Chinese Journal of Organic Chemistry >
New Natural Products of Streptomyces Sourced from Deep-Sea, Desert, Volcanic, and Polar Regions from 2009 to 2020
Received date: 2020-10-05
Revised date: 2020-11-24
Online published: 2020-12-19
Supported by
National Natural Science Foundation of China(81473124); National Natural Science Foundation of China(81872779); Fundamental Research Funds for the Central Universities of Central South University (CSU)(2019zzts774)
Streptomyces are important sources of natural products. However, it is more challenging to discover novel compounds from Streptomyces strains isolated from common environmental samples, such as typical soil samples. Due to the unique climates, varying geological and nutrition conditions, deep-sea, desert, volcanic and polar environments are extreme habitats for Streptomyces. These unique habitats are regarded as rare and under-explored niches of new Streptomyces strains and their natural products. The recent advancement of the structures and bioactivities of 155 natural products is reviewed, produced by various Streptomyces strains isolated from these extreme environments from 2009 to 2020.
Key words： Streptomyces; deep-sea; volcano sediments; desert; polar regions; natural products; biological activity
Ting Jiang , Hong Pu , Yanwen Duan , Xiaohui Yan , Yong Huang . New Natural Products of Streptomyces Sourced from Deep-Sea, Desert, Volcanic, and Polar Regions from 2009 to 2020[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021 , 41(5) : 1804 -1820 . DOI: 10.6023/cjoc202010004
| [1] | Castro, J. F.; Razmilic, V.; Gomez-Escribano, J. P.; Andrews, B.; Asenjo, J.; Bibb, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2018, 111, 1433. |
| [2] | Procopio, R. E.; Silva, I. R.; Martins, M. K.; Azevedo, J. L.; Araujo, J. M. Braz. J. Infect. Dis. 2012, 16, 466. |
| [3] | Berdy, J. J. Antibiot. (Tokyo) 2005, 58, 1. |
| [4] | Chen, S.; Kinney, W. A.; Van Lanen, S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2017,33. |
| [5] | Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2020, 83, 770. |
| [6] | Mogul, R.; Vaishampayan, P.; Bashir, M.; McKay, C. P.; Schubert, K.; Bornaccorsi, R.; Gomez, E.; Tharayil, S.; Payton, G.; Capra, J.; Andaya, J.; Bacon, L.; Bargoma, E.; Black, D.; Boos, K.; Brant, M.; Chabot, M.; Chau, D.; Cisneros, J.; Chu, G.; Curnutt, J.; DiMizio, J.; Engelbrecht, C.; Gott, C.; Harnoto, R.; Hovanesian, R.; Johnson, S.; Lavergne, B.; Martinez, G.; Mans, P.; Morales, E.; Oei, A.; Peplow, G.; Piaget, R.; Ponce, N.; Renteria, E.; Rodriguez, V.; Rodriguez, J.; Santander, M.; Sarmiento, K.; Scheppelmann, A.; Schroter, G.; Sexton, D.; Stephenson, J.; Symer, K.; Russo-Tait, T.; Weigel, B.; Wilhelm, M. B. Front. Microbiol. 2017, 8, 1974. |
