Wang Tao , Xie Zhongpao , Zeng Ming , Cui Dongmei . Advances in the Synthesis of Nitrogen Zole s-Triazine Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(5) : 983 -998 . DOI: 10.6023/cjoc201711046

[1] Wang, G.-R.; Zeng, H.-P. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1115(in Chinese). (王光荣, 曾和平, 有机化学, 2009, 29, 1115.)
[2] Charoensirisomboon, P.; Saito, H.; Inoue, T.; Oishi, Y.; Mori, K. Polymer 1998, 39, 2089.
[3] (a) Liu, Y.-N.; Sun, X.-N.; Gao, R.; Li, C.-Y.; Wang, J.; Li, Y.-Z.; Zhang, C.-L. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2057(in Chinese). (刘亚宁, 孙晓娜, 高然, 李传银, 王静, 李益政, 张成路, 有机化学, 2017, 37, 2057.)
(b) Saczewski, F.; Bulakowska, A. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 611.
(c) Zheng, M. F.; Xu, C. H.; Ma, J. W.; Sun, Y.; Du, F. F.; Liu, H.; Lin, L. P.; Li, C.; Ding, J.; Chen, K. X.; Jiang, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1858.
[4] El, F. A.; Soliman, S. M.; Ghabbour, H. A.; Elnakady, Y. A.; Mohaya, T. A.; Siddiqui, M. R. H.; Albericio, F. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 121.
[5] Bekircan, O.; Küxük, M.; Kahveci, B.; Kolayli, S. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 365.
[6] Bera, H.; Tan, B. J.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Chiu, G. N. C. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 325.
[7] (a) Federico, S.; Paoletta, S.; Cheong, S. L.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Stragliotto, S.; Klotz, K. N.; Siegel, J.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Moro, S.; Spalluto, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 877.
(b) Pastorin, G.; Federico, S.; Paoletta, S.; Corradino, M.; Cateni, F.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Spalluto, G.; Moro, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2524.
(c) Jörg, M.; May, L. T.; Mak, F. S.; Lee, K. C. K.; Miller, N. D.; Scammells, P. J.; Capuano, B. J. Med. Chem. 2015, 58, 718.
(d) Jörg, M.; Shonberg, J.; Mak, F. S.; Miller, N. D.; Elizabeth, Y.; Scammells, P. J.; Capuano, B. Bioorg. Med. Chem. 2013, 23, 3427.
(e) Federico, S.; Antonella, C.; Porta, N.; Redenti, S.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Moro, S.; Spalluto, G. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 529.
[8] (a) Bera, H.; Chui, W. K.; Gupta, S. D.; Dolzhenko, A. V.; Sun, L. Y. Med. Chem. Res. 2013, 22, 6010.
(b) Bera, H.; Lee, M. H.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Bioorg. Chem. 2013, 50, 34.
[9] Golankiewicz, B.; Januszczyk, P.; Ikeda, S.; Balzarini, J.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 3558.
[10] (a) Matsuura, M. F.; Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Kim, M. S.; Daugherty, A. B.; Chen, F.; Moussatche, P.; Moses, J. D.; Lutz, S.; Benner, S. A. ACS Synth. Biol. 2017, 6, 388.
(b) Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Moses, J. D.; Matsuura, M. F.; Benner, S. A.; ACS Synth. Biol. 2017, 6, 194.
[11] Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Lu, J.; Averill, A.; Almassy, R.; Chu, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 619.
[12] Popowycz, F.; Schneider, C.; DeBonis, S.; Skoufias, D. A.; Kozielski, F.; Galmarini, C. M.; Joseph, B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3471.
[13] (a) Raboisson, P.; Schultz, D.; Muller, C.; Reimund, J. Marie.; Pinna, G.; Mathieu, R.; Bernard, P.; Do, Q. T.; DesJarlais. R. L.; Justiano, H.; Lugnier, C.; Bourguignon, J. J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 816.
(b) Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Almassy, R.; Lu, J.; Averill, A.; Yagera, K. M.; Chua, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4191.
(c) Sun, L. Y.; Bera, H.; Chui, W. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 1.
