Recent Progress in Fluorescent Probes for the Detection of Biothiols

  • Wang Shengqing ,
  • Shen Shili ,
  • Zhang Yanru ,
  • Dai Xi ,
  • Zhao Baoxiang
Expand
  • Institute of Organic Chemistry, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100

Received date: 2014-03-12

  Revised date: 2014-04-25

  Online published: 2014-05-07

Abstract

Intracellular thiols, such as cysteine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH), play crucial roles in maintaining biological systems. In last decade, developing small molecule probes for selective and sensitive detection of thiols under physiological conditions have attracted great interest. Fluorescent and colorimetric sensors are classified into two types of reactions according to their mechanism of reaction with thiols, including the reaction with mercapto group, the reaction with mercapto and amino group. Therefore, in this review we provide a general overview of the selected recent research involving the design and application of biological thiol-selective chemosensors.

Cite this article

Wang Shengqing , Shen Shili , Zhang Yanru , Dai Xi , Zhao Baoxiang . Recent Progress in Fluorescent Probes for the Detection of Biothiols[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2014 , 34(9) : 1717 -1729 . DOI: 10.6023/cjoc201403030

References

[1] Zhang, S.Y.; Ong, C.N.; Shen, H.M.Cancer Lett.2004, 208, 143.
[2] Townsend, D.M.; Tew, K.D.; Tapiero, H.Biomed.Pharmacother.2003, 57, 145.
[3] Kemp, M.; Go, Y.M.; Jones, D.P.Free Radical Biol.Med.2008, 44, 921.
[4] Reddie, K.G.; Carroll, K.S.Curr.Opin.Chem.Biol.2008, 12, 746.
[5] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[6] Lee, M.H.; Han, J.H.; Kwon, P.S.; Bhuniya, S.; Kim, J.Y.; Sessler, J.L.; Kang, C.; Kim, J.S.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 1316.
[7] Chen, Z.; Wang, Z.; Chen, J.; Chen, X.Biosens.Bioelectron.2012, 38, 202.
[8] Wu, S.; Lan, X.; Huang, F.; Luo, Z.; Ju, H.; Meng, C.; Duan, C.Biosens.Bioelectron.2012, 32, 293.
[9] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[10] Shahrokhian, S.Anal.Chem.2001, 73, 5972.
[11] Elshorbagy, A.K.; Kozich, V.; Smith, A.D.; Refsum, H.Curr.Opin.Clin.Nutr.Metab.Care 2012, 15, 49.
[12] Cankurtaran, M.; Yesil, Y.; Kuyumcu, M.E.; Oztürk, Z.A.; Yavuz, B.B.; Halil, M.; Ulger, Z.; Cankurtaran, E.S.; Ar?o?ul, S.J.Alzheimer's Dis.2013, 33, 1051.
[13] Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P.F.; Rosenberg, I.H.; D'Agostino, R.B.; Wilson, P.W.F.; Wolf, P.A.N.Engl.J.Med.2002, 346, 476.
[14] Hankeya, G.J.; Eikelboom, J.W.Curr.Opin.Neurol.2001, 14, 95.
[15] Morgenstern, I.; Raijmakers, M.T.M.; Peters, W.H.M.; Hoensch, H.; Kirch, W.Dig.Dis.Sci.2003, 48, 2083.
[16] Dalton, T.P.; Shertzer, H.G.; Puga, A.Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol.1999, 39, 67.
[17] Vreuls, C.P.H.; Damink, S.W.M.O.; Koek, G.H.; Winstanley, A.; Wisse, E.; Cloots, R.H.E.; Broek, M.A.J.; Dejong, C.H.C.; Bosman, F.T.; Driessen, A.Br.J.Cancer 2013, 108, 676.
[18] Caccamo, A.; Medina, D.X.; Oddo, S.J.Neurosci.2013, 33, 906.
