Report

Recent Progress in the Syntheses of Active Vitamin D Analogues

  • Cai Zuyun
Expand
  • Hang Bei Road, Lane 180, No. 55, Room 601, Shanghai, 201105

Received date: 2013-05-22

  Revised date: 2013-06-18

  Online published: 2013-07-03

Abstract

Based on 1α,25-dihydroxyvitamin D3 exhibits its critical role in regulating calcium and phosphorus homeostasis, also regulates cell growth, differentiation, antiproliferation, apoptosis, and immunomodulation. This review concisely describes some of the current frontiers of vitamin D research in the design and syntheses of the analogs of C2-substituted-, 19-nor-, C2-substituted-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (125D), C22-oxa-125D, Gemini vitamin D analogs, VDR-antago-nists (Vitamin D receptor), des-C,D-19-nor-125D and the relation between the conformations and the biological activities.

Cite this article

Cai Zuyun . Recent Progress in the Syntheses of Active Vitamin D Analogues[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2013 , 33(10) : 2244 -2258 . DOI: 10.6023/cjoc201305035

References

[1] (a) Carlberg, C.; Molnar, F. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 528.
(b) Clerca, P. J. D.; Buvsser, F. D.; Minne, G.; Schepens, W.; Vrielvnck, F.; Haveer, D. V.; Vandewalle, M.; Verstuvf, A.; Bouillon, R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 206.
[2] (a) DeLuca, H. F.; Plum, L. A.; Clagett-Dame, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 263.
(b) Brumbaugh, P. F.; Haussler, M. R. Life Sci. 1975, 16, 353.
[3] (a) Burmester, J. K.; Maeda, N.; DeLuca, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 1005.
(b) Baker, A. R.; McDonnell, D. P.; Hughes, M.; Crisp, T. M.; Mangelsdorf, D. J.; Haussler, M. R.; Pike, J. W.; Shine, J.; O'Malley, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 3294.
[4] Stumpt, W. E.; Sar, M.; Reid, F. A.; Tanaka, Y.; DeLuca, H. F. Science 1979, 206, 1188.
[5] (a) Kametani, T.; Furuyama, H. Med. Res. Rev. 1987, 7, 147.
(b) Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
(c) Zhu, G. D.; Okamura, W. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1877.
(d) Posner, G. H.; Kahraman, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3889.
(e) Yu, Y. F.; Liu, Z. P. Chin. J. Med. Chem. 2006, 16, 311.
(f) Kubodera, N. J. Synth. Org. Chem. (Jpn) 2010, 68, 904.
[6] (a) Saito, N.; Suhara, Y.; Kurihara, M.; Fujishima, T.; Honzawa, S.; Takayanagi, H.; Kozono, T.; Matsumoto, M.; Ohmori, M.; Miyata, N.; Takayama, H.; Kittaka, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7463.
(b) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836.
[7] Leon, H. B.; Posner, G. H. Tetrahedron 2009, 65, 1235.
[8] Perlman, K. L.; Swenson, R. E.; Paaren, H. E.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7663.
[9] DeLuca, H. F.; Cai, Z. Y. US 6281249, 2001[Chem. Abstr. 1999, 130, 139511].
[10] Sicinski, R. R.; Prahl, J. M.; Smith, C. M.; Deluca, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 4662.
[11] Glebocka, A.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H. F. J. Med. Chem. 2006, 49, 2909.
[12] Sicinski, R. R.; Perlman, K. L.; DeLuca, H. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 3730.
[13] Nicoletti, D.; Ghini, A. A.; Furtmuller, R.; Sieghart, W.; Dodd, R. H.; Burton, G. Steroids 2000, 65, 349.
[14] Kang, F. A.; Allan, G.; Guan, J.; Jain, N.; Linton, O.; Taunnenbaum, P.; Xu, J.; Zhu, P.; Gunnet, J.; Chen, X.; Demarest, K.; Lundeen, S.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 907.
[15] Hatakeyama, S.; Ikeda, T.; Irie, H.; Izumi, C.; Mori, H.; Uenoyama, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1959.
[16] Hatakeyawa, S.; Mori, H.; Kitano, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4367.
[17] Shimizu, H.; Shimizu, K.; Kubodera, N.; Mikami, T.; Tsuzaki, K.; Suwa, H.; Harada, K.; Hiraide, A.; Shimizu, M.; Koyama, K.; Ichikawa, Y.; Hirasawa, D.; Kito, Y.; Kobayashi, M.; Kigawa, M.; Kato, M.; Kozono, T.; Tanaka, H.; Tanabe, M.; Iguchi, M.; Yoshida, M. Org. Proc. Res. Dev. 2005, 9, 278.
[18] (a) Fall, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4909.
(b) Fall, Y.; Gonzalez, V.; Vidal, B.; Mourino, A. Trtrahedron Lett. 2002, 43, 427.
[19] Norman, A. W.; Manchand, P. S.; Uskokovic, M. R.; Okmura, W. H.; Takeuchi, J. A.; Bishop, J. E.; Hisatake, J-I.; Koeffler, H. P.; Peleg, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2719.
[20] (a) Maehr, H.; Lee, H. J.; Perry, B.; Sub, N.; Uskokovic, M. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 5505.
(b) Maehr, H.; Uskokovic, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1703.
(c) Saito, T.; Okamoto, R.; Haritunians, T.; O’kelly, J.; Uskokovic, M.; Maehr, H.; Marczak, S.; Jankowsk, P.; Badr, R.; Koeffler, H. P. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 112, 151.
[21] NaKano, Y.; Kato, Y.; Imai, K.; Ochiai, E.; Namekawa, J-Ichi.; Ishizuka, S.; Takenouchi, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. J. Med. Chem. 2006, 49, 2398.
[22] Ishizuka, S.; Kurihara, N.; Hiruma, Y.; Miura, D.; Namekawa, J-Ichi.; Tamura, A.; Kato-Nakamura, Y.; Nakano, Y.; Takenouchi, K.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Roodman, G. D. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 110, 269.
[23] Saito, N.; Masuda, M.; Saito, H.; Takenouchi, K.; Ishizuka, S.; Namekawa, J.; Takimoto-Kamimura, M.; Kittaka, A. Synthesis 2005, 2533.
[24] Lamblin, M.; Spingarn, R.; Wang, T.-T.; Burger, M. C.; Dabbas, B.; Moitessier, N.; White, J. H.; Gleason, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7461.
[25] Okamura, W. H.; Norman, A. W.; Wing, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974, 71, 4194.
[26] (a) Rochel, N.; Wurtz, J. M.; Mitschler, A.; Klaholz, B.; Moras, D. Mol. Cell. 2000, 5, 173.
(b) Tocchini-Valentini, G.; Rochel, N.; Wurtz, J. M.; Mitshler, A.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5491.
[27] Sicinski, R. R.; Glebocka, A.; Plum, L. A.; DeLuca, H. F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 293.
[28] Riveiros, R.; Rumbo, A.; Sarandeses, L. A.; Mourino, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5477.
[29] Kutner, A.; Zhao, H.; Fitak, H.; Wilson, S. R. Bioorg. Chem. 1995, 23, 22.
[30] Barbier, P.; Bauer, F.; Mohr, P.; Muller, M.; Pirson, W. WO 9943646, 1998[Chem. Abstr. 1999, 131, 199888].
[31] Hilpert, H.; Wirz, B. Tetrahedron 2001, 57, 681.
[32] Plonska-Ocvpa, K.; Grzywacz, P.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; DeLuca, H. F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 298.
[33] Pronska-Ocypa, K.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; Grzywacz, P.; Frelek, J.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H. F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1747.
Outlines

/