Chinese Journal of Organic Chemistry >
α-Oxygenation of Benzylic Ethers to Esters Using MnOx-N@C Catalyst
Received date: 2018-07-05
Revised date: 2018-09-04
Online published: 2018-10-20
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21773227, 21773232).
A catalytic system for the oxidation of benzylic ethers to esters has been developed utilizing reusable MnOx-N@C as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as benign oxidant under neat condition. The catalytic oxidation system has good functional groups tolerance and excellent chemoselectivity, and this catalytic procedure can also be scaled up.
Key words: C-H bonds; oxidation; ether; ester; solvent-free
Liu Jing , Wan Cong , Zheng Aili , Wang Lianyue , Yin Kaiyue , Liu Dandan , Wang Shengde , Ren Lanhui , Gao Shuang . α-Oxygenation of Benzylic Ethers to Esters Using MnOx-N@C Catalyst[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(3) : 811 -820 . DOI: 10.6023/cjoc201807011
[1] (a) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
(b) Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
(c) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851.
(d) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
(e) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329.
(f) Shi, Z. J.; Sun, C. L.; Li, B. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
(g) Reis, D. C.; Pinto, M. C. X.; Souza-Fagundes, E. M.; Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J. L.; Beraldo, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3904.
(h) Easmon, J.; Heinisch, G.; Pürstinger, G.; Langer, T.; Österreicher, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4420.
[2] (a) Crook, K. E.; Mcelval, S. M.; Mceivain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4006.
(b) Huntress, E. H.; Walter, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3702.
(c) Stevens, J. I.; Sumrell, G.; Ham, G. E. J. Org. Chem. 1957, 22, 1724.
[3] (a) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.
(b) Kappe, C. O.; Pieber, B. Green Chem. 2013, 15, 320.
(c) Al-Hunaiti, A.; Raisanen, M.; Repo, T. Chem. Commun. 2016, 52, 2043.
(d) Muhldorf, B.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 427.
(e) Fan, S.; Luan, Y.; Wang, J. J.; Gao, H. Y.; Zhang, X. W.; Wang, G. J. Mol. Catal. A:Chem. 2015, 404, 186.
(f) Fan, S.; Dong, W. J.; Huang, X. B.; Gao, H. Y.; Wang, J. J.; Jin, Z. K.; Tang, J.; Wang, G. ACS Catal. 2017, 7, 243.
(g) Nakanishia, M.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861.
[4] (a) Veluasmy, S.; Punnlyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8955.
(b) Houwer, J. D.; Tehrani, K. A.; Maes, B. U. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2745.
(c) Ang, W. J.; Lam, Y. L. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1048.
(d) Wu, X. H.; Gorden, A. E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 503.
[5] (a) Lau, T. C.; Mak, C. K. Chem. Commun. 1995, 943.
(b) Yi, C. S.; Kwon, K. H.; Lee, D. W. Org. Lett. 2009, 11, 1567.
(c) Yusubov, M. S.; Zagulyaeva, A. A.; Zhdankin, V. V. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11091.
[6] (a) Lee, N. H.; Lee, C. S.; Jung, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1385.
(b) Shing, T. K. M.; Yeung, Y. Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149.
(c) Burange, A. S.; Kale, S. R.; Jayaram, R. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2989.
(d) Shaabani, A.; Hezarkhani, Z.; Badali, E. RSC Adv. 2015, 5, 61759.
(e) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Shang, S. S.; Chen, B.; Gao, S. Green Chem. 2015, 17, 2369.
(f) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Li, G. S.; Gao S. Chin. J. Catal. 2016, 37, 1216(in Chinese). (任兰会, 王连月, 吕迎, 李国松, 高爽, 催化学报, 2016, 37, 1216.)
(g) Nammalwar, B.; Fortenberry, C.; Bunce, R.; Lageshetty, A. S. K.; Ausman, K. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2010.
[7] (a) Minisci, F.; Punta, C.; Recupero, F.; Fontana, F.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 2671.
(b) Shaabani, A.; Farhangi, E.; Rahmati, A. Appl. Catal. A:Gen. 2008, 338, 14.
(c) Wang, J. Q.; He, L. N. New J. Chem. 2009, 33, 1637.
(d) Shaabani, A.; Keshipour, S.; Hamidzad, M.; Shaabani, S. J. Mol. Catal. A:Chem. 2014, 395, 494.
[8] (a) Wu, X. F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6023.
(b) Song, Z. Z.; Gong, J. L.; Zhang, M.; Wu, X. F. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 214.
[9] (a) Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
(b) Wang, Y.; Kuang, Y.; Wang, Y. H. Chem. Commun. 2015, 51, 5852.
[10] Li, H. R.; Li, Z. P.; Shi, Z. J. Tetrahedron 2009, 65, 1856.
[11] (a) Yu, J. Q.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2727.
(b) Urgoitia, G.; SanMartin, R.; Herreroa, M. T.; Domínguez, E. Green Chem. 2011, 13, 2161.
[12] Wang, J. J.; Fan, S.; Luan, Y.; Tang, J.; Jin, Z. K.; Yang, M.; Lu, Y. F. RSC Adv. 2015, 5, 2405.
[13] (a) Yi, H.; Bian, C. L.; Hu, X.; Niu, L. B.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 14046.
(b) Ma, J. Q.; Hu, Z. M.; Li, M. C.; Zhao, W. J.; Hu, X. Q.; Mo, W. M.; Hu, B. X.; Sun, N.; Shen, Z. L. Tetrahedron 2015, 71, 6733.
