Chinese Journal of Organic Chemistry >
Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs
Received date: 2018-04-13
Revised date: 2018-05-17
Online published: 2018-06-01
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21772207) and the State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China (No. P2015-KF04).
Opioid drugs are widely used in clinical practice, but they are also notorious for their respiratory depression and addictive side effects. Therefore, tremendous efforts have been paid to the research and development of opioid drugs. Recent progresses in related research fields provide important clues for developing opioid drugs with novel mechanisms. Recent reports on several topics in the study of small molecule opioid drugs are summarized.
Key words: opioid drug; opioid receptor; opioid side effects; drug research
Pan Chenling , Meng Hao , Wang Liangliang , Shen Yuehai , Zuo Zhili , Wang Guanlin , Chang Kwen-jen . Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(10) : 2625 -2632 . DOI: 10.6023/cjoc201804025
[1] Feng, Y.; He, X. Z.; Yang, Y. L.; Chao, D. M.; Lazarus, L. H.; Xia, Y. Curr. Drug Targets 2012, 13, 230.
[2] Smith, N. J.; Bennett, K. A.; Milligan, G. Mol. Cell. Endocrinol. 2011, 331, 241.
[3] Huang, W. J.; Manglik, A.; Venkatakrishnan, A. J.; Laeremans, T.; Feinberg, E. N.; Sanborn, A. L.; Kato, H. E.; Livingston, K. E.; Thorsen, T. S.; Kling, R.; Granier, S.; Gmeiner, P.; Husbands, S. M.; Trayner, J. R.; Weis, W. I.; Steyaert, J.; Dror, R. O.; Kobilka, B. K. Nature 2015, 524, 315.
[4] Fenalti, G.; Giguere, P. M.; Katritch, V.; Huang, X. P.; Thompson, A. A.; Cherezov, V.; Roth, B. L.; Stevens, R. C. Nature 2014, 506, 191.
[5] Wu, H. X.; Wacker, D.; Mileni, M.; Katritch, V.; Han, G. W.; Vardy, E.; Liu, W.; Thompson, A. A.; Huang, X. P.; Carroll, F. I.; Mascarella, S. W.; Westkaemper, R. B.; Mosier, P. D.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Nature 2012, 485, 327.
[6] Thompson, A. A.; Liu, W.; Chun, E.; Katritch, V.; Wu, H. X.; Vardy, E.; Huang, X. P.; Trapella, C.; Guerrini, R.; Calo, G.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. Nature 2012, 485, 395.
[7] Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Nagase, H. J. Med. Chem. 1988, 21, 281.
[8] Chang, K. J.; Yi, S. P.; Shen, Y. H. Neural Functions of the Delta-Opioid Receptor, Ed.:Xia, Y., Springer, Switzerland, 2015, pp. 45~65.
[9] Calderon, S. N.; Coop, A. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 733.
[10] Calderon, S. N. Top. Curr. Chem. 2011, 299, 121.
[11] Bishop, M. J.; McNutt, R. W. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 113~138.
[12] Chang, K. J.; Rigdon, G. C.; Howard, J. L.; McNutt, R. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 852.
[13] Calderon, S. N.; Rothman, R. B.; Porreca, F.; Flippen-Anderson, J. L.; McNutt, R. W.; Xu, H.; Smith, L. E.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 2125.
[14] Watson, M. J.; Holt, J. D. S.; O'Neill, S. J.; Wei, K.; Pendergast, W.; Gross, G. J.; Gengo, P. J.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 423.
[15] Su, Y. F.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 815.
[16] Marie, N.; Landemore, G.; Debout, C.; Jauzac, P.; Allouche, S. Life Sci. 2003, 73, 1691.
[17] Thomas, J. B.; Herault, X. M.; Rothman, R. B.; Atkinson, R. N.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Dersch, C. M.; Xu, H.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C. F.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2001, 44, 972.
[18] Carson, J. R.; Coats, S. J.; Codd, E. E.; Dax, S. L.; Lee, J.; Martinez, R. P.; Neilson, L. A.; Pitis, P. M.; Zhang, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2109.
[19] Liras, S.; McHardy, S. F.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E.; Heck, S. D.; Bryce, D. K.; Schmidt, A. W.; Vanase-Frawley, M.; Callegari, E.; McLean, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 503.
[20] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Ajello, C. W.; Leister, L. K.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Christ, D. D.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 5893.
[21] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Leister, L. K.; Zhou, Q. J.; Ajello, C. W.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 5685.
[22] Spahn, V.; Stein, C. Expert Opin. Invest. Drugs 2017, 26, 155.