[19] Watanabe, Y.; Watanabe, K.; Kobayashi, T.; Saito, Y.; Fujioka, D.; Nakamura, T.; Obata, J.; Kawabata, K.; Mishina, H.; Kugiyama, K.Cardiovasc.Res.2013, 97, 282.
[20] Liu, W.Y.; Li, H.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Analyst 2012, 137, 3466.
[21] Yuan, L.; Lin, W.; Chen, B.; Xie, Y.Org.Lett.2012, 14, 432.
[22] Liu, W.Y.; Shen, S.L.; Li, H.Y.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2013, 791, 65.
[23] Zhang, G.; Wen, Y.; Guo, C.; Xu, J.; Lu, B.; Duan, X.; He, H.; Yang, J.Anal.Chim.Acta 2013, 805, 87.
[24] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Zhang, T.T.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014 807, 126.
[25] Li, C.Y.; Kong, X.F.; Li, Y.F.; Weng, C.; Tang, J.L.; Liu, D.; Zhu, W.G.Anal.Chim.Acta 2014, 824, 71.
[26] Zhang, Y.; Wang, Q.; Li, W.; Zhang, J.; Xia, M.; Chen, S.; Chen, X.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 403 (in Chinese).(张勇, 王强, 李伟, 张静, 夏明辉, 陈世明, 陈雪梅, 有机化学, 2014, 34, 403.)
[27] Meng, W.; Yang, M.; Chen, Z.; Li, S.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 398 (in Chinese).(孟文斐, 杨美盼, 成昭, 李少妮, 杨秉勤, 有机化学, 2014, 34, 398.)
[28] Su, W.; Tong, J.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 982 (in Chinese).(苏文崎, 童杰, 杨秉勤, 有机化学, 2013, 33, 982.)
[29] Chen, J.; Tian, Y.; Xiang, Q.; Xiong, J.; Zhang, L.; Li, Y.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 2210 (in Chinese).(陈稼轩, 田怡, 向清祥, 熊俊如, 张丽群, 李艳, 有机化学, 2013, 33, 2210.)
[30] Li, X.; Gao, X.; Shi, W.; Ma, H.Chem.Rev.2014, 114, 590.
[31] Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F.Chem.Rev.2013, 113, 192.
[32] Lv, H.S.; Huang, S.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Anal.Chim.Acta 2013, 788, 177.
[33] Liu, X.D.; Xu, Y.; Sun, R.; Xu, Y.J.; Lu, J.M.; Ge, J.F.Analyst 2013, 138, 6542.
[34] Lee, M.H.; Han, J.H.; Lee, J.H.; Park, N.; Kumar, R.; Kang, C.; Kim, J.S.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 6206.
[35] McMahon, B.K.; Pal, R.; Parker, D.Chem.Commun.2013, 49, 5363.
[36] Lv, H.S.; Liu, J.; Zhao, J.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Sens.Actuators, B 2013, 177, 956.
[37] Miao, F.; Song, G.; Sun, Y.; Liu, Y.; Guo, F.; Zhang, W.; Tian, M.; Yu, X.Biosens.Bioelectron.2013, 50, 42.
[38] Chen, S.; Hong, Y.; Liu, Y.; Liu, J.; Leung, C.W.T.; Li, M.; Kwok, R.T.K.; Zhao, E.; Lam, J.W.Y.; Yu, Y.; Tang, B.Z.J.Am.Chem.Soc.2013, 135, 4926.
[39] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Bi, F.Z.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014, 820, 146
[40] Sippel, T.O.J.Histochem.Cytochem.1981, 29, 314.
[41] Yin, L.L.; Chen, Z.Z.; Tong, L.L.; Xu, K.H.; Tang, B.Chin.J.Anal.Chem.2009, 37, 1073 (in Chinese).(尹伶灵, 陈蓁蓁, 佟丽丽, 徐克花, 唐波, 分析化学, 2009, 37, 1073.)
[42] Jung, H.S.; Chen, X.Q.; Kim, J.S.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6019.
[43] Yin, C.X.; Huo, F.J.; Zhang, J.J.; Martínez-Máñez, R.; Yang, Y.T.; Lv, H.G.; Li, S.D.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6032.
[44] Chen, X.Q.; Zhou, Y.; Peng, X.J.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2010, 39, 2120.
