Chinese Journal of Organic Chemistry >
Research Progress of Tropomyosin Receptor Kinase (TRK) Inhibitors
Received date: 2021-12-16
Revised date: 2022-03-02
Online published: 2022-03-22
Supported by
National Natural Science Foundation of China(81620108027); National Natural Science Foundation of China(21632008); National Natural Science Foundation of China(21907102); National Key Research and Development (R&D) Program of China(2020YFC0841400)
Tropomyosin receptor kinase (TRK) is a tyrosine kinase family activated by nerve growth factor, including TRKA, TRKB and TRKC, which are encoded by NTRK1 (neurorosine receptor tyrosine kinase 1), NTRK2 and NTRK3 genes, respectively. After phosphorylation, TRK kinase can activate downstream signaling molecules, and then regulate cell proliferation, differentiation, metabolism and apoptosis. The NTRK gene can fuse with other genes, resulting in high kinase expression or continuous increase of kinase activity, leading to cancer. The main strategy for targeting NTRK fusion genes is to develop small molecule inhibitors of TRK that act on the intracellular kinase region. In recent years, the development of TRK small molecule inhibitors has also attracted the attention of researchers. The structure, physiological function, TRK inhibitors and therapeutic strategies to overcome drug resistance of TRK kinase are reviewed.
Key words： tropomyosin receptor kinase; anticancer; inhibitor
Junzhe Yang , Zichao Xu , Chunpu Li , Yuanzheng Cheng , Hong Liu . Research Progress of Tropomyosin Receptor Kinase (TRK) Inhibitors[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022 , 42(7) : 2055 -2069 . DOI: 10.6023/cjoc202112020
| [1] | Huang, E. J.; Reichardt, L. F. Annu. Rev. Neurosci. 2001, 24, 677. |
| [2] | Kozaki, R.; Yoshizawa, T.; Tsukamoto, K.; Kato, H.; Kawabata, K. Cancer Res. 2016, 76, 2954A. |
| [3] | Huse, M.; Kuriyan, J. Cell 2002, 109, 275. |
| [4] | Bannen, L. C.; Chan, D. S.-M.; Forsyth, T. P.; Khoury, R. G.; Leahy, J. W.; Mac, M. B.; Mann, L. W.; Nuss, J. M.; Parks, J. J.; Wang, Y.. Xu, W. US 7579473, 2009. |
| [5] | Kaplan, D. R.; Martin-Zanca, D.; Parada, L. F. Nature 1991, 350, 158. |
| [6] | Klein, R.; Nanduri, V.; Jing, S.; Lamballe, F.; Tapley, P.; Bryant, S.; Cordon-Cardo, C.; Jones, K. R.; Reichardt, L. F.; Barbacid, M. Cell 1991, 66, 395. |
| [7] | Frade, J. M.; Barde, Y. A. Bioessays 1998, 20, 137. |
| [8] | Patel, T. D.; Jackman, A.; Rice, F. L.; Kucera, J.; Snider, W. D. Neuron 2000, 25, 345. |
| [9] | Teng, H. K.; Teng, K. K.; Lee, R.; Wright, S.; Tevar, S.; Almeida, R. D.; Kermani, P.; Torkin, R.; Chen, Z.-Y.; Lee, F. S.; Kraemer, R. T.; Nykjaer, A.; Hempstead, B. L. J. Neurosci. 2005, 25, 5455. |