[23] Szmuszkovicz, J.; Von Voigtlander, P. F. J. Med. Chem. 1982, 25, 1125.
[24] DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 743.
[25] Shaw, J. S.; Carroll, J. A., Alcock, P.; Main, B. G. Br. J. Pharmacol. 1989, 96, 986.
[26] Birch, P. J.; Hayes, A. G.; Johnson, M. R.; Lea, T. A.; Murray, P. J.; Rogers, H.; Scopes, D. I. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1275.
[27] Kramer, H. J.; Uhl, W.; Ladstetter, B.; Bäcker, A. Br. J. Clin. Pharmacol. 2000, 50, 227.
[28] Kumar, V.; Marella, M. A.; Cortes-Burgos, L.; Chang, A. C.; Cassel, J. A.; Daubert, J. D.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Gottshall, S. L.; Mansson, E.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2567.
[29] Tuthill, P. A.; Seida, P. R.; Barker, W.; Cassel, J. A.; Belanger, S.; DeHaven, R. N.; Koblish, M.; Gottshall, S. L.; Little, P. J.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5693.
[30] Kumar, V.; Guo, D. Q.; Daubert, J. D.; Cassel, J. A.; DeHaven, R. N.; Mansson, E.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1279.
[31] Zaveri, N. T. J. Med. Chem. 2016, 59, 7011.
[32] Kawamoto, H.; Ozaki, S.; Itoh, Y.; Miyaji, M.; Arai, S.; Nakashima, H.; Kato, T.; Ohta, H.; Iwasawa, Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 5061.
[33] Satoh, A.; Sagara, T.; Sakoh, H.; Hashimato, M.; Nakashima, H.; Kato, T.; Goto, Y.; Mizutani, S.; Azuma-Kanoh, T.; Tani, T.; Okuda, S.; Okamoto, O.; Ozaki, S.; Iwasawa, Y.; Ohta, H.; Kawamoto, H. J. Med. Chem. 2009, 52, 4091.
[34] Toledo, M. A.; Pedregal, C.; Lafuente, C.; Diaz, N.; Martinez-Grau, M. A.; Jiménez, A.; Benito, A.; Torrado, A.; Mateos, C.; Joshi, E. M.; Kahl, S. D.; Rash, K. S.; Mudra, D. R.; Barth, V. N.; Shaw, D. B.; McKinzie, D.; Witkin, J. M.; Statnick, M. A. J. Med. Chem. 2014, 57, 3418.
[35] Post, A.; Smart, T. S.; Krikke-Workel, J.; Dawson, G. R.; Harmer, C. J.; Browning, M.; Jackson, K.; Kakar, R.; Mohs, R.; Statnick, M.; Wafford, K.; McCarthy, A.; Barth, V.; Witkin, J. M. Neuropsychopharmacology 2016, 41, 1803.
[36] Zaratin, P. F.; Petrone, G.; Sbacchi, M.; Garnier, M.; Fossati, C.; Petrillo, P.; Ronzoni, S.; Giardina, G. A. M.; Scheideler, M. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 454.
[37] Marti, M.; Mela, F.; Budri, M.; Volta, M.; Malfacini, D.; Molinari, S.; Zaveri, N. T.; Ronzoni, S.; Petrillo, P.; Calò, G.; Morari, M. Br. J. Pharmacol. 2013, 168, 863.
[38] Fischetti, C.; Camarda, V.; Rizzi, A.; Pelà, M.; Trapella, C.; Guerrini, R.; McDonald, J.; Lambert, D. G.; Salvadori, S.; Regoli, D.; Calò, G. Eur. J. Pharmacol. 2009, 614, 50.
[39] Shinkai, H.; Ito, T.; Iida, T.; Yamada, H.; Uchida, I. J. Med. Chem. 2000, 43, 4667.
[40] O'Neill, S. J.; Collins, M. A.; Pettit, H. O.; McNutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 271.
[41] Negus, S. S.; Gatch, M. B.; Mello, N. K.; Zhang, X. Y.; Rice, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 362.
[42] Lee, P. H. K.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 883.
[43] Lahti, R. A.; Vonvoigtlander, P. F.; Barsuhn, C. Life Sci. 1982, 31, 2257.
[44] Schenk, S.; Partridge, B. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 68, 629.
[45] Bishop, M. J.; Carrido, D. M.; Boswell, G. E.; Collins, M. A.; Harris, P. A.; McNutt, R. W.; O'Neill, S. J.; Chang, K. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 623.
[46] Gengo, P. J.; Chang, K. J. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 231~244.