[45] Kanaoka, Y.; Machida, M.; Ando, K.; Sekine, T.Biochim.Biophys.Acta 1970, 207, 269.
[46] Youziel, J.; Akhbar, A.R.; Aziz, Q.; Smith, M.E.B.; Caddick, S.; Tinker, A.; Baker, J.R.Org.Biomol.Chem.2014, 12, 557.
[47] Liu, X.D.; Sun, R.; Xu, Y.; Xu, Y.J.; Ge, J.F.; Lu, J.M.Sens.Actuators, B 2013, 178, 525.
[48] Zhou, X.; Jin, X.J.; Sun, G.Y.Wu, X.Chem.Eur.J.2013, 19, 7817.
[49] Yang, Y.T.; Huo, F.J.; Yin, C.X.; Zheng, A.M.; Chao, J.B.; Li, Y.Q.; Nie, Z.X.; Martínez-Máñez, R.; Liu, D.S.Biosens.Bioelectron.2013, 47, 300.
[50] Wu, Q.Q.; Xiao, Z.F.; Du, X.J.; Song, Q.H.Chem.Asian J.2013, 8, 2564.
[51] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Mao, C.; Chen, X.Q.Dyes Pigm.2013, 96, 232.
[52] Long, L.L.; Zhou, L.P.; Wang, L.; Meng, S.C.; Gong, A.H.; Du, F.Y.; Zhang, C.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 8214.
[53] Zhang, M.; Yu, M.X.; Li, F.Y.; Zhu, M.W.; Li, M.Y.; Gao, Y.H.; Li, L.; Liu, Z.Q.; Zhang, J.Q.; Zhang, D.Q.; Yi, T.; Huang, C.H.J.Am.Chem.Soc.2007, 129, 10322.
[54] Niu, L.Y.; Guan, Y.S.; Chen, Y.Z.; Wu, L.Z.; Tung, C.H.; Yang, Q.Z.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 18928.
[55] Zhang, X.L.; Zhu, B.C.; Jia, H.Y.; Li, Y.M.Dyes Pigm.2012, 94, 10.
[56] Tang, Y.; Yang, H.R.; Sun, H.B.; Liu, S.J.; Wang, J.X.; Zhao, Q.; Liu, X.M.; Xu, W.J.; Li, S.B.; Huang, W.Chem.Eur.J.2013, 19, 1311.
[57] Maity, D.; Govindaraju, T.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 2098.
[58] Chen, S.; Hou, P.; Zhou, B.; Song, X.; Wu, J.; Zhang, H.; Foley, W.J.RSC Adv.2013, 3, 11543.
[59] Li, J.; Zhang, C.F.; Ming, Z.Z.; Yang, W.C.; Yang, G.F.RSC Adv.2013, 3, 26059.
[60] Wei, M.J.; Yin, P.; Shen, Y.M.; Zhang, L.L.; Deng, J.H.; Xue, S.Y.; Li, H.T.; Guo, B.; Zhang, Y.Y.; Yao, S.Z.Chem.Commun.2013, 49, 4640.
[61] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Analyst 2013, 138, 7169.
[62] Zhu, B.C.; Zhang, X.L.; Li, Y.M.; Wang, P.F.; Zhang, H.Y.; Zhuang, X.Q.Chem.Commun.2010, 46, 5710.
[63] Lim, S.Y.; Na, M.J.; Kim, H.J.Sens.Actuators, B 2013, 185, 720.
[64] Fan, Z.; Wu, J.; Liu, W.; Ma, J.; Sun, J.; Wang, P.Tetrahedron 2013, 69, 4536.
[65] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Chen, H.; Zhu, S.S.; He, L.W.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 10018.
[66] Wang, R.; Chen, L.X.; Liu, P.; Zhang, Qin.; Wang, Y.Q.Chem.Eur.J.2012, 18, 11343.
[67] Zhai, D.T.; Lee, S.C.; Yun, S.W.; Chang, Y.T.Chem.Commun.2013, 49, 7207.
[68] Das, Priyadip.; Mandal, A.K.; Reddy, G.U.; Baidya, M.; Ghosh, S.K.; Das, A.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 6604.
[69] Li, G.Y.; Chen, Y.; Wu, J.H.; Ji, L.N.; Chao, H.Chem.Commun.2013, 49, 2040.
[70] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Chen, X.Q.Sens.Actuators, B 2013, 176, 698.
[71] Yang, X.F.; Guo.Y.X.; Strongin, R.M.Angew.Chem., Int.Ed.2011, 50, 10690.
[72] Guo, Z.Q.; Nam, S.W.; Park, S.; Yoon, J.Chem.Sci.2012, 3, 2760.
[73] Xiong, X.Q.; Song, F.L.; Chen, G.W.; Sun, W.; Wang, J.Y.; Gao, P.; Zhang, Y.K.; Qiao, B.; Li, W.F.; Sun, S.G.; Fan, J.L.; Peng, X.J.Chem.Eur.J.2013, 19, 6538.
[74] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 55, 386.