| [7] | Lewis, K. Cell 2020, 181, 29. |
| [8] | Berdy, J. J. Antibiot. (Tokyo) 2012, 65, 385. |
| [9] | Hutchings, M. I.; Truman, A. W.; Wilkinson, B. Curr. Opin. Microbiol. 2019, 51, 72. |
| [10] | Sayed, A. M.; Hassan, M. H. A.; Alhadrami, H. A.; Hassan, H. M.; Goodfellow, M.; Rateb, M. E. J. Appl. Microbiol. 2020, 128, 630. |
| [11] | Kamjam, M.; Sivalingam, P.; Deng, Z.; Hong, K. Front. Microbiol. 2017,8. |
| [12] | Yang, Z.; He, J.; Wei, X.; Ju, J.; Ma, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2020, 104, 67. |
| [13] | Zhao, Y.-C.; Zhu, T.-H.; Zhu, W.-M.; Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1195. (in Chinese). |
| [13] | (赵成英, 朱统汉, 朱伟明, 有机化学, 2013, 33, 1195.) |
| [14] | Rateb, M. E.; Ebel, R.; Jaspars, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2018, 111, 1467. |
| [15] | Sivalingam, P.; Hong, K.; Pote, J.; Prabakar, K. Int. J. Microbiol. 2019,5283948. |
| [16] | Skropeta, D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 1131. |
| [17] | Access on December 7, MarinLit Database, RSC. Available online: http://pubs.rsc.org/marinlit/. |
| [18] | Schupp, P. J.; Kohlert-Schupp, C.; Whitefield, S.; Engemann, A.; Rohde, S.; Hemscheidt, T.; Pezzuto, J. M.; Kondratyuk, T. P.; Park, E.-J.; Marler, L.; Rostama, B.; Wright, A. D. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1717. |
| [19] | Skropeta, D.; Wei, L. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 999. |
| [20] | Weiss, C.; Figueras, E.; Borbely, A. N.; Sewald, N. J. Pept. Sci. 2017, 23, 514. |
| [21] | Carroll, A. R.; Copp, B. R.; Davis, R. A.; Keyzers, R. A.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2020, 37, 175. |
| [22] | Song, Y.; Yang, J.; Yu, J.; Li, J.; Yuan, J.; Wong, N.-K.; Ju, J. J. Antibiot. 2020, 73, 542. |
| [23] | Hohmann, C.; Schneider, K.; Bruntner, C.; Irran, E.; Nicholson, G.; Bull, A. T.; Jones, A. L.; Brown, R.; Stach, J. E.; Goodfellow, M.; Beil, W.; Kramer, M.; Imhoff, J. F.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2009, 62, 99. |
| [24] | Nachtigall, J.; Schneider, K.; Bruntner, C.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Zinecker, H.; Imhoff, J. F.; Nicholson, G.; Irran, E.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 453. |
| [25] | Ueki, M.; Ueno, K.; Miyadoh, S.; Abe, K.; Shibata, K.; Taniguchi, M.; Oi, S. J. Antibiot. (Tokyo) 1993, 46, 1089. |
| [26] | Sao, S.; Kajiura, T.; Noguchi, M.; Takehana, K.; Kobayashi, T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102. |
| [27] | Sommer, P. S.; Almeida, R. C.; Schneider, K.; Beil, W.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2008, 61, 683. |
