W. C. WO 2004058267, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 123644].

[90] Kitano, Y.; Suzuki, T.; Kawahara, E.; Yamazaki, T. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2007, 17, 5863.

[91] Abouzid, K.; Shouman, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7543.

[92] San Juan, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 781.

[93] Palmer, B. D.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Fry, D. W.; Nelson, J. M.;Showalter, H.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1519.

[94] Wissner, A.; Berger, D. M.; Boschelli, D. H.; Floyd, M. B.; Greenberger,L. M.; Gruber, B. C.; Johnson, B. D.; Mamuya, N.; Nilakantan,R.; Reich, M. F.; Shen, R.; Tsou, H.-R.; Upeslacis, E.;Wang, Y.-F.; Wu, B.; Ye, F.; Z hang, N. J. Med. Chem. 2000, 43,3244.

[95] Zhang, Y.-D.; Chen, Z.; Lou, Y.-J.; Yu, Y.-P. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 448.

具有表皮生长因子受体抑制活性的喹唑啉衍生物研究进展