| [10] | Vaishnavi, A.; Le, A. T.; Doebele, R. C. Cancer Discovery 2015, 5, 25. |
| [11] | Créancier, L.; Vandenberghe, I.; Gomes, B.; Dejean, C.; Blanchet, J.-C.; Meilleroux, J.; Guimbaud, R.; Selves, J.; Kruczynski, A. Cancer Lett. 2015, 365, 107. |
| [12] | Drilon, A.; Li, G.; Dogan, S.; Gounder, M.; Shen, R.; Arcila, M.; Wang, L.; Hyman, D. M.; Hechtman, J.; Wei, G.; Cam, N. R.; Christiansen, J.; Luo, D.; Maneval, E. C.; Bauer, T.; Patel, M.; Liu, S. V.; Ou, S. H. I.; Farago, A.; Shaw, A.; Shoemaker, R. F.; Lim, J.; Hornby, Z.; Multani, P.; Ladanyi, M.; Berger, M.; Katabi, N.; Ghossein, R.; Ho, A. L. Ann. Oncol. 2016, 27, 920. |
| [13] | Skálová, A.; Vanecek, T.; Simpson, R. H. W.; Laco, J.; Majewska, H.; Baneckova, M.; Steiner, P.; Michal, M. Am. J. Surg. Pathol. 2016, 40, 3. |
| [14] | Cocco, E.; Scaltriti, M.; Drilon, A. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2018, 15, 731. |
| [15] | Chen, S.; Schneider, B.; Nagel, S.; Geffers, R.; Kaufmann, M.; Quentmeier, H.; Drexler, H. G.; MacLeod, R. A. F. Blood 2009, 114, 5042. |
| [16] | Strohmaier, C.; Carter, B. D.; Urfer, R.; Barde, Y. A.; Dechant, G. EMBO J. 1996, 15, 3332. |
| [17] | Eggert, A.; Grotzer, M. A.; Ikegaki, N.; Liu, X.-g.; Evans, A. E.; Brodeur, G. M. Cancer Res. 2002, 62, 1802. |
| [18] | Lagadec, C.; Meignan, S.; Adriaenssens, E.; Foveau, B.; Vanhecke, E.; Romon, R.; Toillon, R. A.; Oxombre, B.; Hondermarck, H.; Le Bourhis, X. Oncogene 2009, 28, 1960. |
| [19] | Lange, A. M.; Lo, H.-W. Cancers 2018, 10, 105. |
| [20] | Scott, L. J. Drugs 2019, 79, 201. |
| [21] | Al-Salama, Z. T.; Keam, S. J. Drugs 2019, 79, 1477. |
| [22] | Rajan, N.; Elliott, R.; Clewes, O.; Mackay, A.; Reis-Filho, J. S.; Burn, J.; Langtry, J.; Sieber-Blum, M.; Lord, C. J.; Ashworth, A. Oncogene 2011, 30, 4243. |
| [23] | Plummer, R.; Dua, D.; Cresti, N.; Suder, A.; Drew, Y.; Prathapan, V.; Stephens, P.; Thornton, J. K.; de las Heras, B.; Ink, B.; Lee, L.; Matijevic, M.; McGrath, S.; Sarker, D. J. Clin. Oncol. 2014, 32, e19531. |
| [24] | Patwardhan, P. P.; Ivy, K. S.; Musi, E.; de Stanchina, E.; Schwartz, G. K. Oncotarget 2015, 7, 4093. |
| [25] | Fujiwara, Y.; Takeda, M.; Yamamoto, N.; Nakagawa, K.; Nosaki, K.; Toyozawa, R.; Abe, C.; Shiga, R.; Nakamaru, K.; Seto, T. Oncotarget 2018, 9, 23729. |
| [26] | Lin, C.-C.; Arkenau, H.-T.; Lu, S.; Sachdev, J.; de Castro Carpeño, J.; Mita, M.; Dziadziuszko, R.; Su, W.-C.; Bobilev, D.; Hughes, L.; Chan, J.; Zhang, Z.-Y.; Weiss, G. J. Br. J. Cancer 2019, 121, 131. |
