Progress in Difunctionalization of Alkenes

doi:10.6023/cjoc201808031

Abstract

As an important kind of organic chemical reaction, difunctionalization of alkenes can not only synthesize multi-site reaction products effectively in one step, but also transform the starting material into other compounds that containing biological activity or drug activity. At the same time, it provides more methods for the construction of chemical structure diversity, so it is very important to develop the bifunctionalization of alkenes. In this paper, the bifunctionalization of various alkenes in recent 12 years is reviewed. It can be divided into three parts:copper-catalyzed difunctionalization of alkenes, other transition metal-catalyzed difunctionalization of alkenes, and non-metal-catalyzed difunctionalization of alkenes. The prospects of this reaction are also discussed.

Key words: alkene, bifunctionalization, catalysis

Cite this article

Fu Xiaofei, Zhao Wenxian. Progress in Difunctionalization of Alkenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(3): 625-647.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] (a) Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657.
(b) Wender, P. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1.
[2] (a) Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
(c) Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.
(d) Chemler, S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009.
(e) Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412.
(f) Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745.
[3] (a) Zhou, M. B.; Wang, C. Y.; Song, R. J.; Liu, Y.; Wei, W. T.; Li, J. H. Chem. Commun. 2013, 49, 10817.
(b) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H. Y. Guo, Y. L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.
(c) Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578.
(d) Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, S.; Duan, X. H. Chem. Commun. 2014, 50, 3589.
[4] (a) Keith, J. A; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038.
(b) McDonald, R. I.; Liu, G. S.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981.
[5] (a) Zhang, X.; You, S. L. Chem 2017, 3, 919.
(b) Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
[6] Yuan, W.; Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2589.
[7] Du, H.; Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4231.
[8] Zhao, B.; Peng, X,; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009.
[9] Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Comwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20890.
[10] Zhu, Y. G.; Shi, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13901.
[11] Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem. 2010, 122, 6509.
[12] Wang, Y. F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679.
[13] Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Chem. Sci. 2014, 5, 1786.
[14] Karyakarte, S. D.; Sequeira, F. C.; Zibreg, G. H.; Huang, G. Q.; Matthew, J. P.; Ferreira, M. M. M.; Chemler, S. R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3686.
[15] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2015, 6, 4279.
[16] Khoder, Z. M.; Wong, C. E.; Chemler, S. R. ACS Catal. 2017, 7, 4775.
[17] Weng, S. S.; Hsieh, K. Y.; Zeng, Z. J. Zhang, J. W. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 670.
[18] Wang, F. L.; Dong, X. Y.; Lin, J. S.; Zeng, Y.; Jiao, G. Y.; Gu, Q. S.; Guo, X. Q.; Ma, C. L.; Liu, X. Y. Chem 2017, 3, 979.
[19] Chen, M. M.; Wang, L. J.; Ren, P. X.; Hou, X. Y.; Zhang, F.; Han, M. Nan.; Li, W. Org. Lett. 2018, 20, 510.
[20] Fu, S. M.; Yang, H. H.; Li, G. Q.; Deng, Y. F.; Jiang, H. F.; Zeng, W. Org. Lett. 2015, 17, 1018.
[21] Kinnel, R. B.; Gehrken, H. P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376.
[22] Li, S. Q.; Xiong, P.; Zhu, L.; Qian, X. Y.; Xu, H. C. Eur. J. Org. Chem. 2016, 20, 3449.
[23] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2017, 8, 8265.
[24] Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13110.
[25] Pan, G. H.; Ouyang, X. H.; Hu, M.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Adv. Synth. Catal. 2017, 15, 2564.