(d) Laufer, R.; Li, S. Wan.; Liu, Y.; Ng, G.; Lang, Y. H.; Feher, M.; Brokx, R.; Beletskaya, I.; Hodgson, R.; Mao, G. D.; Plotnikova, O.; Awrey, D. E.; Mason, J. M.; Wei, X.; Lin, D. C. C.; Che, Y.; Kiarash, R.; Madeira, B.; Fletcher, G. C.; Mak, T. W.; Bray, M. R.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3562.
(e) Senga, K.; O'Brien, D. E.; Scholten, M. B.; Novinson, T.; Miller, J. P.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1982, 25, 243.
[14] (a) Raboisson, P.; Baurand, A.; Cazenave, J. P.; Gachet, C.; Schultz, D.; Spiess, B.; Bourguignon, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8063.
(b) Lefoix, M.; Mathis, G.; Kleinmann, T.; Truffert, J. C.; Asseline, U. J. Org. Chem. 2014, 79, 3221.
[15] Hafez, E. A. A.; Elmoghayar, M. R. H.; Ramiz, M. M. M. Liebigs Ann. Chem. 1987, 65.
[16] Kessenich, E.; Polborn, K.; Schulz, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 1102.
[17] Chapyshev, S. V.; Chernyak, A. V.; Yakushchenko, I. K. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 970.
[18] Fedorov, B. S.; Fadeev, M. A.; Gidaspov, A. A.; Kosareva, E. A.; Bakharev, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 228.
[19] Bakharev, V. V.; Ghidaspov, A. A.; Krivolapov, D. B.; Mironova, E. V.; Litvinov, I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1051.
[20] Parfenov, V. E.; Bakharev, V. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Suponitsky, K. Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 7072.
[21] Bokaldere, R. P.; Grinshtein, V. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 6, 563.
[22] Dolzhenko, A. V.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron 2007, 63, 12888.
[23] Taylor, E. C.; Hendess, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1980.
[24] Evers, R.; Fischer, E. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 609.
[25] Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 2386.
[26] Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S.; Ugrak, B. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1991, 241.
[27] (a) Dolzhenko, A. V.; Pastorin, G.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7180.
(b) Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. J. Fluorine Chem. 2015, 175, 68.
[28] Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2012, 85, 2515.
[29] Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2013, 87, 147.
[30] Zohdi, H. F. J. Chem. Res., Synop. 1998, 536.
[31] Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Dolzhenko, A. V.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 429.
[32] Lalezari, I.; Nabahi, S. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1121.
[33] Akahoshi, F.; Takeda, S.; Okada, T.; Kajii, M.; Nishimura, H.; Sugiura, M.; Inoue, Y.; Fukaya, C.; Naito, Y.; Imagawa, T.; Nakamura, N. J. Med. Chem. 1998, 41, 2985.
[34] Bereczm, G.; Pongó, L.; Kövesdi, I.; Reiter, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 327.
[35] Hirata, T.; Twanmoh, L. M.; Wood, H. R.; Jr.; Goldin, A.; Driscoll, J. S. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 99.
[36] Hirata, T.; Wood, H. B.; Driscoll, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1209.
[37] Okide, G. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 535.
[38] Kaddachi, M. T.; Zouari, S.; Benammar, H.; Cossy, J.; Kahn, P. J. Soc. Chim. Tunis. 2001, 4, 1171.
[39] Demidchuk, B. A.; Brovarets, V. S.; Chernega, A. N.; Howard, J. A. K.; Vasilenko, A. N.; Turov, A. V.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 474.
[40] Zamigailo, L. L.; Petrova, O. N.; Shirobokova, M. G.; Lipson, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 288.
[41] Fronabarger, J. W.; Chapman, R. D.; Gilardi, R. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7707.
[42] Khankischpur, M.; Hansen, F. K.; Geffken, D. Synthesis 2010, 1645.
[43] Dolzhenko, A. V.; Kalinina, S. A.; Kalinin, D. V. RSC Adv. 2013, 3, 15850.
