SIOC 中文
CJOG
Adv search

Chinese Journal of Organic Chemistry >

2022 , Vol. 42 >Issue 7: 2015 - 2027

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202202030

REVIEWS

Recent Advances in Lossen Rearrangement

  • Yin Cui ,
  • Guofu Zhang ,
  • Chengrong Ding
Expand
  • College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014
* E-mail: ;

Received date: 2022-02-25

  Revised date: 2022-03-24

  Online published: 2022-04-11

Fold

Abstract

Isocyanate is an important intermediate in organic synthesis, which could be prepared via the reaction of Hoffman rearrangement, Curtis rearrangement or Lossen rearrangement. Considering avoiding the hazardous and potentially explosive reagents, chemists have focused on Lossen rearrangement and made the progress and applications of this reaction. The development and applications of the typical reactions of Lossen rearrangement based on its mechanism are systematically summarized. The direction of future research is also prospected.

Key words： Lossen rearrangement; hydroxamic acid; isocyanate; synthesis

Cite this article

Yin Cui , Guofu Zhang , Chengrong Ding . Recent Advances in Lossen Rearrangement[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022 , 42(7) : 2015 -2027 . DOI: 10.6023/cjoc202202030

References

[1]
Guan, A.; Liu, C.; Yang, X.; Dekeyser, M. Chem. Rev. 2014, 114, 7079.
[2]
Lambert, W. T.; Buysse, A. M.; Wessels, F. J. Pest Manage. Sci. 2020, 76, 497.
[3]
Kozikowski, A. P.; Zhang, J.; Nan, F.; Petukhov, P. A.; Grajkowska, E.; Wroblewski, J. T.; Yamamoto, T.; Bzdega, T.; Wroblewska, B.; Neale, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1729.
[4]
Frezza, M.; Castang, S.; Estephane, J.; SoulHre, L.; Deshayes, C.; Chantegrel, B.; Nasser, W.; Queneau, Y.; Reverchon, S.; Doutheau, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4781.
[5]
McGeary, R. P.; Bennett, A. J.; Tran, Q. B.; Cosgrove, K. L.; Ross, B. P. Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 1384.
[6]
Patrick, D. A.; Gillespie, J. R.; McQueen, J.; Hulverson, M. A.; Ranade, R. M.; Creason, S. A.; Herbst, Z. M.; Gelb, M. H.; Buckner, F. S.; Tidwell, R. R. J. Med. Chem. 2017, 60, 957.
[7]
López, J. L.; Pérez, E. M.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Martín, N. Org. Lett. 2009, 11, 4524.
[8]
Dawn, S.; Dewal, M. B.; Sobransingh, D.; Paderes, M. C.; Wibowo, A. C.; Smith, M. D.; Krause, J. A.; Pellechia, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025.
[9]
Tsopmo, A.; Ngnokam, D.; Ngamga, D.; Ayafor, J. F.; Sterner, O. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1435.
[10]
Kimmel, K. L.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754.
[11]
Zhu, B.; Lee, R.; Li, J.; Ye, X.; Hong, S.-N.; Qiu, S.; Coote, M. L.; Jiang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1299.
[12]
Sun, L.; Wu, X.; Xiong, D.; Ye, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8041.
[13]
Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308.
[14]
Clayden, J.; Dufour, J.; Grainger, D. M.; Helliwell, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7488.
[15]
Twitchett, H. J. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 209.
[16]
Paul, F. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 269.
[17]
Uriz, P.; Serra, M.; Salagre, P.; Castillon, S.; Claver, C.; Fernandez, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1673.
[18]
Curtius, T. J. Prakt. Chem. 1894, 50, 275.
[19]
Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297.
[20]
Wolff, M. E. Chem. Rev. 1963, 63, 55.
[21]
Yale, H. L. Chem. Rev. 1943, 33, 209.
[22]
Lossen, W. Z. Chem. 1865, 8, 551.
[23]
Lossen, H. Liebigs Ann. Chem. 1869, 150, 314.
[24]
Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1872, 150, 314.
[25]
Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1877, 186, 1.
[26]
Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1889, 252, 170.
[27]
Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1894, 281, 169.
[28]
