Yan Jun , Ji Xiaoyue , Hua Shugui , Wang Jing . Recent Advances of α-Aryl Vinyl Azides in Nitrogen Heterocycle Synthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(4) : 791 -801 . DOI: 10.6023/cjoc201709025

[1] For selected reviews, see:(a) Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.
(b) Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347.
(c) Dandapani, S.; Marcaurelle, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 362.
(d) Tohme, R.; Darwiche, N.; Gali-Muhtasib, H. Molecules 2011, 16, 9665.
(e) Thomas, G. L.; Johannes, C. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 516.
(f) Zhang, Z.; Zheng, X.; Guo, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1241.
(g) Zhang, J.; Liu, J.; Ma, Y.; Cheng, P. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 555.
[2] For recent reviews, see:(a) Gribble, G. W.; Joule, J. A. Progress in Heterocyclic Chemistry, Vol. 20, Elsevier, Oxford, 2008, and others in this series.
(b) Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K. Comprehensive Heterocyclic Chemistry Ⅲ, Pergamon, Oxford, 2008.
(c) Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; McKillop, A. Comprehensive Heterocyclic Chemistry Ⅱ, Pergamon, Oxford, 1996and references therein.
[3] (a) Hassner, A.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1968, 33, 2686.
(b) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
(c) Gu, P.; Su, Y.; Wu, X. P.; Sun, J.; Liu, W.; Xue, P.; Li, R. Org. Lett. 2012, 14, 2246.
[4] (a) Nair, V.; Tesmol, G. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3199.
(b) Zhu, W.; Ma, D. Chem. Commun. 2004, 888.
(c) Telvekar, V. N.; Takale, B. S.; Bachhav, H. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5056.
(d) Kupracz, L.; Hartwig, J.; Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1441.
(e) Li, X.; Liao, S.; Wang, Z.; Zhang, L. Org. Lett. 2017, 19, 3687.
[5] Griess, P. Liebigs Ann. Chem. 1866, 137, 39.
[6] For recent reviews on organic azides, see:(a) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
(b) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.
(c) Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831.
[7] Select examples:(a) Chiba, S.; Wang, Y.-F.; Lapointe, G.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 313.
(b) Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Chiba, S.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 5019.
(c) Wang, Y.-F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570.
(d) Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411.
(e) Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5927.
(f) Chen, F.; Shen, T.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4926.
(g) Wang, Y.-F.; Lonca, G. H.; Runigo, M. L.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 4272.
[8] For some recent reviews, see:(a) Murphee, S. S.; Padwa, A. In Progress Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, Eds.:Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H., Pergamon Press, Oxford, 1997.
(b) Pearson, W. H.; Lian B. W.; Bergmeier, S. C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry Ⅱ, Vol. 1A, Eds.:Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Pergamon Press, Oxford, 1996, Chapter 1.
(c) Heimgartner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 238.
[9] (a) Ray, C. A.; Risberg, E.; Somfai, P. Tetrahedron. 2002, 58, 5983.
(b) Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; de Marigorta, E. M.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219.
(c) Timen, A. S.; Fischer, A.; Somfai, P. Chem. Commun. 2003, 34, 1150.
[10] For recent reviews on 2H-azirines, see:(a) Palacios, F.; Retana, A. M. D.; Marigorta, E. M. D.; Santos, J. D. L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401.
(b) Palacios, F.; Retana, A. M. O. D.; Marigorta, E. M. D.; Santos J. M. D. L. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219.
(c) Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Tetrahedron 2013, 69, 3363.
[11] (a) Hortmann, A. G.; Robertson, D. A.; Gillard, B. K. J. Org. Chem. 1972, 37, 322.
(b) Hassner, A.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2869.
(c) Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Rocha Gonsalves, A. M.d'A. Tetrahedron 2001, 57, 6203.
[12] Asa Sjöholm Timen, Risberg E, Somfai P. ChemInform 2003, 44, 5339.
[13] Singh, P. N. D.; Carter, C. L.; Gudmundsdottir, A. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6763.
[14] (a) Muchowski, J. M. Adv. Med. Chem. 1992, 1, 109.
(b) Cozzi, P.; Mongelli, N. Curr. Pharm. Des. 1998, 4, 181.
(c) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3582.
(d) Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238.
(e) Andreani, A.; Cavalli, A.; Granaiola, M.; Guardigli, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Recanatini, M.; Roda, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 4011.
(f) Baraldi, P. G.; Nunez, M. C.; Tabrizi, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Bermejo, J.; Esterez, F.; Romagnodi, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 2877.
(g) Srivastava, S. K.; Shefali Miller, C. N.; Aceto, M. D.; Traynor, J. R.; Lewis, J. W.; Husbands, S. M.; J. Med. Chem. 2004, 47, 6645.
[15] Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Howard-Jones, A. R. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 517.
[16] (a) Novak, P.; Müller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207.
(b) Gale, P. A.; Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465.
[17] For selected examples in recent years, see:(a) Wan, X.; Xing, D.; Fang, Z.; Li, B.; Zhao, F.; Zhang, K.; Yang, L.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12046.
