Chinese Journal of Organic Chemistry ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (12): 4106-4140.DOI: 10.6023/cjoc202305022 Previous Articles Next Articles
REVIEWS
赵瑜a,b,*(), 段玉荣b, 史时辉b, 白育斌b, 黄亮珠b, 杨晓军b, 张琰图b, 冯彬c,*(), 张建波a,*(), 张秋禹a,*()
收稿日期:
2023-05-17
修回日期:
2023-07-30
发布日期:
2023-08-22
基金资助:
Yu Zhaoa,b,*(), Yurong Duanb, Shihui Shib, Yubin Baib, Liangzhu Huangb, Xiaojun Yangb, Yantu Zhangb, Bin Fengc,*(), Jianbo Zhanga,*(), Qiuyu Zhanga,*()
Received:
2023-05-17
Revised:
2023-07-30
Published:
2023-08-22
Contact:
*E-mail: Supported by:
Share
Yu Zhao, Yurong Duan, Shihui Shi, Yubin Bai, Liangzhu Huang, Xiaojun Yang, Yantu Zhang, Bin Feng, Jianbo Zhang, Qiuyu Zhang. Recent Advances of Hypervalent Iodine(III) Reagents upon Visible Light Irradiation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(12): 4106-4140.
[1] |
Recent advances for hypervalent iodine reagents: a Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
doi: 10.1021/cr800332c pmid: 31762975 |
(b) Dohi T.; Kita Y. Chem. Commun. 2009, 2073.
pmid: 31762975 |
|
(c) Merritt E. A.; Olofsson B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052.
doi: 10.1002/anie.v48:48 pmid: 31762975 |
|
(d) Brand J. P.; Gonzalez D. F.; Nicolai S.; Waser J. Chem. Commun. 2011, 47, 102.
doi: 10.1039/C0CC02265A pmid: 31762975 |
|
(e) Brown M.; Farid U.; Wirth T. Synlett 2013, 24, 424.
doi: 10.1055/s-00000083 pmid: 31762975 |
|
(f) Zheng Z.; Zhang-Negrerie D.; Du Y.; Zhao K. Sci. China Chem. 2013, 57, 189.
doi: 10.1007/s11426-013-5043-1 pmid: 31762975 |
|
(g) Singh F. V.; Wirth T. Chem. Asian J. 2014, 9, 950.
doi: 10.1002/asia.v9.4 pmid: 31762975 |
|
(h) Yoshimura A.; Zhdankin V. V. Chem. Rev. 2016, 116, 3328.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00547 pmid: 31762975 |
|
(i) Li Y.; Hari P.; Vita M. V.; Waser J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4436.
doi: 10.1002/anie.v55.14 pmid: 31762975 |
|
(j) Wang L.; Liu J. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 1813.
doi: 10.1002/ejoc.v2016.10 pmid: 31762975 |
|
(k) Wang X.; Studer A. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1712.
doi: 10.1021/acs.accounts.7b00148 pmid: 31762975 |
|
(l) Jia K.; Chen Y. PATAI'S Chemistry of Functional Groups, Hoboken, New Jersey, John Wiley & Sons, Ltd, 2018, pp. 1-42.
pmid: 31762975 |
|
(m) Vaillant F. L.; Waser J. Chem. Sci. 2019, 10, 8909.
doi: 10.1039/c9sc03033f pmid: 31762975 |
|
(n) Zu B.; Ke J.; Guo Y.; He C. Chin. J. Chem. 2021, 39, 627.
doi: 10.1002/cjoc.v39.3 pmid: 31762975 |
|
[2] |
Recent advances for photoredox catalysis: a Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
doi: 10.1021/cr300503r |
(b) Romero N. A.; Nicewicz D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075.
doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00057 |
|
(c) Shaw M. H.; Twilton J.; MacMillan D. W. C. J. Org. Chem. 2016, 81, 6898.
doi: 10.1021/acs.joc.6b01449 |
|
(d) Qiao B.; Jiang Z. ChemPhotoChem 2018, 2, 703
doi: 10.1002/cptc.v2.8 |
|
(e) Marzo L.; Pagire S. K.; Reiser O.; König B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 10034.
