Chinese Journal of Organic Chemistry >
Progress in the Synthesis of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Fluorescent Dyes
Received date: 2021-11-01
Revised date: 2022-01-14
Online published: 2022-02-18
Supported by
National Natural Science Foundation of China(21971023); National Natural Science Foundation of China(22177014)
Boron dipyrromethene (BODIPY) dyes are widely used in the fields of life sciences, chemical analysis and optoelectronic materials due to its excellent photophysical properties, favorable biocompatibility, facile synthesis and modification etc. The synthesis and derivative strategies of BODIPY provide the basis for its wide application and have attracted great attention from researchers. In this review, the modification strategies for different reaction positions of BODIPY have been discussed, and Pd-catalyzed cross-coupling reactions and oxidative coupling reactions about BODIPY are discussed individually. Finallly, the development of this field is prospected.
Bin-Kai Liu , Kun-Xu Teng , Li-Ya Niu , Qing-Zheng Yang . Progress in the Synthesis of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Fluorescent Dyes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022 , 42(5) : 1265 -1285 . DOI: 10.6023/cjoc202111001
| [1] | Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891. |
| [2] | Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184. |
| [3] | Zheng, H.; Zhan, X. Q.; Bian, Q. N.; Zhang, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 429. |
| [4] | Yan, F.; Fan, K.; Bai, Z.; Zhang, R.; Zu, F.; Xu, J.; Li, X. TrAC, Trends Anal. Chem. 2017, 97, 15. |
| [5] | Cao, D.; Liu, Z.; Verwilst, P.; Koo, S.; Jangjili, P.; Kim, J. S.; Lin, W. Chem. Rev. 2019, 119, 10403. |
| [6] | Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410. |
| [7] | Shindy, H. A. Dyes Pigm. 2017, 145, 505. |
| [8] | Guo, X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943. |
| [9] | Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613. |
| [10] | Chen, S.; Slattum, P.; Wang, C. Y.; Zang, L. Chem. Rev. 2015, 115, 11967. |
| [11] | Jiang, C.; Huang, H.; Kang, X.; Yang, L.; Xi, Z.; Sun, H.; Pluth, M. D.; Yi, L. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 7436. |
| [12] | Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130. |
| [13] | Ni, Y.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3774. |
| [14] | Kowada, T.; Maeda, H.; Kikuchi, K. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4953. |
| [15] | Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1990, 1, 389. |
| [16] | Awuah, S. G.; You, Y. RSC Adv. 2012, 2, 11169. |
| [17] | Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77. |
| [18] | Zhao, J.; Xu, K.; Yang, W.; Wang, Z.; Zhong, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8904. |
| [19] | Singh, S. P.; Gayathri, T. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4689. |
| [20] | Yuan, B.; Wang, H.; Xu, J.-F.; Zhang, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26982. |
| [21] | Yuan, B.; Wu, H.; Wang, H.; Tang, B.; Xu, J.-F.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 706. |
| [22] | Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208. |
| [23] | Wories, H. J.; Koek, J. H.; Lodder, G.; Lugtenburg, J.; Fokkens, R.; Driessen, O.; Mohn, G. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 288. |
| [24] | Bañuelos-Prieto, J.; Agarrabeitia, A. R.; Garcia-Moreno, I.; Lopez-Arbeloa, I.; Costela, A.; Infantes, L.; Perez-Ojeda, M. E.; Palacios-Cuesta, M.; Ortiz, M. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14094. |