[47] Yi, S. P.; Kong, Q. H.; Li, Y. L.; Pan, C. L.; Cui, B. Q.; Wang, Y. F.; Wang, G. L.; Zhou, P. L.; Wang, L. L.; Gong, Z. H.; Su, R. B.; Shen, Y. H.; Yu, G.; Chang, K. J. Acta Pharmacol. Sin. 2017, 38, 977.
[48] Li, J. L.; Kong, Q. H.; Yu, J.; Yi, S. P.; Li, Y. M.; Wang, G. L.; Shen, Y. H.; Chang, K. J. Chin. Pharmacol. Bull. 2016, 32, 652(in Chinese). (李玖玲, 孔庆宏, 郁洁, 伊首璞, 李亚民, 王冠林, 沈悦海, 张宽仁, 中国药理学通报, 2016, 32, 652.)
[49] Yu, G.; Li, S. H.; Cui, M. X.; Yan, L. D.; Yong, Z.; Zhou, P. L.; Su, R. B.; Gong, Z. H. CNS Neurosci. Ther. 2014, 20, 282.
[50] Linz, K.; Christoph, T.; Tzschentke, T. M.; Koch, T.; Schiene, K.; Gautrois, M.; Schröder, W.; Kögel, B. Y.; Beier, H.; Englberger, W.; Schunk, S.; De Vry, J.; Jahnel, U.; Frosch, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2014, 349, 535.
[51] Ananthan, S.; Khare, N. K.; Saini, S. K.; Seitz, L. E.; Bartlett, J. L.; Davis, P.; Dersch, C. M.; Porreca, F.; Rothman, R. B.; Bilsky, E. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1400.
[52] Ananthan, S.; Saini, S. K.; Dersch, C. M.; Xu, H.; McGlinchey, N.; Giuvelis, D.; Bilsky, E. J.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 2012, 55, 8350.
[53] Healy, J. R.; Bezawada, P.; Shim, J.; Jones, J. W.; Kane, M. A.; MacKerell, A. D. Jr.; Coop, A.; Matsumoto, R. R. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 1256.
[54] Breslin, H. J.; Diamond, C. J.; Kavash, R. W.; Cai, C. Z.; Dyatkin, A. B.; Miskowski, T. A.; Zhang, S. P.; Wade, P. R.; Hornby, P. J.; He, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4869.
[55] Levy-Cooperman, N.; McIntyre, G.; Bonifacio, L.; McDonnell, M.; Davenport, J. M.; Covington, P. S.; Dove, L. S.; Sellers, E. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2016, 359, 471.
[56] Link, A.; Müller, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15962.
[57] Pradhan, A. A.; Smith, M. L.; Kieffer, B. L.; Evans, C. J. Br. J. Pharmacol. 2012, 167, 960.
[58] Chen, X. T.; Pitis, P.; Liu, G. D.; Yuan, C.; Gotchev, D.; Cowan, C. L.; Rominger, D. H.; Koblish, M.; DeWire, S. M.; Crombie, A. L.; Violin, J. D.; Yamashita, D. S. J. Med. Chem. 2013, 56, 8019.
[59] DeWire, S. M.; Yamashita, D. S.; Rominger, D. H.; Liu, G. D.; Cowan, C. L.; Graczyk, T. M.; Chen, X. T.; Pitis, P. M.; Gotchev, D.; Yuan, C.; Koblish, M.; Lark, M. W.; Violin, J. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2013, 344, 708.
[60] Manglik, A.; Lin, H.; Aryal, D. K.; McCorvy, J. D.; Dengler, D.; Corder, G.; Levit, A.; Kling, R. C.; Bernat, V.; Hübner, H.; Huang, X. P.; Fassano, M. F.; Giguere, P. M.; Löber, S.; Duan, D.; Scherrer, G.; Kobilka, B.; Gmeiner, P.; Roth, B. L.; Shoichet, B. K. Nature 2016, 537, 185.
[61] Váradi, A.; Marrone, G. F.; Palmer, T. C.; Narayan, A.; Szabó, M. R.; Le Rouzic, V.; Grinnell, S. G.; Subrath, J. J.; Warner, E.; Kalra, S.; Hunkele, A.; Pagirsky, J.; Eans, S. O.; Medina, J. M.; Xu, J.; Pan, Y. X.; Borics, A.; Pasternak, G. W.; McLaughlin, J. P.; Majumdar, S. J. Med. Chem. 2016, 59, 8381.
[62] Liu, X.; Zhao, L.; Wang, Y.; Zhou, J. J.; Wang, D.; Zhang, Y. X.; Zhang, X. H.; Wang, Z. J.; Yang, D. X.; Mou, L. Y.; Wang, R. ACS Chem. Neurosci. 2017, 8, 2180.
/
〈 |
|
〉 |