| [28] | Losada, A. A.; Cano-Prieto, C.; Garcia-Salcedo, R.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Salas, J. A.; Olano, C. Microb. Biotechnol. 2017, 10, 873. |
| [29] | Hughes, C. C.; MacMillan, J. B.; Gaudencio, S. P.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 725. |
| [30] | Wei, R. -B. X. , T.; Li, J.; Jiang, Z.-D.; Paul, R. J.; William, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2003. |
| [31] | Wei, R. B.; Xi, T.; Li, J.; Wang, P.; Li, F. C.; Lin, Y. C.; Qin, S. Mar. Drugs 2011, 9, 359. |
| [32] | Chen, C.; Wang, J.; Guo, H.; Hou, W.; Yang, N.; Ren, B.; Liu, M.; Dai, H.; Liu, X.; Song, F.; Zhang, L. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 3885. |
| [33] | Vieweg, L.; Reichau, S.; Schobert, R.; Leadlay, P. F.; Sussmuth, R. D. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1554. |
| [34] | Pan, H. Q.; Zhang, S. Y.; Wang, N.; Li, Z. L.; Hua, H. M.; Hu, J. C.; Wang, S. J. Mar. Drugs 2013, 11, 3891. |
| [35] | Song, C.-F. P, H.-Q.; Hu, J.-C. Chin. J. Antibiot. 2015, 40, 721. (in Chinese). |
| [35] | (宋春凤, 潘华奇, 胡江春, 中国抗生素杂志, 2015, 40, 721.) |
| [36] | Brana, A. F.; Sarmiento-Vizcaino, A.; Osset, M.; Perez-Victoria, I.; Martin, J.; de Pedro, N.; de la Cruz, M.; Diaz, C.; Vicente, F.; Reyes, F.; Garcia, L. A.; Blanco, G. Mar. Drugs 2017, 15, 144. |
| [37] | Luo, M.; Tang, L.; Dong, Y.; Huang, H.; Deng, Z.; Sun, Y. Nat. Prod. Res. 2020, 27, 1. |
| [38] | Prudhomme, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 123. |
| [39] | Du, Y. L.; Ryan, K. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2016, 31, 74. |
| [40] | Bharate, S. B.; Sawant, S. D.; Singh, P. P.; Vishwakarma, R. A. Chem. Rev. 2013, 113, 6761. |
| [41] | Dowlati, A.; Posey, J.; Ramanathan, R. K.; Rath, L.; Fu, P.; Chak, A.; Krishnamurthi, S.; Brell, J.; Ingalls, S.; Hoppel, C. L.; Ivy, P.; Remick, S. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2009, 65, 73. |
| [42] | Fischer, T.; Stone, R. M.; Deangelo, D. J.; Galinsky, I.; Estey, E.; Lanza, C.; Fox, E.; Ehninger, G.; Feldman, E. J.; Schiller, G. J.; Klimek, V. M.; Nimer, S. D.; Gilliland, D. G.; Dutreix, C.; Huntsman-Labed, A.; Virkus, J.; Giles, F. J. J. Clin. Oncol. 2010, 28, 4339. |
| [43] | Stone, R. M.; Mandrekar, S.; Sanford, B. L.; Geyer, S.; Bloomfield, C. D.; Dohner, K.; Thiede, C.; Marcucci, G.; Lo-Coco, F.; Klisovic, R. B.; Wei, A.; Sierra, J.; Sanz, M. A.; Brandwein, J. M.; de Witte, T.; Niederwieser, D.; Appelbaum, F. R.; Medeiros, B. C.; Tallman, M. S.; Krauter, J.; Schlenk, R. F.; Ganser, A.; Serve, H.; Ehninger, G.; Amadori, S.; Larson, R. A.; Dohner, H. Blood 2015,126. |
| [44] | Zhang, W.; Liu, Z.; Li, S.; Yang, T.; Zhang, Q.; Ma, L.; Tian, X.; Zhang, H.; Huang, C.; Zhang, S.; Ju, J.; Shen, Y.; Zhang, C. Org. Lett. 2012, 14, 3364. |
