Fu Ying , Zhao Xingling , Hou Bo . Progress on the Sulfonylation and Desulfonylative Reactions of Sulfonyl Chlorides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016 , 36(6) : 1184 -1196 . DOI: 10.6023/cjoc201512017

[1] Blum, J. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3041.
[2] Herbrandson, H. F.; Kelly, W. S.; Versnel, V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3301.
[3] Truce, W. E.; Vriesen, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5032.
[4] Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7674.
[5] (a) Yuan, K.; Soulé, J.-F.; Doucet, H. ACS Catal. 2015, 5, 978.
(b) Zhang, S.; Yang, S.; Huang, L.; Zhao, B.; Cheng, K.; Qi, C. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2259 (in Chinese). (张诗浓, 杨胜虎, 黄乐浩, 赵保丽, 程凯, 齐陈泽, 有机化学, 2015, 35, 2259.)
[6] Oestreich, M. The Mizoroki-Heck Reaction, John Wiley & Sons, Ltd., Münster, Germany, 2009.
[7] (a) Kasahara, A.; Izumi, T.; Kudou, N.; Azami, H.; Yamamato, S. Chem. Ind. 1988, 51.
(b) Kasahara, A.; Izumi, T.; Miyamoto, K.; Sakai, T. Chem. Ind. 1989, 192.
[8] (a) Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 975.
(b) Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2207.
[9] Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2633.
[10] Dubbaka, S. R.; Zhao, D.; Fei, Z.; Rao Volla, C. M.; Dyson, P. J.; Vogel, P. Synlett 2006, 3155.
[11] Yuan, K.; Sang, R.; Soulé, J.-F.; Doucet, H. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 2904.
[12] Jafarpour, F.; Olia, M. B. A.; Hazrati, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3407.
[13] Kusunuru, A. K.; Yousuf, S. K.; Tatina, M.; Mukherjee, D. Eur. J. Org. Chem. 2015, 459.
[14] (a) Kamigata, N.; Ozaki, J.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1985, 705.
(b) Kamigata, N.; Ozaki, J.; Kobayashi, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5045.
(c) Kameyama, M.; Shimezawa, H.; Satoh, T.; Kamigata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1231.
[15] (a) Barata-Vallejo, S.; Postigo, A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3051.
(b) Merino, E.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598.
(c) Barata-Vallejo, S.; Torviso, M. R.; Lantaño, B.; Bonesi, S. M.; Postigo, A. J. Fluorine Chem. 2014, 161, 134.
[16] Kamigata, N.; Fukushima, T.; Terakawa, Y.; Yoshida, M.; Sawada, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 627.
[17] (a) Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1964, 4962.
(b) Orochov, A.; Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. B 1969, 255.
[18] Liu, L. K.; Chi, Y.; Jen, K.-Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 406.
[19] Xu, Y.-H.; Wang, M.; Lu, P.; Loh, T.-P. Tetrahedron 2013, 69, 4403.
[20] Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
[21] Labadie, S. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2496.
[22] Dubbaka, S. R.; Vogel, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15292.
[23] Dubbaka, S. R.; Steunenberg, P.; Vogel, P. Synlett 2004, 1235.
[24] (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
(b) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
(c) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
(d) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633.
[25] (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413.
(b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
[26] Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387.
[27] (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
(b) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
(c) Herrmann, W A.; Reisiner, C. P.; Spieger, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93.
(d) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
[28] Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Org. Lett. 2004, 6, 2105.
[29] (a) Percec, V.; Bae, J.-Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1060.
(b) Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
[30] Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2004, 6, 95.
[31] Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
[32] (a) Özdemir, I.; Gürbüz, N.; Seçkin, T.; Çetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 633.
(b) Yan, C.; Zeng, X.; Zhang, W.; Luo, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3391.
[33] Schwarz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
[34] (a) Zhao, Y.; Zhou, Y.; Ma, D.; Liu, J.; Zhang, T. Y.; Zhang, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1643.
(b) Byun, J. W.; Lee, Y. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1837.
(c) Kim, J. H.; Jun, B. H.; Byun, J. W.; Lee, Y. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5827.
(d) Steel, P. G.; Teasdale, C. W. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8977.
(e) Kang, T.; Feng, Q.; Luo, M. Synlett 2005, 2305.
[35] Kang, T.; Feng, Q.; Luo, M. Synlett 2005, 2305.
[36] Zhang, S.; Zeng, X.; Wei, Z.; Zhao, D.; Kang, T.; Zhang, W.; Yan, M.; Luo, M. Synlett 2006, 1891.
[37] Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
[38] Gilman, H.; Fothergill, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 3501.
[39] Sun, P.; Wang, L.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 31, 5549.
[40] Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3345.
[41] Fu, Y.; Zhu, W.; Zhao, X.; Hügel, H.; Wu, Z.; Su, Y.; Du, Z.; Huang, D.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4295.
[42] Rao Volla, C. M.; Vogel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1305.