| [27] | Smith, B. D.; Kaufman, M. D.; Leary, C. B.; Turner, B. A.; Wise, S. C.; Ahn, Y. M.; Booth, R. J.; Caldwell, T. M.; Ensinger, C. L.; Hood, M. M.; Lu, W.-P.; Patt, T. W.; Patt, W. C.; Rutkoski, T. J.; Samarakoon, T.; Telikepalli, H.; Vogeti, L.; Vogeti, S.; Yates, K. M.; Chun, L.; Stewart, L. J.; Clare, M.; Flynn, D. L. Mol. Cancer Ther. 2015, 14, 2023. |
| [28] | Russo, M.; Misale, S.; Wei, G.; Siravegna, G.; Crisafulli, G.; Lazzari, L.; Corti, G.; Rospo, G.; Novara, L.; Mussolin, B.; Bartolini, A.; Cam, N.; Patel, R.; Yan, S.; Shoemaker, R.; Wild, R.; Di Nicolantonio, F.; Bianchi, A. S.; Li, G.; Siena, S.; Bardelli, A. Cancer Discovery 2016, 6, 36. |
| [29] | Drilon, A.; Nagasubramanian, R.; Blake, J. F.; Ku, N.; Tuch, B. B.; Ebata, K.; Smith, S.; Lauriault, V.; Kolakowski, G. R.; Brandhuber, B. J.; Larsen, P. D.; Bouhana, K. S.; Winski, S. L.; Hamor, R.; Wu, W.-I.; Parker, A.; Morales, T. H.; Sullivan, F. X.; DeWolf, W. E.; Wollenberg, L. A.; Gordon, P. R.; Douglas-Lindsay, D. N.; Scaltriti, M.; Benayed, R.; Raj, S.; Hanusch, B.; Schram, A. M.; Jonsson, P.; Berger, M. F.; Hechtman, J. F.; Taylor, B. S.; Andrews, S.; Rothenberg, S. M.; Hyman, D. M. Cancer Discovery 2017, 7, 963. |
| [30] | Cui, J. J.; Zhai, D.; Deng, W.; Rogers, E.; Huang, Z.; Whitten, J.; Li, Y. Eur. J. Cancer 2016, 69, S32. |
| [31] | Nishiyama, A.; Yamada, T.; Kita, K.; Wang, R.; Arai, S.; Fukuda, K.; Tanimoto, A.; Takeuchi, S.; Tange, S.; Tajima, A.; Furuya, N.; Kinoshita, T.; Yano, S. Clin. Cancer. Res. 2018, 24, 2357. |
| [32] | Xiang, H.; Zhang, J.; Lin, C.; Zhang, L.; Liu, B.; Ouyang, L. Acta Pharm. Sin. B 2020, 10, 569. |
| [33] | Klein, R.; Jing, S.; Nanduri, V.; O'Rourke, E.; Barbacid, M. Cell 1991, 65, 189. |
| [34] | Lamballe, F.; Klein, R.; Barbacid, M. Cell 1991, 66, 967. |
| [35] | He, P.; Niu, S.; Wang, S.; Shi, X.; Feng, S.; Du, L.; Zhang, X.; Ma, Z.; Yu, B.; Liu, H. Acta Pharm. Sin. B 2019, 9, 1193. |
| [36] | Deinhardt, K.; Chao, M. V. Trk, Receptors. In Neurotrophic Factors, Eds.: Lewin, G. R.; Carter, B. D., Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2014, pp. 103-119. |
| [37] | Nakagawara, A. Cancer Lett. 2001, 169, 107. |
| [38] | Julius, D.; Basbaum, A. I. Nature 2001, 413, 203. |
| [39] | Li, M.; Dai, F.-R.; Du, X.-P.; Yang, Q.-D.; Zhang, X.; Chen, Y. Behav. Brain Res. 2012, 231, 146. |
| [40] | Miranda, C.; Mazzoni, M.; Sensi, M.; Pierotti, M. A.; Greco, A. Genes, Chromosomes Cancer 2014, 53, 875. |
| [41] | Geiger, T. R.; Song, J.-Y.; Rosado, A.; Peeper, D. S. PLoS One 2011, 6, e16871. |
| [42] | Harada, T.; Yatabe, Y.; Takeshita, M.; Koga, T.; Yano, T.; Wang, Y.; Giaccone, G. Clin. Cancer Res. 2011, 17, 2638. |
| [43] | Marchetti, A.; Felicioni, L.; Pelosi, G.; Del Grammastro, M.; Fumagalli, C.; Sciarrotta, M.; Malatesta, S.; Chella, A.; Barassi, F.; Mucilli, F.; Camplese, P.; D'Antuono, T.; Sacco, R.; Buttitta, F. Hum. Mutat. 2008, 29, 609. |