| [45] | Liu, Z.; Ma, L.; Zhang, L.; Zhang, W.; Zhu, Y.; Chen, Y.; Zhang, W.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1053. |
| [46] | Zhang, W.; Ma, L.; Li, S.; Liu, Z.; Chen, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Zhang, Q.; Tian, X.; Yuan, C.; Zhang, S.; Zhang, W.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1887. |
| [47] | Carro, L.; Golinska, P.; Nouioui, I.; Bull, A. T.; Igual, J. M.; Andrews, B. A.; Klenk, H.-P.; Goodfellow, M. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2019, 69, 3426. |
| [48] | Busarakam, K.; Brown, R.; Bull, A. T.; Tan, G. Y.; Zucchi, T. D.; da Silva, L. J.; de Souza, W. R.; Goodfellow, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2016, 109, 319. |
| [49] | Zhang, W.; Li, S.; Zhu, Y.; Chen, Y.; Chen, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Tian, X.; Pan, Y.; Zhang, S.; Zhang, W.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2014, 77, 388. |
| [50] | Huang, H.; Yang, T.; Ren, X.; Liu, J.; Song, Y.; Sun, A.; Ma, J.; Wang, B.; Zhang, Y.; Huang, C.; Zhang, C.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 202. |
| [51] | Zhu, X.; Duan, Y.; Cui, Z.; Wang, Z.; Li, Z.; Zhang, Y.; Ju, J.; Huang, H. J. Antibiot. (Tokyo) 2017, 70, 819. |
| [52] | Lai, Z.; Yu, J.; Ling, H.; Song, Y.; Yuan, J.; Ju, J.; Tao, Y.; Huang, H. Planta Med. 2018, 84, 201. |
| [53] | Yao, Y.; Sun, S.; Cao, M.; Mao, M.; He, J.; Gai, Q.; Qin, Y.; Yao, X.; Lu, H.; Chen, F.; Wang, W.; Luo, M.; Zhang, H.; Huang, H.; Ju, J.; Bian, X. W.; Wang, Y. ACS Chem. Neurosci. 2020, 11, 2256. |
| [54] | Pan, H.-Q.; Zhang, S.-Y.; Wang, N.; Li, Z.-L.; Hua, H.-M.; Hu, J.-C.; Wang, S.-J. Mar. Drugs 2013, 11, 3891. |
| [55] | Um, S.; Kim, Y. J.; Kwon, H.; Wen, H.; Kim, S. H.; Kwon, H. C.; Park, S.; Shin, J.; Oh, D. C. J. Nat. Prod. 2013, 76, 873. |
| [56] | Yang, X. W.; Peng, K.; Liu, Z.; Zhang, G. Y.; Li, J.; Wang, N.; Steinmetz, A.; Liu, Y. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2360. |
| [57] | Liu, N.; Shang, F.; Xi, L.; Huang, Y. Mar. Drugs 2013, 11, 1524. |
| [58] | Liu, N.; Song, F.; Shang, F.; Huang, Y. Mar. Drugs 2015, 13, 6247. |
| [59] | Pesic, A.; Baumann, H. I.; Kleinschmidt, K.; Ensle, P.; Wiese, J.; Sussmuth, R. D.; Imhoff, J. F. Mar. Drugs 2013, 11, 4834. |
| [60] | You, Z. Y.; Wang, Y. H.; Zhang, Z. G.; Xu, M. J.; Xie, S. J.; Han, T. S.; Feng, L.; Li, X. G.; Xu, J. Mar. Drugs 2013, 11, 4035. |
| [61] | Sun, C.; Yang, Z.; Zhang, C.; Liu, Z.; He, J.; Liu, Q.; Zhang, T.; Ju, J.; Ma, J. Org. Lett. 2019, 21, 1453. |
| [62] | Wang, C.; Xu, Y.-J.; Huang, X.-L.; Hao, J.-J.; Zhu, W.-M.; Chin. Marine Drugs 2016, 35, 1. (in Chinese). |
| [62] | (王衬, 徐亚娟, 黄小龙, 郝杰杰, 朱伟明, 中国海洋药物, 2016, 35, 1.) |
