Recent Progress in the Syntheses of Active Vitamin D Analogues

doi:10.6023/cjoc201305035

Abstract

Based on 1α,25-dihydroxyvitamin D₃ exhibits its critical role in regulating calcium and phosphorus homeostasis, also regulates cell growth, differentiation, antiproliferation, apoptosis, and immunomodulation. This review concisely describes some of the current frontiers of vitamin D research in the design and syntheses of the analogs of C2-substituted-, 19-nor-, C2-substituted-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ (125D), C22-oxa-125D, Gemini vitamin D analogs, VDR-antago-nists (Vitamin D receptor), des-C,D-19-nor-125D and the relation between the conformations and the biological activities.

Key words: 1α,25-dihydroxyvitamin D₃, vitamin D analogues, des-C,D-125D analogs, VDR-antagonist, synthesis, biological activities

Cite this article

Cai Zuyun. Recent Progress in the Syntheses of Active Vitamin D Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(10): 2244-2258.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] (a) Carlberg, C.; Molnar, F. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 528.
(b) Clerca, P. J. D.; Buvsser, F. D.; Minne, G.; Schepens, W.; Vrielvnck, F.; Haveer, D. V.; Vandewalle, M.; Verstuvf, A.; Bouillon, R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 206.
[2] (a) DeLuca, H. F.; Plum, L. A.; Clagett-Dame, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 263.
(b) Brumbaugh, P. F.; Haussler, M. R. Life Sci. 1975, 16, 353.
[3] (a) Burmester, J. K.; Maeda, N.; DeLuca, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 1005.
(b) Baker, A. R.; McDonnell, D. P.; Hughes, M.; Crisp, T. M.; Mangelsdorf, D. J.; Haussler, M. R.; Pike, J. W.; Shine, J.; O'Malley, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 3294.
[4] Stumpt, W. E.; Sar, M.; Reid, F. A.; Tanaka, Y.; DeLuca, H. F. Science 1979, 206, 1188.
[5] (a) Kametani, T.; Furuyama, H. Med. Res. Rev. 1987, 7, 147.
(b) Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
(c) Zhu, G. D.; Okamura, W. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1877.
(d) Posner, G. H.; Kahraman, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3889.
(e) Yu, Y. F.; Liu, Z. P. Chin. J. Med. Chem. 2006, 16, 311.
(f) Kubodera, N. J. Synth. Org. Chem. (Jpn) 2010, 68, 904.
[6] (a) Saito, N.; Suhara, Y.; Kurihara, M.; Fujishima, T.; Honzawa, S.; Takayanagi, H.; Kozono, T.; Matsumoto, M.; Ohmori, M.; Miyata, N.; Takayama, H.; Kittaka, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7463.
(b) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836.
[7] Leon, H. B.; Posner, G. H. Tetrahedron 2009, 65, 1235.
[8] Perlman, K. L.; Swenson, R. E.; Paaren, H. E.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7663.
[9] DeLuca, H. F.; Cai, Z. Y. US 6281249, 2001[Chem. Abstr. 1999, 130, 139511].
[10] Sicinski, R. R.; Prahl, J. M.; Smith, C. M.; Deluca, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 4662.
[11] Glebocka, A.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H. F. J. Med. Chem. 2006, 49, 2909.
[12] Sicinski, R. R.; Perlman, K. L.; DeLuca, H. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 3730.
[13] Nicoletti, D.; Ghini, A. A.; Furtmuller, R.; Sieghart, W.; Dodd, R. H.; Burton, G. Steroids 2000, 65, 349.
[14] Kang, F. A.; Allan, G.; Guan, J.; Jain, N.; Linton, O.; Taunnenbaum, P.; Xu, J.; Zhu, P.; Gunnet, J.; Chen, X.; Demarest, K.; Lundeen, S.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 907.
[15] Hatakeyama, S.; Ikeda, T.; Irie, H.; Izumi, C.; Mori, H.; Uenoyama, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1959.
[16] Hatakeyawa, S.; Mori, H.; Kitano, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4367.
[17] Shimizu, H.; Shimizu, K.; Kubodera, N.; Mikami, T.; Tsuzaki, K.; Suwa, H.; Harada, K.; Hiraide, A.; Shimizu, M.; Koyama, K.; Ichikawa, Y.; Hirasawa, D.; Kito, Y.; Kobayashi, M.; Kigawa, M.; Kato, M.; Kozono, T.; Tanaka, H.; Tanabe, M.; Iguchi, M.; Yoshida, M. Org. Proc. Res. Dev. 2005, 9, 278.
[18] (a) Fall, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4909.
(b) Fall, Y.; Gonzalez, V.; Vidal, B.; Mourino, A. Trtrahedron Lett. 2002, 43, 427.
[19] Norman, A. W.; Manchand, P. S.; Uskokovic, M. R.; Okmura, W. H.; Takeuchi, J. A.; Bishop, J. E.; Hisatake, J-I.; Koeffler, H. P.; Peleg, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2719.
[20] (a) Maehr, H.; Lee, H. J.; Perry, B.; Sub, N.; Uskokovic, M. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 5505.
(b) Maehr, H.; Uskokovic, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1703.
(c) Saito, T.; Okamoto, R.; Haritunians, T.; O’kelly, J.; Uskokovic, M.; Maehr, H.; Marczak, S.; Jankowsk, P.; Badr, R.; Koeffler, H. P. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 112, 151.
[21] NaKano, Y.; Kato, Y.; Imai, K.; Ochiai, E.; Namekawa, J-Ichi.; Ishizuka, S.; Takenouchi, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. J. Med. Chem. 2006, 49, 2398.
[22] Ishizuka, S.; Kurihara, N.; Hiruma, Y.; Miura, D.; Namekawa, J-Ichi.; Tamura, A.; Kato-Nakamura, Y.; Nakano, Y.; Takenouchi, K.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Roodman, G. D. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 110, 269.
[23] Saito, N.; Masuda, M.; Saito, H.; Takenouchi, K.; Ishizuka, S.; Namekawa, J.; Takimoto-Kamimura, M.; Kittaka, A. Synthesis 2005, 2533.
[24] Lamblin, M.; Spingarn, R.; Wang, T.-T.; Burger, M. C.; Dabbas, B.; Moitessier, N.; White, J. H.; Gleason, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7461.
[25] Okamura, W. H.; Norman, A. W.; Wing, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974, 71, 4194.
[26] (a) Rochel, N.; Wurtz, J. M.; Mitschler, A.; Klaholz, B.; Moras, D. Mol. Cell. 2000, 5, 173.
(b) Tocchini-Valentini, G.; Rochel, N.; Wurtz, J. M.; Mitshler, A.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5491.
[27] Sicinski, R. R.; Glebocka, A.; Plum, L. A.; DeLuca, H. F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 293.
[28] Riveiros, R.; Rumbo, A.; Sarandeses, L. A.; Mourino, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5477.
[29] Kutner, A.; Zhao, H.; Fitak, H.; Wilson, S. R. Bioorg. Chem. 1995, 23, 22.
[30] Barbier, P.; Bauer, F.; Mohr, P.; Muller, M.; Pirson, W. WO 9943646, 1998[Chem. Abstr. 1999, 131, 199888].
[31] Hilpert, H.; Wirz, B. Tetrahedron 2001, 57, 681.
[32] Plonska-Ocvpa, K.; Grzywacz, P.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; DeLuca, H. F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 298.
[33] Pronska-Ocypa, K.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; Grzywacz, P.; Frelek, J.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H. F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1747.

近年活性维生素D类似物的合成进展概况