[44] Tartakovsky, V. A.; Frumkin, A. E.; Churakov, A. M.; Strelenko, Y. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 719.
[45] Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankin, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Eltsov, O. S.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron 2014, 70, 6825.
[46] Zavodskaya, A. V.; Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Isenov, M. L.; Eltsov, O. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1103.
[47] Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankina, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1014.
[48] Miyamoto, Y.; Yamazaki, C.; Matzui, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1553.
[49] Miyamoto, Y. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1587.
[50] Deshpande, R. J.; Roa, A. V. R. Synthesis 1974, 863.
[51] Koppes, W. M.; Sitzmann, M. E. US 6423844, 2002.
[52] Golovina, O. V.; Bakharev, V. V.; Golovin, E. V.; Parfenov, V. E.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3858.
[53] Dandia, A.; Arya, K.; Sati, M. Synth. Commun. 2004, 34, 1141.
[54] Karanik, M.; Pätzel, M.; Liebscher, J. Synthesis 2003, 1201.
[55] Klein, R. S.; De, L. H.; Federico, G.; Tam, S. Y. K.; Wempen, I.; Fox, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 589.
[56] Oakes, F. T.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4986.
[57] Lalezari, I.; Nabahi, S. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1121.
[58] Furukawa, M.; Kawanabe, K.; Yoshimi, A.; Okawara, T.; Noguchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2473.
[59] Badawey, E. A. M.; Kappe, T. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1997, 330, 59.
[60] Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. Synthesis 2006, 597.
[61] Suvorova, E. Y.; Vikrishchuk, N. I.; Popov, L. D.; Starikova, Z. A.; Vikrishchuk, A. D.; Zhdanov, Y. A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1553.
[62] Esmaeili, N.; Neshati, J.; Yavari, I. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 5339.
[63] Kobe, J.; Stanovnik, B.; Tisler, M. Chem. Commun. (London) 1968, 1456.
[64] Dao, P.; Smith, N.; Tomkiewicz, R. C.; Yen, P. E.; Camacho, A. M.; Lietha, D.; Herbeuval, J. P.; Coumoul, X.; Garbay, C.; Chen, H. X. J. Med. Chem. 2015, 58, 237.
[65] Nair, V.; Lyons, A. G.; Purdy, D. F. Tetrahedron 1991, 47, 8949.
[66] Dao, P.; Garbay, C.; Chen, H. X. Tetrahedron 2013, 69, 3867.
[67] Voegel, J. J.; Altorfer, M. M.; Benner, S. A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2061.
[68] Rao, P.; Benner, S. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 5012.
[69] Li, J. J.; Song, C.; Cui, D. Mei.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5564.
[70] Holtwick, J. B.; Golankiewicz, B.; Holmes, B. N.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3858.
[71] Hosmane, R. S.; Bakthavachalam, V.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 235.
[72] Balicki, R.; Hosmane, R. S.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3.
[73] Wang, Z. J.; Huynh, H. K.; Han, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2003, 5, 2067.
[74] Han, B.; Jaun, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2004, 6, 3691.
[75] Wagner, T.; Han, B.; Koch, G.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1960.
[76] Novinson, T.; Senga, K.; Kobe, J.; Robins, R. K.; O'Brien, D. E.; Albert, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 691.
[77] Brandt, T. A.; Caron, S.; Damon, D. B.; DiBrino, J.; Ghosh, A.; Griffith, D. A.; Kedia, S.; Ragan, J. A.; Rose, P. R.; Vanderplas, B. C.; Wei, L. L. Tetrahedron 2009, 65, 3292.
[78] Strohmeyer, T. W.; Sliskovic, D. R.; Lang, S. A.; Jr.; Lin, Y. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 7.
[79] Insuasty, H.; Estrada, M.; Corte's, E.; Quiroga, J.; Insuasty, B.; Aboni'a, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5441.
[80] Lim, F. P. L.; Luna, G.; Dolzhenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5159.
[81] Norman, R. E.; Perkins, M. V.; Liepa, A. J.; Francis, C. L. Aust. J. Chem. 2016, 69, 61.