[26] Zhang, Y, L.; Wang, M.; Cao, P.; Liao, J. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 794(in Chinese). (张涌灵, 王敏, 曹鹏, 廖建, 化学学报, 2017, 75, 794.)
[27] Gockel, S. N.; Buchanan, T. L.; Hull, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 58.
[28] Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
[29] Miao, L.; Haque, I.; Manzoni, M. R.; Tham, W. S.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 4739.
[30] Kaneko, K.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Org. Lett. 2013, 15, 2502.
[31] Wang, D. H.; Wu, L. Q.; Wang, F.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6811.
[32] Miller, Y.; Miao, L.; Hosseini, A. S.; Chemler, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149.
[33] Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, H.; Duan, X. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12970.
[34] Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2014, 167, 1322.
[35] Shi, L.; Wang, Y.; Yang, H.; Fu, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4070.
[36] Li, X.; Jian, X.; Zhang, P.; Gao, Y.; Wu, J.; Tang, G.; Zhao, Y. Synlett 2014, 25, 2009.
[37] Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
[38] Liang, Z.; Wang, F.; Chen, P.; Liu, G. S. Org. Lett. 2015, 17, 2438.
[39] Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000.
[40] Yang, F.; Klumphu, P.; Liang, Y. M.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936.
[41] Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7841.
[42] Lin, J. S.; Liu, X. G.; Zhu, X. L.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 7084.
[43] Lin, J. S.; Xiong, Y. P.; Ma, C. L.; Zhao, L. J.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332.
[44] Lin, J. S.; Dong, X. Y.; Li, T. T.; Jiang, N. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9357.
[45] Shen, K.; Wang, Q. Org. Chem. Front. 2016, 3, 222.
[46] Lin, J. S.; Wang, F. L.; Dong, X. Y.; He, W. W.; Yuan, Y.; Chen, S.; Liu, X. Y. Nat. Commun. 2017, 8, 14841.
[47] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.
[48] Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655.
[49] Jiang, X. Y.; Qing, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177.
[50] Ye, J. H.; Song, L.; Zhou, W. J.; Ju, T.; Yin, Zh. B.; Yan, S. S.; Zhang, Z.; Li, J.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int Ed. 2016, 34, 10022.
[51] Cheng, Y. F.; Dong, X. Y.; Gu, Q. S.; Yu, Z. L.; Liu, X. Y. Angew. Chem. 2017, 30, 9009.
[52] Li, X. T.; Gu, Q. S.; Dong, X. Y.; Meng, X.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 7668.
[53] Li, Z. L.; Li, X. H.; Wang, N.; Yang, N. Y.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15100.
[54] Liu, Z. C.; Bai, Y. H.; Zhang, J.; Yu, Y. Q.; Tan, Z.; Zhu, G. G. Chem. Commun. 2017, 53, 6440.
[55] Fu, L.; Zhou, S.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10965.
[56] (a) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
(b) Drivel, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831.
(c) Fumagalli, G.; Rabet, P. T. G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11481.
[57] (a) Rong, J.; Han, J.; Dong, L.; Tan, Y.; Yang, H.; Feng, L.; Wang, Q. W.; Meng, R.; Zhao, J.; Wang, S. Q.; Chen. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17468.
(b) Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Manetto, A.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8350.
[58] Yin, H.; Wang, T.; Jiao, N. Org. Lett. 2014, 16, 2302.
[59] Zhu, L.; Yu, H.; Xu, Z.; Jiang, X.; Lin, L.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 1562.
[60] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8069.
[61] Lu, M. Z.; Wang, C. Q.; Loh, T. P. Org. Lett. 2015, 17, 6110.
[62] Zhou, H.; Jian, W. J.; Qian, B.; Ye, C. Q.; Li, D. L.; Zhou, J.; Bao, H. L. Org. Lett. 2017, 19, 6120.
[63] Bunescu, A.; Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10555.
[64] Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676.
[65] Wang, D. H.; Wang, F.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 8, 2054.
[66] Qian, Bo.; Xiong, H. G.; Zhu, N. B.; Ye, C. Q.; Jian, W. J.; Bao, H. L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3400.