| [44] | Tomasson, M. H.; Xiang, Z.; Walgren, R.; Zhao, Y.; Kasai, Y.; Miner, T.; Ries, R. E.; Lubman, O.; Fremont, D. H.; McLellan, M. D.; Payton, J. E.; Westervelt, P.; DiPersio, J. F.; Link, D. C.; Walter, M. J.; Graubert, T. A.; Watson, M.; Baty, J.; Heath, S.; Shannon, W. D.; Nagarajan, R.; Bloomfield, C. D.; Mardis, E. R.; Wilson, R. K.; Ley, T. J. Blood 2008, 111, 4797. |
| [45] | Reuther Gary, W.; Lambert Que, T.; Caligiuri Michael, A.; Der Channing, J. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 8655. |
| [46] | Tacconelli, A.; Farina, A. R.; Cappabianca, L.; Gulino, A.; Mackay, A. R. Future Oncol. 2005, 1, 689. |
| [47] | Tacconelli, A.; Farina, A. R.; Cappabianca, L.; DeSantis, G.; Tessitore, A.; Vetuschi, A.; Sferra, R.; Rucci, N.; Argenti, B.; Screpanti, I.; Gulino, A.; Mackay, A. R. Cancer Cell 2004, 6, 347. |
| [48] | Vaishnavi, A.; Capelletti, M.; Le, A. T.; Kako, S.; Butaney, M.; Ercan, D.; Mahale, S.; Davies, K. D.; Aisner, D. L.; Pilling, A. B.; Berge, E. M.; Kim, J.; Sasaki, H.; Park, S.-i.; Kryukov, G.; Garraway, L. A.; Hammerman, P. S.; Haas, J.; Andrews, S. W.; Lipson, D.; Stephens, P. J.; Miller, V. A.; Varella-Garcia, M.; Jänne, P. A.; Doebele, R. C. Nat. Med. 2013, 19, 1469. |
| [49] | Ranzi, V.; Meakin, S. O.; Miranda, C.; Mondellini, P.; Pierotti, M. A.; Greco, A. Endocrinology 2003, 144, 922. |
| [50] | Miranda, C.; Greco, A.; Miele, C.; Pierotti, M. A.; Van Obberghen, E. J. Cell. Physiol. 2001, 186, 35. |
| [51] | Roccato, E.; Miranda, C.; Ranzi, V.; Gishizki, M.; Pierotti, M. A.; Greco, A. Br. J. Cancer 2016, 114, e19. |
| [52] | Drilon, A.; Laetsch, T. W.; Kummar, S.; DuBois, S. G.; Lassen, U. N.; Demetri, G. D.; Nathenson, M.; Doebele, R. C.; Farago, A. F.; Pappo, A. S.; Turpin, B.; Dowlati, A.; Brose, M. S.; Mascarenhas, L.; Federman, N.; Berlin, J.; El-Deiry, W. S.; Baik, C.; Deeken, J.; Boni, V.; Nagasubramanian, R.; Taylor, M.; Rudzinski, E. R.; Meric-Bernstam, F.; Sohal, D. P. S.; Ma, P. C.; Raez, L. E.; Hechtman, J. F.; Benayed, R.; Ladanyi, M.; Tuch, B. B.; Ebata, K.; Cruickshank, S.; Ku, N. C.; Cox, M. C.; Hawkins, D. S.; Hong, D. S.; Hyman, D. M. N. Engl. J. Med. 2018, 378, 731. |
| [53] | Amatu, A.; Sartore-Bianchi, A.; Siena, S. ESMO Open 2016, 1, e000023. |
| [54] | Halalsheh, H.; McCarville, M. B.; Neel, M.; Reynolds, M.; Cox, M. C.; Pappo, A. S. Pediatr. Blood Cancer 2018, 65, e27271. |
| [55] | Davis, J. L.; Lockwood, C. M.; Albert, C. M.; Tsuchiya, K.; Hawkins, D. S.; Rudzinski, E. R. Pediatr. Dev. Pathol. 2017, 21, 68. |
