Reviews

Progress in Difunctionalization of Alkenes

  • Fu Xiaofei ,
  • Zhao Wenxian
Expand
  • a College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450000;
    b College of Chemistry and Chemical Engineering, Shangqiu Normal University, Shangqiu 476000

Received date: 2018-08-27

  Revised date: 2018-11-01

  Online published: 2018-11-26

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20972091, 21172139) and the Key Science Research of Education Committee in Henan Province (No. 16A150020).

Abstract

As an important kind of organic chemical reaction, difunctionalization of alkenes can not only synthesize multi-site reaction products effectively in one step, but also transform the starting material into other compounds that containing biological activity or drug activity. At the same time, it provides more methods for the construction of chemical structure diversity, so it is very important to develop the bifunctionalization of alkenes. In this paper, the bifunctionalization of various alkenes in recent 12 years is reviewed. It can be divided into three parts:copper-catalyzed difunctionalization of alkenes, other transition metal-catalyzed difunctionalization of alkenes, and non-metal-catalyzed difunctionalization of alkenes. The prospects of this reaction are also discussed.

Cite this article

Fu Xiaofei , Zhao Wenxian . Progress in Difunctionalization of Alkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(3) : 625 -647 . DOI: 10.6023/cjoc201808031

References

[1] (a) Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657.
(b) Wender, P. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1.
[2] (a) Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
(c) Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.
(d) Chemler, S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009.
(e) Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412.
(f) Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745.
[3] (a) Zhou, M. B.; Wang, C. Y.; Song, R. J.; Liu, Y.; Wei, W. T.; Li, J. H. Chem. Commun. 2013, 49, 10817.
(b) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H. Y. Guo, Y. L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.
(c) Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578.
(d) Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, S.; Duan, X. H. Chem. Commun. 2014, 50, 3589.
[4] (a) Keith, J. A; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038.
(b) McDonald, R. I.; Liu, G. S.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981.
[5] (a) Zhang, X.; You, S. L. Chem 2017, 3, 919.
(b) Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
[6] Yuan, W.; Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2589.
[7] Du, H.; Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4231.
[8] Zhao, B.; Peng, X,; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009.
[9] Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Comwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20890.
[10] Zhu, Y. G.; Shi, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13901.
[11] Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem. 2010, 122, 6509.
[12] Wang, Y. F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679.
[13] Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Chem. Sci. 2014, 5, 1786.
[14] Karyakarte, S. D.; Sequeira, F. C.; Zibreg, G. H.; Huang, G. Q.; Matthew, J. P.; Ferreira, M. M. M.; Chemler, S. R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3686.
[15] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2015, 6, 4279.
[16] Khoder, Z. M.; Wong, C. E.; Chemler, S. R. ACS Catal. 2017, 7, 4775.
[17] Weng, S. S.; Hsieh, K. Y.; Zeng, Z. J. Zhang, J. W. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 670.
[18] Wang, F. L.; Dong, X. Y.; Lin, J. S.; Zeng, Y.; Jiao, G. Y.; Gu, Q. S.; Guo, X. Q.; Ma, C. L.; Liu, X. Y. Chem 2017, 3, 979.
[19] Chen, M. M.; Wang, L. J.; Ren, P. X.; Hou, X. Y.; Zhang, F.; Han, M. Nan.; Li, W. Org. Lett. 2018, 20, 510.
[20] Fu, S. M.; Yang, H. H.; Li, G. Q.; Deng, Y. F.; Jiang, H. F.; Zeng, W. Org. Lett. 2015, 17, 1018.
[21] Kinnel, R. B.; Gehrken, H. P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376.
[22] Li, S. Q.; Xiong, P.; Zhu, L.; Qian, X. Y.; Xu, H. C. Eur. J. Org. Chem. 2016, 20, 3449.