| [63] | Wang, C.; Wang, L.; Fan, J.; Sun, K.; Zhu, W. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 658. (in Chinese). |
| [63] | (王聪, 王立平, 范杰, 孙坤来, 朱伟明, 有机化学, 2017, 37, 658.) |
| [64] | Song, Y.; Li, Q.; Liu, X.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Sun, A.; Zhang, W.; Zhang, J.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1937. |
| [65] | Pan, H. Q.; Yu, S. Y.; Song, C. F.; Wang, N.; Hua, H. M.; Hu, J. C.; Wang, S. J. J. Microbiol. Biotechnol. 2015, 25, 353. |
| [66] | Zhou, X.; Huang, H. B.; Li, J.; Song, Y. X.; Jiang, R. W.; Liu, J.; Zhang, S.; Hua, Y.; Ju, J. H. Tetrahedron 2014, 70, 7795. |
| [67] | Liu, N.; Song, F.; Shang, F.; Huang, Y. Mar. Drugs 2015, 13, 6247. |
| [68] | Ma, X. -Y. W. ,G.-W.; Zhang, Z.-Y.; Geng, T.-T.; Sun, X.-X.; Yang, D.-H.; Tang, X.-X.; Ma, M. J. Chin. Chem. Pharm. Soc. 2019, 28, 835. (in Chinese). |
| [68] | (马学洋, 王贵阳, 张中义, 耿彤彤, 孙晓旭, 杨东辉, 汤熙祥, 马明, 药物科学杂志, 2019, 28, 835.) |
| [69] | Bao, J.; He, F.; Li, Y.; Fang, L.; Wang, K.; Song, J.; Zhou, J.; Li, Q.; Zhang, H. J. Antibiot. (Tokyo) 2018, 71, 1018. |
| [70] | Schmitz, J.; Gilberg, E.; Loser, R.; Bajorath, J.; Bartz, U.; Gutschow, M. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 1. |
| [71] | Takehana, Y.; Umekita, M.; Hatano, M.; Kato, C.; Sawa, R.; Igarashi, M. J. Antibiot. (Tokyo) 2017, 70, 611. |
| [72] | Ortiz-Lopez, F. J.; Alcalde, E.; Sarmiento-Vizcaino, A.; Diaz, C.; Cautain, B.; Garcia, L. A.; Blanco, G.; Reyes, F. Mar. Drugs 2018, 16, 371. |
| [73] | Jang, K. H.; Nam, S. J.; Locke, J. B.; Kauffman, C. A.; Beatty, D. S.; Paul, L. A.; Fenical, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7822. |
| [74] | Rodriguez, V.; Martin, J.; Sarmiento-Vizcaino, A.; de la Cruz, M.; Garcia, L. A.; Blanco, G.; Reyes, F. Mar. Drugs 2018, 16, 406. |
| [75] | Shen, X.; Wang, X.; Huang, T.; Deng, Z.; Lin, S. Biomolecules 2020, 10, 684. |
| [76] | Niu, S.; Li, S.; Chen, Y.; Tian, X.; Zhang, H.; Zhang, G.; Zhang, W.; Yang, X.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 711. |
| [77] | Luo, M.; Tang, G.; Ju, J.; Lu, L.; Huang, H. Nat. Prod. Res. 2016, 30, 138. |
| [78] | Wang, T.; Jiang, Y.; Ma, K. X.; Li, Y. Q.; Huang, R.; Xie, X. S.; Wu, S. H. Chem. Biodiversity 2014, 11, 929. |
| [79] | Rateb, M. E.; Houssen, W. E.; Harrison, W. T.; Deng, H.; Okoro, C. K.; Asenjo, J. A.; Andrews, B. A.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Ebel, R.; Jaspars, M. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1965. |
| [80] | Cha, J. W.; Lee, S. I.; Kim, M. C.; Thida, M.; Lee, J. W.; Park, J. S.; Kwon, H. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5083. |
| [81] | Chen, Y.; Neilson, J. W.; Kushwaha, P.; Maier, R. M.; Barberán, A. ISME J. 2020. |