| [56] | Laetsch, T. W.; DuBois, S. G.; Mascarenhas, L.; Turpin, B.; Federman, N.; Albert, C. M.; Nagasubramanian, R.; Davis, J. L.; Rudzinski, E.; Feraco, A. M.; Tuch, B. B.; Ebata, K. T.; Reynolds, M.; Smith, S.; Cruickshank, S.; Cox, M. C.; Pappo, A. S.; Hawkins, D. S. Lancet Oncol. 2018, 19, 705. |
| [57] | Tognon, C.; Huntsman, D.; Sorensen, P. H. B. 26-Expression of the ETV6-NTRK 3 Gene Fusion in Human Secretory Breast Carcinoma. In Handbook of Immunohistochemistry and in Situ Hybridization of Human Carcinomas, Ed.: Hayat, M. A., Academic Press, 2002, p. 493. |
| [58] | Thress, K.; MacIntyre, T.; Wang, H.; Whitston, D.; Liu, Z.-Y.; Hoffmann, E.; Wang, T.; Brown, J. L.; Webster, K.; Omer, C.; Zage, P. E.; Zeng, L.; Zweidler-McKay, P. A. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 1818. |
| [59] | Lippa, B.; Morris, J.; Corbett, M.; Kwan, T. A.; Noe, M. C.; Snow, S. L.; Gant, T. G.; Mangiaracina, M.; Coffey, H. A.; Foster, B.; Knauth, E. A.; Wessel, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3444. |
| [60] | Han, S.-Y.; Lee, C. O.; Ahn, S.-H.; Lee, M.-O.; Kang, S.-Y.; Cha, H.-J.; Cho, S. Y.; Ha, J. D.; Ryu, J. W.; Jung, H.; Kim, H. R.; Koh, J. S.; Lee, J. Invest. New Drugs 2012, 30, 518. |
| [61] | Choi, H.-S.; Rucker, P. V.; Wang, Z.; Fan, Y.; Albaugh, P.; Chopiuk, G.; Gessier, F.; Sun, F.; Adrian, F.; Liu, G.; Hood, T.; Li, N.; Jia, Y.; Che, J.; McCormack, S.; Li, A.; Li, J.; Steffy, A.; Culazzo, A.; Tompkins, C.; Phung, V.; Kreusch, A.; Lu, M.; Hu, B.; Chaudhary, A.; Prashad, M.; Tuntland, T.; Liu, B.; Harris, J.; Seidel, H. M.; Loren, J.; Molteni, V. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 562. |
| [62] | Ettinger, D. S.; Akerley, W.; Borghaei, H.; Chang, A. C.; Cheney, R. T.; Chirieac, L. R.; D’Amico, T. A.; Demmy, T. L.; Ganti, A. K. P.; Govindan, R.; Grannis, F. W.; Horn, L.; Jahan, T. M.; Jahanzeb, M.; Kessinger, A.; Komaki, R.; Kong, F.-M.; Kris, M. G.; Krug, L. M.; Lennes, I. T.; Loo, B. W.; Martins, R.; O'Malley, J.; Osarogiagbon, R. U.; Otterson, G. A.; Patel, J. D.; Pinder-Schenck, M. C.; Pisters, K. M.; Reckamp, K.; Riely, G. J.; Rohren, E.; Swanson, S. J.; Wood, D. E.; Yang, S. C.; Hughes, M.; Gregory, K. M. J. Natl. Compr. Cancer Network 2012, 10, 1236. |
| [63] | Engstrom, P. F.; Benson, A. B.; Chen, Y. J.; Choti, M. A.; Yeatman, T. J. J. Natl. Compr. Cancer Network 2005, 3, 468. |
| [64] | Chen, L.; Chen, Y.; Zhang, C.; Jiao, B.; Liang, S.; Tan, Q.; Chai, H.; Yu, W.; Qian, Y.; Yang, H.; Yao, W.; Yu, J.; Luo, Y.; Plewe, M.; Wang, J.; Han, X.-R.; Liu, J. J. Med. Chem. 2020, 63, 14562. |