(c) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Li, G. S.; Gao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2078.
(d) Shaabani, A.; Laeini, M. S.; Shaabania, S.; Seyyedhamzeh, M. New J. Chem. 2016, 40, 2079.
[14] Abudureheman, W.; Xiarepati, T.; Lu, C. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3088.
[15] Gonzalez-de-Castro, A.; Robertson, C. M.; Xiao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8350.
[16] Zhang, Z. G.; Gao, Y.; Liu, Y.; Li, J. J.; Xie, H. X.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2015, 17, 5492.
[17] Ren, L.; Yang, M. M.; Tung, C. H.; Wu, L. Z.; Cong, H. ACS Catal. 2017, 7, 8134.
[18] Dai, W.; Li, J.; Li, G. S.; Yang, H.; Wang, L. Y.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 4138.
[19] Kwong, H. K.; Lo, P. K.; Lau, K. C.; Lau, T. C. Chem. Commun. 2011, 47, 4273.
[20] (a) Deng, S, C.; Meng, T. T.; Xu, B. L.; Gao, F.; Ding, Y. H.; Yu, L.; Fan, Y. N. ACS Catal. 2016, 6, 5807.
(b) Deng, S, C.; Zhuang, K.; Xu, B. L.; Ding, Y. H.; Yu, L.; Fan, Y. N. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 1772.
[21] Zhang, D. L.; Huang, Y. P.; Zhang, E. L.; Yi, R.; Chen, C.; Yu, L.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 784.
[22] (a) Zhuang, X. D.; Chen, Y.; Liu, G.; Li, P. P.; Zhu, C. X.; Kang, E. T.; Neoh, K. G.; Zhang, B.; Zhu, J. H.; Li, Y. X. Adv. Mater. 2010, 22, 1731.
(b) Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10776.
[23] (a) Santos, V. P.; Pereira, M. F. R.; Órfão, J. J. M.; Figueiredo, J. L. Appl. Catal., B 2010, 99, 353.
(b) Wei, Y. J.; Yan, L. Y.; Wang, C. Z.; Xu, X. G.; Wu, F.; Chen, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18547.
[24] (a) Bakos, M.; Gyömöre, Á. l.; Domján, A.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5217.
(b) Selva, M.; Militello, E.; Fabris, M. Green Chem. 2008, 10, 73.
(c) Roth, G. P.; Stalder, R.; Long, T. R.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. J. Flow Chem. 2013, 3, 34.
(d) Das, A.; Chaudhuri, R.; Liu, R. S. Chem. Commun. 2009, 4046.
(e) Argouarch, G.; Grelaud, G.; Roisnel, T.; Humphrey, M. G.; Paul, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5015.
(f) Ortiz, B.; Walls, F.; Yuste, F.; Barrios, H.; Obregón, R. S.; Pinelo, L. Synth. Commun. 1993, 23, 749.
(g) Sun, L. L.; Guo, Y. P.; Peng, G. S.; Li, C. B. Synthesis 2008, 3487.
(h) Molander, G. A.; Beaumard. F. Org. Lett. 2011, 13, 3948.
(i) Khan, R.; Singh, T. P.; Singh, M. D. Synlett 2014, 25, 696.
(j) Joshi, G.; Adimurthy, S. Synth. Commun. 2011, 41, 720.
(k) Ji, Y.; Sweeney, J.; Zoglio, J.; Gorin, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11606.
(l) Chng, L. L.; Yang, J. H.; Ying, J. Y. ChemSusChem 2015, 8, 1916.
(m) Sanderson, J. N.; Dominey, A. P.; Percy, J. M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1007.
(n) Subramanian, K.; Yedage, S. L.; Bhanage, B. M. J. Org. Chem. 2017, 82, 10025.
(o) Hu, Y. K.; Li, B. D. Tetrahedron 2017, 73, 7301.
(p) Mayhoub, A. S.; Talukdar, A.; Cushman, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3507.
(q) Ji, Y.; Sweeney, J.; Zoglio, J.; Gorin, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11606.
(r) Tang, Z.; Jiang, Q. T.; Peng, L. F.; Xu, X. H.; Li, J.; Qiu, R. H.; Au, C. T. Green Chem. 2017, 19, 5396.
(s) Shao, C. D.; Lu, A. L.; Wang, X. L.; Zhou, B.; Guan, X. H.; Zhang, Y. H. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5033.
(t) Zhang, Z.; Tang, M. Y.; Zang, L.; Zou, L. H.; Li, J. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5681.
(u) Dabral, S.; Engel, J.; Mottweiler, J.; Spoehrle, S. S. M.; Lahive, C. W.; Bolm, C. Green Chem. 2018, 20, 170.
(v) Zhu, Y.; Yan, H.; Lu, L. H.; Liu, D. F.; Rong, G. W.; Mao, J. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 9898.
(w) Markgraf, J. H.; Choi, B. Y. Synth. commun. 1999, 29, 2405.
(x) Liang, A. P.; Han, S. J.; Wang, L.; Li, J. Y.; Zou, D. P.; Wu, Y. J.; Wu, Y. S. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3104.
(y) Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1321.
(z) Zhang, Z. G.; Gao, Y.; Liu, Y.; Li, J. J.; Xie, H. X.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2015, 17, 5492.
/
〈 |
|
〉 |