| [82] | Wyman, S. K.; Avila-Herrera, A.; Nayfach, S.; Pollard, K. S. PLoS One 2018, 13, e0205749. |
| [83] | Galand, P. E.; Pereira, O.; Hochart, C.; Auguet, J. C.; Debroas, D. ISME J. 2018, 12, 2470. |
| [84] | Velez, P.; Espinosa-Asuar, L.; Figueroa, M.; Gasca-Pineda, J.; Aguirre-von-Wobeser, E.; Eguiarte, L. E.; Hernandez-Monroy, A.; Souza, V. Front. Microbiol. 2018, 9, 1755. |
| [85] | Ziemert, N.; Alanjary, M.; Weber, T. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 988. |
| [86] | Gomez-Escribano, J. P.; Castro, J. F.; Razmilic, V.; Chandra, G.; Andrews, B.; Asenjo, J. A.; Bibb, M. J. BMC Genomics 2015,16. |
| [87] | Wakefield, J.; Hassan, H. M.; Jaspars, M.; Ebel, R.; Rateb, M. E. Front. Microbiol. 2017,8. |
| [88] | Baltz, R. H. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2017, 44, 573. |
| [89] | Schulz, D.; Beese, P.; Ohlendorf, B.; Erhard, A.; Zinecker, H.; Dorador, C.; Imhoff, J. F. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 763. |
| [90] | Rateb, M. E.; Houssen, W. E.; Arnold, M.; Abdelrahman, M. H.; Deng, H.; Harrison, W. T.; Okoro, C. K.; Asenjo, J. A.; Andrews, B. A.; Ferguson, G.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Ebel, R.; Jaspars, M. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1491. |
| [91] | Nachtigall, J.; Kulik, A.; Helaly, S.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Asenjo, J. A.; Maier, A.; Wiese, J.; Imhoff, J. F.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 775. |
| [92] | Santhanam, R.; Okoro, C. K.; Rong, X.; Huang, Y.; Bull, A. T.; Weon, H. Y.; Andrews, B. A.; Asenjo, J. A.; Goodfellow, M. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2012, 62, 2680. |
| [93] | Kurapova, A. I.; Zenova, G. M.; Sudnitsyn, I. I.; Kizilova, A. K.; Manucharova, N. A.; Norovsuren, Z.; Zvyagintsev, D. G. Microbiology 2012, 81, 98. |
| [94] | Meklat, A.; Sabaou, N.; Zitouni, A.; Mathieu, F.; Lebrihi, A. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 6710. |
| [95] | Ibeyaima, A.; Singh, A. K.; Lal, R.; Gupta, S.; Goodfellow, M.; Sarethy, I. P. Antonie Van Leeuwenhoek 2018, 111, 2141. |
| [96] | Abdelkader, M. S. A.; Philippon, T.; Asenjo, J. A.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Ebel, R.; Jaspars, M.; Rateb, M. E. J. Antibiot. (Tokyo) 2018, 71, 425. |
| [97] | Bull, A. T.; Asenjo, J. A. Antonie Van Leeuwenhoek 2013, 103, 1173. |
| [98] | Cortes-Abayay, C.; Dorador, C.; Schumann, P.; Andrews, B.; Asenjo, J.; Nouioui, I. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2019, 69, 2315. |
| [99] | Okoro, C. K.; Brown, R.; Jones, A. L.; Andrews, B. A.; Asenjo, J. A.; Goodfellow, M.; Bull, A. T. Antonie Van Leeuwenhoek 2009, 95, 121. |