| [25] | Zhang, M.; Hao, E.; Zhou, J.; Yu, C.; Bai, G.; Wang, F.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2139. |
| [26] | Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827. |
| [27] | Baruah, M.; Qin, W. W.; Basaric, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152. |
| [28] | Duran-Sampedro, G.; Agarrabeitia, A. R.; Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Bañuelos, J.; Arbeloa, T.; López Arbeloa, I.; Chiara, J. L.; Ortiz, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6335. |
| [29] | Zhou, X.; Yu, C.; Feng, Z.; Yu, Y.; Wang, J.; Hao, E.; Wei, Y.; Mu, X.; Jiao, L. Org. Lett. 2015, 17, 4632. |
| [30] | Frank, F.; Alice, L. M.; Mauker, P.; Alsimaree, A. A.; Waddell, P. G.; Probert, M. R.; Penfold, T. J.; Knight, J. G.; Hall, M. J. Tetrahedron 2020, 76, 131113. |
| [31] | Satoh, T.; Fujii, K.; Kimura, Y.; Matano, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 5274. |
| [32] | Cao, T.; Gong, D.; Zheng, L.; Wang, J.; Qian, J.; Liu, W.; Cao, Y.; Iqbal, K.; Qin, W.; Iqbal, A. Anal. Chim. Acta 2019, 1078, 168. |
| [33] | Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266. |
| [34] | Niu, L.-Y.; Guan, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18928. |
| [35] | Zou, J.; Wang, P.; Wang, Y.; Liu, G.; Zhang, Y.; Zhang, Q.; Shao, J.; Si, W.; Huang, W.; Dong, X. Chem. Sci. 2019, 10, 268. |
| [36] | Ye, S.; Rao, J.; Qiu, S.; Zhao, J.; He, H.; Yan, Z.; Yang, T.; Deng, Y.; Ke, H.; Yang, H.; Zhao, Y.; Guo, Z.; Chen, H. Adv. Mater. 2018, 30, 1801216. |
| [37] | Zhang, X.; Zhang, Y.; Chen, L.; Xiao, Y. RSC Adv. 2015, 5, 32283. |
| [38] | Zhu, S.; Zhang, J.; Vegesna, G.; Tiwari, A.; Luo, F.-T.; Zeller, M.; Luck, R.; Li, H.; Green, S.; Liu, H. RSC Adv. 2012, 2, 404. |
| [39] | Mula, S.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6383. |
| [40] | Kölmel, D. K.; Barandun, L. J.; Kool, E. T. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6407. |
| [41] | Obondi, C. O.; Lim, G. N.; Karr, P. A.; Nesterov, V. N.; D'Souza, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 18187. |
| [42] | Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A.; Alamiry, M. A. H.; Stewart, B.; Retailleau, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1359. |
| [43] | Ansteatt, S.; Meares, A.; Ptaszek, M. J. Org. Chem. 2021, 86, 8755. |
| [44] | Zhang, D.; Xu, N.; Xian, L.; Ge, H.; Fan, J.; Du, J.; Peng, X. Chin. J. Chem. 2018, 36, 119. |
| [45] | Gomez-Duran, C. F. A.; Hu, R.; Feng, G.; Li, T.; Bu, F.; Arseneault, M.; Liu, B.; Peña-Cabrera, E.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 15168. |
| [46] | Yin, J.-F.; Hu, Y.; Wang, H.; Jin, Z.; Zhang, Y.; Kuang, G.-C. Chem. - Asian J. 2017, 12, 3088. |
| [47] | Wang, R.; Gu, X.; Li, Q.; Gao, J.; Shi, B.; Xu, G.; Zhu, T.; Tian, H.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15084. |
| [48] | Wang, L. F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1246. (in Chinese) |
| [48] | (王凌锋, 钱鹰, 有机化学, 2020, 40, 1246.) |
| [49] | Pereira, N.; Serra, A. C.; Pineiro, M.; Rocha -Gonsalves, A. M. d. A.; Abrantes, M.; Laranjo, M.; Botelho, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 438. |
| [50] | Ramos-Torres, A.; Avellanal-Zaballa, E.; Prieto-Castaneda, A.; Garcia-Garrido, F.; Banuelos, J.; Agarrabeitia, A. R.; Ortiz, M. J. Org. Lett. 2019, 21, 4563. |
| [51] | Lv, F.; Yu, Y.; Hao, E.; Yu, C.; Wang, H.; Boens, N.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5121. |