| [65] | Menichincheri, M.; Ardini, E.; Magnaghi, P.; Avanzi, N.; Banfi, P.; Bossi, R.; Buffa, L.; Canevari, G.; Ceriani, L.; Colombo, M.; Corti, L.; Donati, D.; Fasolini, M.; Felder, E.; Fiorelli, C.; Fiorentini, F.; Galvani, A.; Isacchi, A.; Borgia, A. L.; Marchionni, C.; Nesi, M.; Orrenius, C.; Panzeri, A.; Pesenti, E.; Rusconi, L.; Saccardo, M. B.; Vanotti, E.; Perrone, E.; Orsini, P. J. Med. Chem. 2016, 59, 3392. |
| [66] | Ardini, E.; Menichincheri, M.; Banfi, P.; Bosotti, R.; De Ponti, C.; Pulci, R.; Ballinari, D.; Ciomei, M.; Texido, G.; Degrassi, A.; Avanzi, N.; Amboldi, N.; Saccardo, M. B.; Casero, D.; Orsini, P.; Bandiera, T.; Mologni, L.; Anderson, D.; Wei, G.; Harris, J.; Vernier, J.-M.; Li, G.; Felder, E.; Donati, D.; Isacchi, A.; Pesenti, E.; Magnaghi, P.; Galvani, A. Mol. Cancer. Ther. 2016, 15, 628. |
| [67] | Roche, Japan becomes first country to approve Roche’s alectinib for people with a specific form of advanced lung cancer. https://www.europeanpharmaceuticalreview.com/news/ 2014/07/04). |
| [68] | Lewis, R. T.; Bode, C. M.; Choquette, D. M.; Potashman, M.; Romero, K.; Stellwagen, J. C.; Teffera, Y.; Moore, E.; Whittington, D. A.; Chen, H.; Epstein, L. F.; Emkey, R.; Andrews, P. S.; Yu, V. L.; Saffran, D. C.; Xu, M.; Drew, A.; Merkel, P.; Szilvassy, S.; Brake, R. L. J. Med. Chem. 2012, 55, 6523. |
| [69] | Arkenau, H.-T.; Sachdev, J. C.; Mita, M. M.; Dziadziuszko, R.; Lin, C.-C.; Yang, J. C. H.; Infante, J. R.; Anthony, S. P.; Voskoboynik, M.; Su, W.-C.; De Castro, J.; Natale, R. B.; Zhang, Z.-Y.; Hughes, L.; Bobilev, D.; Weiss, G. J. J. Clin. Oncol. 2015, 33, 8063. |
| [70] | Albanese, C.; Alzani, R.; Amboldi, N.; Degrassi, A.; Festuccia, C.; Fiorentini, F.; Gravina, G. L.; Mercurio, C.; Pastori, W.; Brasca, M. G.; Pesenti, E.; Galvani, A.; Ciomei, M. Br. J. Pharmacol. 2013, 169, 156. |
| [71] | Albanese, C.; Alzani, R.; Amboldi, N.; Avanzi, N.; Ballinari, D.; Brasca, M. G.; Festuccia, C.; Fiorentini, F.; Locatelli, G.; Pastori, W.; Patton, V.; Roletto, F.; Colotta, F.; Galvani, A.; Isacchi, A.; Moll, J.; Pesenti, E.; Mercurio, C.; Ciomei, M. Mol. Cancer Ther. 2010, 9, 2243. |
| [72] | Brasca, M. G.; Amboldi, N.; Ballinari, D.; Cameron, A.; Casale, E.; Cervi, G.; Colombo, M.; Colotta, F.; Croci, V.; D’Alessio, R.; Fiorentini, F.; Isacchi, A.; Mercurio, C.; Moretti, W.; Panzeri, A.; Pastori, W.; Pevarello, P.; Quartieri, F.; Roletto, F.; Traquandi, G.; Vianello, P.; Vulpetti, A.; Ciomei, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 5152. |
| [73] | Fancelli, D.; Moll, J.; Varasi, M.; Bravo, R.; Artico, R.; Berta, D.; Bindi, S.; Cameron, A.; Candiani, I.; Cappella, P.; Carpinelli, P.; Croci, W.; Forte, B.; Giorgini, M. L.; Klapwijk, J.; Marsiglio, A.; Pesenti, E.; Rocchetti, M.; Roletto, F.; Severino, D.; Soncini, C.; Storici, P.; Tonani, R.; Zugnoni, P.; Vianello, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 7247. |