| [100] | Elsayed, S. S.; Trusch, F.; Deng, H.; Raab, A.; Prokes, I.; Busarakam, K.; Asenjo, J. A.; Andrews, B. A.; van West, P.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Yi, Y.; Ebel, R.; Jaspars, M.; Rateb, M. E. J. Org. Chem. 2015, 80, 10252. |
| [101] | Gomez-Escribano, J. P.; Castro, J. F.; Razmilic, V.; Jarmusch, S. A.; Saalbach, G.; Ebel, R.; Jaspars, M.; Andrews, B.; Asenjo, J. A.; Bibb, M. J. Appl. Environ. Microbiol. 2019,85. |
| [102] | Cortes-Albayay, C.; Jarmusch, S. A.; Trusch, F.; Ebel, R.; Andrews, B. A.; Jaspars, M.; Asenjo, J. A. J. Org. Chem. 2020, 85, 1661. |
| [103] | Yekkour, A.; Meklat, A.; Bijani, C.; Toumatia, O.; Errakhi, R.; Lebrihi, A.; Mathieu, F.; Zitouni, A.; Sabaou, N. Lett. Appl. Microbiol. 2015, 60, 589. |
| [104] | Nithya, K.; Muthukumar, C.; Biswas, B.; Alharbi, N. S.; Kadaikunnan, S.; Khaled, J. M.; Dhanasekaran, D. Microbiol. Res. 2018, 207, 116. |
| [105] | Srinivas, T. N.; Anil Kumar, P.; Tank, M.; Sunil, B.; Poorna, M.; Zareena, B.; Shivaji, S. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2015, 65, 2391. |
| [106] | Zhang, S.; Gui, C.; Shao, M.; Kumar, P. S.; Huang, H.; Ju, J. Nat. Prod. Res. 2018, 34, 1499. |
| [107] | Meena, B.; Anburajan, L.; Vinithkumar, N. V.; Kirubagaran, R.; Dharani, G. Microb. Pathog. 2019, 132, 129. |
| [108] | Sottorff, I.; Wiese, J.; Imhoff, J. F. Int. Microbiol. 2019, 22, 377. |
| [109] | Kelly, L. C.; Cockell, C. S.; Thorsteinsson, T.; Marteinsson, V.; Stevenson, J. Microb. Ecol. 2014, 68, 504. |
| [110] | Santhanam, R.; Rong, X.; Huang, Y.; Andrews, B. A.; Asenjo, J. A.; Goodfellow, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2013, 103, 367. |
| [111] | Kay, S.; Pathom-aree, W.; Cheeptham, N. Chiang. Mai J. Sci. 2013, 40, 26. |
| [112] | Um, S.; Choi, T. J.; Kim, H.; Kim, B. Y.; Kim, S. H.; Lee, S. K.; Oh, K. B.; Shin, J.; Oh, D. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 12321. |
| [113] | Hur, J.; Jang, J.; Sim, J.; Son, W. S.; Ahn, H. C.; Kim, T. S.; Shin, Y. H.; Lim, C.; Lee, S.; An, H.; Kim, S. H.; Oh, D. C.; Jo, E. K.; Jang, J.; Lee, J.; Suh, Y. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3069. |
| [114] | Kim, T. S.; Shin, Y. H.; Lee, H. M.; Kim, J. K.; Choe, J. H.; Jang, J. C.; Um, S.; Jin, H. S.; Komatsu, M.; Cha, G. H.; Chae, H. J.; Oh, D. C.; Jo, E. K. Sci. Rep. 2017, 7, 3431. |
| [115] | Wakefield, J.; Hassan, H. M.; Jaspars, M.; Ebel, R.; Rateb, M. E. Front Microbiol 2017, 8, 1284. |
| [116] | Bae, M.; An, J. S.; Bae, E. S.; Oh, J.; Park, S. H.; Lim, Y.; Ban, Y. H.; Kwon, Y.; Cho, J. C.; Yoon, Y. J.; Lee, S. K.; Shin, J.; Oh, D. C. Org. Lett. 2019, 21, 3635. |
| [117] | Bae, M.; An, J. S.; Hong, S.-H.; Bae, E. S.; Chung, B.; Kwon, Y.; Hong, S.; Oh, K.-B.; Shin, J.; Lee, S. K.; Oh, D.-C. Mar. Drugs 2020,18. |