| [52] | Ali, H.; Guerin, B.; van Lier, J. E. Dyes Pigm. 2020, 179, 108399. |
| [53] | Lee, J.-J.; Lee, S.-C.; Zhai, D.; Ahn, Y.-H.; Yeo, H. Y.; Tan, Y. L.; Chang, Y.-T. Chem. Commun. 2011, 47, 4508. |
| [54] | Sritharan, S. R.; Hussein, B. A.; Machin, D. D.; El-Aooiti, M. A.; Adjei, J. A.; Singh, J. K.; Pau, J. T. H.; Dhindsa, J. S.; Lough, A. J.; Koivisto, B. D. RSC Adv. 2017, 7, 8922. |
| [55] | Zhang, Y.; Zhang, J.; Su, M.; Li, C. Biosens. Bioelectron. 2021, 175, 112866. |
| [56] | Verbelen, B.; Cunha Dias Rezende, L.; Boodts, S.; Jacobs, J.; Van Meervelt, L.; Hofkens, J.; Dehaen, W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12667. |
| [57] | Verbelen, B.; Boodts, S.; Hofkens, J.; Boens, N.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4612. |
| [58] | Wang, D.; Cheng, C.; Wu, Q.; Wang, J.; Kang, Z.; Guo, X.; Wu, H.; Hao, E.; Jiao, L. Org. Lett. 2019, 21, 5121. |
| [59] | Lv, F.; Yu, Y.; Hao, E.; Yu, C.; Wang, H.; Jiao, L.; Boens, N. Chem. Commun. 2018, 54, 9059. |
| [60] | Wang, D.; Wu, Q.; Zhang, X.; Wang, W.; Hao, E.; Jiao, L. Org. Lett. 2020, 22, 7694. |
| [61] | Su, G.; Zhang, K.; Sha, F.; Tong, Z.; Ni, J.; Li, C.; Li, Q.; Du, Y.; Cao, X.; Wu, X.-Y.; Xie, Y. Dyes Pigm. 2020, 180, 108504. |
| [62] | Wang, D.; Guo, X.; Wu, H.; Wu, Q.; Wang, H.; Zhang, X.; Hao, E.; Jiao, L. J. Org. Chem. 2020, 85, 8360. |
| [63] | Zhang, H.; Chen, X.; Lan, J.; Liu, Y.; Zhou, F.; Wu, D.; You, J. Chem. Commun. 2018, 54, 3219. |
| [64] | Lv, F.; Tang, B.; Hao, E.; Liu, Q.; Wang, H.; Jiao, L. Chem. Commun. 2019, 55, 1639. |
| [65] | Ma, F.; Zhou, L.; Liu, Q.; Li, C.; Xie, Y. Org. Lett. 2019, 21, 733. |
| [66] | Li, H.; Lv, F.; Guo, X.; Wu, Q.; Wu, H.; Tang, B.; Yu, C.; Wang, H.; Jiao, L.; Hao, E. Chem. Commun. 2021, 57, 1647. |
| [67] | Hayashi, Y.; Yamaguchi, S.; Cha, W. Y.; Kim, D.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2011, 13, 2992. |
| [68] | Jiao, L.; Pang, W.; Zhou, J.; Wei, Y.; Mu, X.; Bai, G.; Hao, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 9988. |
| [69] | Ortiz, M. J.; Agarrabeitia, A. R.; Duran-Sampedro, G.; Bañuelos Prieto, J.; Lopez, T. A.; Massad, W. A.; Montejano, H. A.; García, N. A.; Lopez Arbeloa, I. Tetrahedron 2012, 68, 1153. |
| [70] | Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162. |
| [71] | Chen, Y.; Zhao, J.; Xie, L.; Guo, H.; Li, Q. RSC Adv. 2012, 2, 3942. |
| [72] | Jiao, L.; Yu, C.; Li, J.; Wang, Z.; Wu, M.; Hao, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 7525. |
| [73] | Mirri, G.; Schoenmakers, D. C.; Kouwer, P. H. J.; Veranič, P.; Muševič, I.; Štefane, B. ChemistryOpen 2016, 5, 450. |
| [74] | Zhu, S.; Bi, J.; Vegesna, G.; Zhang, J.; Luo, F.-T.; Valenzano, L.; Liu, H. RSC Adv. 2013, 3, 4793. |
| [75] | Cheng, H.-r.; Qian, Y. RSC Adv. 2015, 5, 82887. |
| [76] | Cakmak, Y.; Kolemen, S.; Duman, S.; Dede, Y.; Dolen, Y.; Kilic, B.; Kostereli, Z.; Yildirim, L. T.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11937. |
| [77] | Li, L.; Han, J.; Nguyen, B.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1963. |
| [78] | Gupta, M.; Mula, S.; Tyagi, M.; Ghanty, T. K.; Murudkar, S.; Ray, A. K.; Chattopadhyay, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17766. |
| [79] | Ou, Q.; Peng, Q.; Shuai, Z. J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 7790. |
| [80] | de Rezende, L. C. D.; de Melo, S. M. G.; Boodts, S.; Verbelen, B.; Dehaen, W.; da Silva Emery, F. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6031. |