| [74] | Choe, H.; Son, Y. H.; Byun, B. J.; Choi, S. U.; Lee, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2016, 37, 1378. |
| [75] | Stachel, S. J.; Sanders, J. M.; Henze, D. A.; Rudd, M. T.; Su, H.-P.; Li, Y.; Nanda, K. K.; Egbertson, M. S.; Manley, P. J.; Jones, K. L. G.; Brnardic, E. J.; Green, A.; Grobler, J. A.; Hanney, B.; Leitl, M.; Lai, M.-T.; Munshi, V.; Murphy, D.; Rickert, K.; Riley, D.; Krasowska-Zoladek, A.; Daley, C.; Zuck, P.; Kane, S. A.; Bilodeau, M. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 5800. |
| [76] | Carboni, J. M.; Wittman, M.; Yang, Z.; Lee, F.; Greer, A.; Hurlburt, W.; Hillerman, S.; Cao, C.; Cantor, G. H.; Dell-John, J.; Chen, C.; Discenza, L.; Menard, K.; Li, A.; Trainor, G.; Vyas, D.; Kramer, R.; Attar, R. M.; Gottardis, M. M. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 3341. |
| [77] | Liu, Z.; Yu, P.; Dong, L.; Wang, W.; Duan, S.; Wang, B.; Gong, X.; Ye, L.; Wang, H.; Tian, J. J. Med. Chem. 2021, 64, 10286. |
| [78] | Duan, Y.; Wang, J.; Zhu, S.; Tu, Z.-C.; Zhang, Z.; Chan, S.; Ding, K. Eur. J. Med. Chem. 2020, 203, 112552. |
| [79] | Sun, M.; Cai, S.; Li, P.; Zhang, F.; Zhang, H.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115811. |
| [80] | Zhu, L.; Hu, Y.; Wu, W.; Dai, L.; Duan, X.; Yang, Y.; Sun, Y.; Han, Y.; Peng, Y.; Kong, F.; Luo, H.; Yang, L.; Xu, H.; Guo, M.; Zhong, Z.. Wang, S. US 10829492, 2017. |
| [81] | Liu, H.; Tan, H.; He, C.; Wang, X.; Liu, Q.; Li, Z.; Zhou, Z.; Gao, Y.; Jiang, L.; Li, L.; Lin, S.; Zhao, X.. Wang, W. WO 2019174598, 2019. |
| [82] | Cocco, E.; Lee, J. E.; Kannan, S.; Schram, A. M.; Won, H. H.; Shifman, S.; Kulick, A.; Baldino, L.; Toska, E.; Arruabarrena- Aristorena, A.; Kittane, S.; Wu, F.; Cai, Y.; Arena, S.; Mussolin, B.; Kannan, R.; Vasan, N.; Gorelick, A. N.; Berger, M. F.; Novoplansky, O.; Jagadeeshan, S.; Liao, Y.; Rix, U.; Misale, S.; Taylor, B. S.; Bardelli, A.; Hechtman, J. F.; Hyman, D. M.; Elkabets, M.; de Stanchina, E.; Verma, C. S.; Ventura, A.; Drilon, A.; Scaltriti, M. Cancer Discovery 2021, 11, 126. |
| [83] | Cui, S.; Wang, Y.; Wang, Y.; Tang, X.; Ren, X.; Zhang, L.; Xu, Y.; Zhang, Z.; Zhang, Z.-M.; Lu, X.; Ding, K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 179, 470. |
| [84] | Tanaka, H.; Sase, H.; Tsukaguchi, T.; Hasegawa, M.; Tanimura, H.; Yoshida, M.; Sakata, K.; Fujii, T.; Tachibana, Y.; Takanashi, K.; Higashida, A.; Hasegawa, K.; Ono, Y.; Oikawa, N.; Mio, T. Mol. Cancer Ther. 2018, 17, 2519. |