| [118] | Son, S.; Jang, M.; Lee, B.; Hong, Y. S.; Ko, S. K.; Jang, J. H.; Ahn, J. S. J. Nat. Prod. 2018, 81, 2205. |
| [119] | Zeng, Y.-X.; Chen, B.; Zou, Y.; Zheng, T.-L. J. Microbiol. 2008, 48, 695. (in Chinese). |
| [119] | (曾胤新, 陈波, 邹扬, 郑天凌, 微生物学报, 2008, 48, 695.) |
| [120] | Tripathi, V. C.; Satish, S.; Horam, S.; Raj, S.; lal, A.; Arockiaraj, J.; Pasupuleti, M.; Dikshit, D. K. Polar Sci. 2018, 18, 147. |
| [121] | Tian, Y.; Li, Y. L.; Zhao, F. C. Mar. Drugs 2017,15. |
| [122] | Silva, L. J.; Crevelin, E. J.; Souza, D. T.; Lacerda-Junior, G. V.; de Oliveira, V. M.; Ruiz, A.; Rosa, L. H.; Moraes, L. A. B.; Melo, I. S. Sci. Rep. 2020, 10, 13870. |
| [123] | Yang, A.-G.; Si, L.-L.; Shi, Z.-P.; Tian, L.; Liu, D.; Zhou, D.-M. Proksch, P.; Lin, W.-H. Org. Lett. 2013, 15, 5366. |
| [124] | Su, S. S.; Tian, L.; Chen, G.; Li, Z. Q.; Xu, W. F.; Pei, Y. H. J. Asian Nat. Prod. Res. 2013, 15, 265. |
| [125] | Philkhana, S. C.; Jachak, G. R.; Gunjal, V. B.; Dhage, N. M.; Bansode, A. H.; Reddy, D. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1252. |
| [126] | Moon, K.; Ahn, C. H.; Shin, Y.; Won, T. H.; Ko, K.; Lee, S. K.; Oh, K. B.; Shin, J.; Nam, S. I.; Oh, D. C. Mar. Drugs 2014, 12, 2526. |
| [127] | Mei, D.-H. Master's Thesis, Shanghai Ocean University, Shanghai, 2015. (in Chinese). |
| [127] | (梅东海, 硕士论文,上海海洋大学, 上海, 2015.) |
| [128] | Jiang, S.-P. Master's Thesis, Shanghai Ocean University, Shanghai 2015. (in Chinese). |
| [128] | (江昇平, 硕士论文,上海海洋大学, 上海, 2015.) |
| [129] | Kim, D.; Lee, E. J.; Lee, J.; Leutou, A. S.; Shin, Y. H.; Choi, B.; Hwang, J. S.; Hahn, D.; Choi, H. Chin, J.; Cho, S. J.; Hong, Y. D.; Ko, J.; Seong, C. N.; Maloney, K. N.; Oh, D. C.; Yang, I.; Hwang, H.; Nam, S. J. Mar. Drugs 2018, 16, 130. |
| [130] | Shen, J.; Fan, Y.; Zhu, G.; Chen, H.; Zhu, W.; Fu, P. Org. Lett. 2019, 21, 4816. |
| [131] | Shen, J. J.; Wang, J.; Chen, H.; Wang, Y.; Zhu, W. M.; Fu, P. Org. Chem. Front. 2020, 7, 310. |
| [132] | Liu, D.; Yang, A.; Wu, C.; Guo, P.; Proksch, P.; Lin, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5288. |
| [133] | Kim, D.; Lee, E. J.; Lee, J.; Leutou, A. S.; Shin, Y. H.; Choi, B.; Hwang, J. S.; Hahn, D.; Choi, H.; Chin, J.; Cho, S. J.; Hong, Y. D.; Ko, J.; Seong, C. N.; Maloney, K. N.; Oh, D. C.; Yang, I.; Hwang, H.; Nam, S. J. Mar. Drugs 2018,16. |
| [134] | Tan, B.; Chen, S.; Zhang, Q.; Chen, Y.; Zhu, Y.; Khan, I.; Zhang, W.; Zhang, C. Org. Lett. 2020, 22, 1062. |
| [135] | Liu, W.; Jannu, V. G.; Liu, Z.; Zhang, Q.; Jiang, X.; Ma, L.; Zhang, W.; Zhang, C.; Zhu, Y. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 3649. |
| [136] | He, J.; Wei, X.; Yang, Z.; Li, Y.; Ju, J.; Ma, J. Mar. Drugs 2020, 18, 216. |
/
| 〈 |
|
〉 |