| [81] | Luo, L.; Wu, D.; Li, W.; Zhang, S.; Ma, Y.; Yan, S.; You, J. Org. Lett. 2014, 16, 6080. |
| [82] | Leen, V.; Miscoria, D.; Yin, S.; Filarowski, A.; Molisho Ngongo, J.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 8168. |
| [83] | Leen, V.; Yuan, P.; Wang, L.; Boens, N.; Dehaen, W. Org. Lett. 2012, 14, 6150. |
| [84] | Liu, Y.; Lv, X.; Hou, M.; Shi, Y.; Guo, W. Anal. Chem. 2015, 87, 11475. |
| [85] | Goud, T. V.; Tutar, A.; Biellmann, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 5084. |
| [86] | Esnal, I.; Urías-Benavides, A.; Gómez-Durán, C. F. A.; Osorio-Martínez, C. A.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Bañuelos, J.; Epelde, N.; López Arbeloa, I.; Hu, R.; Zhong Tang, B.; Peña-Cabrera, E. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2691. |
| [87] | Roacho, R. I.; Metta-Magaña, A.; Peña-Cabrera, E.; Pannell, K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 995. |
| [88] | Flores-Rizo, J. O.; Esnal, I.; Osorio-Martı?nez, C. A.; Gómez-Durán, C. F. A.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I.; Pannell, K. H.; Metta-Magaña, A. J.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2013, 78, 5867. |
| [89] | Gutiérrez-Ramos, B. D.; Bañuelos, J.; Arbeloa, T.; Arbeloa, I. L.; González-Navarro, P. E.; Wrobel, K.; Cerdán, L.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Peña-Cabrera, E. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1755. |
| [90] | Esnal, I.; Valois-Escamilla, I.; Gómez-Durán, C. F. A.; Urías-Benavides, A.; Betancourt-Mendiola, M. L.; López-Arbeloa, I.; Bañuelos, J.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Peña-Cabrera, E. ChemPhysChem 2013, 14, 4134. |
| [91] | Gao, J.; Tao, Y.; Zhang, J.; Wang, N.; Ji, X.; He, J.; Si, Y.; Zhao, W. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 11246. |
| [92] | Ji, X.; Lv, M.; Pan, F.; Zhang, J.; Wang, J.; Wang, J.; Zhao, W. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 206, 1. |
| [93] | Ji, X.; Wang, N.; Zhang, J.; Xu, S.; Si, Y.; Zhao, W. Dyes Pigm. 2021, 187, 109089. |
| [94] | Peña-Cabrera, E.; Aguilar-Aguilar, A.; González-Domínguez, M.; Lager, E.; Zamudio-Vázquez, R.; Godoy-Vargas, J.; Villanueva-García, F. Org. Lett. 2007, 9, 3985. |
| [95] | Betancourt-Mendiola, L.; Valois-Escamilla, I.; Arbeloa, T.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I.; Flores-Rizo, J. O.; Hu, R.; Lager, E.; Gómez-Durán, C. F. A.; Belmonte-Vázquez, J. L.; Martínez- González, M. R.; Arroyo, I. J.; Osorio-Martínez, C. A.; Alvarado- Martínez, E.; Urías-Benavides, A.; Gutiérrez-Ramos, B. D.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2015, 80, 5771. |
| [96] | Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694. |
| [97] | Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445. |
| [98] | Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313. |
| [99] | Ulrich, G.; Goze, C.; Goeb, S.; Retailleau, P.; Ziessel, R. New J. Chem. 2006, 30, 982. |
| [100] | Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231. |
| [101] | More, A. B.; Mula, S.; Thakare, S.; Sekar, N.; Ray, A. K.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 10981. |
| [102] | Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mély, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269. |
| [103] | Liu, Y.; Niu, L.-Y.; Liu, X.-L.; Chen, P.-Z.; Yao, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Yang, Q.-Z. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 13549. |