[43] Volla, C. M. R.; Markovi?, D.; Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6281.
[44] Rao Volla, C. M.; Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Tetrahedron 2009, 65, 504.
[45] (a) Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6954.
(b) Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874.
[46] Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1793.
[47] Zeng, X.; Ilies, L.; Nakamura, E. Org. Lett. 2012, 14, 954.
[48] Wang, L.; Zhu, H.; Che, J.; Yang, Y.; Zhu, G. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1011.
[49] Deng, G.; Sun, T.; Zhou, J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1872 (in Chinese). (邓桂胜, 孙腾飞, 周佳, 有机化学, 2012, 32, 1872.)
[50] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, M. S. Synlett 2003, 1722.
[51] Marshall, J. A.; Chobanian, H. R.; Yanik, M. M. Org. Lett. 2001, 3, 4107.
[52] Denmark, S. E.; Tymonko, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9151.
[53] Deng, G. S.; Sun, T. F. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 1115.
[54] Chatgilialoglu, C.; Mozziconacci, O.; Tamba, M.; Bobrowski, K.; Kciuk, G.; Bertrand, M. P.; Gastaldi, S.; Timokhin, V. I. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 7623.
[55] Zeng, X. M.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17638.
[56] Chen, C.; Su, J.; Tong, X. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5014.
[57] Deng, G. B.; Wang, Z. Q.; Xia, J. D.; Qian, P. C.; Song, R. J.; Hu, M.; Gong, L. B.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1535.
[58] Liu, Y.; Zhang, J.-L.; Zhou, M.-B.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 14412.
[59] Sore, H. F.; Galloway, W. R. J. D.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1845.
[60] Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 268.
[61] (a) Huang, T.; Li, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 403.
(b) Koike, T.; Mori, A. Synlett. 2003, 1850.
(c) Wolf, C.; Lerebours, R. Org Lett. 2004, 6, 1147.
(d) Wolf, C.; Lerebours, R. Synthesis 2005, 2287.
(e) Alacid, E.; Nàjera, C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 945.
[62] Diederich, F.; de Meijere, A. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
[63] (a) Pan, C.; Liu, M.; Zhao, L.; Wu, H.; Ding, J.; Cheng, J. Cat. Commun. 2008, 9, 1685.
(b) Ju, J.; Nam, H.; Jung, H. M.; Lee, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8673.
(c) Ranu, B. C.; Dey, R.; Chattopadhyay, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3430.
(d) Napier, S.; Marcuccio, S. M.; Tye, H.; Whittaker, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3939.
(e) Riggleman, S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8106.
[64] Denmark, S. E.; Regens, C. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486.
[65] Michael Seganish, W.; DeShong P. Org. Lett. 2004, 6, 4379.
[66] (a) Yoshida, J. I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2161.
(b) Yoshida, J.; Tamao, K.; Yamamoto, H.; Kakui, T.; Uchida, T.; Kumada, K. Organometallics 1982, 1, 542.
(c) Hagiwara, E.; Gouda, K.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 439.
(d) Matsuhashi, H.; Kuroboshi, M.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6507.
(e) Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788.
(f) Strotman, N. A.; Sommer, S.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3556.
[67] Cheng, K.; Hu, S.; Zhao, B.; Zhang, X.-M.; Qi, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 5022.
[68] Miao, H.; Wang, F.; Zhou, S.; Zhang, G.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4647.
[69] Zhang, W.; Liu, F.; Li, K.; Zhao, B. Appl. Organomet. Chem. 2014, 28, 379.
[70] (a) Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1633.
(b) Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765.
(c) Rosenmund, K. W.; Struck, E. Chem. Ber. 1919, 52, 1749.
(d) Von Braun, J.; Manz, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1931, 488, 111.
(e) Connor, J. A.; Leeming, S. W.; Price, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1127.
(f) Ellis, G. P.; Romney-Alexander, T. M. Chem. Rev. 1987, 87, 779.
[71] (a) Anbarasan, P.; Schareina, T.; Beller, M. Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5049.
(b) Ushkov, A. V.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10999.
[72] Yeung, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8918.
[73] Chen, J.; Sun, Y.; Liu, B.; Liu, D.; Cheng, J. Chem. Commun. 2012, 48, 449.
[74] Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. Chem. Lett. 1990, 19, 459.
[75] Kashiwabara, T.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7125.
[76] Zhao, Q.; Chen, L.; Lang, H.; Wu, S.; Wang, L. Chin. J. Chem. 2015, 33, 535.
[77] Okude, Y.; Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3179.
[78] Takai, K.; Kuroda, T.; Nakatsukasa, S.; Oshima, K.; Nozakil, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5585.
[79] Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama1, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281.
[80] (a) Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048.
(b) Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644.
(c) A. Fürstner, Chem. Rev. 1999, 99, 991.
[81] Volla, C. M. R.; Markovi?, D.; Laclef, S.; Vogel, P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8984.
[82] (a) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 639.
(b) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 239.