(b) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12050.
(c) Martln, R.; Rivero, M. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7079.
(d) Binder, J. T.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 2151.
(e) Su, S.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7744.
(f) Shindo, M.; Yoshimura, Y.; Hayashi, M.; Soejima, H.; Yoshikawa, T.; Matsumoto, K.; Shishido, K. Org. Lett. 2007, 9, 1963.
(g) St. Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12366.
(h) Lu, Y.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5430.
[18] Wang Y. F.; Toh K. K.; Chiba S.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 5019.
[19] Richert, S. A.; Tsang, P. K. S.; Sawyer, D. T. Inorg. Chem. 1988, 27, 1814.
[20] Chen, F.; Shen, T.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4926.
[21] Pawar, S. K.; Sahani, R. L.; Liu, R. S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10843.
[22] Zhu, X.; Chiba, S. Chem. Commun. 2016, 52, 2473.
[23] Wu, X. J.; Kassie, F.; Mersch-Sundermann, V. Mutat. Res. 2005, 589, 81.
[24] Chen, B.; Guo, S.; Guo, X.; Zhang, G.; Yu, Y. Org. Lett. 2015, 17, 4698.
[25] (a) Zablotskaya, A.; Segal, I.; Germane, S.; Shestakova, I.; Domracheva, I.; Nesterova, A.; Geronikaki, A.; Lukevies, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 859.
(b) Franklin, P. X.; Pillai, A. D.; Rathod, P. D.; Yerande, S. G.; Nivsarkar, M.; Padh, H.; Sudarsanam, V.; Vasu, K. K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 129.
(c) Liu, R.; Huang, Z.; Murray, M. G.; Guo, X.; Liu, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 5747.
(d) Annadurai, S.; Martinez, R.; Canney, D. J.; Eidem, T.; Dunman, P. M.; Abou-Gharbia, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7719.
(e) Smith, B.; Chang, H.-H.; Medda, F.; Gokhale, V.; Dietrich, J.; Davis, A.; Meuillet, E.; Hulme, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3567.
[26] (a) Zhong, J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 382.
(b) Forte, B.; Malgesini, B.; Piutti, C.; Quartieri, F.; Scolaro, A.; Papeo, G. Mar. Drugs 2009, 7, 705.
(c) Midoux, P.; Pichon, C.; Yaouanc, J.-J.; Jaffres, P. -A. J. Pharmacol. 2009, 157, 166.
(d) Xiong, F.; Chen, X.-X.; Chen, F.-E.; Tetrahedron:Asymmetry 2010, 21, 665.
[27] (a) Lee, R. J. C.; Timmermans, P. C.; Gallaghr, T. F.; Kumar, S.; McNully, D.; Blumenthal, M.; Heys, J. R. Nature 1994, 372, 739.
(b) Antolini, M.; Bozzoli, A.; Ghiron, C.; Kennedy, G.; Rossi, T.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1023.
(c) Wang, L.; Woods, K. W.; Li, Q.; Barr, K. J.; McCroskey, R. W.; Hannick, S. M.; Gherke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y.-H.; Marsh, K.; Warner, R.; Lee, J. Y.; Zielinsky-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1697.
(d) Dietrich, J.; Gokhale, V.; Wang, X.-D.; Hurley, L. H.; Flynn, G. A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 292.
(e) Cho, H.-J.; Gee, H.-G.; Baek,K.-H.; Ko, S.-K.; Park, J.-K.; Lee, H.; Kim, N.-D.; Lee, M.-G.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20267.
[28] (a) Du, H.; He, Y.; Rasapalli, S.; Lovely, C.-J. Synlett 2006, 965.
(b) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571.
(c) Kaniyo, S.; Yamamoto, Y. Chem.-Asian J. 2007, 2, 568.
(d) Bellina, F.; Rossi, R. Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1223.
[29] Xiang, L.; Niu, Y.; Pang, X.; Yang, X. D.; Yan, R. L. Chem. Commun. 2015, 6598.
[30] (a) Chen, F.; Shen, T.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4926.
(b) Donthiri,R. R.; Pappula, V.; Reddy, N. N. K.; Bairagi, D.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 11277.
(c) Li, T.; Xin, X.; Wang, C.; Wang, D.; Wu, F.; Li, X.; Wan, B. Org. Lett. 2014, 16, 4806.
[31] (a) Lan, R.; Liu, Q.; Fan, P.; Lin, S.; Fernando, S. R.; McCallion, D.; Pertwee, R.; Makriyannis, A. J. Med. Chem.; 1999; 42, 769.
(b) Ballesteros, P.; Claramunt, R. M.; Escolastico, C.; Maria, M. D. S.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2002,57, 1873.
(c) Barreiro, E. J.; Camara, C. A.; Verli, H.; Brazil-Mas, L.; Castro, N. G.; Cintra, W. M.; Aracava,Y.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. M. J. Med. Chem. 2003, 46, 1144.
(d) Christodoulou,M. S.; Liekens, S.; Kasiotis, K. M.; Haroutounian, S. A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4338.