Bright, R. D.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 618.
[29]
Swenson, J. S.; Davis, A. M.; Deyo, R. A.; Graham, B. W.; Jahn, E. P.; Mattice, J. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 3956.
[30]
Tiemann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. Beil. 1891, 24, 4162.
[31]
Exner, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 2284.
[32]
Bauer, L.; Miarka, S. V. J. Org. Chem. 1959, 24, 1293.
[33]
Podlaha, J.; Císařová, I.; Soukupová, L.; Schraml, J.; Exner, O. J. Chem. Res., Synop. 1998, 520.
[34]
Ducháčková, L.; Roithová, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13399.
[35]
Jašíková, L.; Hanikýřová, E.; Škríba, A.; Jašík, J.; Roithová, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2829.
[36]
Hoshino, Y.; Okuno, M.; Kawamura, E.; Honda, K.; Inoue, S. Chem. Commun. 2009, 2281.
[37]
Ohtsuka, N.; Okuno, M.; Hoshino, Y.; Honda, K. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9046.
[38]
Hoshino, Y.; Shimbo, Y.; Ohtsuka, N.; Honda, K. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 710.
[39]
Strotman, N. A.; Ortiz, A.; Savage, S. A.; Wilbert, C. R.; Ayers, S.; Kiau, S. J. Org. Chem. 2017, 82, 4044.
[40]
Ortiz, A.; Soumeillant, M.; Savage, S. A.; Strotman, N. A.; Haley, M.; Benkovics, T.; Nye, J.; Xu, Z.; Tan, Y.; Ayers, S.; Gao, Q.; Kiau, S. J. Org. Chem. 2017, 82, 4958.
[41]
Dubé, P.; Nathel, N. F. F.; Vetelino, M.; Couturier, M.; Aboussafy, C. L.; Pichette, S.; Jorgensen, M. L.; Hardink, M. Org. Lett. 2009, 11, 5622.
[42]
Hamon, F.; Prié, G.; Lecornué, F.; Papot, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6800.
[43]
Yadav, D. K.; Yadav, A. K.; Srivastava, V. P.; Watal, G.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2890.
[44]
Fiorani, G.; Perosa, A.; Selva, M. Green Chem. 2018, 20, 288.
[45]
Mutlu, H.; Ruiz, J.; Solleder, S. C.; Meier, M. A. Green Chem. 2012, 14, 1728.
[46]
Kreye, O.; Wald, S.; Meier, M. A. R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 81.
[47]
Yoganathan, S.; Miller, S. J. Org. Lett. 2013, 15, 602.
[48]
Thalluri, K.; Manne, S. R.; Dev, D.; Mandal, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3765.
[49]
Manne, S. R.; Thalluri, K.; Giri, S. R.; Chandra, J.; Mandal, B. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 168.
[50]
Dong, J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem.,Int. Ed. 2014, 53, 9430.
[51]
Chen, W.; Dong, J.; Plate, L.; Mortenson, D. E.; Brighty, G. J.; Li, S.; Liu, Y.; Galmozzi, A.; Lee, P. S.; Hulce, J. J.; Cravatt, B. F.; Saez, E.; Powers, E. T.; Wilson, I. A.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7353.
[52]
Gao, B.; Zhang, L.; Zheng, Q.; Zhou, F.; Klivansky, L. M.; Lu, J.; Liu, Y.; Dong, J.; Wu, P.; Sharpless, K. B. Nat. Chem. 2017, 9, 1083.
[53]
Zhao, Q.; Ouyang, X.; Wan, X.; Gajiwala, K. S.; Kath, J. C.; Jones, L. H. A.; Burlingame, L.; Taunton, J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 680.
[54]
Liu, Z.; Li, J.; Li, S.; Li, G.; Sharpless, K. B.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2919.
[55]
Mortenson, D. E.; Brighty, G. J.; Plate, L.; Bare, G.; Chen, W.; Li, S.; Wang, H.; Cravatt, B. F.; Forli, S.; Powers, E. T.; Sharpless, K. B.; Wilson, I. A.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 200.
[56]
Wang, N.; Yang, B.; Fu, C.; Zhu, H.; Zheng, F.; Kobayashi, T.; Liu, J.; Li, S.; Ma, C.; Wang, P. G.; Wang, Q.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4995.
[57]
Hanley, P. S.; Clark, T. P.; Krasovskiy, A. L.; Ober, M. S.; O'Brien, J. P.; Staton, T. S. ACS Catal. 2016, 6, 3515.
[58]
Schimler, S. D.; Cismesia, M. A.; Hanley, P. S.; Froese, R. D. J.; Jansma, M. J.; Bland, D. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1452.
[59]
Epifanov, M.; Foth, P. J.; Gu, F.; Barrillon, C.; Kanani, S. S.; Higman, C. S.; Hein, J. E.; Sammis, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16464.
[60]
Zha, G. F.; Fang, W. Y.; Li, Y. G.; Leng, J.; Chen, X.; Qin, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17666.