doi: 10.1002/anie.v57.32 |
|
(f) Buzzetti L.; Crisenza G. E. M.; Melchiorre P. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3730.
doi: 10.1002/anie.v58.12 |
|
(g) Lu F.-D.; Chen J.; Jiang X.; Chen J.-R.; Lu L.-Q.; Xiao W.-J. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 12808.
doi: 10.1039/D1CS00210D |
|
(h) Yu X.-Y.; Chen J.-R.; Xiao W.-J. Chem. Rev. 2021, 121, 506.
doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00030 |
|
(i) Kim S.; Lee Y.; Cho E. J. J. Org. Chem. 2023, 88, 6382.
doi: 10.1021/acs.joc.2c02063 |
|
[3] |
Yang J.-D.; Li M.; Xue X.-S. Chin. J. Chem. 2019, 37, 359.
doi: 10.1002/cjoc.v37.4 |
[4] |
(a) Courant T.; Masson G. J. Org. Chem. 2016, 81, 6945.
doi: 10.1021/acs.joc.6b01058 |
(b) Reiser O. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1990.
doi: 10.1021/acs.accounts.6b00296 |
|
[5] |
Mao L. L.; Cong H. ChemSusChem 2017, 10, 4461.
doi: 10.1002/cssc.v10.22 |
[6] |
(a) Purser S.; Moore P. R.; Swallow S.; Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
doi: 10.1039/B610213C |
(b) Fujiwara T.; O’Hagan D. J. Fluorine Chem. 2014, 167, 16.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2014.06.014 |
|
[7] |
Wu S.; Li J.; He R.; Jia K.; Chen Y. Org. Lett. 2021, 23, 9204.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c03526 |
[8] |
Yang B.; Xu X. H.; Qing F. L. Org. Lett. 2016, 18, 5956.
pmid: 27805816 |
[9] |
Li G. X.; Morales-Rivera C. A.; Wang Y.; Gao F.; He G.; Liu P.; Chen G. Chem. Sci. 2016, 7, 6407.
doi: 10.1039/C6SC02653B |
[10] |
Dai J.-J.; Zhang W.-M.; Shu Y.-J.; Sun Y.-Y.; Xu J.; Feng Y.-S.; Xu H.-J. Chem. Commun. 2016, 52, 6793.
doi: 10.1039/C6CC01530A |
[11] |
Zhang W. M.; Dai J. J.; Xu J.; Xu H. J. J. Org. Chem. 2017, 82, 2059.
doi: 10.1021/acs.joc.6b02891 |
[12] |
He X. K.; Lu J.; Zhang A. J.; Zhang Q. Q.; Xu G. Y.; Xuan J. Org. Lett. 2020, 22, 5984.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c02080 |
[13] |
Ji W.; Tan H.; Wang M.; Li P.; Wang L. Chem. Commun. 2016, 52, 1462.
doi: 10.1039/C5CC08253F |
[14] |
Yang S.; Tan H.; Ji W.; Zhang X.; Li P.; Wang L. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 443.
doi: 10.1002/adsc.v359.3 |
[15] |
Zhang J.-J.; Cheng Y.-B.; Duan X.-H. Chin. J. Chem. 2017, 35, 311.
doi: 10.1002/cjoc.v35.3 |
[16] |
Liu M.; Huang H.; Chen Y. Chin. J. Chem. 2018, 36, 1209.
doi: 10.1002/cjoc.v36.12 |
[17] |
Pawar G. G.; Robert F.; Grau E.; Cramail H.; Landais Y. Chem. Commun. 2018, 54, 9337.
doi: 10.1039/C8CC05462B |
[18] |
Wang L.; Wang H.; Wang Y.; Shen M.; Li S. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151962.
doi: 10.1016/j.tetlet.2020.151962 |
[19] |
Ito E.; Fukushima T.; Kawakami T.; Murakami K.; Itami K. Chem 2017, 2, 383.
doi: 10.1016/j.chempr.2017.02.006 |
[20] |
(a) Le Vaillant F.; Waser J. Chem. Sci. 2019, 10, 8909.
