Chinese Journal of Organic Chemistry >
Organic Second-Order Nonlinear Optical Chromophores Modified by Isolation Groups
Received date: 2017-03-02
Revised date: 2017-04-28
Online published: 2017-05-17
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21504099).
Organic second-order nonlinear optical (NLO) chromophores are the main constituent part of nonlinear optical material. Scientists are dedicated to researching on the synthesis of novel chromophores with excellent performance by the facile design and modification of organic second-order NLO chromophores for decades. However, the researches on NLO chromophores in order to achieve the efficient translation of molecular microscopic nonlinearity (hyperpolarizability β) into macroscopic electro-optic (EO) coefficients r33 is still a challenging task. In recent years, a large number of essays report the novel NLO chromophores by adding isolation groups which can change the shape of chromophores and decrease the electrostatic interaction aimed to achieve the bigger EO coefficients. In this review, the recent processes of novel NLO chromophores modified by isolation groups are reviewed systematically and comprehensively.
Chen Lu , Bo Shuhui , He Yanling , Chen Zhuo , Liu Xinhou , Zhen Zhen . Organic Second-Order Nonlinear Optical Chromophores Modified by Isolation Groups[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017 , 37(9) : 2263 -2274 . DOI: 10.6023/cjoc201703008
[1] Zhang, A.-R.; Xiao, H.-Y.; Cong, S.-Y.; Zhang, M.-L.; Zhang, H.; Bo, S.-H.; Wang, Q.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 370.
[2] Chen, D.-T.; Fetterman, H. R.; Chen, A.-T.; Steier, W. H.; Dalton, L. R.; Wang, W.-S.; Shi, Y.-Q. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 3335.
[3] Ding, R.; Baehr-Jones, T.; Kim, W.-J.; Spott, A.; Fournier, M.; Fedeli, J.-M.; Huang, S.; Luo, J.-D.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L.; Hochberg, M. J. Lightwave Technol. 2011, 29, 1112.
[4] Liang, P.-X.; Mi, Y.-S.; Duan, J.-S.; Yang, Z.; Wang, D.; Cao, H.; He, W.-L. Chin. J. Chem. 2016, 34, 381.
[5] (a) Sullivan, P.-A.; Dalton, L.-R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 10.
(b) Chen, L.; Tang, X.; Jia, K.; Tang, X.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2197(in Chinese). (陈垒, 唐翔, 贾坤, 唐先忠, 有机化学, 2016, 36, 2197.)
[6] Li, Q.-Q.; Qin, J.-G.; Li, Z. Polym. Bull. 2010, 3(in Chinese). (李倩倩, 秦金贵, 李振, 高分子通报, 2010, 3.)
[7] Chou, M.-J.; Choi, D.-H.; Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Dalton, L. R. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1013.
[8] (a) Bai, Y.-W.; Song, N.-H.; Gao, J.-P.; Sun, X.; Wang, X.-M.; Yu, G.-M.; Wang, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2060.
(b) Dalton, L. In Polymers for Photonics Applications I, Ed.:Lee, K.-S., Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2002, p. 1.
[9] (a) Shi, Y.-Q.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
(b) Sinyukov, A. M.; Leahy, M. R.; Hayden, L. M.; Haller, M.; Luo, J.-D.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5827.
[10] Pereverzev, Y. V.; Gunnerson, K. N.; Prezhdo, O. V.; Sullivan, P. A.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4355.
[11] Udupa, A. H.; Erlig, H.; Tsap, B.; Chang, Y.; Chang, D.; Fetterman, H. R.; Zhang, H.; Sang-Shin, L.; Wang, F.; Steier, W. H.; Dalton, L. R. Electron. Lett. 1999, 35, 1702.
[12] Baehr-Jones, T.; Penkov, B.; Huang, J.; Sullivan, P.; Davies, J.; Takayesu, J.; Luo, J.-D.; Kim, T.-D.; Dalton, L.; Jen, A.; Hochberg, M.; Scherer, A. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 163303.
[13] Tian, Y.-Q.; Chen, C.-Y.; Haller, M. A.; Tucker, N. M.; Ka, J.-W.; Luo, J.-D.; Huang, S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2007, 40, 97.