(e) Rashad, A. E.; Hegab, M. I.; Abdel-Megeid, R. E.; Micky, J. A.; Abdel-Megeid, F. M. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7102.
(f) Fustero, S.; Sanchez-Rosello, M.; Barrio, P.; Simon-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984.
[32] Hu, J.; Cheng, Y.; Yang, Y.; Rao, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 10133.
[33] (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 605.
(b) Xu, M.; Wagerle, T.; Long, J. K.; Lahm, G. P.; Barry, J. D.; Smith, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4026.
[34] (a) Francio, G.; Faraone, F.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1428.
(b) Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683.
[35] (a) Bakhshi, A.; Bhalla, G. J. Sci. Ind. Res. 2004, 63, 715.
(b) Kim,J. I.; Shin, I.-S.; Kim, H.; Lee, J.-K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1614.
[36] Zhu, X.; Wang, Y. F.; Zhang, F. L.; Chiba, S. Chem. Asian J. 2014, 9, 2458.
[37] (a) Kletsas, D.; Li, W.; Han, Z.; Papadopoulos, V. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 1927.
(b) Muscarella, D. E.; O'Brian, K. A.; Lemley, A. T.; Bloom, S. E. Toxicol. Sci. 2003, 74, 66.
[38] (a) Sweetman, B. A.; Muller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4643.
(b) Durola, F.; Sauvage, J. P.; Wenger, O. S. Chem. Commun. 2006, 171.
(c) Lim, C. W.; Tissot, O.; Mattison, A.; Hooper, M. W.; Brown, J. M.; Cowley, A. R.; Hulmes, D. I.; Blacker, A. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 379.
[39] (a) Fang, K. H.; Wu, L. L.; Huang, Y. T.; Yang, C. H.; Sun, I. W. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 441.
(b) Zhao, Q.; Liu, Q. S.; Shi, M.; Wang, C.; Yu, M.; Li, L.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152.
(c) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, S. T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
[40] Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5927.
[41] Liu, K.; Chen, S.; Li, X. G.; Liu, P. N. J. Org. Chem. 2015, 81, 265.
[42] Zhu, Z. Z.; Tang, X. D.; Li, X. W.; Wu, W. Q.; Deng, G. H.; Jiang, H. F. J. Org. Chem. 2016, 81, 1401.
[43] (a) Kock, I.; Heber, D.; Weide, M.; Wolschendorf, U.; Clement, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 2772.
(b) Bernardo, P. H.; Wan, K.-F.; Sivaraman, T.; Xu, J.; Moore, F. K.; Hung, A. W.; Mok, H. Y. K.; Yu, V. C.; Chai, C. L. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6699.
(c) Cappoen, D.; Jacobs, J.; Van, T. N.; Claessens, S.; Diels, G.; Anthonissen, R.; Einarsdottir, T.; Fauville, M.; Verschaeve, L.; Huygen, K.; Kimpe, N. D. Eur. J. Med. Chem. 2012, 48, 57.
(d) Cappoen, D.; Claes, P.; Jacobs, J.; Anthonissen, R.; Mathys, V.; Verschaeve, L.; Huygen, K.; Kimpe, N. D. J. Med. Chem. 2014, 57, 2895.
(e) Naidua, K. M.; Nagesha, H. N.; Singhb, M.; Sriramc, D.; Yogeeswaric, P.; Sekhara, K. V. G. C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 415.
[44] For selected examples, see:(a) Mehta, B. K.; Yanagisawa, K.; Shiro, M.; Kotsuki, H. Org. Lett. 2003, 5, 1605.
(b) Gerfaud, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 572.
(c) Candito, D. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6713.
(d) Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 3682.
(e) Deb, I.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2013, 15, 4254.
(f) Tummatorn, J.; Krajangsri, S.; Norseeda, K.; Thongsornkleeb, C.; Ruchirawat, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5077.
(g) Li, J.; Wang, H.; Sun, J.; Yang, Y.; Liu, L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7904.
(h) Jiang, H.; An, X.; Tong, K.; Zheng, T.; Zhang, Y.; Yu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4055.
[45] Yang, J. C.; Zhang, J. J.; Guo, L. N. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9806.
[46] Wang, Y. F.; Lonca, G. H.; Le, R. M.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 4272.
[47] Mackay, E.; Studer, A. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 13455.
[48] Sun, X.; Yu, S. Chem. Commun. 2016, 52, 10898.
[49] Quesne, P. W. L. J. Nat. Prod. 1997, 60, 202.
[50] Wang, Y. F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570.
[51] Donthiri, R. R.; Pappula, V.; Reddy, N. N. K.; Bairagi, D.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 11277.
[52] (a) Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A. Med. Chem. 2007, 7, 888.
(b) Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J.-M.; Teulade, J.-C.; Chapat, J.-P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271.
(c) Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347.
[53] For a review on synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1] nonanes, see:Bonjoch, J.; Diaba, F.; Bradshaw, B.; Farmacia, F. Synthesis 2011, 993.