doi: 10.1039/c9sc03033f pmid: 31762975 |
(b) Amos S. G. E.; Waser J. Chimia 2022, 76, 312.
doi: 10.2533/chimia.2022.312 pmid: 31762975 |
|
[21] |
(a) Zhou Q. Q.; Guo W.; Ding W.; Wu X.; Chen X.; Lu L. Q.; Xiao W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11196.
doi: 10.1002/anie.v54.38 pmid: 27978744 |
(b) Le Vaillant F.; Courant T.; Waser J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11200.
doi: 10.1002/anie.v54.38 pmid: 27978744 |
|
(c) Yang C.; Yang J. D.; Li Y. H.; Li X.; Cheng J. P. J. Org. Chem. 2016, 81, 12357.
pmid: 27978744 |
|
[22] |
(a) Garreau M.; Le Vaillant F.; Waser J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 8182.
doi: 10.1002/anie.v58.24 |
(b) Tessier R.; Ceballos J.; Guidotti N.; Simonet-Davin R.; Fierz B.; Waser J. Chem 2019, 5, 1.
doi: 10.1016/j.chempr.2018.12.021 |
|
[23] |
Matsumoto K.; Nakajima M.; Nemoto T. J. Org. Chem. 2020, 85, 11802.
doi: 10.1021/acs.joc.0c01573 pmid: 32814421 |
[24] |
Voutyritsa E.; Garreau M.; Kokotou M. G.; Triandafillidi I.; Waser J.; Kokotos C. G. Chem. Eur. J. 2020, 26, 14453.
doi: 10.1002/chem.v26.63 |
[25] |
Mukherjee S.; Garza-Sanchez R. A.; Tlahuext-Aca A.; Glorius F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 14723.
doi: 10.1002/anie.v56.46 |
[26] |
Davies J.; Sheikh N. S.; Leonori D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13361.
doi: 10.1002/anie.v56.43 |
[27] |
Morcillo S. P.; Dauncey E. M.; Kim J. H.; Douglas J. J.; Sheikh N. S.; Leonori D. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 12945.
doi: 10.1002/anie.v57.39 |
[28] |
Jiang H.; Studer A. Chem. Eur. J. 2019, 25, 516.
doi: 10.1002/chem.v25.2 |
[29] |
Le Vaillant F.; Garreau M.; Nicolai S.; Gryn'ova G.; Corminboeuf C.; Waser J. Chem. Sci. 2018, 9, 5883.
doi: 10.1039/c8sc01818a pmid: 30079201 |
[30] |
Amos S. G. E.; Cavalli D.; Le Vaillant F.; Waser J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 23827.
doi: 10.1002/anie.v60.44 |
[31] |
Jia K.; Zhang F.; Huang H.; Chen Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1514.
doi: 10.1021/jacs.5b13066 |
[32] |
Jia K.; Pan Y.; Chen Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 2478.
doi: 10.1002/anie.v56.9 |
[33] |
Liu Z.; Wu S.; Chen Y. ACS Catal. 2021, 11, 10565.
doi: 10.1021/acscatal.1c02981 |
[34] |
Wang D.; Zhang L.; Luo S. Org. Lett. 2017, 19, 4924.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02386 |
[35] |
(a) Zhou Q. Q.; Liu D.; Xiao W. J.; Lu L. Q. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 110. (in Chinese)
doi: 10.6023/A16080414 pmid: 28451301 |
(周泉泉, 刘丹, 肖文精, 陆良秋, 化学学报, 2017, 75, 110.)
doi: 10.6023/A16080414 pmid: 28451301 |
|
(b) Le Vaillant F.; Wodrich M. D.; Waser J. Chem. Sci. 2017, 8, 1790.
doi: 10.1039/c6sc04907a pmid: 28451301 |
|
[36] |
(a) Wang Y.; Li G. X.; Yang G.; He G.; Chen G. Chem. Sci. 2016, 7, 2679.
doi: 10.1039/C5SC04169D |
(b) Rabet P. T.; Fumagalli G.; Boyd S.; Greaney M. F. Org. Lett. 2016, 18, 1646.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b00512 |
|
[37] |
(a) Fumagalli G.; Rabet P. T. G.; Boyd S.; Greaney M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11481.