| [104] | Alnoman, R. B.; Rihn, S.; O'Connor, D. C.; Black, F. A.; Costello, B.; Waddell, P. G.; Clegg, W.; Peacock, R. D.; Herrebout, W.; Knight, J. G.; Hall, M. J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 93. |
| [105] | Lundrigan, T.; Crawford, S. M.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Chem. Commun. 2012, 48, 1003. |
| [106] | Lundrigan, T.; Thompson, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 757. |
| [107] | Teng, K.-X.; Chen, W.-K.; Niu, L.-Y.; Fang, W.-H.; Cui, G.; Yang, Q.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 19912. |
| [108] | Zhou, Z.; Zhou, J.; Gai, L.; Yuan, A.; Shen, Z. Chem. Commun. 2017, 53, 6621. |
| [109] | Wang, Z.; Huang, L.; Yan, Y.; El-Zohry, A. M.; Toffoletti, A.; Zhao, J.; Barbon, A.; Dick, B.; Mohammed, O. F.; Han, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16114. |
| [110] | Zhang, W.; Sheng, W.; Yu, C.; Wei, Y.; Wang, H.; Hao, E.; Jiao, L. Chem. Commun. 2017, 53, 5318. |
| [111] | Xu, Y.; Chang, D.; Feng, S.; Zhang, C.; Jiang, J.-X. New J. Chem. 2016, 40, 9415. |
| [112] | Teng, K.-X.; Niu, L.-Y.; Li, J.; Jia, L.; Yang, Q.-Z. Chem. Commun. 2019, 55, 13761. |
| [113] | Wang, H.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 10342. |
| [114] | Wu, Q.; Kang, Z.; Gong, Q.; Guo, X.; Wang, H.; Wang, D.; Jiao, L.; Hao, E. Org. Lett. 2020, 22, 7513. |
| [115] | Duran-Sampedro, G.; Palao, E.; Agarrabeitia, A. R.; Moya, S. d. l.; Boens, N.; Ortiz, M. J. RSC Adv. 2014, 4, 19210. |
| [116] | Gai, L.; Mack, J.; Lu, H.; Yamada, H.; Kuzuhara, D.; Lai, G.; Li, Z.; Shen, Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1091. |
| [117] | Lu, H.; Mack, J.; Yang, Y.; Shen, Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4778. |
| [118] | Li, K.; Duan, X.; Jiang, Z.; Ding, D.; Chen, Y.; Zhang, G.-Q.; Liu, Z. Nat. Commun. 2021, 12, 2376. |
| [119] | Hayashi, Y.; Obata, N.; Tamaru, M.; Yamaguchi, S.; Matsuo, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Kureishi, Y.; Saito, S.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2012, 14, 866. |
| [120] | Ito, H.; Sakai, H.; Suzuki, Y.; Kawamata, J.; Hasobe, T. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 316. |
| [121] | Gobo, Y.; Matsuoka, R.; Chiba, Y.; Nakamura, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4149. |
| [122] | Miao, W.; Feng, Y.; Wu, Q.; Sheng, W.; Li, M.; Liu, Q.; Hao, E.; Jiao, L. J. Org. Chem. 2019, 84, 9693. |
| [123] | Patra, A.; Patalag, L. J.; Jones, P. G.; Werz, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 747. |
| [124] | Yokoi, H.; Wachi, N.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2014, 50, 2715. |
| [125] | Yang, X.; Jiang, L.; Yang, M.; Zhang, H.; Lan, J.; Zhou, F.; Chen, X.; Wu, D.; You, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 9538. |
| [126] | Labella, J.; Durán-Sampedro, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T. Chem. Sci. 2020, 11, 10778. |
| [127] | Zhou, B.; Guo, M.; Pan, Q.; Zhou, M.; Xu, L.; Rao, Y.; Wang, K.; Yin, B.; Zhou, J.; Song, J. Org. Chem. Front. 2021, 8, 868. |
| [128] | Fan, G.; Yang, L.; Chen, Z. Front. Chem. Sci. Eng. 2014, 8, 405. |
| [129] | Zhao, X. L.; Li, N.; Liu, F. Y.; Gao, C.; Feng, J. B.; Liu, L. P.; Guan, X. L.; Yan, N. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 4339. (in Chinese) |
| [129] | (赵小龙, 李娜, 刘发玉, 高超, 丰久彪, 刘乐平, 关晓琳, 燕娜, 有机化学, 2020, 40, 4339.) |
| [130] | Morgan, L. R.; Boyer, J. H. US 5446157, 1995[Chem. Abstr. 1994, 2156508] |
| [131] | Zhang, H.; Liu, J.; Sun, Y.-Q.; Liu, M.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17069. |
/
| 〈 |
|
〉 |