[23] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2017, 8, 8265.
[24] Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13110.
[25] Pan, G. H.; Ouyang, X. H.; Hu, M.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Adv. Synth. Catal. 2017, 15, 2564.
[26] Zhang, Y, L.; Wang, M.; Cao, P.; Liao, J. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 794(in Chinese). (张涌灵, 王敏, 曹鹏, 廖建, 化学学报, 2017, 75, 794.)
[27] Gockel, S. N.; Buchanan, T. L.; Hull, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 58.
[28] Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
[29] Miao, L.; Haque, I.; Manzoni, M. R.; Tham, W. S.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 4739.
[30] Kaneko, K.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Org. Lett. 2013, 15, 2502.
[31] Wang, D. H.; Wu, L. Q.; Wang, F.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6811.
[32] Miller, Y.; Miao, L.; Hosseini, A. S.; Chemler, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149.
[33] Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, H.; Duan, X. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12970.
[34] Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2014, 167, 1322.
[35] Shi, L.; Wang, Y.; Yang, H.; Fu, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4070.
[36] Li, X.; Jian, X.; Zhang, P.; Gao, Y.; Wu, J.; Tang, G.; Zhao, Y. Synlett 2014, 25, 2009.
[37] Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
[38] Liang, Z.; Wang, F.; Chen, P.; Liu, G. S. Org. Lett. 2015, 17, 2438.
[39] Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000.
[40] Yang, F.; Klumphu, P.; Liang, Y. M.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936.
[41] Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7841.
[42] Lin, J. S.; Liu, X. G.; Zhu, X. L.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 7084.
[43] Lin, J. S.; Xiong, Y. P.; Ma, C. L.; Zhao, L. J.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332.
[44] Lin, J. S.; Dong, X. Y.; Li, T. T.; Jiang, N. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9357.
[45] Shen, K.; Wang, Q. Org. Chem. Front. 2016, 3, 222.
[46] Lin, J. S.; Wang, F. L.; Dong, X. Y.; He, W. W.; Yuan, Y.; Chen, S.; Liu, X. Y. Nat. Commun. 2017, 8, 14841.
[47] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.
[48] Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655.
[49] Jiang, X. Y.; Qing, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177.
[50] Ye, J. H.; Song, L.; Zhou, W. J.; Ju, T.; Yin, Zh. B.; Yan, S. S.; Zhang, Z.; Li, J.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int Ed. 2016, 34, 10022.
[51] Cheng, Y. F.; Dong, X. Y.; Gu, Q. S.; Yu, Z. L.; Liu, X. Y. Angew. Chem. 2017, 30, 9009.
[52] Li, X. T.; Gu, Q. S.; Dong, X. Y.; Meng, X.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 7668.
[53] Li, Z. L.; Li, X. H.; Wang, N.; Yang, N. Y.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15100.
[54] Liu, Z. C.; Bai, Y. H.; Zhang, J.; Yu, Y. Q.; Tan, Z.; Zhu, G. G. Chem. Commun. 2017, 53, 6440.
[55] Fu, L.; Zhou, S.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10965.
[56] (a) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
(b) Drivel, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831.
(c) Fumagalli, G.; Rabet, P. T. G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11481.
[57] (a) Rong, J.; Han, J.; Dong, L.; Tan, Y.; Yang, H.; Feng, L.; Wang, Q. W.; Meng, R.; Zhao, J.; Wang, S. Q.; Chen. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17468.
(b) Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Manetto, A.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8350.
[58] Yin, H.; Wang, T.; Jiao, N. Org. Lett. 2014, 16, 2302.
[59] Zhu, L.; Yu, H.; Xu, Z.; Jiang, X.; Lin, L.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 1562.
[60] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8069.
[61] Lu, M. Z.; Wang, C. Q.; Loh, T. P. Org. Lett. 2015, 17, 6110.
[62] Zhou, H.; Jian, W. J.; Qian, B.; Ye, C. Q.; Li, D. L.; Zhou, J.; Bao, H. L. Org. Lett. 2017, 19, 6120.
[63] Bunescu, A.; Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10555.
[64] Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676.
[65] Wang, D. H.; Wang, F.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 8, 2054.