[75] Dai, X.; Wu, Q.H.; Wang, P.C.; Tian, J.; Xu, Y.; Wang, S.Q.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 59, 35.
[76] Wang, P.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y.L.; Zhao, Y.; Guo, W.Org.Lett.2012, 14, 520.
[77] Kong, F.P.; Liu, R.P.; Chu, R.R.; Wang, X.; Xu, K.H.; Tang, B.Chem.Commun.2013, 49, 9176.
[78] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Yang, Y.T.Chem.Commun.2011, 47, 6275.
[79] Ma, L.M.; Qian, J.H.; Tian, H.Y.; Lan, M.B.; Zhang, W.B.Analyst 2012, 137, 5046.
[80] Liu, J.; Sun, Y.Q.; Huo, Y.; Zhang, H.; Wang, L.; Zhang, P.; Song, D.; Shi, Y.; Guo, W.J.Am.Chem.Soc.2014, 136, 574.
[1] Zhang, S.Y.; Ong, C.N.; Shen, H.M.Cancer Lett.2004, 208, 143.
[2] Townsend, D.M.; Tew, K.D.; Tapiero, H.Biomed.Pharmacother.2003, 57, 145.
[3] Kemp, M.; Go, Y.M.; Jones, D.P.Free Radical Biol.Med.2008, 44, 921.
[4] Reddie, K.G.; Carroll, K.S.Curr.Opin.Chem.Biol.2008, 12, 746.
[5] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[6] Lee, M.H.; Han, J.H.; Kwon, P.S.; Bhuniya, S.; Kim, J.Y.; Sessler, J.L.; Kang, C.; Kim, J.S.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 1316.
[7] Chen, Z.; Wang, Z.; Chen, J.; Chen, X.Biosens.Bioelectron.2012, 38, 202.
[8] Wu, S.; Lan, X.; Huang, F.; Luo, Z.; Ju, H.; Meng, C.; Duan, C.Biosens.Bioelectron.2012, 32, 293.
[9] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[10] Shahrokhian, S.Anal.Chem.2001, 73, 5972.
[11] Elshorbagy, A.K.; Kozich, V.; Smith, A.D.; Refsum, H.Curr.Opin.Clin.Nutr.Metab.Care 2012, 15, 49.
[12] Cankurtaran, M.; Yesil, Y.; Kuyumcu, M.E.; Oztürk, Z.A.; Yavuz, B.B.; Halil, M.; Ulger, Z.; Cankurtaran, E.S.; Arīo?ul, S.J.Alzheimer's Dis.2013, 33, 1051.
[13] Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P.F.; Rosenberg, I.H.; D'Agostino, R.B.; Wilson, P.W.F.; Wolf, P.A.N.Engl.J.Med.2002, 346, 476.
[14] Hankeya, G.J.; Eikelboom, J.W.Curr.Opin.Neurol.2001, 14, 95.
[15] Morgenstern, I.; Raijmakers, M.T.M.; Peters, W.H.M.; Hoensch, H.; Kirch, W.Dig.Dis.Sci.2003, 48, 2083.
[16] Dalton, T.P.; Shertzer, H.G.; Puga, A.Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol.1999, 39, 67.
[17] Vreuls, C.P.H.; Damink, S.W.M.O.; Koek, G.H.; Winstanley, A.; Wisse, E.; Cloots, R.H.E.; Broek, M.A.J.; Dejong, C.H.C.; Bosman, F.T.; Driessen, A.Br.J.Cancer 2013, 108, 676.
[18] Caccamo, A.; Medina, D.X.; Oddo, S.J.Neurosci.2013, 33, 906.
[19] Watanabe, Y.; Watanabe, K.; Kobayashi, T.; Saito, Y.; Fujioka, D.; Nakamura, T.; Obata, J.; Kawabata, K.; Mishina, H.; Kugiyama, K.Cardiovasc.Res.2013, 97, 282.
[20] Liu, W.Y.; Li, H.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Analyst 2012, 137, 3466.
[21] Yuan, L.; Lin, W.; Chen, B.; Xie, Y.Org.Lett.2012, 14, 432.
[22] Liu, W.Y.; Shen, S.L.; Li, H.Y.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2013, 791, 65.
[23] Zhang, G.; Wen, Y.; Guo, C.; Xu, J.; Lu, B.; Duan, X.; He, H.; Yang, J.Anal.Chim.Acta 2013, 805, 87.
[24] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Zhang, T.T.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014 807, 126.