[14] Baehr-Jones, T.; Hochberg, M.; Wang, G.-X.; Lawson, R.; Liao, Y.; Sullivan, P. A.; Dalton, L.; Jen, A. K. Y.; Scherer, A. Opt. Express 2005, 13, 5216.
[15] (a) Yang, Y.-H.; Liu, F.-G.; Wang, H.-R.; Bo, S.-H.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 5297.
(b) Steier, W. H.; Chen,A.-T.; Lee, S.-S.; Garner, S.; Zhang, H.; Chuyanov, V.; Dalton, L. R.; Wang, F.; Ren, A. S.; Zhang, C.; Todorova, G.; Harper, A.; Fetterman, H. R.; Chen, D.; Udupa, A.; Bhattacharya, D.; Tsap, B. Chem. Phys. 1999, 245, 487.
(c) Mina, A. M.; Baez, H.; Martins, G. S. P.; Alayo, M. I. J. Non-Crst. Solids. 2008, 354, 2565;
[16] Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
[17] El-Shishtawy, R. M.; Borbone, F.; Al-amshany, Z. M.; Tuzi, A.; Barsella, A.; Asiri, A. M.; Roviello, A. Dyes Pigm. 2013, 96, 45.
[18] (a) Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043.
(b) Harper, A. W.; Sun, S.; Dalton, L. R.; Garner, S. M.; Chen, A.; Kalluri, S.; Steier, W. H.; Robinson, B. H. J. Opt. Soc. Am. B:Opt. Phys. 1998, 15, 329.
(c) Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 4842.
[19] (a) Li, Z.-A.; Li, Z.; Qin, J.-G. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 975(in Chinese). (李忠安, 李振, 秦金贵, 有机化学, 2008, 28, 975.)
(b) Koeckelberghs, G.; Sioncke, S.; Verbiest, T.; Severen, I. V.; Picard, I.; Persoons, A.; Samyn, C. Macromolecules 2003, 36, 9736.
[20] Zhang, W.; He, C.-Y.; Xiao, X.-W.; Song, W.-N.; Gao, Y.-C.; Chen, Z.-M.; Dong, Y.-L.; Wu, Y.-Q.; Wang, Q. Chin. J. Chem. 2016, 34, 1006.
[21] (a) Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.-D.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.
(b) Wang, H.-R.; Liu, F.-G.; Yang, Y.-H.; Xu, H.-J.; Peng, C.-C.; Bo, S.-H.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Qiu, L. Dyes Pigm. 2015, 112, 42.
[22] Wu, W.-B.; Fu, Y.-J.; Wang, C.; Xu, Z.; Ye, C.; Qin, J.-G.; Li, Z. Chin. J. Polym. Sci. 2013, 31, 1415.
[23] Hu, C.-L.; Liu, F.-G.; Zhang, H.; Huo, F.-Y.; Yang, Y.-H.; Wang, H.-R.; Xiao, H.-Y.; Chen, Z.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Bo, S.-H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 11595.
[24] Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.-D.; Davies, J. A.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P. J.; Chen, A.-T.; Jen, A. K. Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523.
[25] Peng, C.-C.; Wu, J.-Y.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Liu, X.-H.; Bo, S.-H.; Zhen, Z. Polym. Chem. 2013, 4, 2703.
[26] Huang, H.-Y.; Deng, G.-W.; Liu, J.-L.; Wu, J.-Y.; Si, P.; Xu, H.-J.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2013, 99, 753.
[27] Xu, H.-J.; Zhang, M.-L.; Zhang, A.-R.; Deng, G.-W.; Si, P.; Huang, H.-Y.; Peng, C.-C.; Fu, M.-K.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Bo, S.-H.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2014, 102, 142.
[28] Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Lee, S. K.; McGrew, G.; Lee, S. K.; Choi, D. H.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2006, 18, 344.
[29] (a) Li, Z.-A.; Li, P.-C.; Dong, S.-C.; Zhu, Z.-C.; Li, Q.-Q.; Zeng, Q.; Li, Z.; Ye, C.; Qin, J.-G. Polymer 2007, 48, 3650.