| [85] | Yakes, F. M.; Chen, J.; Tan, J.; Yamaguchi, K.; Shi, Y.; Yu, P.; Qian, F.; Chu, F.; Bentzien, F.; Cancilla, B.; Orf, J.; You, A.; Laird, A. D.; Engst, S.; Lee, L.; Lesch, J.; Chou, Y.-C.; Joly, A. H. Mol. Cancer Ther. 2011, 10, 2298. |
| [86] | Kataoka, Y.; Mukohara, T.; Tomioka, H.; Funakoshi, Y.; Kiyota, N.; Fujiwara, Y.; Yashiro, M.; Hirakawa, K.; Hirai, M.; Minami, H. Invest. New Drugs 2012, 30, 1352. |
| [87] | Skerratt, S. E.; Andrews, M.; Bagal, S. K.; Bilsland, J.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Cole, S.; Gibson, K. R.; Jones, R.; Morao, I.; Nedderman, A.; Omoto, K.; Robinson, C.; Ryckmans, T.; Skinner, K.; Stupple, P.; Waldron, G. J. Med. Chem. 2016, 59, 10084. |
| [88] | Bagal, S. K.; Andrews, M.; Bechle, B. M.; Bian, J.; Bilsland, J.; Blakemore, D. C.; Braganza, J. F.; Bungay, P. J.; Corbett, M. S.; Cronin, C. N.; Cui, J. J.; Dias, R.; Flanagan, N. J.; Greasley, S. E.; Grimley, R.; James, K.; Johnson, E.; Kitching, L.; Kraus, M. L.; McAlpine, I.; Nagata, A.; Ninkovic, S.; Omoto, K.; Scales, S.; Skerratt, S. E.; Sun, J.; Tran-Dubé, M.; Waldron, G. J.; Wang, F.; Warmus, J. S. J. Med. Chem. 2018, 61, 6779. |
| [89] | Shelley, A.; Andrews, S. W.; Blake, J. F.; Condroski, K. R.; Julia, H.; Lily, H.; Yutong, J.; Timothy, K.; Kolakowski, G. R.. Jeongbeob, S. WO 2012158413, 2012. |
| [90] | Su, H.-P.; Rickert, K.; Burlein, C.; Narayan, K.; Bukhtiyarova, M.; Hurzy, D. M.; Stump, C. A.; Zhang, X.; Reid, J.; Krasowska- Zoladek, A.; Tummala, S.; Shipman, J. M.; Kornienko, M.; Lemaire, P. A.; Krosky, D.; Heller, A.; Achab, A.; Chamberlin, C.; Saradjian, P.; Sauvagnat, B.; Yang, X.; Ziebell, M. R.; Nickbarg, E.; Sanders, J. M.; Bilodeau, M. T.; Carroll, S. S.; Lumb, K. J.; Soisson, S. M.; Henze, D. A.; Cooke, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017, 114, E297. |
| [91] | Zage, P. E.; Graham, T. C.; Zeng, L.; Fang, W.; Pien, C.; Thress, K.; Omer, C.; Brown, J. L.; Zweidler-McKay, P. A. Cancer 2011, 117, 1321. |
| [92] | Croucher, J. L.; Iyer, R.; Li, N.; Molteni, V.; Loren, J.; Gordon, W. P.; Tuntland, T.; Liu, B.; Brodeur, G. M. Cancer Chemother. Pharmacol. 2015, 75, 131. |
| [93] | Bernard-Gauthier, V.; Mossine, A. V.; Mahringer, A.; Aliaga, A.; Bailey, J. J.; Shao, X.; Stauff, J.; Arteaga, J.; Sherman, P.; Grand' Maison, M.; Rochon, P.-L.; Wängler, B.; Wängler, C.; Bartenstein, P.; Kostikov, A.; Kaplan, D. R.; Fricker, G.; Rosa-Neto, P.; Scott, P. J. H.; Schirrmacher, R. J. Med. Chem. 2018, 61, 1737. |
| [94] | Bailey, J. J.; Kaiser, L.; Lindner, S.; Wüst, M.; Thiel, A.; Soucy, J.-P.; Rosa-Neto, P.; Scott, P. J. H.; Unterrainer, M.; Kaplan, D. R.; Wängler, C.; Wängler, B.; Bartenstein, P.; Bernard-Gauthier, V.; Schirrmacher, R. ACS Chem. Neurosci. 2019, 10, 2697. |
/
| 〈 |
|
〉 |