[25] Li, C.Y.; Kong, X.F.; Li, Y.F.; Weng, C.; Tang, J.L.; Liu, D.; Zhu, W.G.Anal.Chim.Acta 2014, 824, 71.
[26] Zhang, Y.; Wang, Q.; Li, W.; Zhang, J.; Xia, M.; Chen, S.; Chen, X.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 403 (in Chinese).(张勇, 王强, 李伟, 张静, 夏明辉, 陈世明, 陈雪梅, 有机化学, 2014, 34, 403.)
[27] Meng, W.; Yang, M.; Chen, Z.; Li, S.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 398 (in Chinese).(孟文斐, 杨美盼, 成昭, 李少妮, 杨秉勤, 有机化学, 2014, 34, 398.)
[28] Su, W.; Tong, J.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 982 (in Chinese).(苏文崎, 童杰, 杨秉勤, 有机化学, 2013, 33, 982.)
[29] Chen, J.; Tian, Y.; Xiang, Q.; Xiong, J.; Zhang, L.; Li, Y.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 2210 (in Chinese).(陈稼轩, 田怡, 向清祥, 熊俊如, 张丽群, 李艳, 有机化学, 2013, 33, 2210.)
[30] Li, X.; Gao, X.; Shi, W.; Ma, H.Chem.Rev.2014, 114, 590.
[31] Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F.Chem.Rev.2013, 113, 192.
[32] Lv, H.S.; Huang, S.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Anal.Chim.Acta 2013, 788, 177.
[33] Liu, X.D.; Xu, Y.; Sun, R.; Xu, Y.J.; Lu, J.M.; Ge, J.F.Analyst 2013, 138, 6542.
[34] Lee, M.H.; Han, J.H.; Lee, J.H.; Park, N.; Kumar, R.; Kang, C.; Kim, J.S.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 6206.
[35] McMahon, B.K.; Pal, R.; Parker, D.Chem.Commun.2013, 49, 5363.
[36] Lv, H.S.; Liu, J.; Zhao, J.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Sens.Actuators, B 2013, 177, 956.
[37] Miao, F.; Song, G.; Sun, Y.; Liu, Y.; Guo, F.; Zhang, W.; Tian, M.; Yu, X.Biosens.Bioelectron.2013, 50, 42.
[38] Chen, S.; Hong, Y.; Liu, Y.; Liu, J.; Leung, C.W.T.; Li, M.; Kwok, R.T.K.; Zhao, E.; Lam, J.W.Y.; Yu, Y.; Tang, B.Z.J.Am.Chem.Soc.2013, 135, 4926.
[39] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Bi, F.Z.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014, 820, 146
[40] Sippel, T.O.J.Histochem.Cytochem.1981, 29, 314.
[41] Yin, L.L.; Chen, Z.Z.; Tong, L.L.; Xu, K.H.; Tang, B.Chin.J.Anal.Chem.2009, 37, 1073 (in Chinese).(尹伶灵, 陈蓁蓁, 佟丽丽, 徐克花, 唐波, 分析化学, 2009, 37, 1073.)
[42] Jung, H.S.; Chen, X.Q.; Kim, J.S.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6019.
[43] Yin, C.X.; Huo, F.J.; Zhang, J.J.; Martínez-Máñez, R.; Yang, Y.T.; Lv, H.G.; Li, S.D.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6032.
[44] Chen, X.Q.; Zhou, Y.; Peng, X.J.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2010, 39, 2120.
[45] Kanaoka, Y.; Machida, M.; Ando, K.; Sekine, T.Biochim.Biophys.Acta 1970, 207, 269.
[46] Youziel, J.; Akhbar, A.R.; Aziz, Q.; Smith, M.E.B.; Caddick, S.; Tinker, A.; Baker, J.R.Org.Biomol.Chem.2014, 12, 557.
[47] Liu, X.D.; Sun, R.; Xu, Y.; Xu, Y.J.; Ge, J.F.; Lu, J.M.Sens.Actuators, B 2013, 178, 525.
[48] Zhou, X.; Jin, X.J.; Sun, G.Y.Wu, X.Chem.Eur.J.2013, 19, 7817.
[49] Yang, Y.T.; Huo, F.J.; Yin, C.X.; Zheng, A.M.; Chao, J.B.; Li, Y.Q.; Nie, Z.X.; Martínez-Máñez, R.; Liu, D.S.Biosens.Bioelectron.2013, 47, 300.
[50] Wu, Q.Q.; Xiao, Z.F.; Du, X.J.; Song, Q.H.Chem.Asian J.2013, 8, 2564.
[51] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Mao, C.; Chen, X.Q.Dyes Pigm.2013, 96, 232.