[66] Qian, Bo.; Xiong, H. G.; Zhu, N. B.; Ye, C. Q.; Jian, W. J.; Bao, H. L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3400.
[67] Hemric, B. N.; Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5813.
[68] Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[69] Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570.
[70] Liu, G. S.; Zhang, Y. Q.; Yuan, Y. A.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3343.
[71] Lu, D. F.; Zhu, C. L.; Jia, Z. X.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13186.
[72] Yuan, Y. A.; Lu, D. F.; Chen, Y. R.; Xu, H. Angew. Chem. 2016, 128, 544.
[73] Qian, B.; Chen, S. W.; Wang, T.; Zhang, X. H.; Bao, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13076.
[74] Wang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19080.
[75] Olson, D. E.; Su, J. Y.; Roberts, D. A.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13506.
[76] Piou, T.; Rovis, T. Nature 2015, 527, 86.
[77] Ciesielski, J.; Dequirez, G.; Retailleau, P.; Gandon, V.; Dauban, P. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 9338.
[78] Fu, N. K.; Sauer, G. S.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15548.
[79] Sun, H.; Cui, B.; Duan, L. L.; Li, Y. M. Org. Lett. 2017, 19, 1520.
[80] Singh, A. K.; Chawla, R.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4742.
[81] Guo, S.; Cong, F.; Guo, R.; Wang, L.; Tang, P. P. Nat. Chem. 2017, 9, 546.
[82] Fumagalli, G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 4398.
[83] Sipos, G.; Ou, A.; Skelton, B. W.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 6939.
[84] Conway, J. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 135.
[85] Martinez, C.; Wu, Y. C.; Weinstein, A. B.; Stahl, S. S.; Liu, G. S.; Muniz, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6309.
[86] Hata, K.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Itami, K.; Studer, A. Chem. Commun. 2014, 50, 463.
[87] Ramella, V.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 664.
[88] Yu, F.; Chen, P. H.; Liu, G. S. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[89] Zheng, J. H.; Chen, P.; Yuan, Y. F.; Cheng, J. J. J. Org. Chem. 2017, 82, 5790.
[90] Karnakanti, S.; Zang, Z. L.; Zhao, S.; Shao, P. L.; Hu, P.; He, Y. Chem. Commun. 2017, 53, 11205.
[91] Qi, X. X.; Chen, C. H.; Hou, Ch. Q.; Fu, L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7415.
[92] (a) Cresswell, A. J.; Eey, S. T.-C.; Denmark, S. E. Nat. Chem. 2015, 7, 146.
(b) He, T. X.; Zeng, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 798(in Chinese). (何天雄, 曾祥华, 有机化学, 2017, 37, 798.)
[93] Lin, J. S.; Yu, P.; Huang, L.; Zhang, P.; Tan, B.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7847.
[94] Yang, N. Y.; Li, Z. L.; Ye, L.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem. Commun. 2016, 52, 9052.
[95] Tsuji, N.; Kennemur, J. L.; Buyck, T.; Lee, S.; Prevost, S.; Kaib, P. S. J.; Bykov, D.; Fares, C.; List, B. Science 2018, 359, 1501.
[96] Lu, Q. Q.; Zhang, J.; Wei, F. L.; Qi, Y.; Wang, H. M.; Liu, Z. L.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156.
[97] Chen, H.; Kaga, A.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 6136.
[98] Hong, K. B; Johnston, J. N. Org. Lett. 2014, 16, 3804.
[99] Danneman, M. W.; Hong, K. B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2015, 17, 2558.
[100] Xia, X. F.; Gu, Z.; Liu, W. T.; Wang, H. J.; Xia, Y. M.; Gao, H. Y.; Liu, X.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 290.
[101] Fei, J.; Wang, Z.; Cai, Z. R.; Sun, H.; Cheng, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 4063.
[102] Zhou, S. F.; Pan, X. Q.; Zhou, Z. H.; Shoberu, A.; Zou, J. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 3682.
[103] Huang, L.; Zheng, S. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. Org. Lett. 2015, 17, 1589.
[104] Chumnanvej, N.; Katrun, P.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Soorukram, D.; Kuhakarn, C. Chin. J. Chem. 2016, 34, 830.
[105] Zhang, Z. X.; Martinez, H.; Dolbier. W. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 2589.
[106] Zhou, S. F.; Song, T.; Chen, H.; Liu, Z. L.; Shen, H. G.; Li, C. Z. Org. Lett. 2017, 19, 698.
[107] Muñiz, K.; Barreiro, L.; Romero, R. M.; Martínez, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4354.

Outlines

/