(b) Li, Q.-Q.; Li, Z.; Zeng, F.-X.; Gong, W.; Li, Z.-A.; Zhu, Z.-C.; Zeng, Q.; Yu, S.-S.; Ye, C.; Qin, J.-G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 508.
[30] (a) Wu, W.-B; Qin, J.-G.; Li, Z. Polymer 2013, 54, 4351.
(b) Li, Z.; Dong, S.; Yu, G.; Li, Z.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J. Polymer 2007, 48, 5520.
(c) Kityk, I. V.; Alzayed, N.; Reshak, A. H.; Plucinski, K. J.; Berdowski, J.; Fuks-Janczarek, I.; Miedzinski, R.; Tylczynski, Z. Funct. Mater. Lett. 2011, 04, 357.
[31] Li, Q.-Q.; Qin, J.-G.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1337(in Chinese). (李倩倩, 秦金贵, 李振, 有机化学, 2011, 31, 1337.)
[32] Hammond, S. R.; Clot, O.; Firestone, K. A.; Bale, D. H.; Lao, D.; Haller, M.; Phelan, G. D.; Carlson, B.; Jen, A. K. Y.; Reid, P. J.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2008, 20, 3425.
[33] Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ren, A.; Wang, F.; Zhang, C.; Todorova, G.; Lee, M.; Aniszfeld, R.; Garner, S.; Chen, A.; Steier, W. H.; Houbrecht, S.; Persoons, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Jen, A. K. Y. Chem. Phys. 1999, 245, 35.
[34] Yang, Y.-H.; Wang, H.-R.; Liu, F.-G.; Yang, D.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 5776.
[35] Liu, F.-G.; Zhang, M.-L.; Xiao, H.-Y.; Yang, Y.-H.; Wang, H.-R.; Liu, J.-L.; Bo, S.-H.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Qiu, L. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 9283.
[36] Luo, J.-D.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.-Q.; Chen, B.-Q.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K. Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523.
[37] Cheng, Y.-J.; Luo, J.-D.; Hau, S.; Bale, D. H.; Kim, T.-D.; Shi, Z.-W.; Lao, D. B.; Tucker, N. M.; Tian, Y.-Q.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1154.
[38] Yang, Y.-H.; Bo, S.-H.; Wang, H.-R.; Liu, F.-G.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2015, 122, 139.
[39] Wu, J.-Y.; Bo, S.-H.; Liu, J.-L.; Zhou, T.-T.; Xiao, H.-Y.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 9637.
[40] (a) Wu, J.-Y.; Xiao, H.-Y.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Bo, S.-H. RSC Adv. 2014, 4, 49737.
(b) Wu, J.-Y.; Peng, C.-C.; Xiao, H.-Y.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2014, 104, 15.
(c) Wu, J.-Y.; Liu, J.-L.; Zhou, T.-T.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. RSC Adv. 2012, 2, 1416.
[41] Kim, T.-D.; Luo, J.-D.; Tian, Y.-Q.; Ka, J.-W.; Tucker, N. M.; Haller, M.; Kang, J.-W.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2006, 39, 6951.
[42] Zhang, H.; Huo, F.-Y.; Liu, F.-G.; Chen, Z.; Liu, J.-L.; Bo, S.-H.; Zhen, Z.; Qiu, L. RSC Adv. 2016, 6, 99743.
[43] Deng, G.-W.; Huang, H.-Y.; Peng, C.-C.; Zhang, A.-R.; Zhang, M.-L.; Bo, S.-H.; Liu, X.-H.; Zhen, Z.; Qiu, L. RSC Adv. 2014, 4395.
[44] Li, Z.-A.; Wu, W.-B.; Hu, P.; Wu, X.-J.; Yu, G.; Liu, Y.-Q.; Ye, C.; Li, Z.; Qin, J.-G. Dyes Pigm. 2009, 81, 264.
[45] Li, Z.; Li, Q.-Q.; Qin, J.-G. Polym. Chem. 2011, 2, 2723.
/
〈 |
|
〉 |