[67] Hemric, B. N.; Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5813.
[68] Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[69] Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570.
[70] Liu, G. S.; Zhang, Y. Q.; Yuan, Y. A.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3343.
[71] Lu, D. F.; Zhu, C. L.; Jia, Z. X.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13186.
[72] Yuan, Y. A.; Lu, D. F.; Chen, Y. R.; Xu, H. Angew. Chem. 2016, 128, 544.
[73] Qian, B.; Chen, S. W.; Wang, T.; Zhang, X. H.; Bao, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13076.
[74] Wang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19080.
[75] Olson, D. E.; Su, J. Y.; Roberts, D. A.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13506.
[76] Piou, T.; Rovis, T. Nature 2015, 527, 86.
[77] Ciesielski, J.; Dequirez, G.; Retailleau, P.; Gandon, V.; Dauban, P. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 9338.
[78] Fu, N. K.; Sauer, G. S.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15548.
[79] Sun, H.; Cui, B.; Duan, L. L.; Li, Y. M. Org. Lett. 2017, 19, 1520.
[80] Singh, A. K.; Chawla, R.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4742.
[81] Guo, S.; Cong, F.; Guo, R.; Wang, L.; Tang, P. P. Nat. Chem. 2017, 9, 546.
[82] Fumagalli, G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 4398.
[83] Sipos, G.; Ou, A.; Skelton, B. W.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 6939.
[84] Conway, J. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 135.
[85] Martinez, C.; Wu, Y. C.; Weinstein, A. B.; Stahl, S. S.; Liu, G. S.; Muniz, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6309.
[86] Hata, K.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Itami, K.; Studer, A. Chem. Commun. 2014, 50, 463.
[87] Ramella, V.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 664.
[88] Yu, F.; Chen, P. H.; Liu, G. S. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[89] Zheng, J. H.; Chen, P.; Yuan, Y. F.; Cheng, J. J. J. Org. Chem. 2017, 82, 5790.
[90] Karnakanti, S.; Zang, Z. L.; Zhao, S.; Shao, P. L.; Hu, P.; He, Y. Chem. Commun. 2017, 53, 11205.
[91] Qi, X. X.; Chen, C. H.; Hou, Ch. Q.; Fu, L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7415.
[92] (a) Cresswell, A. J.; Eey, S. T.-C.; Denmark, S. E. Nat. Chem. 2015, 7, 146.
(b) He, T. X.; Zeng, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 798(in Chinese). (何天雄, 曾祥华, 有机化学, 2017, 37, 798.)
[93] Lin, J. S.; Yu, P.; Huang, L.; Zhang, P.; Tan, B.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7847.
[94] Yang, N. Y.; Li, Z. L.; Ye, L.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem. Commun. 2016, 52, 9052.
[95] Tsuji, N.; Kennemur, J. L.; Buyck, T.; Lee, S.; Prevost, S.; Kaib, P. S. J.; Bykov, D.; Fares, C.; List, B. Science 2018, 359, 1501.
[96] Lu, Q. Q.; Zhang, J.; Wei, F. L.; Qi, Y.; Wang, H. M.; Liu, Z. L.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156.
[97] Chen, H.; Kaga, A.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 6136.
[98] Hong, K. B; Johnston, J. N. Org. Lett. 2014, 16, 3804.
[99] Danneman, M. W.; Hong, K. B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2015, 17, 2558.
[100] Xia, X. F.; Gu, Z.; Liu, W. T.; Wang, H. J.; Xia, Y. M.; Gao, H. Y.; Liu, X.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 290.
[101] Fei, J.; Wang, Z.; Cai, Z. R.; Sun, H.; Cheng, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 4063.
[102] Zhou, S. F.; Pan, X. Q.; Zhou, Z. H.; Shoberu, A.; Zou, J. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 3682.
[103] Huang, L.; Zheng, S. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. Org. Lett. 2015, 17, 1589.
[104] Chumnanvej, N.; Katrun, P.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Soorukram, D.; Kuhakarn, C. Chin. J. Chem. 2016, 34, 830.
[105] Zhang, Z. X.; Martinez, H.; Dolbier. W. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 2589.
[106] Zhou, S. F.; Song, T.; Chen, H.; Liu, Z. L.; Shen, H. G.; Li, C. Z. Org. Lett. 2017, 19, 698.
[107] Muñiz, K.; Barreiro, L.; Romero, R. M.; Martínez, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4354.

烯烃的双官能团化反应研究进展