[52] Long, L.L.; Zhou, L.P.; Wang, L.; Meng, S.C.; Gong, A.H.; Du, F.Y.; Zhang, C.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 8214.
[53] Zhang, M.; Yu, M.X.; Li, F.Y.; Zhu, M.W.; Li, M.Y.; Gao, Y.H.; Li, L.; Liu, Z.Q.; Zhang, J.Q.; Zhang, D.Q.; Yi, T.; Huang, C.H.J.Am.Chem.Soc.2007, 129, 10322.
[54] Niu, L.Y.; Guan, Y.S.; Chen, Y.Z.; Wu, L.Z.; Tung, C.H.; Yang, Q.Z.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 18928.
[55] Zhang, X.L.; Zhu, B.C.; Jia, H.Y.; Li, Y.M.Dyes Pigm.2012, 94, 10.
[56] Tang, Y.; Yang, H.R.; Sun, H.B.; Liu, S.J.; Wang, J.X.; Zhao, Q.; Liu, X.M.; Xu, W.J.; Li, S.B.; Huang, W.Chem.Eur.J.2013, 19, 1311.
[57] Maity, D.; Govindaraju, T.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 2098.
[58] Chen, S.; Hou, P.; Zhou, B.; Song, X.; Wu, J.; Zhang, H.; Foley, W.J.RSC Adv.2013, 3, 11543.
[59] Li, J.; Zhang, C.F.; Ming, Z.Z.; Yang, W.C.; Yang, G.F.RSC Adv.2013, 3, 26059.
[60] Wei, M.J.; Yin, P.; Shen, Y.M.; Zhang, L.L.; Deng, J.H.; Xue, S.Y.; Li, H.T.; Guo, B.; Zhang, Y.Y.; Yao, S.Z.Chem.Commun.2013, 49, 4640.
[61] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Analyst 2013, 138, 7169.
[62] Zhu, B.C.; Zhang, X.L.; Li, Y.M.; Wang, P.F.; Zhang, H.Y.; Zhuang, X.Q.Chem.Commun.2010, 46, 5710.
[63] Lim, S.Y.; Na, M.J.; Kim, H.J.Sens.Actuators, B 2013, 185, 720.
[64] Fan, Z.; Wu, J.; Liu, W.; Ma, J.; Sun, J.; Wang, P.Tetrahedron 2013, 69, 4536.
[65] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Chen, H.; Zhu, S.S.; He, L.W.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 10018.
[66] Wang, R.; Chen, L.X.; Liu, P.; Zhang, Qin.; Wang, Y.Q.Chem.Eur.J.2012, 18, 11343.
[67] Zhai, D.T.; Lee, S.C.; Yun, S.W.; Chang, Y.T.Chem.Commun.2013, 49, 7207.
[68] Das, Priyadip.; Mandal, A.K.; Reddy, G.U.; Baidya, M.; Ghosh, S.K.; Das, A.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 6604.
[69] Li, G.Y.; Chen, Y.; Wu, J.H.; Ji, L.N.; Chao, H.Chem.Commun.2013, 49, 2040.
[70] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Chen, X.Q.Sens.Actuators, B 2013, 176, 698.
[71] Yang, X.F.; Guo.Y.X.; Strongin, R.M.Angew.Chem., Int.Ed.2011, 50, 10690.
[72] Guo, Z.Q.; Nam, S.W.; Park, S.; Yoon, J.Chem.Sci.2012, 3, 2760.
[73] Xiong, X.Q.; Song, F.L.; Chen, G.W.; Sun, W.; Wang, J.Y.; Gao, P.; Zhang, Y.K.; Qiao, B.; Li, W.F.; Sun, S.G.; Fan, J.L.; Peng, X.J.Chem.Eur.J.2013, 19, 6538.
[74] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 55, 386.
[75] Dai, X.; Wu, Q.H.; Wang, P.C.; Tian, J.; Xu, Y.; Wang, S.Q.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 59, 35.
[76] Wang, P.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y.L.; Zhao, Y.; Guo, W.Org.Lett.2012, 14, 520.
[77] Kong, F.P.; Liu, R.P.; Chu, R.R.; Wang, X.; Xu, K.H.; Tang, B.Chem.Commun.2013, 49, 9176.
[78] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Yang, Y.T.Chem.Commun.2011, 47, 6275.
[79] Ma, L.M.; Qian, J.H.; Tian, H.Y.; Lan, M.B.; Zhang, W.B.Analyst 2012, 137, 5046.
[80] Liu, J.; Sun, Y.Q.; Huo, Y.; Zhang, H.; Wang, L.; Zhang, P.; Song, D.; Shi, Y.; Guo, W.J.Am.Chem.Soc.2014, 136, 574.

Outlines

/