[61]
Zhao, C.; Fang, W. Y.; Rakesh, K. P.; Qin, H. L. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1 835.
[62]
Fang, W. Y.; Zha, G. F.; Qin, H. L. Org. Lett. 2019, 21, 8657.
[63]
Jiang, Y.; Sun, B.; Fang, W. Y.; Qin, H. L. Eur. J. Org. Chem. 2019, 3190.
[64]
Lekkala, R.; Lekkala, R.; Moku, B.; Rakesh, K. P.; Qin, H. L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3490.
[65]
Fang, W. Y.; Zha, G. F.; Zhao, C.; Qin, H. L. Chem. Commun. 2019, 55, 6273.
[66]
Leng, J.; Qin, H. L. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5001.
[67]
Zha, G. F.; Fang, W. Y.; Leng, J.; Qin, H. L. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2262.
[68]
Zhang, X.; Rakesh, K. P.; Qin, H. L. Chem. Commun. 2019, 55, 2845.
[69]
Lekkala, R.; Mokua, B.; Qin, H. L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 796.
[70]
Zhao, Y.; Zhang, G.; Ding, C. Synlett 2019, 30, 1484.
[71]
Zhang, G.; Zhao, Y.; Xuan, L.; Ding, C. Eur. J. Org. Chem. 2019, 4911.
[72]
Zhao, Y.; Zhang, G.; Ding, C. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 7684.
[73]
Zhang, G.; Cui, Y.; Zhao, Y.; Cui, Y.; Bao, S.; Ding, C. ChemistrySelect 2020, 5, 7817
[74]
Harger, M. J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 159.
[75]
Martin, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1619.
[76]
Pantaine, L.; Richard, F.; Marrot, J.; Moreau, X.; Coeffard, V.; Greck, C. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2012.
[77]
Han, S.; Xue, Z.; Wang, Z.; Wen, T. B. Chem. Commun. 2010, 46, 8413.
[78]
Lei, Z.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6594.
[79]
Huo, B.; Du, M.; Shen, A.; Li, M.; Lai, Y.; Gong, A.; Bai, X. Anal. Chem. 2019, 91, 10979.
[80]
Codd, R. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1387.
[81]
Monneret, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 40, 1.
[82]
Thomas, M.; Rivault, F.; Tranoy-Opalinski, I.; Roche, J.; Gesson, J. P.. Papot2, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 983.
[83]
Shen, S.; Kozikowski, A. P. ChemMedChem 2016, 11, 15.
[84]
Richon, V. M.; Emiliani, S.; Verdin, E.; Webb, Y.; Breslow, R.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998. 95, 3003.
[85]
Ganeshpurkar, A.; Kumar, D.; Singh, S K. Curr. Org. Synth. 2018, 15, 154.
[86]
Thomas, M.; Alsarraf, J.; Araji, N.; Tranoy-Opalinski, I.; Renoux, B.; Papot, S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5420.
[87]
Shan, G. Q.; Yu, A.; Zhao, C. F.; Huang, C. H.; Zhu, L. Y.; Zhu, B. Z. J. Org. Chem. 2015, 80, 180.
[88]
Zhu, B. Z.; Zhu, J. G.; Mao, L.; Kalyanaraman, B.; Shan, G. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20686.
[89]
Li, F.; Huang, C. H.; Xie, L. N.; Qu, N.; Shao, J.; Shao, B.; Zhu, B. Z. Sci. Rep. 2016, 6, 1.
[90]
Fier, P. S.; Maloney, K. M. Org. Lett. 2016, 18, 2244.
[91]
Jia, M.; Zhang, H.; Lin, Y.; Chen, D.; Chen, Y.; Xia, Y. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3615.
[92]
Polat, D. E.; Brzezinski, D. D.; Beauchemin, A. M. Org. Lett. 2019, 21, 4849.
[93]
AbdelHafez, E. S. M.; Aly, O. M.; Abuo-Rahma, G. E. D. A.; King, S. B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3456.
[94]
Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908.
[95]
Wang, D. H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190.
[96]
Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350.
[97]
Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449.
[98]
Yamada, T.; Shibata, Y.; Kawauchi, S.; Yoshizaki, S.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 5723.
[99]
Yamada, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 16022.
[100]
Ma, B.; Wu, P.; Wang, X.; Wang, Z.; Lin, H. X.; Dai, H. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 13335.
[101]
Bian, M.; Mawjuda, H.; Gao., H.; Xu, H.; Zhou, Z.; Yi, W. Org. Lett. 2020, 22, 9677.
[102]
Petropavlovskikh, D. A.; Vorobyeva, D. V.; Godovikov, I. A.; Nefedov, S. E.; Filippov, O. A.; Osipov, S. N. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9421.
Options
Outlines

/

〈 〉