doi: 10.1002/anie.v54.39 |
(b) Alazet S.; Preindl J.; Simonet-Davin R.; Nicolai S.; Nanchen A.; Meyer T.; Waser J. J. Org. Chem. 2018, 83, 12334.
doi: 10.1021/acs.joc.8b02068 |
|
[38] |
Wang H.; Zhang D.; Bolm C. Chem. Eur. J. 2018, 24, 14942.
doi: 10.1002/chem.v24.56 |
[39] |
Calvo R.; Le Tellier A.; Nauser T.; Rombach D.; Nater D.; Katayev D. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 17162.
doi: 10.1002/anie.v59.39 |
[40] |
Wappes E. A.; Fosu S. C.; Chopko T. C.; Nagib D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9974.
doi: 10.1002/anie.v55.34 |
[41] |
Wappes E. A.; Nakafuku K. M.; Nagib D. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10204.
doi: 10.1021/jacs.7b05214 pmid: 28741940 |
[42] |
Wang H.; Zhang D.; Bolm C. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5863.
doi: 10.1002/anie.v57.20 |
[43] |
Wang C.; Tu Y.; Ma D.; Ait Tarint C.; Bolm C. Org. Lett. 2021, 23, 6891.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c02452 |
[44] |
(a) Genovino J.; Lian Y.; Zhang Y.; Hope T. O.; Juneau A.; Gagne Y.; Ingle G.; Frenette M. Org. Lett. 2018, 20, 3229.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01085 pmid: 29767991 |
(b) Yang B.; Yu D.; Xu X.-H.; Qing F.-L. ACS Catal. 2018, 8, 2839.
doi: 10.1021/acscatal.7b03990 pmid: 29767991 |
|
(c) Han J.; Wang G.; Sun J.; Li H.; Duan G.; Li F.; Xia C. Catal. Commun. 2019, 118, 81.
doi: 10.1016/j.catcom.2018.10.001 pmid: 29767991 |
|
[45] |
Murugan A.; Babu V. N.; Polu A.; Sabarinathan N.; Bakthadoss M.; Sharada D. S. J. Org. Chem. 2019, 84, 7796.
doi: 10.1021/acs.joc.9b00676 |
[46] |
Meyer C. F.; Hell S. M.; Misale A.; Trabanco A. A.; Gouverneur V. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 8829.
doi: 10.1002/anie.v58.26 |
[47] |
Lu M.; Qin H.; Lin Z.; Huang M.; Weng W.; Cai S. Org. Lett. 2018, 20, 7611.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03340 |
[48] |
Lu M.; Zhang T.; Tan D.; Chen C.; Zhang Y.; Huang M.; Cai S. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 4237.
doi: 10.1002/adsc.v361.18 |
[49] |
Zhang X. Y.; Ning C.; Long Y. J.; Wei Y.; Shi M. Org. Lett. 2020, 22, 5212.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01856 |
[50] |
Selvakumar S.; Sakamoto R.; Maruoka K. Chem. Eur. J. 2016, 22, 6552.
doi: 10.1002/chem.v22.19 |
[51] |
(a) Tang L.; Ouyang Y.; Sun K.; Yu B. RSC Adv. 2022, 12, 19736.
doi: 10.1039/D2RA03467K |
(b) Zhou X.; Zhang A.; Zhang Q.; Liu Q. A.; Xuan J. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42. 2488.
doi: 10.6023/cjoc202204005 |
|
[52] |
Choudhuri K.; Pramanik M.; Mal P. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4822.
doi: 10.1002/ejoc.201900753 |
[53] |
Akita M.; Koike T.; Li Y. Synlett 2016, 27, 736.
doi: 10.1055/s-00000083 |
[54] |
Fearnley A. F.; An J.; Jackson M.; Lindovska P.; Denton R. M. Chem. Commun. 2016, 52, 4987.
doi: 10.1039/C6CC00556J |
[55] |
Wang C.; Tu Y.; Ma D.; Bolm C. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 14134.
doi: 10.1002/anie.v59.33 |
No related articles found! |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||